ستيرويد

الستيرويد هو مركب عضوي يحتوي على أربع حلقات ملتحمة (يرمز لها بـ A و B و C و D) مرتبة في تكوين جزيئي محدد .

للستيرويدات وظيفتان بيولوجيتان رئيسيتان: فهي مكونات أساسية لأغشية الخلايا تُغير سيولة الغشاء ، وجزيئات إشارة. ومن أمثلتها الكوليسترول، والهرمونات الجنسية الإستراديول والتستوستيرون ، [ 2 ] : 10-19 الستيرويدات الابتنائية ، ^ودواء^{ديكساميثازون}^المضاد^{للالتهابات}^. [ 3 ] توجد مئات ^{الستيرويدات}^في^{الفطريات} والنباتات والحيوانات . تُصنّع جميع الستيرويدات في الخلايا من ستيرول : الكوليسترول ( في الحيوانات)، أو اللانوستيرول ( في الكائنات الحية الدقيقة )، أو السيكلوأرتينول ( في النباتات). تُنتج هذه الجزيئات الثلاثة جميعها عبر عملية تحلق الترايتيربين سكوالين . ^[⁴^]

بناء

تُسمى النواة الستيرويدية ( البنية الأساسية ) غونان (سيكلوبنتانوبيريدروفينانثرين). ^{[ 5 ]} تتكون عادةً من سبعة عشر ذرة كربون ، مرتبطة في أربع حلقات متصلة: ثلاث حلقات سيكلوهكسان سداسية (الحلقات A وB وC في الرسم التوضيحي الأول) وحلقة سيكلوبنتان خماسية (الحلقة D). تختلف الستيرويدات باختلاف المجموعات الوظيفية المرتبطة بهذه النواة رباعية الحلقات وحالة أكسدة الحلقات. الستيرولات هي أشكال من الستيرويدات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل في الموضع 3 وهيكل مشتق من الكوليستان . ^{[ 1 ]}^{: 1785 وما بعدها}^{[ 6 ]} يمكن أيضًا تعديل الستيرويدات بشكل جذري، مثل تغيير بنية الحلقة، على سبيل المثال، قطع إحدى الحلقات. ينتج عن قطع الحلقة B ستيرويدات ثانوية ، أحدها فيتامين _D3 .

تمثيل يملأ الفراغ

تمثيل الكرة والعصا

5α-ديهيدروبروجستيرون (5α-DHP)، وهو ستيرويد. يوضح الشكل بنية الحلقات الأربع لمعظم الستيرويدات (ذرات الكربون باللون الأسود، والأكسجين باللون الأحمر، والهيدروجين باللون الرمادي). تُعدّ "الطبقة" غير القطبية من الهيدروكربون في المنتصف (الرمادي والأسود) والمجموعات القطبية في الطرفين المتقابلين (الأحمر) من السمات الشائعة للستيرويدات الطبيعية. 5α-DHP هو هرمون ستيرويدي داخلي المنشأ ، ومادة وسيطة في عملية التخليق الحيوي .

التسمية

الحلقات والمجموعات الوظيفية

مخطط كيميائي — المتصاوغات الفراغية 5α و5β للستيرويد ^{[ 1 ]}^{: 1786f}

سميت الستيرويدات نسبةً إلى الستيرول الكوليسترول ^{[ 7 ]} الذي وُصف لأول مرة في حصى المرارة، من الكلمة اليونانية القديمة chole- التي تعني " الصفراء " و stereos التي تعني "صلب". ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

الغونان ، المعروف أيضًا باسم ستيران أو سيكلوبنتانوبيرهيدروفينانثرين، وهو نواة جميع الستيرويدات والستيرولات، ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} يتكون من سبعة عشر ذرة كربون مرتبطة بروابط كربون-كربون، مكونةً أربع حلقات متصلة في شكل ثلاثي الأبعاد . تشكل حلقات السيكلوهكسان الثلاث (A وB وC في الرسم التوضيحي الأول) الهيكل الأساسي لمشتق بيرهيدرو من الفينانثرين . أما الحلقة D فلها بنية سيكلوبنتان . وعند وجود مجموعتي ميثيل وثماني سلاسل جانبية من الكربون (عند ذرة الكربون C-17، كما هو موضح للكوليسترول)، يُقال إن الستيرويد له هيكل كوليستان. يوجد الشكلان الفراغيان الشائعان للستيرويدات، 5α و5β، نتيجةً للاختلافات في جانب نظام الحلقة المستوي إلى حد كبير حيث ترتبط ذرة الهيدروجين (H) عند ذرة الكربون 5، مما يؤدي إلى تغيير في شكل الحلقة A للستيرويد. ينتج عن عملية التماثل في السلسلة الجانبية C-21 سلسلة متوازية من المركبات، والتي يشار إليها باسم الستيرويدات المتماثلة. ^{[ 13 ]}

من أمثلة هياكل الستيرويدات ما يلي:

التستوستيرون ، وهو الهرمون الجنسي الذكري الرئيسي والستيرويد الابتنائي
حمض الكوليك ، وهو حمض صفراوي
ديكساميثازون ، وهو دواء كورتيكوستيرويد اصطناعي
اللانوستيرول ، وهو المركب الأولي الحيوي للستيرويدات الحيوانية. يشير عدد ذرات الكربون (30) إلى تصنيفه ضمن فئة الترايتيربينويدات .
البروجسترون ، وهو هرمون ستيرويدي يشارك في الدورة الشهرية الأنثوية والحمل وتكوين الجنين
ميدروجستون ، وهو دواء اصطناعي له تأثيرات مشابهة للبروجسترون
بيتا-سيتوستيرول ، وهو نبات أو فيتوستيرول ، يحتوي على سلسلة جانبية هيدروكربونية متفرعة بالكامل عند ذرة الكربون رقم 17 ومجموعة هيدروكسيل عند ذرة الكربون رقم 3

بالإضافة إلى انشقاقات الحلقة (التشققات)، والتمددات والانكماشات (التشقق وإعادة الإغلاق إلى حلقات أكبر أو أصغر) - وكلها اختلافات في إطار رابطة الكربون-كربون - يمكن أن تختلف الستيرويدات أيضًا:

في أوامر السندات داخل الحلقات،
في عدد مجموعات الميثيل المرتبطة بالحلقة (وعند وجودها، على السلسلة الجانبية البارزة عند C17)،
في المجموعات الوظيفية المرتبطة بالحلقات والسلسلة الجانبية، و
في تكوين المجموعات المتصلة بالحلقات والسلسلة. ^{[ 2 ]}^{: 2-9}

على سبيل المثال، تحتوي الستيرولات مثل الكوليسترول واللانستيرول على مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون رقم 3، بينما يحتوي التستوستيرون والبروجسترون على مجموعة كربونيل (بديل أوكسو) في ذرة الكربون رقم 3. ومن بين هذه المركبات، يحتوي اللانوستيرول فقط على مجموعتي ميثيل في ذرة الكربون رقم 4. ويختلف الكوليسترول، الذي يحتوي على رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون رقم 5 و6، عن التستوستيرون والبروجسترون اللذين يحتويان على رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون رقم 4 و5.

اتفاقية التسمية

يمكن تمثيل جميع الستيرويدات ذات الأهمية البيولوجية تقريبًا كمشتقات من بنية هيدروكربونية أساسية شبيهة بالكوليسترول ، والتي تُشكل الهيكل الأساسي . ^[¹⁴^]^[¹⁵^] لهذه البنى الأساسية أسماء محددة، مثل البريغنان والأندروستان ، وما إلى ذلك. تحمل المشتقات مجموعات وظيفية مختلفة تُسمى لواحق أو سوابق بعد الأرقام المقابلة، مما يشير إلى موقعها في نواة الستيرويد. ^[¹⁶^] هناك أسماء شائعة الاستخدام للستيرويدات ذات الأصل الطبيعي والتي تتمتع بنشاط بيولوجي كبير، مثل البروجسترون والتستوستيرون والكورتيزول . بعض هذه الأسماء مُعرّف في كتاب "تسمية الستيرويدات". [ 17 ^]^يمكن^أيضًا استخدام هذه الأسماء الشائعة كأساس لاشتقاق أسماء جديدة، وذلك بإضافة سوابق فقط بدلًا من اللواحق، على سبيل المثال، يحتوي الستيرويد 17α-هيدروكسي بروجسترون على مجموعة هيدروكسيل (-OH) في الموضع 17 من نواة الستيرويد مقارنةً بالبروجسترون.

يشير الحرفان α و β ^{[ 18 ]} إلى التكوين الفراغي المطلق عند المراكز الكيرالية ، وهو نظام تسمية خاص يختلف عن اصطلاح R/S ^{[ 19 ]} المستخدم في الكيمياء العضوية للدلالة على التكوين المطلق للمجموعات الوظيفية، والمعروف بقواعد أولوية كان-إنجولد-بريلوغ . يحدد اصطلاح R/S أولويات البدائل على المركز الكيرالي بناءً على عددها الذري. تُخصص المجموعة ذات الأولوية الأعلى للذرة ذات العدد الذري الأعلى، بينما تُخصص المجموعة ذات الأولوية الأدنى للذرة ذات العدد الذري الأدنى. بعد ذلك، يُوجه الجزيء بحيث تشير المجموعة ذات الأولوية الأدنى بعيدًا عن الناظر، وتُرتب المجموعات الثلاث المتبقية بترتيب تنازلي للأولوية حول المركز الكيرالي. إذا كان هذا الترتيب باتجاه عقارب الساعة، يُخصص له تكوين R؛ وإذا كان عكس اتجاه عقارب الساعة، يُخصص له تكوين S. ^{[ 20 ]} في المقابل، يستخدم نظام تسمية الستيرويدات الحرفين α و β للدلالة على التكوين الفراغي عند المراكز الكيرالية. تعتمد تسميات α و β على اتجاه المجموعات البديلة بالنسبة لبعضها البعض في نظام حلقي محدد. بشكل عام، تشير α إلى مجموعة بديلة موجهة نحو مستوى النظام الحلقي، بينما تشير β إلى مجموعة بديلة موجهة بعيدًا عن مستوى النظام الحلقي. في الستيرويدات المرسومة من المنظور القياسي المستخدم في هذه الورقة، تُصوَّر روابط α على شكل أسافين متقطعة، وروابط β على شكل أسافين متصلة. ^{[ 14 ]}

يُعدّ اسم " 11-ديوكسي كورتيزول " مثالًا على اسم مشتق يستخدم الكورتيزول كبنية أساسية دون ذرة أكسجين (ومن هنا جاءت تسمية "ديوكسي") مرتبطة بالموقع 11 (كجزء من مجموعة هيدروكسيل). ^[¹⁴^]^[²¹^] يُحدد ترقيم مواقع ذرات الكربون في نواة الستيرويد وفقًا لنموذج موجود في تسمية الستيرويدات ^[²²^] ، ويُستخدم هذا النموذج بغض النظر عن وجود الذرة في الستيرويد المعني. ^[¹⁴^]

يُشار إلى ذرات الكربون غير المشبعة (عمومًا، تلك التي تشكل جزءًا من رابطة مزدوجة) في نواة الستيرويد بتغيير اللاحقة -ane إلى -ene. ^{[ 23 ]} كان هذا التغيير يُجرى تقليديًا في الاسم الأصلي، بإضافة بادئة للدلالة على الموضع، مع أو بدون Δ (حرف دلتا كبير يوناني) الذي يدل على عدم التشبع، على سبيل المثال، 4-بريجنين-11β،17α-ديول-3،20-ديون (أيضًا Δ ⁴ -بريجنين-11β،17α-ديول-3،20-ديون) أو 4-أندروستين-3،11،17-تريون (أيضًا Δ ^4- أندروستين-3،11،17-تريون). ومع ذلك، توصي تسمية الستيرويدات بأن يكون موضع الرابطة المزدوجة دائمًا مجاورًا للمقطع الذي يشير إلى عدم التشبع، وبالتالي، يكون بمثابة لاحقة بدلاً من بادئة، ودون استخدام حرف Δ، أي pregn-4-ene-11β,17α-diol-3,20-dione أو androst-4-ene-3,11,17-trione . يُشار إلى الرابطة المزدوجة بذرة الكربون ذات الرقم الأقل، أي أن "Δ ⁴ -" أو "4-ين" تعني الرابطة المزدوجة بين الموضعين 4 و5. ويمكن تحديد تشبع ذرات الكربون في الستيرويد الأصلي بإضافة البادئة "ثنائي هيدرو-"، ^{[ 24 ]} أي أن تشبع ذرتي الكربون 4 و5 في التستوستيرون بذرتي هيدروجين يُسمى 4،5α-ثنائي هيدروتستوستيرون أو 4،5β-ثنائي هيدروتستوستيرون. عمومًا، عند عدم وجود لبس، يمكن حذف رقم أحد موضعي الهيدروجين في الستيرويد ذي الرابطة المشبعة، ليتبقى فقط موضع ذرة الهيدروجين الثانية، مثل 5α-ثنائي هيدروتستوستيرون أو 5β-ثنائي هيدروتستوستيرون . الستيرويدات Δ ⁵ هي تلك التي تحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرتي الكربون 5 و 6، والستيرويدات Δ ⁴ هي تلك التي تحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرتي الكربون 4 و 5. ^{[ 25 ]}^{[ 23 ]}

تشير الاختصارات مثل " P4 " للبروجسترون و" A4 " للأندروستنديون إلى الستيرويدات ^Δ4 ، بينما تشير " P5 " للبريجنينولون و" A5 " للأندروستنديول إلى الستيرويدات ^Δ5 . ^{[ 14 ]}

يشير اللاحق -ol إلى مجموعة هيدروكسيل ، بينما يشير اللاحق -one إلى مجموعة أوكسو. عند ارتباط مجموعتين أو ثلاث مجموعات متطابقة بالبنية الأساسية في مواقع مختلفة، يُشار إلى اللاحق بـ -diol أو -triol لمجموعات الهيدروكسيل، و-dione أو -trione لمجموعات الأوكسو، على التوالي. على سبيل المثال، يحتوي 5α-pregnane-3α,17α-diol-20-one على ذرة هيدروجين في الموقع 5α (ومن هنا جاء البادئة "5α-")، ومجموعتي هيدروكسيل (-OH) في الموقعين 3α و17α (ومن هنا جاء اللاحق "3α,17α-diol")، ومجموعة أوكسو (=O) في الموقع 20 (ومن هنا جاء اللاحق "20-one"). ومع ذلك، يمكن العثور على استخدام خاطئ لللاحقات، على سبيل المثال، "5α-pregnan-17α-diol-3,11,20-trione" ^{[ 26 ]} [ sic ] — بما أنه يحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط (عند 17α) بدلاً من اثنتين، فيجب أن تكون اللاحقة -ol، بدلاً من -diol، بحيث يكون الاسم الصحيح هو "5α-pregnan-17α-ol-3,11,20-trione".

