جينسينوسيد

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
التركيب الكيميائي للجينسينوسيد Rg1، وهو أحد أفراد عائلة جزيئات داماران.

الجينسينوسيدات أو الباناكسوسيدات هي فئة من جليكوسيدات الستيرويد الطبيعية وسابونينات الترايتيربين . توجد مركبات هذه الفئة بشكل حصري تقريبًا في نبات الجنسنغ (Panax)، الذي له تاريخ طويل من الاستخدام في الطب التقليدي ، مما أدى إلى دراسة التأثيرات الدوائية لمركبات الجنسنغ. تُظهر الجينسينوسيدات، كفئة، مجموعة واسعة من التأثيرات البيولوجية الدقيقة والتي يصعب تحديدها عند دراستها بشكل منفصل. [ 1 ]

يمكن عزل الجينسينوسيدات من أجزاء مختلفة من النبات، وخاصةً من الجذور، ويمكن تنقيتها باستخدام كروماتوغرافيا العمود . [ 2 ] تختلف التركيبة الكيميائية لأنواع الجنسنغ ؛ فعلى الرغم من أن الجنسنغ الآسيوي ( Panax ginseng ) هو الأكثر دراسةً نظرًا لاستخدامه في الطب الصيني التقليدي ، إلا أن هناك جينسينوسيدات خاصة بالجنسنغ الأمريكي ( Panax quinquefolius ) والجنسنغ الياباني ( Panax japonicus ). كما يختلف محتوى الجينسينوسيدات اختلافًا كبيرًا تبعًا للعوامل البيئية. [ 3 ] وقد برزت الأوراق والسيقان كمصدر أكثر وفرةً وأسهل استخلاصًا للجينسينوسيدات. [ 4 ] كما وُجدت الجينسينوسيدات في نبات الجياوجولان ، مما يجعله أول نبات خارج الفصيلة الأرالية يحتوي على الجينسينوسيدات. [ 5 ]

التسمية

تُسمى الجينسينوسيدات وفقًا لمعامل احتجازها في كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC). يشير الحرف أو الرقم الذي يلي R إلى معامل الاحتجاز، حيث يُمثل '0' الجينسينوسيد الأكثر قطبية، يليه 'a' للثاني من حيث القطبية، وصولًا إلى 'h' للجينسينوسيد الأقل قطبية. تتكون بعض هذه المجموعات من عدة جزيئات، ويتم تقسيمها بشكل أدق باستخدام الأرقام: على سبيل المثال، Ra1 أكثر قطبية من Ra2. قد تُستخدم مصطلحات مثل "20-gluco-f" للإشارة إلى تعديلات إضافية. [ 6 ]

يُطبَّق نظام تسمية مختلف على ما يُسمى بالجينسينوسيدات الزائفة والجينسينوسيدات غير الزائفة. ويعكس اختلاف الاسم ظروف اكتشافها أكثر من طبيعتها الكيميائية. [ 7 ]

التصنيف والبنية

يمكن تقسيمها بشكل عام إلى مجموعتين بناءً على الهياكل الكربونية للأغليكونات : عائلة داماران ذات الحلقات الأربع ، والتي تضم غالبية الجينسينوسيدات المعروفة، وعائلة أوليانان . وتنقسم الداماران بدورها إلى مجموعتين رئيسيتين، هما بروتوباناكساديول (PPDs) وبروتوباناكساتريول (PPTs)، [ 6 ] بالإضافة إلى مجموعات أصغر أخرى مثل جينسينوسيد F11 الكاذب من نوع أوكوتيلول ومشتقاته. [ 3 ]

يرتبط بكل جينسينوسيد ما لا يقل عن مجموعتين أو ثلاث مجموعات هيدروكسيل في الموضعين 3 و20 من ذرة الكربون، أو في المواضع 3 و6 و20 على التوالي. في بروتوباناكساديولات، ترتبط مجموعات السكر بالموضع 3 من الهيكل الكربوني، بينما ترتبط في بروتوباناكساتريولات بالموضع 6. من أشهر بروتوباناكساديولات: Rb1، Rb2، Rc، Rd، Rg3، Rh2، وRh3. ومن أشهر بروتوباناكساتريولات: Re، Rg1، Rg2، وRh1. [ 8 ]

الجينسينوسيدات التي تنتمي إلى عائلة الأوليانان هي مركبات خماسية الحلقات، تتكون من هيكل كربوني خماسي الحلقات. [ 9 ] R0 (أو Ro) مثال على ذلك. [ 7 ]

