التريتربين
التريتربينات هي فئة من التربينات تتكون من ست وحدات إيزوبرين ، صيغتها الجزيئية C30H48 ؛ ويمكن اعتبارها أيضًا مكونة من ثلاث وحدات تربين . تنتج الحيوانات والنباتات والفطريات التريتربينات، بما في ذلك السكوالين ، وهو المركب الأولي لجميع الستيرويدات . [ 1 ] [ 2 ]
الهياكل
توجد التريتربينات في مجموعة واسعة من التراكيب، حيث تم تحديد ما يقارب 200 هيكل مختلف. [ 3 ] ويمكن تقسيم هذه الهياكل بشكل عام وفقًا لعدد الحلقات الموجودة. وبشكل عام، تميل التراكيب الخماسية الحلقات (5 حلقات) إلى أن تكون هي السائدة.
| عدد الحلقات | أمثلة |
|---|---|
| 0 | السكوالين |
| 1 | أكيليول أ [ 4 ] |
| 2 | بوليبوداتيتراين |
| 3 | مالاباريكان |
| 4 | لانوستان ، كوكوربيتاسين |
| 5 | هوبان ، أوليانان ، حمض أورسوليك |
| 6 | تشاميسيدين |
يُصنّع السكوالين حيويًا من خلال تكثيف وحدتين من فارنيسيل بيروفوسفات باتجاه بعضهما البعض . يحوّل هذا التفاعل زوجًا من مركبات C15 إلى منتج C30. يُعدّ السكوالين مادةً أوليةً لتكوين العديد من التريتربينويدات، بما في ذلك الهوبانويدات البكتيرية والستيرولات حقيقية النواة .
التريتربينويدات
بحسب التعريف، فإن التريتربينويدات هي تريتربينات تحتوي على ذرات غير متجانسة ، وعادةً ما تكون ذرات أكسجين. ويُستخدم مصطلحا "تريتربين" و "تريتربينويد" في كثير من الأحيان بشكل متبادل.
تتميز مركبات التريتربينويد بتركيب كيميائي ودوائي غني، وتحتوي على العديد من الوحدات البنتاسيكلية. ويُظهر كل من اللوبان والأوليانان والأورساني إمكانات واعدة كعوامل مضادة للسرطان. [ 5 ] [ 6 ]
المنشطات
تحتوي الستيرويدات على نواة كوكوربيتان ، مع أنها تُصنّع حيويًا من اللانوستيرول (في الحيوانات والفطريات) أو السيكلوأرتينول (في النباتات) عبر عملية تحلق السكوالين . وللستيرويدات وظيفتان بيولوجيتان رئيسيتان ، فهي إما مكونات أساسية لأغشية الخلايا أو جزيئات إشارة تُنشّط مستقبلات الهرمونات الستيرويدية . ومن الفئات الفرعية المهمة الستيرولات والكوكوربيتاسينات .
صابونينات الترايتيربينويد
تُعدّ صابونينات الترايتيربينويد من الترايتيربينات التي تنتمي إلى مجموعة مركبات الصابونين ، مما يجعلها جليكوسيدات ترايتيربينويدية . تُنتجها النباتات كجزء من آلية دفاعها الذاتي [ 7 ]، ومن أهم فئاتها الفرعية الجينسينوسيدات [ 8 ] والإليوثيروسيدات .
مراجع
- ^ إيبرهارد بريتماير (2006). "تريتربين". تربينات: النكهات، العطور، فارماكا، الفيرومونات . الصفحات من 86 إلى 108. دوى : 10.1002/9783527609949.ch6 . رقم ISBN 9783527609949.
- ↑ ديفيس، إدوارد م.؛ كروتو، رودني (2000). "إنزيمات التدوير في التخليق الحيوي للمونوتيربينات، والسيسكويتربينات، والديتربينات". مواضيع في الكيمياء الحالية . 209 : 53-95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.
- ↑ شو، ران؛ فازيو، جيا سي؛ ماتسودا، سييتشي بي تي (فبراير 2004). "حول أصول التنوع الهيكلي للتريتربينويد". الكيمياء النباتية . 65 (3): 261-291 . doi : 10.1016/j.phytochem.2003.11.014 . PMID 14751299 .
- ^ باريرو، بالعربية؛ ألفاريز مانزانيدا، EJR؛ ألفاريز مانزانيدا ر، ر. (1989/01/01). "Achilleol A: هيكل عظمي جديد ثلاثي التربين أحادي الحلقة من Achillea odorata L." . رسائل رباعية السطوح . 30 (25): 3351–3352 . دوى : 10.1016/S0040-4039(00)99242-6 . ISSN 0040-4039 .
- ↑ لاسزيك، ميلاني (2009). "التريتربينات الخماسية الحلقات من مجموعة لوبان، وأوليانان، وأورسان كأدوات في علاج السرطان" . بلانتا ميديكا . 75 (15): 1549-1560 . doi : 10.1055/s-0029-1186102 . PMID 19742422 .
- ↑ ليو، جي (ديسمبر 1995). "علم الأدوية لحمض الأولينوليك وحمض الأورسوليك". مجلة علم الأدوية العرقية . 49 (2): 57-68 . doi : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . PMID 8847885 .
- ↑ أوغستين، يورغ م.؛ كوزينا، فيرا؛ أندرسن، سفين ب.؛ باك، سورين (أبريل 2011). "الأنشطة الجزيئية، والتخليق الحيوي، وتطور صابونينات الترايتيربينويد". الكيمياء النباتية . 72 (6): 435-457 . doi : 10.1016/j.phytochem.2011.01.015 . PMID 21333312 .
- ^ أتيلي ، أنوجا إس. وو، جي آن؛ يوان ، تشون سو (ديسمبر 1999). “صيدلة الجينسنغ”. الصيدلة البيوكيميائية . 58 (11): 1685–1693 . دوى : 10.1016/S0006-2952(99)00212-9 . بميد 10571242 .
- التريتربينات
- المركبات النشطة بيولوجيًا المشتقة من الأشجار