وفقًا للقاعدة المحددة في تسمية الستيرويدات، يجب حذف حرف "e" الأخير في اسم البنية الأساسية قبل حرف العلة (وجود الرقم أو عدمه لا يؤثر على هذا الحذف). ^{[ 14 ]}^{[ 16 ]} وهذا يعني، على سبيل المثال، أنه إذا بدأت اللاحقة الملحقة مباشرةً باسم البنية الأساسية بحرف علة، يُحذف حرف "e" الأخير من ذلك الاسم. ومن أمثلة هذا الحذف " 5α-pregnan-17α-ol-3,20-dione "، حيث يُحذف حرف "e" الأخير من " pregnane " بسبب حرف العلة ("o") في بداية اللاحقة -ol. يُسيء بعض المؤلفين استخدام هذه القاعدة، فيحذفون حرف "e" الأخير حيث ينبغي الاحتفاظ به، أو العكس. ^{[ 27 ]}

يشير مصطلح "مؤكسج في الموضع 11" إلى وجود ذرة أكسجين كمجموعة أوكسو (=O) أو هيدروكسي (-OH) بديلة على ذرة الكربون رقم 11. ويُستخدم مصطلح "مؤكسج" باستمرار في كيمياء الستيرويدات ^{[ 28 ]} منذ خمسينيات القرن الماضي. ^{[ 29 ]} تستخدم بعض الدراسات مصطلح "أندروجينات مؤكسجة في الموضع 11" ^{[ 30 ]}^{[ 31 ]} كاختصار للأندروجينات المؤكسجة في الموضع 11، للتأكيد على أن جميعها تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة بذرة الكربون في الموضع 11. ^{[ 32 ]}^{[ 33 ]} مع ذلك، في التسمية الكيميائية، يرتبط البادئة "أوكسي" بمجموعات وظيفية إيثرية، أي مركب يحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة بمجموعتين ألكيل أو أريل (ROR)، ^{[ 34 ]} لذلك، قد يكون استخدام "أوكسي" ضمن اسم فئة من الستيرويدات مُضللاً. يمكن إيجاد أمثلة واضحة لاستخدام مصطلح "مؤكسج" للإشارة إلى فئة واسعة من الجزيئات العضوية التي تحتوي على مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية المحتوية على الأكسجين في مجالات أخرى من الكيمياء العضوية، ^{[ 35 ]} ومن المناسب استخدام هذا المصطلح. ^{[ 14 ]}

على الرغم من أن "كيتو" بادئة قياسية في الكيمياء العضوية، إلا أن توصيات اللجنة المشتركة لتسمية المواد الكيميائية الحيوية لعام 1989 تثني عن استخدام البادئة "كيتو" في أسماء الستيرويدات، وتفضل استخدام البادئة "أوكسو" (مثل: ستيرويدات 11-أوكسو بدلاً من ستيرويدات 11-كيتو)، لأن "كيتو" تشمل ذرة الكربون التي تشكل جزءًا من نواة الستيرويد، ولا ينبغي تحديد ذرة الكربون نفسها مرتين. ^{[ 36 ]}^{[ 14 ]}

توزيع الأنواع

توجد الستيرويدات في جميع نطاقات الحياة، بما في ذلك البكتيريا والعتائق وحقيقيات النوى . وفي حقيقيات النوى ، تتواجد الستيرويدات بوفرة خاصة في الفطريات والنباتات والحيوانات. ^{[ 37 ]}^{[ 38 ]}

حقيقيات النوى

تتميز الخلايا حقيقية النواة ، التي تشمل الحيوانات والنباتات والفطريات والطلائعيات، ببنيتها الخلوية المعقدة، بما في ذلك النواة الحقيقية والعضيات المحاطة بأغشية. ^{[ 39 ]} تلعب الستيرولات، وهي مجموعة فرعية من الستيرويدات، أدوارًا رئيسية في الحفاظ على سيولة الغشاء، ودعم الإشارات الخلوية، وتعزيز تحمل الإجهاد. تُعد هذه المركبات جزءًا لا يتجزأ من أغشية الخلايا حقيقية النواة، حيث تُساهم في سلامة الغشاء ووظيفته. ^{[ 40 ]}

خلال عملية تكوين حقيقيات النوى - وهي العملية التطورية التي أدت إلى ظهور الخلايا حقيقية النوى الحديثة - من المحتمل أن تكون الستيرويدات قد مكنت من اكتساب الميتوكوندريا عن طريق التكافل الداخلي. ^{[ 41 ]}

بدائيات النوى

على الرغم من ندرة عملية تصنيع الستيرولات في بدائيات النوى، إلا أن بعض أنواع البكتيريا، بما في ذلك ميثيلوكوكوس كابسولاتوس ، وبعض أنواع الميثانوترافات ، والميكسوبكتيريا ، وبكتيريا البلانكتوميسيت جيماتا أوبسكوريغلوبوس ، قادرة على إنتاج الستيرولات. في جيماتا أوبسكوريغلوبوس ، تُعد الستيرولات ضرورية لبقاء الخلية، لكن دورها في أنواع البكتيريا الأخرى لا يزال غير مفهوم بشكل كامل. ^{[ 42 ]}

تتضمن عملية تخليق الستيرول في بدائيات النوى بنية الستيرويد رباعية الحلقات، كما هو الحال في البكتيريا المخاطية ، ^{[ 43 ]} بالإضافة إلى الهوبانويدات ، وهي دهون خماسية الحلقات تنظم وظائف غشاء البكتيريا. ^{[ 44 ]} قد تكون مسارات التخليق الحيوي للستيرول هذه قد نشأت في البكتيريا أو انتقلت من حقيقيات النوى . ^{[ 45 ]}

تعتمد عملية تخليق الستيرول على إنزيمين رئيسيين: أحادي أوكسيجيناز السكوالين وسيكلاز أكسيدوسكوالين . تشير التحليلات التطورية لسيكلاز أكسيدوسكوالين (Osc) إلى أن بعض جينات Osc البكتيرية ربما تكون قد اكتُسبت عبر النقل الجيني الأفقي من حقيقيات النوى، حيث أن بعض بروتينات Osc البكتيرية تشبه إلى حد كبير نظائرها في حقيقيات النوى. ^{[ 42 ]}

الفطريات

تشمل الستيرويدات الفطرية الإرغوستيرولات ، التي تُساهم في الحفاظ على سلامة الغشاء الخلوي الفطري. وتستغل العديد من الأدوية المضادة للفطريات ، مثل الأمفوتريسين ب ومضادات الفطريات الأزولية ، هذه المعلومات للقضاء على الفطريات الممرضة . ^{[ 46 ]} يمكن للفطريات تغيير محتواها من الإرغوستيرول (على سبيل المثال، من خلال طفرات فقدان الوظيفة في إنزيمي ERG3 أو ERG6 ، مما يؤدي إلى استنزاف الإرغوستيرول، أو طفرات تُقلل من محتوى الإرغوستيرول) لتطوير مقاومة للأدوية التي تستهدف الإرغوستيرول. ^{[ 47 ]}

يُشابه الإرغوستيرول الكوليسترول الموجود في أغشية خلايا الحيوانات (بما في ذلك الإنسان)، أو الفيتوستيرولات الموجودة في أغشية خلايا النباتات. ^{[ 47 ]} تحتوي جميع أنواع الفطر على كميات كبيرة من الإرغوستيرول، تتراوح بين عشرات ومئات المليغرامات لكل 100 غرام من الوزن الجاف. ^{[ 47 ]} الأكسجين ضروري لتخليق الإرغوستيرول في الفطريات. ^{[ 47 ]}

يُعدّ الإرغوستيرول مسؤولاً عن محتوى فيتامين د الموجود في الفطر؛ إذ يتحول كيميائياً إلى بروفيتامين د2 عند تعرضه للأشعة فوق البنفسجية . ^{[ 47 ]} ويتحول بروفيتامين د2 تلقائياً إلى فيتامين د2. ^{[ 47 ]} مع ذلك، لا تستخدم جميع الفطريات الإرغوستيرول في أغشيتها الخلوية؛ فعلى سبيل المثال، لا يستخدمه الفطر الممرض Pneumocystis jirovecii ، وهو ما له آثار سريرية هامة (نظراً لآلية عمل العديد من الأدوية المضادة للفطريات). وباستخدام فطر Saccharomyces cerevisiae كمثال، تشمل الستيرويدات الرئيسية الأخرى إرغوستا-5،7،22،24(28)-تتراين-3β-أول ، وزيموستيرول ، ولانوستيرول . ويستخدم فطر S. cerevisiae 5،6-ثنائي هيدروإرغوستيرول بدلاً من الإرغوستيرول في غشائه الخلوي. ^{[ 47 ]}

نبات

تشمل الستيرويدات النباتية القلويدات الستيرويدية الموجودة في Solanaceae ^{[ 48 ]} و Melanthiaceae ( وخاصة جنس Veratrum )، ^{[ 49 ]} والجليكوسيدات القلبية ، ^{[ 50 ]} والفيستوستيرولات والبراسينوستيرويدات (التي تشمل العديد من الهرمونات النباتية) .

حيوان

تشمل الستيرويدات الحيوانية مركبات من أصل فقاري وحشري ، ومنها الإكديستيرويدات مثل الإكديستيرون (الذي يتحكم في الانسلاخ لدى بعض الأنواع). ومن أمثلة الستيرويدات في الفقاريات الهرمونات الستيرويدية والكوليسترول؛ فالكوليسترول عنصر بنيوي في أغشية الخلايا ، ويساعد في تحديد سيولة هذه الأغشية ، وهو مكون رئيسي للويحات (التي تلعب دورًا في تصلب الشرايين ). وتشمل الهرمونات الستيرويدية ما يلي:

الهرمونات الجنسية ، التي تؤثر على الاختلافات بين الجنسين وتدعم البلوغ والتكاثر . وتشمل هذه الهرمونات الأندروجينات والإستروجينات والبروجستوجينات .
الكورتيكوستيرويدات ، بما في ذلك معظم الأدوية الستيرويدية الاصطناعية، مع فئات المنتجات الطبيعية الجلوكوكورتيكويدات (التي تنظم العديد من جوانب التمثيل الغذائي ووظيفة المناعة ) والمينيرالوكورتيكويدات ( التي تساعد في الحفاظ على حجم الدم والتحكم في الإفراز الكلوي للكهارل ).
الستيرويدات الابتنائية ، الطبيعية منها والمصنعة، تتفاعل مع مستقبلات الأندروجين لزيادة بناء العضلات والعظام. وفي الاستخدام الشائع، يشير مصطلح "الستيرويدات" غالبًا إلى الستيرويدات الابتنائية.

الأنواع

حسب الوظيفة

تؤدي الستيرويدات وظائف في مجموعة واسعة من العمليات الفيزيولوجية، بما في ذلك الأيض، وتنظيم الالتهاب، والاستجابة المناعية، والتكاثر، والإشارات الخلوية. وتتوسط تأثيراتها بشكل أساسي من خلال الارتباط بمستقبلات محددة داخل الخلايا، والتي بدورها تؤثر على نسخ الجينات وتخليق البروتين. يمكن تصنيف الستيرويدات بشكل عام وفقًا لأدوارها البيولوجية الأساسية، مع توضيح الفئات الرئيسية لهرمونات الستيرويد أدناه، إلى جانب أبرزها وأمثلة على وظائفها. ^{[ 51 ]}^{[ 52 ]}

الكورتيكوستيرويدات : يتم إنتاج هذه الهرمونات بواسطة قشرة الغدة الكظرية، وهي تنظم استجابات الإجهاد وتوازن الكهارل ووظيفة المناعة.
- الجلوكوكورتيكويدات : تشارك في استقلاب الكربوهيدرات، والتأثيرات المضادة للالتهابات، وكبت المناعة.
  - الكورتيزول ، الذي يزيد من مستويات الجلوكوز في الدم أثناء الإجهاد ويقمع النشاط المناعي لمنع الالتهاب المفرط.
- الهرمونات المعدنية القشرية : تتحكم في توازن الملح والماء للحفاظ على ضغط الدم.
  - الألدوستيرون ، الذي يعزز إعادة امتصاص الصوديوم في الكلى، وبالتالي تنظيم حجم السائل خارج الخلية.
الهرمونات الجنسية : تستمد هذه الهرمونات بشكل رئيسي من الغدد التناسلية والغدد الكظرية، وتؤثر على النمو الجنسي والتكاثر والخصائص الجنسية الثانوية.
- البروجستوجينات : ضرورية لتحضير الجهاز التناسلي للحمل.
  - البروجسترون ، الذي يدعم انغراس البويضة ويحافظ على الحمل المبكر من خلال الحفاظ على بطانة الرحم.
- الأندروجينات : تعزز نمو الجهاز التناسلي الذكري والحفاظ عليه.
  - هرمون التستوستيرون ، الذي يحفز تكوين الحيوانات المنوية ونمو الخصائص الجنسية الثانوية الذكرية مثل كتلة العضلات وشعر الوجه.
- الإستروجينات : مفتاح دورات التكاثر الأنثوية وصحة الهيكل العظمي.
  - الإستراديول ، الذي يحفز تكاثر بطانة الرحم أثناء الدورة الشهرية ويساهم في كثافة العظام.

تتجاوز الستيرويدات الأخرى الأدوار الهرمونية وتشمل مركبات تشارك في الحماية العصبية والهضم والنشاط العصبي العضلي:

الستيرويدات العصبية مثل ديهيدرو إيبي أندروستيرون (DHEA) وألوبيرغنانولون ، والتي تعمل على تعديل مستقبلات الناقلات العصبية في الدماغ.
الأحماض الصفراوية مثل حمض التوروكوليك ، والتي تساعد في هضم وامتصاص الدهون في الأمعاء.
عوامل حصر الإشارات العصبية العضلية الأمينية (الاصطناعية)، مثل بروميد بانكورونيوم ، المستخدمة في التخدير لتحفيز استرخاء العضلات.
مضادات الأندروجين الستيرويدية (الاصطناعية)، مثل أسيتات سيبروتيرون ، التي تحجب مستقبلات الأندروجين في العلاج الهرموني.
مثبطات تكوين الستيرويد (الخارجية)، مثل ألفاتراديول ، التي تثبط تخليق الستيرويد لأغراض علاجية.
الستيرولات الغشائية مثل الكوليسترول (الضروري لسيولة غشاء الخلية)، والإرغوستيرول (مكون غشائي فطري)، والعديد من الستيرولات النباتية (الستيرولات المشتقة من النباتات ذات التأثيرات الخافضة للكوليسترول).
السموم مثل الصابونين الستيرويدي (مركبات دفاع النبات) والكاردينوليدات / جليكوسيدات القلب (التي تؤثر على وظيفة القلب).

تشمل الستيرويدات ذات البنية الحلقية المفتوحة، والمعروفة باسم الستيرويدات الخارجية ، ما يلي:

أشكال فيتامين د مثل إرغوكالسيفيرول (من مصادر نباتية وفطرية)، وكوليكالسيفيرول (من مصادر حيوانية وأشعة الشمس)، وكالسيتريول (الشكل النشط الذي ينظم توازن الكالسيوم).

حسب الهيكل

نظام حلقي سليم

يمكن تصنيف الستيرويدات بناءً على تركيبها الكيميائي. ^{[ 53 ]} يتوفر مثال على كيفية قيام MeSH بهذا التصنيف في فهرس MeSH على ويكيبيديا. ومن أمثلة هذا التصنيف:

فصل	مثال	عدد ذرات الكربون
الكوليستانات	الكوليسترول	27
كولانيس	حمض الكوليك	24
البريغنان	البروجسترون	21
أندروستانيس	التستوستيرون	19
الغرباء	إستراديول	18

في علم الأحياء، يشيع تسمية فئات الستيرويدات المذكورة أعلاه بحسب عدد ذرات الكربون الموجودة فيها عند الإشارة إلى الهرمونات: ستيرويدات _C18 للإسترانات (معظمها إستروجينات)، وستيرويدات _C19 للأندروستانات (معظمها أندروجينات)، وستيرويدات _C21 للبريجنانات (معظمها كورتيكوستيرويدات). ^{[ 54 ]} كما أن تصنيف " 17-كيتوستيرويد " مهم في الطب.

إن الجونان (نواة الستيرويد) هو جزيء الهيدروكربون رباعي الحلقات المكون من 17 ذرة كربون والذي لا يحتوي على سلاسل جانبية ألكيلية . ^{[ 55 ]}

حلقات منقسمة، ومنكمشة، ومتوسعة

السيكوستيرويدات (من اللاتينية seco ، وتعني "القطع") هي فئة فرعية من المركبات الستيرويدية، تنتج، من الناحية الحيوية أو النظرية، عن انشطار (انفصال) حلقات الستيرويد الأصلية (عادةً واحدة من الحلقات الأربع). تُحدد الفئات الفرعية الرئيسية للسيكوستيرويدات بناءً على ذرات الكربون الستيرويدية التي حدث عندها هذا الانشطار. على سبيل المثال، يُعد الكوليكالسيفيرول ، وهو فيتامين د ₃ (الموضح في الشكل)، السيكوستيرويد النموذجي، وينتمي إلى الفئة الفرعية 9،10-سيكوستيرويد، وينتج عن انشطار ذرتي الكربون C-9 وC-10 من الحلقة B للستيرويد؛ وتتشابه السيكوستيرويدات 5،6-سيكوستيرويدات والستيرويدات 13،14-سيكوستيرويدات في هذه الخاصية. ^{[ 56 ]}

النورستيرويدات ( nor- ، من اللاتينية norma ؛ وتعني "طبيعي" في الكيمياء، دلالةً على إزالة الكربون) ^{[ 57 ]} والهوموسستيرويدات (homo-، من اليونانية homos ؛ وتعني "نفسه"، دلالةً على إضافة الكربون) فئتان فرعيتان من الستيرويدات تتكونان من خطوات التخليق الحيوي. تتضمن الأولى تفاعلات توسيع وانكماش الحلقة الأنزيمية ، بينما تُنجز الثانية ( بمحاكاة حيوية ) أو (في أغلب الأحيان) من خلال إغلاق حلقات سلائف غير حلقية تحتوي على عدد أكبر (أو أقل) من ذرات الحلقة مقارنةً بهيكل الستيرويد الأصلي. ^{[ 58 ]}

تُعرف في الطبيعة تركيبات من هذه التغيرات الحلقية. فعلى سبيل المثال، تتناول النعاج التي ترعى على زنبق الذرة السيكلوبامين (الموضح) والفيراترامين ، وهما اثنان من عائلة فرعية من الستيرويدات حيث تنكمش وتتوسع الحلقات C وD على التوالي من خلال هجرة حيوية لذرة الكربون-13 الأصلية. ويؤدي تناول هذه الستيرويدات المتجانسة C-nor-D إلى تشوهات خلقية في الحملان: انعدام العينين ( العين الواحدة) بسبب السيكلوبامين، وتشوه الأرجل بسبب الفيراترامين. ^{[ 59 ]} كما تُفرز إسفنجيات البكتيريا الزرقاء في أوكيناوا ، مثل Terpios hoshinota ، ستيرويدًا متجانسًا آخر من نوع C-nor-D (ناكيتربيوسين) ، مما يؤدي إلى نفوق المرجان بسبب مرض المرجان الأسود. ^[⁶⁰^] الستيرويدات من نوع ناكيتربوسين نشطة ضد مسار الإشارات الذي يشمل بروتينات سموثند وهيدجهوج ، وهو مسار مفرط النشاط في عدد من أنواع السرطان .

الأهمية البيولوجية

تُعدّ الستيرويدات ومستقلباتها جزيئات إشارة في كثير من الأحيان (وأبرز الأمثلة عليها الهرمونات الستيرويدية)، كما تُشكّل الستيرويدات والفوسفوليبيدات مكونات أساسية لأغشية الخلايا . ^{[ 61 ]} وتُقلّل الستيرويدات، مثل الكوليسترول، من سيولة الغشاء . ^{[ 62 ]} ومثل الدهون ، تُعتبر الستيرويدات مخازن طاقة عالية التركيز. مع ذلك، فهي ليست مصادر طاقة في العادة؛ إذ تُستقلب وتُطرح بشكل طبيعي لدى الثدييات.

تلعب الستيرويدات أدوارًا حاسمة في عدد من الاضطرابات، بما في ذلك الأورام الخبيثة مثل سرطان البروستاتا ، حيث يعزز إنتاج الستيرويدات داخل الورم وخارجه شراسة الخلايا السرطانية. ^{[ 63 ]}

التخليق الحيوي والتمثيل الغذائي

تُصنع مئات الستيرويدات الموجودة في الحيوانات والفطريات والنباتات من اللانوستيرول (في الحيوانات والفطريات؛ انظر الأمثلة أعلاه) أو السيكلوأرتينول (في حقيقيات النوى الأخرى). وينتج كل من اللانوستيرول والسيكلوأرتينول من عملية التحلّق لمركب السكوالين ثلاثي التربينويد . ^[⁴^] يُطلق على اللانوستيرول والسيكلوأرتينول أحيانًا اسم البروتوستيرولات لأنهما المركبان الأساسيان لجميع الستيرويدات الأخرى.

يُعدّ التخليق الحيوي للستيرويدات مسارًا بنائيًا يُنتج الستيرويدات من مواد أولية بسيطة. ويتبع الحيوان مسارًا حيويًا فريدًا (مقارنةً بالعديد من الكائنات الحية الأخرى )، مما يجعله هدفًا شائعًا للمضادات الحيوية وغيرها من الأدوية المضادة للعدوى. كما يُعدّ استقلاب الستيرويدات في الإنسان هدفًا للأدوية الخافضة للكوليسترول، مثل الستاتينات . في الإنسان والحيوانات الأخرى، يتبع التخليق الحيوي للستيرويدات مسار الميفالونات، الذي يستخدم أسيتيل-CoA كوحدات بناء لثنائي فوسفات ثنائي ميثيل أليل (DMAPP) وثنائي فوسفات إيزوبنتينيل (IPP). ^{[ 64 ]}

في الخطوات اللاحقة، يتحد ثنائي ميثيل أمينو فوسفات (DMAPP) مع إيزوبروبيل فوسفات (IPP) لتكوين فارنيسيل ثنائي الفوسفات (FPP)، والذي يتحد بدوره مع بعضه لتكوين السكوالين، وهو تربينويد ثلاثي خطي. يُحفز إنزيم سينثاز السكوالين ، الذي ينتمي إلى عائلة سينثاز السكوالين/فيتوين ، عملية التخليق الحيوي للسكوالين. يؤدي الأكسدة الحلقية والتكوين الحلقي اللاحقان للسكوالين إلى إنتاج اللانوستيرول، الذي يُعد نقطة البداية لتعديلات إضافية إلى ستيرويدات أخرى (تكوين الستيرويدات). ^{[ 65 ]} في حقيقيات النوى الأخرى، يكون ناتج التكوين الحلقي للسكوالين المؤكسد (أوكسيدوسكوالين) هو سيكلوأرتينول.

مسار الميفالونات

يبدأ مسار الميفالونات (المعروف أيضًا باسم مسار HMG-CoA reductase) مع أسيتيل-CoA وينتهي مع ثنائي فوسفات ثنائي ميثيل أليل (DMAPP) وثنائي فوسفات إيزوبنتينيل (IPP).

يُساهم كلٌّ من DMAPP وIPP بوحدات إيزوبرين ، والتي تُجمَّع وتُعدَّل لتكوين التربينات والإيزوبرينويدات ^[⁶⁶^] (وهي فئة كبيرة من الدهون، تشمل الكاروتينات وتُشكِّل أكبر فئة من المنتجات الطبيعية النباتية ). ^[⁶⁷^] هنا، ترتبط وحدات الإيزوبرين المُنشَّطة لتكوين السكوالين ، ثم تُطوى في مجموعة من الحلقات لتكوين اللانوستيرول . ^[⁶⁸^] بعد ذلك، يُمكن تحويل اللانوستيرول إلى ستيرويدات أخرى، مثل الكوليسترول والإرغوستيرول . ^[⁶⁸^]^[⁶⁹^]

تستهدف فئتان من الأدوية مسار الميفالونات : الستاتينات (مثل روسوفاستاتين )، والتي تستخدم لخفض مستويات الكوليسترول المرتفعة ، ^{[ 70 ]} والبيسفوسفونات ( مثل زوليدرونات )، والتي تستخدم لعلاج عدد من أمراض تنكس العظام. ^[⁷¹^]

تكوين الستيرويد

عملية تكوين الستيرويدات هي العملية البيولوجية التي يتم من خلالها إنتاج الستيرويدات من الكوليسترول وتحويلها إلى ستيرويدات أخرى. ^{[ 73 ]} تختلف مسارات تكوين الستيرويدات بين الأنواع. الفئات الرئيسية للهرمونات الستيرويدية، كما ذُكر أعلاه (مع أعضائها ووظائفها البارزة)، هي البروجستوجينات ، والكورتيكوستيرويدات ( الكورتيكويدات )، والأندروجينات ، والإستروجينات . ^{[ 25 ]}^{[ 74 ]} تحدث عملية تكوين الستيرويدات لهذه الفئات في الإنسان في عدد من المواقع:

البروجستوجينات هي سلائف جميع الستيرويدات البشرية الأخرى، ويجب على جميع الأنسجة البشرية التي تنتج الستيرويدات تحويل الكوليسترول أولاً إلى بريغنينولون . يُعد هذا التحويل الخطوة المحددة لمعدل تخليق الستيرويدات، ويحدث داخل الميتوكوندريا في النسيج المعني. ويتم تحفيز هذا التحويل بواسطة نظام P450scc الميتوكوندري. ^{[ 75 ]}^{[ 76 ]}
يتم إنتاج الكورتيزول والكورتيكوستيرون والألدوستيرون في قشرة الغدة الكظرية . ^{[ 25 ]}^{[ 74 ]}
يُنتج الإستراديول والإسترون والبروجسترون بشكل أساسي في المبيض ، بينما يُنتج الإستريول في المشيمة أثناء الحمل، ويُنتج التستوستيرون بشكل أساسي في الخصيتين ^{[ 25 ]}^{[ 77 ]}^{[ 78 ]}^{[ 79 ]} (قد يُنتج بعض التستوستيرون أيضًا في قشرة الغدة الكظرية). ^{[ 25 ]}^{[ 74 ]}
يتحول الإستراديول من التستوستيرون مباشرة (عند الذكور)، أو عبر المسار الأساسي DHEA – أندروستنديون – إسترون، وثانوياً عبر التستوستيرون (عند الإناث). ^{[ 25 ]}
لقد ثبت أن الخلايا السدوية تنتج الستيرويدات استجابةً للإشارات التي تنتجها خلايا سرطان البروستاتا المحرومة من الأندروجين. ^{[ 63 ]}
تُعبّر بعض الخلايا العصبية والخلايا الدبقية في الجهاز العصبي المركزي عن الإنزيمات اللازمة للتخليق الموضعي للبريجنينولون والبروجسترون وDHEA وDHEAS، سواءً من مصادر جديدة أو من مصادر محيطية. ^{[ 25 ]}

v
ت
هـ
معدلات إنتاج وإفراز وتصفية ومستويات هرمونات الجنس الرئيسية في الدم
الجنس	هرمونات جنسية	المرحلة التناسلية	معدل إنتاج الدم	معدل إفراز الغدد التناسلية	معدل التصفية الأيضية	النطاق المرجعي (مستويات المصل)
الجنس	هرمونات جنسية	المرحلة التناسلية	معدل إنتاج الدم	معدل إفراز الغدد التناسلية	معدل التصفية الأيضية	التركيز المولي	تركيز جماعي
الرجال	أندروستنديون	–	2.8 ملغ/يوم	1.6 ملغ/يوم	2200 لتر/يوم	2.8–7.3 نانومول/لتر	80-210 نانوغرام/ديسيلتر
	التستوستيرون	–	6.5 ملغ/يوم	6.2 ملغ/يوم	950 لتر/يوم	6.9–34.7 نانومول/لتر	200-1000 نانوغرام/ديسيلتر
	إسترون	–	150 ميكروغرام/يوم	110 ميكروغرام/يوم	2050 لتر/يوم	37-250 بيكومول/لتر	10-70 بيكوغرام/مل
	إستراديول	–	60 ميكروغرام/يوم	50 ميكروغرام/يوم	1600 لتر/يوم	<37–210 بيكومول/لتر	10-57 بيكوغرام/مل
	كبريتات الإسترون	–	80 ميكروغرام/يوم	غير مهم	167 لتر/يوم	600–2500 بيكومول/لتر	200-900 بيكوغرام/مل
نحيف	أندروستنديون	–	3.2 ملغ/يوم	2.8 ملغ/يوم	2000 لتر/يوم	3.1–12.2 نانومول/لتر	89–350 نانوغرام/ديسيلتر
	التستوستيرون	–	190 ميكروغرام/يوم	60 ميكروغرام/يوم	500 لتر/يوم	0.7–2.8 نانومول/لتر	20-81 نانوغرام/ديسيلتر
	إسترون	المرحلة الجريبية	110 ميكروغرام/يوم	80 ميكروغرام/يوم	2200 لتر/يوم	110-400 بيكومول/لتر	30-110 بيكوغرام/مل
		المرحلة الأصفرية	260 ميكروغرام/يوم	150 ميكروغرام/يوم	2200 لتر/يوم	310–660 بيكومول/لتر	80-180 بيكوغرام/مل
		ما بعد انقطاع الطمث	40 ميكروغرام/يوم	غير مهم	1610 لتر/يوم	22-230 بيكومول/لتر	6-60 بيكوغرام/مل
	إستراديول	المرحلة الجريبية	90 ميكروغرام/يوم	80 ميكروغرام/يوم	1200 لتر/يوم	<37–360 بيكومول/لتر	10-98 بيكوغرام/مل
		المرحلة الأصفرية	250 ميكروغرام/يوم	240 ميكروغرام/يوم	1200 لتر/يوم	699–1250 بيكومول/لتر	190–341 بيكوغرام/مل
		ما بعد انقطاع الطمث	6 ميكروغرام/يوم	غير مهم	910 لتر/يوم	<37–140 بيكومول/لتر	10-38 بيكوغرام/مل
	كبريتات الإسترون	المرحلة الجريبية	100 ميكروغرام/يوم	غير مهم	146 لتر/يوم	700–3600 بيكومول/لتر	250–1300 بيكوغرام/مل
	كبريتات الإسترون	المرحلة الأصفرية	180 ميكروغرام/يوم	غير مهم	146 لتر/يوم	1100–7300 بيكومول/لتر	400–2600 بيكوغرام/مل
	البروجسترون	المرحلة الجريبية	2 ملغ/يوم	1.7 ملغ/يوم	2100 لتر/يوم	0.3–3 نانومول/لتر	0.1–0.9 نانوغرام/مل
	البروجسترون	المرحلة الأصفرية	25 ملغ/يوم	24 ملغ/يوم	2100 لتر/يوم	19-45 نانومول/لتر	6-14 نانوغرام/مل
ملاحظات ومصادر ملاحظات: يتحدد تركيز الستيرويد في الدورة الدموية بمعدل إفرازه من الغدد، ومعدل استقلاب السلائف أو الهرمونات الأولية إلى الستيرويد، ومعدل استخلاصه من الأنسجة واستقلابه. يشير معدل إفراز الستيرويد إلى إجمالي إفراز المركب من الغدة في وحدة الزمن. وقد تم تقييم معدلات الإفراز عن طريق أخذ عينات من الدم الوريدي الخارج من الغدة على مدار فترة زمنية وطرح تركيز الهرمون في الدم الشرياني والوريدي المحيطي. يُعرَّف معدل التصفية الأيضية للستيرويد بأنه حجم الدم الذي تم تنقيته بالكامل من الهرمون في وحدة الزمن. يشير معدل إنتاج هرمون الستيرويد إلى دخول المركب إلى الدم من جميع المصادر الممكنة، بما في ذلك الإفراز من الغدد وتحويل الهرمونات الأولية إلى الستيرويد المطلوب. في حالة الاستقرار، ستكون كمية الهرمون الداخلة إلى الدم من جميع المصادر مساوية لمعدل تصفيته (معدل التصفية الأيضية) مضروبًا في تركيزه في الدم (معدل الإنتاج = معدل التصفية الأيضية × التركيز). إذا كانت مساهمة استقلاب البروهرمون في مخزون الستيرويد المتداول ضئيلة، فإن معدل الإنتاج سيقارب معدل الإفراز. المصادر: انظر القالب.

مسارات بديلة

في النباتات والبكتيريا، يستخدم مسار غير الميفالونات (مسار MEP) البيروفات وجليسرالدهيد 3-فوسفات كركائز لإنتاج IPP وDMAPP. ^{[ 66 ]}^{[ 80 ]}

خلال الأمراض، قد تُستَخدَم مساراتٌ لا تُعتبر ذات أهمية في الأشخاص الأصحاء. على سبيل المثال، في أحد أشكال تضخم الغدة الكظرية الخلقي، يؤدي نقص مسار إنزيم 21-هيدروكسيلاز إلى زيادة في هرمون 17α-هيدروكسي بروجستيرون (17-OHP). هذه الزيادة المرضية من 17-OHP بدورها قد تتحول إلى ثنائي هيدروتستوستيرون (DHT، وهو أندروجين قوي) من خلال إنزيماتٍ من بينها 17،20 لياز (أحد أفراد عائلة إنزيمات السيتوكروم P450 )، و 5α-ريدوكتاز، و 3α-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز . ^{[ 81 ]}

الهدم والإخراج

تتأكسد الستيرويدات بشكل أساسي بواسطة إنزيمات سيتوكروم P450 أوكسيداز ، مثل CYP3A4 . تُدخل هذه التفاعلات الأكسجين إلى حلقة الستيرويد، مما يسمح بتفكيك الكوليسترول بواسطة إنزيمات أخرى إلى أحماض صفراوية. ^{[ 82 ]} يمكن بعد ذلك التخلص من هذه الأحماض عن طريق إفرازها من الكبد في الصفراء . ^{[ 83 ]} يمكن زيادة التعبير عن جين الأوكسيداز بواسطة مستشعر الستيرويد PXR عند ارتفاع تركيز الستيرويدات في الدم. ^[⁸⁴^] عادةً ما تخضع هرمونات الستيرويد، التي تفتقر إلى السلسلة الجانبية للكوليسترول والأحماض الصفراوية، لعملية الهيدروكسيل في مواقع مختلفة من الحلقة أو تتأكسد في الموقع 17 ، وترتبط بالكبريتات أو حمض الجلوكورونيك ، ثم تُطرح في البول. ^[⁸⁵^]

العزل، وتحديد البنية، وطرق التحليل

يُعرَّف عزل الستيرويدات ، بحسب السياق، بأنه عزل المادة الكيميائية اللازمة لتحديد بنيتها الكيميائية ، أو اشتقاقها، أو تحللها، أو إجراء الاختبارات البيولوجية، أو تلبية احتياجات بحثية أخرى (عادةً ما تتراوح الكميات بين ملليغرامات وغرامات، ولكن غالبًا ما تكون أكثر ^{[ 86 ])} ، أو عزل "كميات تحليلية" من المادة المراد دراستها (حيث ينصب التركيز على تحديد المادة وقياس كميتها، على سبيل المثال، في الأنسجة أو السوائل البيولوجية). وتعتمد الكمية المعزولة على الطريقة التحليلية، ولكنها عادةً ما تكون أقل من ميكروغرام واحد ^{[ 87 ] .}

تختلف طرق العزل اللازمة للحصول على المنتج بمقياسيه، وتشمل الاستخلاص والترسيب والامتزاز والكروماتوغرافيا والتبلور . في كلتا الحالتين، تُنقى المادة المعزولة حتى تصل إلى درجة عالية من التجانس الكيميائي؛ وتُختار طرق الفصل والتحليل المدمجة، مثل LC-MS ، لتكون "متكاملة" - أي أنها تحقق الفصل بناءً على أنماط تفاعل مختلفة بين المادة ومصفوفة العزل - وذلك للكشف عن نوع واحد فقط في العينة النقية.

يشير تحديد البنية إلى طرق تحديد البنية الكيميائية لستيرويد نقي معزول، باستخدام مجموعة متطورة من الطرق الكيميائية والفيزيائية التي تشمل الرنين المغناطيسي النووي وعلم البلورات للجزيئات الصغيرة . ^{[ 2 ]}^{: 10-19.} تتداخل طرق التحليل مع كلا المجالين المذكورين أعلاه، مع التركيز على الطرق التحليلية لتحديد ما إذا كان الستيرويد موجودًا في خليط وتحديد كميته. ^{[ 87 ]}

التخليق الكيميائي

يؤدي التحلل الميكروبي للسلاسل الجانبية للفيتوستيرول إلى إنتاج ستيرويدات C-19، وستيرويدات C-22، وستيرويدات 17-كيتو (أي سلائف هرمونات قشرة الكظر وموانع الحمل ). ^[⁸⁸^]^[⁸⁹^]^[⁹⁰^] يُعدّ إضافة المجموعات الوظيفية وتعديلها أمرًا أساسيًا في إنتاج مجموعة واسعة من الأدوية المتاحة ضمن هذا التصنيف الكيميائي. وتُجرى هذه التعديلات باستخدام تقنيات التخليق العضوي التقليدية و/أو تقنيات التحويل الحيوي . ^[⁹¹^]^[⁹²^]

مقدمات

التركيب الجزئي

تبدأ عملية التخليق الجزئي للستيرويدات غالبًا من مواد أولية مثل الكوليسترول ، ^{[ 90 ]} والفيستوستيرولات ، ^{[ 89 ]} أو السابوجينينات . ^{[ 93 ]} وقد استخدمت شركة سينتكس ، العاملة في تجارة البارباسكو المكسيكي ، نبات اليام المكسيكي (Dioscorea mexicana) لإنتاج السابوجينين ديوسجينين في بدايات صناعة الأدوية الستيرويدية الاصطناعية . ^{[ 86 ]}

التخليق الكلي

لا يمكن الحصول على بعض الهرمونات الستيرويدية اقتصادياً إلا من خلال التخليق الكامل من المواد البتروكيميائية (مثل الستيرويدات 13- ألكيل ). ^{[ 90 ]} على سبيل المثال، يبدأ تصنيع دواء نورجيستريل من ميثوكسي - 1-تيترالون ، وهو مادة بتروكيميائية مشتقة من الفينول .

جوائز البحث

تم منح عدد من جوائز نوبل لأبحاث الستيرويدات، بما في ذلك:

1927 ( الكيمياء ) هاينريش أوتو فيلاند - تكوين الأحماض الصفراوية والستيرولات وعلاقتها بالفيتامينات ^{[ 94 ]}
1928 (الكيمياء) أدولف أوتو راينهولد ويندوس - تكوين الستيرولات وعلاقتها بالفيتامينات ^{[ 95 ]}
1939 (الكيمياء) أدولف بوتيناندت وليوبولد روزيتشكا - عزل ودراسات هيكلية للهرمونات الجنسية الستيرويدية، ودراسات ذات صلة على التربينات العليا ^{[ 96 ]}
1950 ( علم وظائف الأعضاء أو الطب ) إدوارد كالفين كيندال ، تاديوس رايخستين ، وفيليب هينش - بنية وتأثيرات بيولوجية لهرمونات الغدة الكظرية ^{[ 97 ]}
1965 (الكيمياء) روبرت بيرنز وودوارد - جزئيا لتخليق الكوليسترول والكورتيزون واللانوستيرول ^[⁹⁸^]
1969 (الكيمياء) ديريك بارتون وأود هاسل - تطوير مفهوم التشكيل في الكيمياء، مع التركيز على نواة الستيرويد ^{[ 99 ]}
1975 (الكيمياء) فلاديمير بريلوغ - جزئيًا، لتطوير طرق لتحديد المسار الكيميائي الفراغي لتخليق الكوليسترول من حمض الميفالونيك عبر السكوالين ^{[ 100 ]}

انظر أيضاً

مراجع

1 2 3 4 موس، جي بي، وفريق العمل التابع للجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (1989). " تسمية الستيرويدات، توصيات 1989" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء البحتة والتطبيقية 61 ( 10): 1783-1822 . رمز Bibcode : 1989PApCh..61.1783M . doi : 10.1351/pac198961101783 . S2CID 97612891. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 30 نوفمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 21 فبراير 2012 . متوفر أيضًا مع نفس المؤلفين في "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية بشأن التسمية الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-458 . ديسمبر 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099 . متاح أيضًا عبر الإنترنت على "تسمية الستيرويدات" . لندن، المملكة المتحدة: جامعة كوين ماري بلندن. ص 3S-1.4. مؤرشف من الأصل في 10 سبتمبر 2017. تم الاطلاع عليه في 10 مايو 2014 .
1 2 3 ليدنيسر د (2011). كيمياء الستيرويدات في لمحة . هوبوكين: وايلي. ISBN 978-0-470-66084-3.
↑ رين تي، سيدلوفسكي جيه إيه (أكتوبر 2005). "التأثير المضاد للالتهاب للجلوكوكورتيكويدات - آليات جديدة لأدوية قديمة". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 353 (16): 1711-1723 . doi : 10.1056/NEJMra050541 . PMID 16236742. S2CID 5744727 .
1 2 "تخليق اللانوستيرول" . توصيات بشأن التسمية والرموز والمصطلحات الكيميائية الحيوية والعضوية . الاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2011. تم الاطلاع عليه في 28 نوفمبر 2006 .
↑ يانغ واي، كرين إيه، كاي إكس، بوباري إم آر، تشانغ واي، تشيزمان جيه آر، شو واي (يناير 2023). " تكوينات الهرمونات الستيرويدية: مطيافية الاستقطاب الدائري بالأشعة تحت الحمراء والاهتزازية" . مجلة Molecules . 28 (2): 771. doi : 10.3390/molecules28020771 . PMC 9864676. PMID 36677830 .
↑ متوفر أيضًا بنسخة مطبوعة في: Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (1991). Dictionary of Steroids . London, GBR: Chapman and Hall. pp. xxx– lix. ISBN 978-0-412-27060-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 يونيو 2015 .
↑ هاربر د. "ستيرول | أصل كلمة ستيرول ومعناها من موقع etymonline" . قاموس أصل الكلمات على الإنترنت . مؤرشف من الأصل في 19 مارس 2023. تم الاطلاع عليه في 19 مارس 2023 .
^ شيفرول مي (8 مايو 1815). "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" [ بحث كيميائي على المواد الدهنية، وخاصة على تركيباتها مع القلويات. المذكرات السادسة . فحص دهون الإنسان والأغنام ولحم البقر والجاكوار والأوز . Annales de Chimie et de Physique (حوليات الكيمياء والفيزياء) (بالفرنسية). 2 : 339– 372. مؤرشفة من الأصلي في 4 أكتوبر 2023 . تم الاسترجاع 11 سبتمبر 2023 – عبر Deutsche Digitale Bibliothek.
^ أراجو إف، جاي لوساك جي إل (1816). Annales de chimie et de physique (حوليات الكيمياء والفيزياء) (بالفرنسية). شي كروتشارد. ص. 346. "Je nommerai cholesterine , de χοлη, bile, et στερεος, Solide, la مادة بلورية من الحصى الصفراوية البشرية، ..." (سأسمي الكولسترين - من χοлη (الصفراء) و στερεος (الصلبة) - المادة المتبلورة من حصوات المرارة البشرية ...)
↑ "تسمية الاندماج R-2.4.1" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 نوفمبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 نوفمبر 2023 .
↑ روجوزكين، ف. أ. (14 يونيو 1991). "الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية: التركيب، والتسمية، والتصنيف، والخصائص البيولوجية" . استقلاب الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية . مطبعة سي آر سي. ص 1–. ISBN 978-0-8493-6415-0يتكون الهيكل الأساسي للستيرويد من نواة ستيران، وهيكل ستيران متعدد الحلقات C17 يتألف من ثلاث حلقات سيكلوهكسان مكثفة في وصلة غير خطية أو وصلة فينانثرين (A وB وC)، وحلقة سيكلوبنتان (D) .1،2
↑ أوريتش ك (16 سبتمبر 1994). "الستيرولات والستيرويدات" . الكيمياء الحيوية المقارنة للحيوانات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 624–. ISBN 978-3-540-57420-0.
↑ غريب 2013 .
1 2 3 4 5 6 7 8 ماسيوتين إم إم، ياداف إم كيه (3 أبريل 2023). "مسارات الاندروجين البديلة" . ويكي مجلة الطب . 10 : 29. دوى : 10.15347/WJM/2023.003 . S2CID 257943362 . تتضمن هذه المقالة نصًا من هذا المصدر، وهو متاح بموجب ترخيص CC BY 4.0 .
↑ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 430. 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 430: 3S-1.0. تعريف الستيرويدات والستيرولات. الستيرويدات هي مركبات تمتلك هيكل سيكلوبنتا[أ]فينانثرين أو هيكلًا مشتقًا منه عن طريق كسر رابطة واحدة أو أكثر أو تمدد أو انكماش الحلقة. توجد مجموعات الميثيل عادةً في الموضعين C-10 وC-13. قد توجد أيضًا سلسلة جانبية ألكيلية في الموضع C-17. الستيرولات هي ستيرويدات تحمل مجموعة هيدروكسيل في C-3 ومعظم هيكل الكوليستان.
١ ٢ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات ١٩٨٩". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . ١٨٦ (٣): ٤٢٩-٤٥٨ . ١٩٨٩. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID ٢٦٠٦٠٩٩. ص ٤٤١: ٣S-٤. المجموعات الوظيفية. ٣S-٤.٠. عام. جميع الستيرويدات ذات الأهمية البيولوجية تقريبًا هي مشتقات من الهيدروكربونات الأصلية (انظر الجدول ١) التي تحمل مجموعات وظيفية متنوعة. [...] تضاف اللواحق إلى اسم النظام الأصلي المشبع أو غير المشبع (انظر 33-2.5)، ويتم حذف الحرف e النهائي من -ane، -ene، -yne، -adiene وما إلى ذلك قبل حرف العلة (وجود أو عدم وجود الأرقام ليس له تأثير على عمليات الحذف هذه).
↑ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المواد الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989، الفصل 3S-4.9" . المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-458 . ديسمبر 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. مؤرشف من الأصل في 19 فبراير 2024. تم الاسترجاع في 19 فبراير 2024. 3S-4.9. الأسماء الشائعة للستيرويدات المهمة . ترد أمثلة على الأسماء الشائعة التي تم الاحتفاظ بها لمشتقات الستيرويدات المهمة، وهي في الغالب مركبات طبيعية ذات نشاط بيولوجي كبير، في الجدول 2.
↑ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المركبات الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989، الفصل 3S-1.4". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-458 . ديسمبر 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 431: 3S-1.4. توجيه صيغ الإسقاط. عندما تُمثل حلقات الستيرويد كإسقاطات على مستوى الورقة، يكون توجيه الصيغة عادةً كما في 2أ. تُسمى الذرة أو المجموعة المرتبطة بحلقة موضحة كما في الوضع 2a بـ α (ألفا) إذا كانت تقع أسفل مستوى الورقة أو β (بيتا) إذا كانت تقع فوق مستوى الورقة.
↑ فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). "P-91". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4ص 868: P-91.2.1.1 مُعَيِّرات التكوين الفراغي لكاهن-إنجولد-بريلوغ (CIP). يُوصى باستخدام بعض مُعَيِّرات التكوين الفراغي الموصوفة في نظام أولوية كاهن-إنجولد-بريلوغ (CIP)، والتي تُسمى "مُعَيِّرات التكوين الفراغي CIP"، لتحديد تكوين المركبات العضوية، كما هو موضح ومُبين في هذا الفصل ومُطبق في الفصول من P-1 إلى P-8، وفي تسمية المنتجات الطبيعية في الفصل P-10. تُستخدم مُعَيِّرات التكوين الفراغي التالية كمُعَيِّرات مُفضلة (انظر P-92.1.2): (أ) 'R' و'S'، للدلالة على التكوين المطلق لمراكز الكيرالية رباعية التناسق (رباعية الروابط)؛
↑ "3.5: تسمية المراكز الكيرالية - نظام R و S" . 11 أغسطس 2018. مؤرشف من الأصل في 1 نوفمبر 2023. تم الاطلاع عليه في 16 أكتوبر 2023 .
↑ فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). "P-13.8.1.1". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4ص 66: P-13.8.1.1 يُشير البادئة "de" (وليس "des")، متبوعةً باسم مجموعة أو ذرة (بخلاف الهيدروجين)، إلى إزالة (أو فقدان) تلك المجموعة وإضافة ذرات الهيدروجين اللازمة، أي استبدال تلك المجموعة بذرات الهيدروجين. واستثناءً من ذلك، تُشير كلمة "deoxy"، عند تطبيقها على المركبات الهيدروكسيلية، إلى إزالة ذرة أكسجين من مجموعة -OH مع إعادة ربط ذرة الهيدروجين. وتُستخدم كلمة "deoxy" على نطاق واسع كبادئة حذف في تسمية الكربوهيدرات (انظر P-102.5.3).
↑ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المركبات الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 430. 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 430: 3S-1.1. الترقيم وحروف الحلقات. تُرقّم الستيرويدات وتُرمز الحلقات بالحروف كما في الصيغة 1
١ ٢ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المركبات الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات ١٩٨٩". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . ١٨٦ (٣): ٤٣٦-٤٣٧ . ١٩٨٩. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID ٢٦٠٦٠٩٩. ص ٤٣٦-٤٣٧: ٣S-٢.٥ عدم التشبع. يُشار إلى عدم التشبع بتغيير -ane إلى -ene، -adiene، -yne، إلخ، أو -an- إلى -en-، -adien-، -yn-، إلخ. أمثلة: Androst-5-ene، وليس 5-androstene؛ 5α-Cholesta-6-ene؛ 5β-Cholesta-7,9(11)-diene؛ 5α-كوليست-6-إين-3β-أول. ملاحظات. 1) يُوصى الآن بأن يكون موضع الرابطة المزدوجة دائمًا مجاورًا للمقطع الذي يدل على عدم التشبع. [...] 3) لا يُوصى باستخدام حرف دلتا (Δ) للدلالة على عدم التشبع في الأسماء الفردية. ومع ذلك، يمكن استخدامه في المصطلحات العامة، مثل " ستيرويدات Δ5" ^.
↑ فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). "P-3". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4P -31.2.2 المنهجية العامة. ترتبط البادئتان "هيدرو" و"ديهيدرو" بهدرجة ونزع الهيدروجين، على التوالي، للرابطة المزدوجة؛ وبالتالي، تُستخدم البادئات المضاعفة ذات القيم الزوجية، مثل "ثنائي" و"رباعي"، وما إلى ذلك، للإشارة إلى تشبع الرابطة المزدوجة (أو الروابط المزدوجة)، على سبيل المثال "ثنائي هيدرو" و"رباعي هيدرو"؛ أو تكوين روابط مزدوجة (أو ثلاثية)، مثل "ثنائي هيدرو"، وما إلى ذلك. في الأسماء، توضع هذه البادئات مباشرةً في بداية اسم الهيدريد الأصلي وقبل أي بادئات غير قابلة للفصل. ذرات الهيدروجين المشار إليها لها الأولوية على بادئات "هيدرو" للمواقع المنخفضة. إذا كانت ذرات الهيدروجين المشار إليها موجودة في الاسم، فإن بادئات "هيدرو" تسبقها.
١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ميلر دبليو إل، أوشوس آر جيه (فبراير ٢٠١١). "البيولوجيا الجزيئية، والكيمياء الحيوية، والفيزيولوجيا لتكوين الستيرويدات البشرية واضطراباتها" . مجلة مراجعات الغدد الصماء . ٣٢ (١): ٨١-١٥١ . doi : 10.1210/er.2010-0013 . PMC 3365799. PMID 21051590 .
↑ نتائج بحث جوجل سكولار عن "5α-pregnan-17α-diol-3,11,20-trione" وهو اسم غير صحيح . 2022. مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه في 1 أكتوبر 2023 .
↑ "نتائج بحث جوجل سكولار عن "5α-pregnane-17α-ol-3,20-dione" وهو اسم غير صحيح" . 2022. مؤرشف من الأصل في 7 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه في 1 أكتوبر 2023 .
↑ ماكين إتش إل، ترافورد دي جيه (1972). "كيمياء الستيرويدات". عيادات الغدد الصماء والتمثيل الغذائي . 1 (2): 333-360 . doi : 10.1016/S0300-595X(72)80024-0 .
↑ بونجيوفاني إيه إم، كلايتون جي دبليو (مارس 1954). "طريقة مبسطة لتقدير الكيتوستيرويدات المحايدة المؤكسجة في الموضع 11 في بول الأفراد المصابين بتضخم قشرة الكظر". وقائع جمعية البيولوجيا التجريبية والطب . 85 (3): 428-429 . doi : 10.3181/00379727-85-20905 . PMID 13167092. S2CID 8408420 .
↑ سلاونوايت الابن، دبليو آر، نيلي، إل، ساندبرغ، إيه إيه (1964). "استقلاب 11-أوكسي أندروجينات في البشر". الستيرويدات . 3 (4): 391-416 . doi : 10.1016/0039-128X(64)90003-0 .
↑ تايلور إيه إي، وير إم إيه، بريسلو إي، بايل إل، سيفرن سي، نادو كيه جيه، وآخرون . (يوليو 2022). "11-أوكسي أندروجينات لدى المراهقات المصابات بمتلازمة تكيس المبايض" . مجلة جمعية الغدد الصماء . 6 (7) bvac037. doi : 10.1210/jendso/bvac037 . PMC 9123281. PMID 35611324 .
↑ توركو إيه إف، ريج جيه، أوشوس آر جيه، ريني دبليو إي (مايو 2020). "الأندروجينات المؤكسجة في الموضع 11 في الصحة والمرض" . مجلة نيتشر ريفيوز. علم الغدد الصماء . 16 (5): 284-296 . doi : 10.1038/s41574-020-0336-x . PMC 7881526. PMID 32203405 .
↑ بارنارد إل، دو تويت تي، سوارت إيه سي (أبريل 2021). "عودة إلى مكانها الطبيعي: 11β-هيدروكسي أندروستنديون يُجبر على إعادة تقييم الأندروجينات C11-أوكسي في تكوين الستيرويدات". علم الغدد الصماء الجزيئي والخلوي . 525 111189. doi : 10.1016/j.mce.2021.111189 . PMID 33539964. S2CID 231776716 .
↑ فافر، هـ.، وباول، و. (2014). "الملحق 2". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4ص 1112: oxy* –O– P-15.3.1.2.1.1; P-63.2.2.1.1
↑ باريينتوس إي جيه، لابويرتا إم، بومان إيه إل (أغسطس 2013). "التأثير التجميعي للمجموعات في تكوين السخام، على سبيل المثال، وقود الهيدروكربونات المؤكسجة C-5". الاحتراق واللهب . 160 (8): 1484-1498 . Bibcode : 2013CoFl..160.1484B . doi : 10.1016/j.combustflame.2013.02.024 .
↑ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المواد الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-58 . 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 430: يجب استخدام البادئة oxo- أيضًا مع المصطلحات العامة، مثل ستيرويدات 17-oxo. مصطلح "ستيرويدات 17-keto"، المستخدم غالبًا في الأدبيات الطبية، غير صحيح لأن C-17 محدد مرتين، حيث يشير مصطلح keto إلى C=O
↑ الأهمية البيولوجية للستيرويدات . مؤرشف من الأصل بتاريخ ١٢ فبراير ٢٠٢٤. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٢ فبراير ٢٠٢٤ .
↑ "17.2C: الستيرويدات" . نصوص بيولوجية ليبر . 3 يوليو 2018. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2024. تم الاسترجاع في 12 فبراير 2024 .
↑ هوشينو واي ، غوشيه إي إيه (2021). "توزيع الستيرويدات" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 118 (25). doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .
↑ "توزيع الستيرويدات" . مؤرشف من الأصل في 18 يناير 2017. تم الاطلاع عليه في 17 مايو 2024 .{{cite web}}: CS1 maint: bot: حالة عنوان URL الأصلي غير معروفة ( رابط )
↑ هوشينو واي ، غوشيه إي إيه (2021). "توزيع الأنواع" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 118 (25). doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .
1 2 فرانك، جيه دي (2021). "مسارات التخليق الحيوي للستيرول ووظائفها في البكتيريا". في: فيلا، تي جي، ودي ميغيل بوزاس، تي (محرران). علم الأحياء النمائي في بدائيات النوى وحقيقيات النوى الدنيا . تشام: سبرينغر. ص 215-227 . doi : 10.1007/978-3-030-77595-7_9 . ISBN 978-3-030-77595-7.
↑ بودي إتش بي، زيجل بي، سيلاكوفسكي بي، وينزل إس سي، رايشنباخ إتش، مولر آر (يناير 2003). "تخليق الستيرويدات في بدائيات النوى: تحديد ستيرويدات الميكسوبكتيريا واستنساخ أول إنزيم سيكلاز 2،3(S)-أوكسيدوسكوالين بكتيري من الميكسوبكتيريا ستيغماتيلا أورانتياسا". علم الأحياء الدقيقة الجزيئي . 47 (2): 471-481 . doi : 10.1046/j.1365-2958.2003.03309.x . PMID 12519197. S2CID 37959511 .
↑ سيدنبورغ ج، جيندروسيك د (يونيو 2011). " إنزيمات سكوالين-هوبين الحلقية" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 77 (12): 3905-15 . Bibcode : 2011ApEnM..77.3905S . doi : 10.1128/AEM.00300-11 . PMC 3131620. PMID 21531832 .
↑ ديزموند إي، غريبالدو إس (2009). "علم الوراثة التطورية لتخليق الستيرول: رؤى حول أصل وتطور وتنوع سمة أساسية في حقيقيات النوى" . علم الأحياء التطوري وعلم الجينوم . 1 : 364-381 . doi : 10.1093/gbe/evp036 . PMC 2817430. PMID 20333205 .
↑ بهيتاريا بي جيه، شارما إن، سينغ بي، تريباثي بي، أوبادياي إس كيه، غوتام بي (21 مارس 2017). "مسببات الأمراض الفطرية البشرية ومقاومة الأدوية ضد أدوية الأزول". في: أرورا سي، ساجد إيه، كاليا في (محررون). مقاومة الأدوية في البكتيريا والفطريات والملاريا والسرطان . سبرينغر. ISBN 978-3-319-48683-3.
1 2 3 4 5 6 7 كافاناغ ك، محرر. (8 سبتمبر 2017). الفطريات: علم الأحياء والتطبيقات . جون وايلي وأولاده، المحدودة. ISBN 978-1-119-37431-2.
↑ وينك م (سبتمبر 2003). "تطور المستقلبات الثانوية من منظور بيئي وجزيئي وراثي". الكيمياء النباتية . 64 (1): 3-19 . Bibcode : 2003PChem..64....3W . doi : 10.1016/S0031-9422(03)00300-5 . PMID 12946402 .
↑ وينك م، فان ويك ب. إي. (2008). النباتات المؤثرة على العقل والسامة في العالم . بورتلاند (أوريغون، الولايات المتحدة الأمريكية) وسالزبوري (لندن، إنجلترا): مطبعة تيمبر. الصفحات 252، 253، و254. ISBN 978-0-88192-952-2.
↑ وينك م، فان ويك ب. إي. (2008). النباتات المؤثرة على العقل والسامة في العالم . بورتلاند (أوريغون، الولايات المتحدة الأمريكية) وسالزبوري (لندن، إنجلترا): مطبعة تيمبر. الصفحات 324، 325، و326. ISBN 978-0-88192-952-2.
↑ إريكسون-نيلسن دبليو، كاي إيه دي (2014). "الستيرويدات: علم الأدوية، والمضاعفات، وقضايا الممارسة السريرية" . مجلة أوشنر . 14 (2): 203-207 . doi : 10.1043/1938-808X-14.2.203 (غير نشط في 2 أغسطس 2026). PMC 4052587. PMID 24940130 . {{cite journal}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من أغسطس 2026 ( رابط )
↑ "عدد خاص: الهرمونات الستيرويدية والاختلافات الجنسية في الدماغ والسلوك والأمراض" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . MDPI. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2024. تم الاطلاع عليه في 12 فبراير 2024 .
↑ زوريا أ (2014). الستيرويدات (القضايا الصحية والطبية اليوم) . ويستبورت، كونيتيكت: دار غرينوود للنشر. الصفحات 10-12 . ISBN 978-1-4408-0299-7.
↑ "مسار التخليق الحيوي لهرمون الستيرويد C19 - متصفح علم الوجود - قاعدة بيانات جينوم الفئران" . rgd.mcw.edu . مؤرشف من الأصل في 12 مايو 2023. تم الاطلاع عليه في 11 أبريل 2022 .
↑ إدغرين، ر. أ.، وستانكزيك، ف. ز. (ديسمبر 1999). "تسمية بروجستينات الغونان". منع الحمل . 60 (6): 313. doi : 10.1016/S0010-7824(99)00101-8 . PMID 10715364 .
↑ هانسون جيه آر (يونيو 2010). "الستيرويدات: التخليق الجزئي في الكيمياء الطبية". تقارير المنتجات الطبيعية . 27 (6): 887-99 . doi : 10.1039/c001262a . PMID 20424788 .
↑ «توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: تعديل الهيكل في القسم F المنقح: المنتجات الطبيعية والمركبات ذات الصلة (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1999)» . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). 1999. مؤرشف من الأصل في 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 20 مايو 2014 .
↑ وولفينغ، ج. (2007). "التطورات الحديثة في عزل وتخليق الهوموسيستيرويدات D والمركبات ذات الصلة" . أركيفوك . 2007 (5): 210-230 . doi : 10.3998/ark.5550190.0008.517 . hdl : 2027/spo.5550190.0008.517 . مؤرشف من الأصل في 1 فبراير 2013. تم الاطلاع عليه في 20 مايو 2014 .
↑ غاو جي، تشين سي (2012). "ناكيتربيوسين" . في كوري إي جيه، لي جيه جيه (محرران). التخليق الكلي للمنتجات الطبيعية: على حدود الكيمياء العضوية . برلين: سبرينغر. doi : 10.1007/978-3-642-34065-9 . ISBN 978-3-642-34064-2. S2CID 92690863 .
↑ أومورا إي، كيتا إم، أريموتو إتش، كيتامورا إم (2009). "جوانب حديثة من علم البيئة الكيميائية: السموم الطبيعية، ومجتمعات المرجان، والعلاقات التكافلية" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 81 (6): 1093-1111 . Bibcode : 2009PApCh..81.1093U . doi : 10.1351/PAC-CON-08-08-12 .
↑ سيلفرثورن دي يو، جونسون بي آر، أوبر دبليو سي، أوبر سي إي، سيلفرثورن إيه سي (2016). علم وظائف الأعضاء البشري : منهج متكامل ( الطبعة السابعة). [سان فرانسيسكو]: سيناور أسوشيتس؛ دبليو إتش فريمان وشركاه. ISBN 978-0-321-98122-6. OCLC 890107246 .
↑ سادافا د، هيليس د.م، هيلر هـ.س، بيرنباوم م.ر (2011). الحياة: علم الأحياء ( الطبعة التاسعة). سان فرانسيسكو: فريمان. الصفحات 105-114 . ISBN 978-1-4292-4646-0.
1 2 لوبيك، أ.أ.، نوري، م.، ترونغ، س.، غفاري، م.، أدومات، هـ.هـ.، كوري، إ.، كوكس، م.إ.، لي، ن.، غانز، إ.س.، ينكي، ب.، فام، س.، بوتيان، ر. (2016). " تساهم إشارات سونيك هيدجهوغ نظيرة الإفراز بشكل كبير في تكوين الستيرويدات المكتسبة في البيئة الدقيقة لورم البروستاتا" . المجلة الدولية للسرطان . 140 (2): 358-369 . doi : 10.1002/ijc.30450 . PMID 27672740. S2CID 2354209 .
↑ غروتشوفسكي إل إل، شو إتش، وايت آر إتش (مايو 2006). "تستخدم بكتيريا ميثانوكالدوكوكوس جاناشي مسار ميفالونات معدلًا للتخليق الحيوي لثنائي فوسفات إيزوبنتينيل" . مجلة علم البكتيريا . 188 (9): 3192-3198 . Bibcode : 2006JBact.188.3192G . doi : 10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006 . PMC 1447442. PMID 16621811 .
↑ شاتوفونبراسيرت دبليو، جاروكامجورن ك، إلينجر آي (12 سبتمبر 2018). "فسيولوجيا وفيزيولوجيا مرضية لتخليق الستيرويدات ونقلها واستقلابها في المشيمة البشرية" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 9 1027. doi : 10.3389/fphar.2018.01027 . ISSN 1663-9812 . PMC 6144938. PMID 30258364 .
1 2 كوزوياما تي، سيتو إتش (أبريل 2003). "تنوع التخليق الحيوي لوحدات الأيزوبرين". تقارير المنتجات الطبيعية . 20 (2): 171-183 . doi : 10.1039/b109860h . PMID 12735695 .
↑ دوبي، في إس، بهالا، آر، لوثرا، آر (سبتمبر 2003). "نظرة عامة على مسار التخليق الحيوي للتربينويدات في النباتات غير الميفالونات" ( ملف PDF) . مجلة العلوم البيولوجية . 28 (5): 637-46 . Bibcode : 2003JBios..28..637D . doi : 10.1007/BF02703339 . PMID 14517367. S2CID 27523830. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 15 أبريل 2007.
1 2 شروفر جي جي (1981). "تخليق الستيرول". المراجعة السنوية للكيمياء الحيوية . 50 : 585-621 . doi : 10.1146/annurev.bi.50.070181.003101 . PMID 7023367 .
↑ ليز، ن. د.، سكاجز، ب.، كيرش، د. ر.، بارد، م. (مارس 1995) . "استنساخ الجينات المتأخرة في مسار التخليق الحيوي للإرغوستيرول في الخميرة Saccharomyces cerevisiae - مراجعة". ليبيدز . 30 (3): 221-226 . doi : 10.1007/BF02537824 . PMID 7791529. S2CID 4019443 .
↑ كونيس ر (ديسمبر 2010). "روسوفاستاتين، والالتهاب، والبروتين المتفاعل C، وجوبيتر، والوقاية الأولية من أمراض القلب والأوعية الدموية - منظور" . تصميم الأدوية، والتطوير، والعلاج . 4 : 383-413 . doi : 10.2147/DDDT.S10812 . PMC 3023269. PMID 21267417 .
↑ رويلوفس إيه جيه، طومسون كيه، جوردون إس، روجرز إم جيه (أكتوبر 2006). "الآليات الجزيئية لعمل البيسفوسفونات: الوضع الحالي". أبحاث السرطان السريرية . 12 (20 الجزء 2): 6222s– 6230s. doi : 10.1158/1078-0432.CCR-06-0843 . PMID 17062705. S2CID 9734002 .
↑ هاغستروم م، ريتشفيلد د (2014). "مخطط مسارات تكوين الستيرويدات البشرية" . ويكي جورنال أوف ميديسين . 1 (1). doi : 10.15347/wjm/2014.005 . ISSN 2002-4436 .
↑ هانوكوغلو، إي (ديسمبر 1992). "الإنزيمات المُكوِّنة للستيرويدات: بنيتها ووظيفتها ودورها في تنظيم التخليق الحيوي لهرمونات الستيرويد" . مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية والبيولوجيا الجزيئية . 43 (8): 779-804 . doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . PMID 22217824. S2CID 112729. مؤرشف من الأصل في 26 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه في 20 أبريل 2018 .
1 2 3 أوستلوند، آي.، سنوب، ج.، شيفر، ل.، وابيتش، م.، أرلت، و.، ستوربيك، ك.هـ. (فبراير 2024). "إنزيم 11β-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز من النوع 1، وهو إنزيم مُنشِّط للجلوكوكورتيكويد، يُحفِّز تنشيط التستوستيرون" . مجلة الكيمياء الحيوية الجزيئية للستيرويدات . 236 106436. doi : 10.1016/j.jsbmb.2023.106436 . hdl : 10044/1/108335 . PMID 38035948 .
↑ هانوكوغلو، إي.، وجيفكوت، سي. آر. (أبريل 1980). "السيتوكروم P-450scc الميتوكوندري. آلية نقل الإلكترون بواسطة الأدرينودوكسين" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 255 (7): 3057-3061 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)85851-9 . PMID 6766943 .
↑ هانوكوغلو، إي.، بريفال، سي. تي.، جيفكوت، سي. آر. (مايو 1981). "آليات التنشيط الأيوني لسيتوكرومات الميتوكوندريا الكظرية P-450scc وP-45011 بيتا" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 256 (9): 4329-35 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)69437-8 . PMID 6783659 .
↑ "الهرمونات التناسلية" . 24 يناير 2022. مؤرشف من الأصل في 10 فبراير 2024. تم الاطلاع عليه في 12 فبراير 2024 .
↑ ديفيس، إتش سي، وهاكني، إيه سي (2017). "محور الغدة النخامية-الوطائية-المبيضية وموانع الحمل الفموية: التنظيم والوظيفة" . الهرمونات الجنسية، والرياضة، والمرأة . ص 1-17 . doi : 10.1007/978-3-319-44558-8_1 . ISBN 978-3-319-44557-1.
↑ الأندروجين . ١٩ يناير ٢٠٢٤. مؤرشف من الأصل في ٢٩ يناير ٢٠٢٤. تم الاسترجاع في ١٢ فبراير ٢٠٢٤ .
↑ ليشتنثالر، هـ. ك. (يونيو 1999). "مسار 1-ديوكسي-د-زيلولوز-5-فوسفات لتخليق الإيزوبرينويد في النباتات". المراجعة السنوية لفسيولوجيا النبات والبيولوجيا الجزيئية النباتية . 50 : 47-65 . doi : 10.1146/annurev.arplant.50.1.47 . PMID 15012203 .
↑ ويتشل إس إف، عزيز ر (2010). "تضخم الغدة الكظرية الخلقي غير الكلاسيكي" . المجلة الدولية لطب الغدد الصماء للأطفال . 2010 : 1-11 . doi : 10.1155/2010/625105 . PMC 2910408. PMID 20671993 .
↑ بيكوليفا، إي. أ. (ديسمبر 2006). "السيتوكروم P450 وتوازن الكوليسترول". علم الأدوية والعلاجات . 112 (3): 761-773 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2006.05.014 . PMID 16872679 .
↑ زولنر جي، مارشال إتش يو، فاغنر إم، تراونر إم (2006). "دور المستقبلات النووية في الاستجابة التكيفية للأحماض الصفراوية والركود الصفراوي: اعتبارات مرضية وعلاجية". الصيدلة الجزيئية . 3 (3): 231-251 . doi : 10.1021/mp060010s . PMID 16749856 .
↑ كليور إس إيه، غودوين بي، ويلسون تي إم (أكتوبر 2002). "مستقبل البريغنان إكس النووي: منظم رئيسي لاستقلاب المواد الغريبة" . مراجعات الغدد الصماء . 23 (5): 687-702 . doi : 10.1210/er.2001-0038 . PMID 12372848 .
↑ ستايمر، ت. "استقلاب الهرمونات الستيرويدية" . مركز منظمة الصحة العالمية المتعاون في التعليم والبحث في مجال التكاثر البشري . مؤسسة جنيف للتعليم الطبي والبحث. مؤرشف من الأصل في 17 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 27 مارس 2015 .
1 2 "راسل ماركر: تأسيس صناعة الهرمونات الستيرويدية المكسيكية" . معلم تاريخي كيميائي دولي . الجمعية الكيميائية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2020. تم الاطلاع عليه في 10 مايو 2014 .
1 2 ماكين إتش إل، هونور جيه دبليو، شاكلتون سي إتش، غريفيثس دبليو جيه (2010). "الطرق العامة لاستخلاص وتنقية وقياس الستيرويدات بواسطة الكروماتوغرافيا وقياس الطيف الكتلي". في ماكين إتش إل، غاور دي بي (محرران). تحليل الستيرويدات . دوردريخت؛ نيويورك: سبرينغر. ص 163-282 . ISBN 978-1-4020-9774-4.
↑ كونر إيه إتش، ناغاوكا إم، رو جيه دبليو، بيرلمان دي (أغسطس 1976). "التحويل الميكروبي لستيرولات زيت الصنوبر إلى ستيرويدات C19" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 32 (2): 310-311 . Bibcode : 1976ApEnM..32..310C . doi : 10.1128/AEM.32.2.310-311.1976 . PMC 170056. PMID 987752 .
1 2 هيسلينك بي جي، فان فليت إس، دي فريس إتش، ويذولت بي (1989). "تحسين عملية فصل السلسلة الجانبية للستيرويد بواسطة بكتيريا المتفطرة في وجود السيكلودكسترينات". تكنولوجيا الإنزيمات والميكروبات . 11 (7): 398-404 . Bibcode : 1989EnzMT..11..398H . doi : 10.1016/0141-0229(89)90133-6 .
1 2 3 ساندو جيه، يورغن إي، هارينج إم، نيف جي، بريزيووسكي كيه، ستاش يو (2000). "الهرمونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. دوى : 10.1002/14356007.a13_089 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ فريد ج، ثوما ر.و، جيرك ج.ر، هيرز ج.إ، دونين م.ن، بيرلمان د (1952). "التحولات الميكروبيولوجية للستيرويدات. 1. إدخال الأكسجين في ذرة الكربون-11 من البروجسترون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (23): 5933-5936 . Bibcode : 1952JAChS..74.5933P . doi : 10.1021/ja01143a033 .
↑ كابيك م، أولدريش هـ، ألويس س (1966). التحولات الميكروبية للستيرويدات . براغ: دار نشر أكاديميا التابعة لأكاديمية العلوم التشيكوسلوفاكية. doi : 10.1007/978-94-011-7603-3 . ISBN 978-94-011-7605-7. S2CID 13411462 .
^ ماركر ري، روهرمان إي (1939). "الستيرول. LXXXI. تحويل Sarsasa-Pogenin إلى Pregnanedial — 3(α)،20(α)". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 61 (12): 3592– 3593. بيب كود : 1939JAChS..61.3592M . دوى : 10.1021/ja01267a513 .
↑ «جائزة نوبل في الكيمياء 1927» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .
↑ «جائزة نوبل في الكيمياء 1928» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 17 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .
↑ «جائزة نوبل في الكيمياء 1939» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .
↑ «جائزة نوبل في الطب أو علم وظائف الأعضاء لعام 1950» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 19 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .
↑ «جائزة نوبل في الكيمياء لعام 1965» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 6 نوفمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2013 .
↑ «جائزة نوبل في الكيمياء لعام 1969» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 نوفمبر 2013 .
↑ «جائزة نوبل في الكيمياء 1975» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2013 .

فهرس

راسل، سي. أ. (2005). "الكيمياء العضوية: المنتجات الطبيعية، الستيرويدات". في راسل، سي. أ.، وروبرتس، جي. ك. (محرران). التاريخ الكيميائي: مراجعات للأدبيات الحديثة . كامبريدج: منشورات الجمعية الملكية للكيمياء. ISBN 978-0-85404-464-1.
"راسل ماركر: تأسيس صناعة الهرمونات الستيرويدية المكسيكية - حدث تاريخي -" . الجمعية الكيميائية الأمريكية. 1999. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2020. تم الاطلاع عليه في 10 مايو 2014 .
ليدنيسر د (2011). كيمياء الستيرويدات في لمحة . هوبوكين: وايلي. doi : 10.1002/9780470973639 . ISBN 978-0-470-66085-0.تاريخ موجز لدراسة الستيرويدات.
يودر ، ر. أ.، وجونستون، ج. ن. (ديسمبر 2005). "دراسة حالة في التخليق الحيوي الكلي: تفاعلات الكربوكسيل الحلقية للبولي أوليفينات لتكوين التربينات والستيرويدات" . مجلة المراجعات الكيميائية . 105 (12): 4730-4756 . doi : 10.1021/cr040623l . PMC 2575671. PMID 16351060 . مراجعة لتاريخ تصنيع الستيرويدات، وخاصة الستيرويدات المحاكية بيولوجياً .
هان تي إس، ووكر بي آر، آرلت دبليو، روس آر جيه (فبراير 2014). "العلاج والنتائج الصحية لدى البالغين المصابين بتضخم الغدة الكظرية الخلقي". مجلة نيتشر ريفيوز. علم الغدد الصماء . 10 (2): 115-124 . doi : 10.1038/nrendo.2013.239 . PMID 24342885. S2CID 6090764 . مسار تكوين الستيرويدات في الغدة الكظرية.
جريب، ر. أو. (محرر). (22 أكتوبر 2013). "حمض الكورتيكوستيرويد" . التقدم الحديث في أبحاث الهرمونات: وقائع مؤتمر لورنتيان للهرمونات لعام 1979. إلسيفير ساينس . الصفحات 345-391 . ISBN 978-1-4832-1956-1.
بوين، ر. أ. (20 أكتوبر 2001). "تكوين الستيرويدات" . علم وظائف الأعضاء المرضية للجهاز الصمّاوي . جامعة ولاية كولورادو. مؤرشف من الأصل في 28 فبراير 2009.

[IUPAC_steroids-1] 1 2 3 4 موس، جي بي، وفريق العمل التابع للجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (1989). " تسمية الستيرويدات، توصيات 1989" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء البحتة والتطبيقية 61 ( 10): 1783-1822 . رمز Bibcode : 1989PApCh..61.1783M . doi : 10.1351/pac198961101783 . S2CID 97612891. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 30 نوفمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 21 فبراير 2012 . متوفر أيضًا مع نفس المؤلفين في "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية بشأن التسمية الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-458 . ديسمبر 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099 . متاح أيضًا عبر الإنترنت على "تسمية الستيرويدات" . لندن، المملكة المتحدة: جامعة كوين ماري بلندن. ص 3S-1.4. مؤرشف من الأصل في 10 سبتمبر 2017. تم الاطلاع عليه في 10 مايو 2014 .

[Lednicer_2011-2] 1 2 3 ليدنيسر د (2011). كيمياء الستيرويدات في لمحة . هوبوكين: وايلي. ISBN 978-0-470-66084-3.

[pmid16236742-3] رين تي، سيدلوفسكي جيه إيه (أكتوبر 2005). "التأثير المضاد للالتهاب للجلوكوكورتيكويدات - آليات جديدة لأدوية قديمة". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 353 (16): 1711-1723 . doi : 10.1056/NEJMra050541 . PMID 16236742. S2CID 5744727 .

[urlLanosterol_biosynthesis-4] 1 2 "تخليق اللانوستيرول" . توصيات بشأن التسمية والرموز والمصطلحات الكيميائية الحيوية والعضوية . الاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2011. تم الاطلاع عليه في 28 نوفمبر 2006 .

[pmid36677830-5] يانغ واي، كرين إيه، كاي إكس، بوباري إم آر، تشانغ واي، تشيزمان جيه آر، شو واي (يناير 2023). " تكوينات الهرمونات الستيرويدية: مطيافية الاستقطاب الدائري بالأشعة تحت الحمراء والاهتزازية" . مجلة Molecules . 28 (2): 771. doi : 10.3390/molecules28020771 . PMC 9864676. PMID 36677830 .

[Hill-1991-6] متوفر أيضًا بنسخة مطبوعة في: Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (1991). Dictionary of Steroids . London, GBR: Chapman and Hall. pp. xxx– lix. ISBN 978-0-412-27060-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 يونيو 2015 .

[Harper-Sterol-7] هاربر د. "ستيرول | أصل كلمة ستيرول ومعناها من موقع etymonline" . قاموس أصل الكلمات على الإنترنت . مؤرشف من الأصل في 19 مارس 2023. تم الاطلاع عليه في 19 مارس 2023 .

[Chevreul-1815-8] شيفرول مي (8 مايو 1815). "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" [ بحث كيميائي على المواد الدهنية، وخاصة على تركيباتها مع القلويات. المذكرات السادسة . فحص دهون الإنسان والأغنام ولحم البقر والجاكوار والأوز . Annales de Chimie et de Physique (حوليات الكيمياء والفيزياء) (بالفرنسية). 2 : 339– 372. مؤرشفة من الأصلي في 4 أكتوبر 2023 . تم الاسترجاع 11 سبتمبر 2023 – عبر Deutsche Digitale Bibliothek.

[Arago-1816-9] أراجو إف، جاي لوساك جي إل (1816). Annales de chimie et de physique (حوليات الكيمياء والفيزياء) (بالفرنسية). شي كروتشارد. ص. 346. "Je nommerai cholesterine , de χοлη, bile, et στερεος, Solide, la مادة بلورية من الحصى الصفراوية البشرية، ..." (سأسمي الكولسترين - من χοлη (الصفراء) و στερεος (الصلبة) - المادة المتبلورة من حصوات المرارة البشرية ...)

[R-2.4.1_Fusion_nomenclature-10] "تسمية الاندماج R-2.4.1" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 نوفمبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 نوفمبر 2023 .

[Rogozkin1991-11] روجوزكين، ف. أ. (14 يونيو 1991). "الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية: التركيب، والتسمية، والتصنيف، والخصائص البيولوجية" . استقلاب الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية . مطبعة سي آر سي. ص 1–. ISBN 978-0-8493-6415-0يتكون الهيكل الأساسي للستيرويد من نواة ستيران، وهيكل ستيران متعدد الحلقات C17 يتألف من ثلاث حلقات سيكلوهكسان مكثفة في وصلة غير خطية أو وصلة فينانثرين (A وB وC)، وحلقة سيكلوبنتان (D) .1،2

[Urich1994-12] أوريتش ك (16 سبتمبر 1994). "الستيرولات والستيرويدات" . الكيمياء الحيوية المقارنة للحيوانات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 624–. ISBN 978-3-540-57420-0.

[FOOTNOTEGreep2013-13] غريب 2013 .

[wj-14] 1 2 3 4 5 6 7 8 ماسيوتين إم إم، ياداف إم كيه (3 أبريل 2023). "مسارات الاندروجين البديلة" . ويكي مجلة الطب . 10 : 29. دوى : 10.15347/WJM/2023.003 . S2CID 257943362 . تتضمن هذه المقالة نصًا من هذا المصدر، وهو متاح بموجب ترخيص CC BY 4.0 .

[pmid2606099-skeleton-15] "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 430. 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 430: 3S-1.0. تعريف الستيرويدات والستيرولات. الستيرويدات هي مركبات تمتلك هيكل سيكلوبنتا[أ]فينانثرين أو هيكلًا مشتقًا منه عن طريق كسر رابطة واحدة أو أكثر أو تمدد أو انكماش الحلقة. توجد مجموعات الميثيل عادةً في الموضعين C-10 وC-13. قد توجد أيضًا سلسلة جانبية ألكيلية في الموضع C-17. الستيرولات هي ستيرويدات تحمل مجموعة هيدروكسيل في C-3 ومعظم هيكل الكوليستان.

[pmid2606099-parent-elisions-16] ١ ٢ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات ١٩٨٩". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . ١٨٦ (٣): ٤٢٩-٤٥٨ . ١٩٨٩. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID ٢٦٠٦٠٩٩. ص ٤٤١: ٣S-٤. المجموعات الوظيفية. ٣S-٤.٠. عام. جميع الستيرويدات ذات الأهمية البيولوجية تقريبًا هي مشتقات من الهيدروكربونات الأصلية (انظر الجدول ١) التي تحمل مجموعات وظيفية متنوعة. [...] تضاف اللواحق إلى اسم النظام الأصلي المشبع أو غير المشبع (انظر 33-2.5)، ويتم حذف الحرف e النهائي من -ane، -ene، -yne، -adiene وما إلى ذلك قبل حرف العلة (وجود أو عدم وجود الأرقام ليس له تأثير على عمليات الحذف هذه).

[pmid2606099-trivial-17] "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المواد الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989، الفصل 3S-4.9" . المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-458 . ديسمبر 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. مؤرشف من الأصل في 19 فبراير 2024. تم الاسترجاع في 19 فبراير 2024. 3S-4.9. الأسماء الشائعة للستيرويدات المهمة . ترد أمثلة على الأسماء الشائعة التي تم الاحتفاظ بها لمشتقات الستيرويدات المهمة، وهي في الغالب مركبات طبيعية ذات نشاط بيولوجي كبير، في الجدول 2.

[pmid2606099-rs-18] "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المركبات الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989، الفصل 3S-1.4". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-458 . ديسمبر 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 431: 3S-1.4. توجيه صيغ الإسقاط. عندما تُمثل حلقات الستيرويد كإسقاطات على مستوى الورقة، يكون توجيه الصيغة عادةً كما في 2أ. تُسمى الذرة أو المجموعة المرتبطة بحلقة موضحة كما في الوضع 2a بـ α (ألفا) إذا كانت تقع أسفل مستوى الورقة أو β (بيتا) إذا كانت تقع فوق مستوى الورقة.

[norc-rs-19] فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). "P-91". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4ص 868: P-91.2.1.1 مُعَيِّرات التكوين الفراغي لكاهن-إنجولد-بريلوغ (CIP). يُوصى باستخدام بعض مُعَيِّرات التكوين الفراغي الموصوفة في نظام أولوية كاهن-إنجولد-بريلوغ (CIP)، والتي تُسمى "مُعَيِّرات التكوين الفراغي CIP"، لتحديد تكوين المركبات العضوية، كما هو موضح ومُبين في هذا الفصل ومُطبق في الفصول من P-1 إلى P-8، وفي تسمية المنتجات الطبيعية في الفصل P-10. تُستخدم مُعَيِّرات التكوين الفراغي التالية كمُعَيِّرات مُفضلة (انظر P-92.1.2): (أ) 'R' و'S'، للدلالة على التكوين المطلق لمراكز الكيرالية رباعية التناسق (رباعية الروابط)؛

[20] "3.5: تسمية المراكز الكيرالية - نظام R و S" . 11 أغسطس 2018. مؤرشف من الأصل في 1 نوفمبر 2023. تم الاطلاع عليه في 16 أكتوبر 2023 .

[norc-deoxy-21] فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). "P-13.8.1.1". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4ص 66: P-13.8.1.1 يُشير البادئة "de" (وليس "des")، متبوعةً باسم مجموعة أو ذرة (بخلاف الهيدروجين)، إلى إزالة (أو فقدان) تلك المجموعة وإضافة ذرات الهيدروجين اللازمة، أي استبدال تلك المجموعة بذرات الهيدروجين. واستثناءً من ذلك، تُشير كلمة "deoxy"، عند تطبيقها على المركبات الهيدروكسيلية، إلى إزالة ذرة أكسجين من مجموعة -OH مع إعادة ربط ذرة الهيدروجين. وتُستخدم كلمة "deoxy" على نطاق واسع كبادئة حذف في تسمية الكربوهيدرات (انظر P-102.5.3).

[pmid2606099-numbering-22] "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المركبات الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 430. 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 430: 3S-1.1. الترقيم وحروف الحلقات. تُرقّم الستيرويدات وتُرمز الحلقات بالحروف كما في الصيغة 1

[pmid2606099-unsaturation-23] ١ ٢ "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المركبات الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات ١٩٨٩". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . ١٨٦ (٣): ٤٣٦-٤٣٧ . ١٩٨٩. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID ٢٦٠٦٠٩٩. ص ٤٣٦-٤٣٧: ٣S-٢.٥ عدم التشبع. يُشار إلى عدم التشبع بتغيير -ane إلى -ene، -adiene، -yne، إلخ، أو -an- إلى -en-، -adien-، -yn-، إلخ. أمثلة: Androst-5-ene، وليس 5-androstene؛ 5α-Cholesta-6-ene؛ 5β-Cholesta-7,9(11)-diene؛ 5α-كوليست-6-إين-3β-أول. ملاحظات. 1) يُوصى الآن بأن يكون موضع الرابطة المزدوجة دائمًا مجاورًا للمقطع الذي يدل على عدم التشبع. [...] 3) لا يُوصى باستخدام حرف دلتا (Δ) للدلالة على عدم التشبع في الأسماء الفردية. ومع ذلك، يمكن استخدامه في المصطلحات العامة، مثل " ستيرويدات Δ5" ^.

[norc-24] فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). "P-3". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4P -31.2.2 المنهجية العامة. ترتبط البادئتان "هيدرو" و"ديهيدرو" بهدرجة ونزع الهيدروجين، على التوالي، للرابطة المزدوجة؛ وبالتالي، تُستخدم البادئات المضاعفة ذات القيم الزوجية، مثل "ثنائي" و"رباعي"، وما إلى ذلك، للإشارة إلى تشبع الرابطة المزدوجة (أو الروابط المزدوجة)، على سبيل المثال "ثنائي هيدرو" و"رباعي هيدرو"؛ أو تكوين روابط مزدوجة (أو ثلاثية)، مثل "ثنائي هيدرو"، وما إلى ذلك. في الأسماء، توضع هذه البادئات مباشرةً في بداية اسم الهيدريد الأصلي وقبل أي بادئات غير قابلة للفصل. ذرات الهيدروجين المشار إليها لها الأولوية على بادئات "هيدرو" للمواقع المنخفضة. إذا كانت ذرات الهيدروجين المشار إليها موجودة في الاسم، فإن بادئات "هيدرو" تسبقها.

[pmid21051590-25] ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ميلر دبليو إل، أوشوس آر جيه (فبراير ٢٠١١). "البيولوجيا الجزيئية، والكيمياء الحيوية، والفيزيولوجيا لتكوين الستيرويدات البشرية واضطراباتها" . مجلة مراجعات الغدد الصماء . ٣٢ (١): ٨١-١٥١ . doi : 10.1210/er.2010-0013 . PMC 3365799. PMID 21051590 .

[google-pregnan17diol-26] نتائج بحث جوجل سكولار عن "5α-pregnan-17α-diol-3,11,20-trione" وهو اسم غير صحيح . 2022. مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه في 1 أكتوبر 2023 .

[google-pregnane17ol-27] "نتائج بحث جوجل سكولار عن "5α-pregnane-17α-ol-3,20-dione" وهو اسم غير صحيح" . 2022. مؤرشف من الأصل في 7 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه في 1 أكتوبر 2023 .

[chemster-28] ماكين إتش إل، ترافورد دي جيه (1972). "كيمياء الستيرويدات". عيادات الغدد الصماء والتمثيل الغذائي . 1 (2): 333-360 . doi : 10.1016/S0300-595X(72)80024-0 .

[pmid13167092-29] بونجيوفاني إيه إم، كلايتون جي دبليو (مارس 1954). "طريقة مبسطة لتقدير الكيتوستيرويدات المحايدة المؤكسجة في الموضع 11 في بول الأفراد المصابين بتضخم قشرة الكظر". وقائع جمعية البيولوجيا التجريبية والطب . 85 (3): 428-429 . doi : 10.3181/00379727-85-20905 . PMID 13167092. S2CID 8408420 .

[11oxyhs-30] سلاونوايت الابن، دبليو آر، نيلي، إل، ساندبرغ، إيه إيه (1964). "استقلاب 11-أوكسي أندروجينات في البشر". الستيرويدات . 3 (4): 391-416 . doi : 10.1016/0039-128X(64)90003-0 .

[pmid35611324-31] تايلور إيه إي، وير إم إيه، بريسلو إي، بايل إل، سيفرن سي، نادو كيه جيه، وآخرون . (يوليو 2022). "11-أوكسي أندروجينات لدى المراهقات المصابات بمتلازمة تكيس المبايض" . مجلة جمعية الغدد الصماء . 6 (7) bvac037. doi : 10.1210/jendso/bvac037 . PMC 9123281. PMID 35611324 .

[pmid32203405-32] توركو إيه إف، ريج جيه، أوشوس آر جيه، ريني دبليو إي (مايو 2020). "الأندروجينات المؤكسجة في الموضع 11 في الصحة والمرض" . مجلة نيتشر ريفيوز. علم الغدد الصماء . 16 (5): 284-296 . doi : 10.1038/s41574-020-0336-x . PMC 7881526. PMID 32203405 .

[pmid33539964-33] بارنارد إل، دو تويت تي، سوارت إيه سي (أبريل 2021). "عودة إلى مكانها الطبيعي: 11β-هيدروكسي أندروستنديون يُجبر على إعادة تقييم الأندروجينات C11-أوكسي في تكوين الستيرويدات". علم الغدد الصماء الجزيئي والخلوي . 525 111189. doi : 10.1016/j.mce.2021.111189 . PMID 33539964. S2CID 231776716 .

[norc-oxy-34] فافر، هـ.، وباول، و. (2014). "الملحق 2". تسمية الكيمياء العضوية - توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4ص 1112: oxy* –O– P-15.3.1.2.1.1; P-63.2.2.1.1

[Barrientos-2013-35] باريينتوس إي جيه، لابويرتا إم، بومان إيه إل (أغسطس 2013). "التأثير التجميعي للمجموعات في تكوين السخام، على سبيل المثال، وقود الهيدروكربونات المؤكسجة C-5". الاحتراق واللهب . 160 (8): 1484-1498 . Bibcode : 2013CoFl..160.1484B . doi : 10.1016/j.combustflame.2013.02.024 .

[pmid2606099-keto-36] "اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بتسمية المواد الكيميائية الحيوية (JCBN). تسمية الستيرويدات. توصيات 1989". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 186 (3): 429-58 . 1989. doi : 10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x . PMID 2606099. ص 430: يجب استخدام البادئة oxo- أيضًا مع المصطلحات العامة، مثل ستيرويدات 17-oxo. مصطلح "ستيرويدات 17-keto"، المستخدم غالبًا في الأدبيات الطبية، غير صحيح لأن C-17 محدد مرتين، حيث يشير مصطلح keto إلى C=O

[Britannica-Biological-significance-of-steroids-37] الأهمية البيولوجية للستيرويدات . مؤرشف من الأصل بتاريخ ١٢ فبراير ٢٠٢٤. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٢ فبراير ٢٠٢٤ .

[libre-38] "17.2C: الستيرويدات" . نصوص بيولوجية ليبر . 3 يوليو 2018. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2024. تم الاسترجاع في 12 فبراير 2024 .

[39] هوشينو واي ، غوشيه إي إيه (2021). "توزيع الستيرويدات" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 118 (25). doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .

[40] "توزيع الستيرويدات" . مؤرشف من الأصل في 18 يناير 2017. تم الاطلاع عليه في 17 مايو 2024 .{{cite web}}: CS1 maint: bot: حالة عنوان URL الأصلي غير معروفة ( رابط )

[41] هوشينو واي ، غوشيه إي إيه (2021). "توزيع الأنواع" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 118 (25). doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .

[Franke_2021-42] 1 2 فرانك، جيه دي (2021). "مسارات التخليق الحيوي للستيرول ووظائفها في البكتيريا". في: فيلا، تي جي، ودي ميغيل بوزاس، تي (محرران). علم الأحياء النمائي في بدائيات النوى وحقيقيات النوى الدنيا . تشام: سبرينغر. ص 215-227 . doi : 10.1007/978-3-030-77595-7_9 . ISBN 978-3-030-77595-7.

[pmid12519197-43] بودي إتش بي، زيجل بي، سيلاكوفسكي بي، وينزل إس سي، رايشنباخ إتش، مولر آر (يناير 2003). "تخليق الستيرويدات في بدائيات النوى: تحديد ستيرويدات الميكسوبكتيريا واستنساخ أول إنزيم سيكلاز 2،3(S)-أوكسيدوسكوالين بكتيري من الميكسوبكتيريا ستيغماتيلا أورانتياسا". علم الأحياء الدقيقة الجزيئي . 47 (2): 471-481 . doi : 10.1046/j.1365-2958.2003.03309.x . PMID 12519197. S2CID 37959511 .

[pmid21531832-44] سيدنبورغ ج، جيندروسيك د (يونيو 2011). " إنزيمات سكوالين-هوبين الحلقية" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 77 (12): 3905-15 . Bibcode : 2011ApEnM..77.3905S . doi : 10.1128/AEM.00300-11 . PMC 3131620. PMID 21531832 .

[pmid20333205-45] ديزموند إي، غريبالدو إس (2009). "علم الوراثة التطورية لتخليق الستيرول: رؤى حول أصل وتطور وتنوع سمة أساسية في حقيقيات النوى" . علم الأحياء التطوري وعلم الجينوم . 1 : 364-381 . doi : 10.1093/gbe/evp036 . PMC 2817430. PMID 20333205 .

[Bhetariya-2017-46] بهيتاريا بي جيه، شارما إن، سينغ بي، تريباثي بي، أوبادياي إس كيه، غوتام بي (21 مارس 2017). "مسببات الأمراض الفطرية البشرية ومقاومة الأدوية ضد أدوية الأزول". في: أرورا سي، ساجد إيه، كاليا في (محررون). مقاومة الأدوية في البكتيريا والفطريات والملاريا والسرطان . سبرينغر. ISBN 978-3-319-48683-3.

[Kavanagh_Fungi-47] 1 2 3 4 5 6 7 كافاناغ ك، محرر. (8 سبتمبر 2017). الفطريات: علم الأحياء والتطبيقات . جون وايلي وأولاده، المحدودة. ISBN 978-1-119-37431-2.

[pmid12946402-48] وينك م (سبتمبر 2003). "تطور المستقلبات الثانوية من منظور بيئي وجزيئي وراثي". الكيمياء النباتية . 64 (1): 3-19 . Bibcode : 2003PChem..64....3W . doi : 10.1016/S0031-9422(03)00300-5 . PMID 12946402 .

[Maappotw1-49] وينك م، فان ويك ب. إي. (2008). النباتات المؤثرة على العقل والسامة في العالم . بورتلاند (أوريغون، الولايات المتحدة الأمريكية) وسالزبوري (لندن، إنجلترا): مطبعة تيمبر. الصفحات 252، 253، و254. ISBN 978-0-88192-952-2.

[Maappotw2-50] وينك م، فان ويك ب. إي. (2008). النباتات المؤثرة على العقل والسامة في العالم . بورتلاند (أوريغون، الولايات المتحدة الأمريكية) وسالزبوري (لندن، إنجلترا): مطبعة تيمبر. الصفحات 324، 325، و326. ISBN 978-0-88192-952-2.

[pmid24940130-51] إريكسون-نيلسن دبليو، كاي إيه دي (2014). "الستيرويدات: علم الأدوية، والمضاعفات، وقضايا الممارسة السريرية" . مجلة أوشنر . 14 (2): 203-207 . doi : 10.1043/1938-808X-14.2.203 (غير نشط في 2 أغسطس 2026). PMC 4052587. PMID 24940130 . {{cite journal}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من أغسطس 2026 ( رابط )

[52] "عدد خاص: الهرمونات الستيرويدية والاختلافات الجنسية في الدماغ والسلوك والأمراض" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . MDPI. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2024. تم الاطلاع عليه في 12 فبراير 2024 .

[Zorea-2014-53] زوريا أ (2014). الستيرويدات (القضايا الصحية والطبية اليوم) . ويستبورت، كونيتيكت: دار غرينوود للنشر. الصفحات 10-12 . ISBN 978-1-4408-0299-7.

[rgd.mcw.edu-C19-54] "مسار التخليق الحيوي لهرمون الستيرويد C19 - متصفح علم الوجود - قاعدة بيانات جينوم الفئران" . rgd.mcw.edu . مؤرشف من الأصل في 12 مايو 2023. تم الاطلاع عليه في 11 أبريل 2022 .

[pmid10715364-55] إدغرين، ر. أ.، وستانكزيك، ف. ز. (ديسمبر 1999). "تسمية بروجستينات الغونان". منع الحمل . 60 (6): 313. doi : 10.1016/S0010-7824(99)00101-8 . PMID 10715364 .

[pmid20424788-56] هانسون جيه آر (يونيو 2010). "الستيرويدات: التخليق الجزئي في الكيمياء الطبية". تقارير المنتجات الطبيعية . 27 (6): 887-99 . doi : 10.1039/c001262a . PMID 20424788 .

[iupacRF41-57] «توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: تعديل الهيكل في القسم F المنقح: المنتجات الطبيعية والمركبات ذات الصلة (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1999)» . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). 1999. مؤرشف من الأصل في 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 20 مايو 2014 .

[Wolfing07-58] وولفينغ، ج. (2007). "التطورات الحديثة في عزل وتخليق الهوموسيستيرويدات D والمركبات ذات الصلة" . أركيفوك . 2007 (5): 210-230 . doi : 10.3998/ark.5550190.0008.517 . hdl : 2027/spo.5550190.0008.517 . مؤرشف من الأصل في 1 فبراير 2013. تم الاطلاع عليه في 20 مايو 2014 .

[GaoChen2012-59] غاو جي، تشين سي (2012). "ناكيتربيوسين" . في كوري إي جيه، لي جيه جيه (محرران). التخليق الكلي للمنتجات الطبيعية: على حدود الكيمياء العضوية . برلين: سبرينغر. doi : 10.1007/978-3-642-34065-9 . ISBN 978-3-642-34064-2. S2CID 92690863 .

[Uemura-2009-60] أومورا إي، كيتا إم، أريموتو إتش، كيتامورا إم (2009). "جوانب حديثة من علم البيئة الكيميائية: السموم الطبيعية، ومجتمعات المرجان، والعلاقات التكافلية" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 81 (6): 1093-1111 . Bibcode : 2009PApCh..81.1093U . doi : 10.1351/PAC-CON-08-08-12 .

[Silverthorn-2016-61] سيلفرثورن دي يو، جونسون بي آر، أوبر دبليو سي، أوبر سي إي، سيلفرثورن إيه سي (2016). علم وظائف الأعضاء البشري : منهج متكامل ( الطبعة السابعة). [سان فرانسيسكو]: سيناور أسوشيتس؛ دبليو إتش فريمان وشركاه. ISBN 978-0-321-98122-6. OCLC 890107246 .

[isbn1-4292-4646-4-62] سادافا د، هيليس د.م، هيلر هـ.س، بيرنباوم م.ر (2011). الحياة: علم الأحياء ( الطبعة التاسعة). سان فرانسيسكو: فريمان. الصفحات 105-114 . ISBN 978-1-4292-4646-0.

[pmid27672740-63] 1 2 لوبيك، أ.أ.، نوري، م.، ترونغ، س.، غفاري، م.، أدومات، هـ.هـ.، كوري، إ.، كوكس، م.إ.، لي، ن.، غانز، إ.س.، ينكي، ب.، فام، س.، بوتيان، ر. (2016). " تساهم إشارات سونيك هيدجهوغ نظيرة الإفراز بشكل كبير في تكوين الستيرويدات المكتسبة في البيئة الدقيقة لورم البروستاتا" . المجلة الدولية للسرطان . 140 (2): 358-369 . doi : 10.1002/ijc.30450 . PMID 27672740. S2CID 2354209 .

[pmid16621811-64] غروتشوفسكي إل إل، شو إتش، وايت آر إتش (مايو 2006). "تستخدم بكتيريا ميثانوكالدوكوكوس جاناشي مسار ميفالونات معدلًا للتخليق الحيوي لثنائي فوسفات إيزوبنتينيل" . مجلة علم البكتيريا . 188 (9): 3192-3198 . Bibcode : 2006JBact.188.3192G . doi : 10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006 . PMC 1447442. PMID 16621811 .

[pmid30258364-65] شاتوفونبراسيرت دبليو، جاروكامجورن ك، إلينجر آي (12 سبتمبر 2018). "فسيولوجيا وفيزيولوجيا مرضية لتخليق الستيرويدات ونقلها واستقلابها في المشيمة البشرية" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 9 1027. doi : 10.3389/fphar.2018.01027 . ISSN 1663-9812 . PMC 6144938. PMID 30258364 .

[pmid12735695-66] 1 2 كوزوياما تي، سيتو إتش (أبريل 2003). "تنوع التخليق الحيوي لوحدات الأيزوبرين". تقارير المنتجات الطبيعية . 20 (2): 171-183 . doi : 10.1039/b109860h . PMID 12735695 .

[pmid14517367-67] دوبي، في إس، بهالا، آر، لوثرا، آر (سبتمبر 2003). "نظرة عامة على مسار التخليق الحيوي للتربينويدات في النباتات غير الميفالونات" ( ملف PDF) . مجلة العلوم البيولوجية . 28 (5): 637-46 . Bibcode : 2003JBios..28..637D . doi : 10.1007/BF02703339 . PMID 14517367. S2CID 27523830. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 15 أبريل 2007.

[pmid7023367-68] 1 2 شروفر جي جي (1981). "تخليق الستيرول". المراجعة السنوية للكيمياء الحيوية . 50 : 585-621 . doi : 10.1146/annurev.bi.50.070181.003101 . PMID 7023367 .

[pmid7791529-69] ليز، ن. د.، سكاجز، ب.، كيرش، د. ر.، بارد، م. (مارس 1995) . "استنساخ الجينات المتأخرة في مسار التخليق الحيوي للإرغوستيرول في الخميرة Saccharomyces cerevisiae - مراجعة". ليبيدز . 30 (3): 221-226 . doi : 10.1007/BF02537824 . PMID 7791529. S2CID 4019443 .

[pmid21267417-70] كونيس ر (ديسمبر 2010). "روسوفاستاتين، والالتهاب، والبروتين المتفاعل C، وجوبيتر، والوقاية الأولية من أمراض القلب والأوعية الدموية - منظور" . تصميم الأدوية، والتطوير، والعلاج . 4 : 383-413 . doi : 10.2147/DDDT.S10812 . PMC 3023269. PMID 21267417 .

[pmid17062705-71] رويلوفس إيه جيه، طومسون كيه، جوردون إس، روجرز إم جيه (أكتوبر 2006). "الآليات الجزيئية لعمل البيسفوسفونات: الوضع الحالي". أبحاث السرطان السريرية . 12 (20 الجزء 2): 6222s– 6230s. doi : 10.1158/1078-0432.CCR-06-0843 . PMID 17062705. S2CID 9734002 .

[HäggströmRichfield2014-72] هاغستروم م، ريتشفيلد د (2014). "مخطط مسارات تكوين الستيرويدات البشرية" . ويكي جورنال أوف ميديسين . 1 (1). doi : 10.15347/wjm/2014.005 . ISSN 2002-4436 .

[pmid22217824-73] هانوكوغلو، إي (ديسمبر 1992). "الإنزيمات المُكوِّنة للستيرويدات: بنيتها ووظيفتها ودورها في تنظيم التخليق الحيوي لهرمونات الستيرويد" . مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية والبيولوجيا الجزيئية . 43 (8): 779-804 . doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . PMID 22217824. S2CID 112729. مؤرشف من الأصل في 26 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه في 20 أبريل 2018 .

[pmid38035948-74] 1 2 3 أوستلوند، آي.، سنوب، ج.، شيفر، ل.، وابيتش، م.، أرلت، و.، ستوربيك، ك.هـ. (فبراير 2024). "إنزيم 11β-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز من النوع 1، وهو إنزيم مُنشِّط للجلوكوكورتيكويد، يُحفِّز تنشيط التستوستيرون" . مجلة الكيمياء الحيوية الجزيئية للستيرويدات . 236 106436. doi : 10.1016/j.jsbmb.2023.106436 . hdl : 10044/1/108335 . PMID 38035948 .

[1980-Hanukoglu-75] هانوكوغلو، إي.، وجيفكوت، سي. آر. (أبريل 1980). "السيتوكروم P-450scc الميتوكوندري. آلية نقل الإلكترون بواسطة الأدرينودوكسين" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 255 (7): 3057-3061 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)85851-9 . PMID 6766943 .

[1981-Hanukoglu-76] هانوكوغلو، إي.، بريفال، سي. تي.، جيفكوت، سي. آر. (مايو 1981). "آليات التنشيط الأيوني لسيتوكرومات الميتوكوندريا الكظرية P-450scc وP-45011 بيتا" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 256 (9): 4329-35 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)69437-8 . PMID 6783659 .

[endocrine-poster-77] "الهرمونات التناسلية" . 24 يناير 2022. مؤرشف من الأصل في 10 فبراير 2024. تم الاطلاع عليه في 12 فبراير 2024 .

[hpa-78] ديفيس، إتش سي، وهاكني، إيه سي (2017). "محور الغدة النخامية-الوطائية-المبيضية وموانع الحمل الفموية: التنظيم والوظيفة" . الهرمونات الجنسية، والرياضة، والمرأة . ص 1-17 . doi : 10.1007/978-3-319-44558-8_1 . ISBN 978-3-319-44557-1.

[79] الأندروجين . ١٩ يناير ٢٠٢٤. مؤرشف من الأصل في ٢٩ يناير ٢٠٢٤. تم الاسترجاع في ١٢ فبراير ٢٠٢٤ .

[pmid15012203-80] ليشتنثالر، هـ. ك. (يونيو 1999). "مسار 1-ديوكسي-د-زيلولوز-5-فوسفات لتخليق الإيزوبرينويد في النباتات". المراجعة السنوية لفسيولوجيا النبات والبيولوجيا الجزيئية النباتية . 50 : 47-65 . doi : 10.1146/annurev.arplant.50.1.47 . PMID 15012203 .

[pmid20671993-81] ويتشل إس إف، عزيز ر (2010). "تضخم الغدة الكظرية الخلقي غير الكلاسيكي" . المجلة الدولية لطب الغدد الصماء للأطفال . 2010 : 1-11 . doi : 10.1155/2010/625105 . PMC 2910408. PMID 20671993 .

[pmid16872679-82] بيكوليفا، إي. أ. (ديسمبر 2006). "السيتوكروم P450 وتوازن الكوليسترول". علم الأدوية والعلاجات . 112 (3): 761-773 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2006.05.014 . PMID 16872679 .

[pmid16749856-83] زولنر جي، مارشال إتش يو، فاغنر إم، تراونر إم (2006). "دور المستقبلات النووية في الاستجابة التكيفية للأحماض الصفراوية والركود الصفراوي: اعتبارات مرضية وعلاجية". الصيدلة الجزيئية . 3 (3): 231-251 . doi : 10.1021/mp060010s . PMID 16749856 .

[pmid12372848-84] كليور إس إيه، غودوين بي، ويلسون تي إم (أكتوبر 2002). "مستقبل البريغنان إكس النووي: منظم رئيسي لاستقلاب المواد الغريبة" . مراجعات الغدد الصماء . 23 (5): 687-702 . doi : 10.1210/er.2001-0038 . PMID 12372848 .

[Steimer-WHO-85] ستايمر، ت. "استقلاب الهرمونات الستيرويدية" . مركز منظمة الصحة العالمية المتعاون في التعليم والبحث في مجال التكاثر البشري . مؤسسة جنيف للتعليم الطبي والبحث. مؤرشف من الأصل في 17 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 27 مارس 2015 .

[Landmark_ACS-86] 1 2 "راسل ماركر: تأسيس صناعة الهرمونات الستيرويدية المكسيكية" . معلم تاريخي كيميائي دولي . الجمعية الكيميائية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 12 فبراير 2020. تم الاطلاع عليه في 10 مايو 2014 .

[Makin_Gower_2010-87] 1 2 ماكين إتش إل، هونور جيه دبليو، شاكلتون سي إتش، غريفيثس دبليو جيه (2010). "الطرق العامة لاستخلاص وتنقية وقياس الستيرويدات بواسطة الكروماتوغرافيا وقياس الطيف الكتلي". في ماكين إتش إل، غاور دي بي (محرران). تحليل الستيرويدات . دوردريخت؛ نيويورك: سبرينغر. ص 163-282 . ISBN 978-1-4020-9774-4.

[pmid987752-88] كونر إيه إتش، ناغاوكا إم، رو جيه دبليو، بيرلمان دي (أغسطس 1976). "التحويل الميكروبي لستيرولات زيت الصنوبر إلى ستيرويدات C19" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 32 (2): 310-311 . Bibcode : 1976ApEnM..32..310C . doi : 10.1128/AEM.32.2.310-311.1976 . PMC 170056. PMID 987752 .

[Cyclodextrins-89] 1 2 هيسلينك بي جي، فان فليت إس، دي فريس إتش، ويذولت بي (1989). "تحسين عملية فصل السلسلة الجانبية للستيرويد بواسطة بكتيريا المتفطرة في وجود السيكلودكسترينات". تكنولوجيا الإنزيمات والميكروبات . 11 (7): 398-404 . Bibcode : 1989EnzMT..11..398H . doi : 10.1016/0141-0229(89)90133-6 .

[Sandow-2000-90] 1 2 3 ساندو جيه، يورغن إي، هارينج إم، نيف جي، بريزيووسكي كيه، ستاش يو (2000). "الهرمونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. دوى : 10.1002/14356007.a13_089 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.

[Fried-1952-91] فريد ج، ثوما ر.و، جيرك ج.ر، هيرز ج.إ، دونين م.ن، بيرلمان د (1952). "التحولات الميكروبيولوجية للستيرويدات. 1. إدخال الأكسجين في ذرة الكربون-11 من البروجسترون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (23): 5933-5936 . Bibcode : 1952JAChS..74.5933P . doi : 10.1021/ja01143a033 .

[Capek-1966-92] كابيك م، أولدريش هـ، ألويس س (1966). التحولات الميكروبية للستيرويدات . براغ: دار نشر أكاديميا التابعة لأكاديمية العلوم التشيكوسلوفاكية. doi : 10.1007/978-94-011-7603-3 . ISBN 978-94-011-7605-7. S2CID 13411462 .

[MarkersDiscovery-93] ماركر ري، روهرمان إي (1939). "الستيرول. LXXXI. تحويل Sarsasa-Pogenin إلى Pregnanedial — 3(α)،20(α)". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 61 (12): 3592– 3593. بيب كود : 1939JAChS..61.3592M . دوى : 10.1021/ja01267a513 .

[Nobel_Prize_Chemistry_1927-94] «جائزة نوبل في الكيمياء 1927» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .

[Nobel_Prize_Chemistry_1928-95] «جائزة نوبل في الكيمياء 1928» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 17 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .

[Nobel_Prize_Chemistry_1939-96] «جائزة نوبل في الكيمياء 1939» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .

[Nobel_Prize_Medicine_1950-97] «جائزة نوبل في الطب أو علم وظائف الأعضاء لعام 1950» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 19 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 27 نوفمبر 2013 .

[Nobel_Prize_Chemistry_1965-98] «جائزة نوبل في الكيمياء لعام 1965» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 6 نوفمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2013 .

[Nobel_Prize_Chemistry_1969-99] «جائزة نوبل في الكيمياء لعام 1969» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 نوفمبر 2013 .

[Nobel_Prize_Chemistry_1975-100] «جائزة نوبل في الكيمياء 1975» . مؤسسة نوبل. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2013 .

[

ودواء

الستيرويدات

[

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[

[

[

]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[

[

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[

[

[

[

[ 70 ]

[

[ 72 ]

[ 73 ]

[ 74 ]

[ 75 ]

[ 76 ]

[ 77 ]

[ 78 ]

[ 79 ]

[ 80 ]

[ 81 ]

[ 82 ]

[ 83 ]

[

[

[ 86 ])

[ 87 ] .

[

[

[

[

[

[ 93 ]

[ 94 ]

[ 95 ]

[ 96 ]

[ 97 ]

[

[ 99 ]

[ 100 ]

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