التخليق الحيوي

تبدأ المسارات الحيوية لتخليق الجينسينوسيدات بطريقة شائعة لمعظم الستيرويدات، من السكوالين إلى 2،3-أوكسيدوسكوالين عبر إنزيم سكوالين إيبوكسيداز ، وعند هذه المرحلة يمكن تخليق الداماران عبر إنزيم دامارينيديول سينثاز ، والأوليانان عبر إنزيم بيتا-أمييرين سينثاز . [ 6 ] اعتبارًا من عام 2021، أصبح مسار التحويل الكامل إلى بروتوباناكساديول، وبروتوباناكساتريول، وحمض الأوليانوليك معروفًا، حيث تم تحديد جين واحد على الأقل لكل خطوة. لا يزال تخليق الأوتيلول غير واضح: يُعتقد أن 2،3-أوكسيدوسكوالين يتحول أولًا إلى 2،3،22،23-ديوكسيدوسكوالين. ينتج إنزيم أوكسيدوسكوالين سيكلاز غير معروف 3-إبيكابرالياديول، وهو السلف المباشر للأوتيلول. [ 7 ]

في المسار المقترح، يُصنَّع السكوالين من خلال تجميع جزيئين من فارنيسيل ثنائي الفوسفات (FPP). كل جزيء من FPP هو بدوره نتاج جزيئين من ثنائي ميثيل أليل ثنائي الفوسفات وجزيئين من إيزوبنتينيل ثنائي الفوسفات (IPP). يُنتَج IPP عبر مسار الميفالونيك في سيتوبلازم خلية نبات الجنسنغ، وعبر مسار فوسفات ميثيل إريثريتول في بلاستيدات النبات . [ 10 ]

من المعروف أن العديد من إنزيمات UGT الموجودة في جينوم أنواع مختلفة من نبات الجنسنغ مسؤولة عن ربط السكريات بالهيكل الستيرولي، مما ينتج عنه جينسينوسيدات. ولا يزال عدد قليل من التفاعلات غير معروف إنزيم UGT المسؤول عنها. كما لم يتم تحديد الإنزيمات المسؤولة عن ربط السلاسل الجانبية الأخرى، مثل المجموعات الحمضية والأحماض الأسيلية. [ 7 ]

وظيفة النبات

من المرجح أن تعمل الجينسينوسيدات كآليات دفاعية للنبات . [ 10 ] يؤدي تعريض مزارع خلايا الجينسنغ في المختبر لإشارة الدفاع النباتية ميثيل جاسمونات إلى زيادة إنتاج الجينسينوسيدات. [ 11 ] كما يؤدي تعريض الجذور العرضية لمستخلص متجانس معلق من فطر لفحة الجينسنغ Alternaria panax إلى زيادة إنتاج الجينسينوسيدات. [ 12 ]

وُجد أن للجينسينوسيدات خصائص مضادة للميكروبات والفطريات. تتميز جزيئات الجينسينوسيدات بمذاقها المر الطبيعي، مما يُثني الحشرات والحيوانات الأخرى عن تناول النبات. [ 10 ] كما اقتُرح أن الجينسينوسيدات قد تُعيق نمو الحشرات عن طريق محاكاة الإكديستيرويدات ، [ 11 ] مع أن هذه المحاكاة في ذباب الفاكهة (دروسوفيلا) تزيد من الخصوبة. [ 13 ]

التفاعلات الكيميائية

يؤدي تبخير الجينسنغ إلى فقدان الجينسينوسيدات لسلاسلها الجانبية من السكر والمالونيل، مما يحول الجزيئات الأكثر قطبية إلى جزيئات أقل قطبية (أندر في الطبيعة). قد يكون هذا التغيير مسؤولاً عن التأثيرات المختلفة المنسوبة إلى الجينسنغ الأحمر مقابل الجينسنغ الأبيض. وينطبق الأمر نفسه على لب ثمرة الجينسنغ. [ 14 ] وبالمثل، يمكن أن يؤدي المعالجة الحرارية والحمضية للساق والأوراق إلى إنتاج جينسينوسيدات أقل قطبية. وبشكل عام، يُعتقد أن الجزيئات الأقل قطبية أسهل امتصاصًا وارتباطًا بأغشية الخلايا. وتشير بعض التقارير إلى نشاط بيولوجي أقوى في المختبر . [ 15 ]

الاسْتِقْلاب

يُستهلك الجينسنغ عادةً عن طريق الفم كمكمل غذائي ، ولذلك قد تُستقلب مكوناته، الجينسينوسيدات، بواسطة بكتيريا الأمعاء إلى جزيئات أقل قطبية. على سبيل المثال، تُحوّل بكتيريا الأمعاء البشرية الجينسينوسيدات Rb1 وRb2 إلى 20-β-غلوكوبيرانوزيل-20(S)-بروتوباناكساديول أو 20(S)-بروتوباناكساديول. [ 16 ] ومن المعروف أن هذه العملية تختلف اختلافًا كبيرًا بين الأفراد. [ 17 ] في بعض الحالات، قد تكون نواتج أيض الجينسينوسيدات هي المركبات النشطة بيولوجيًا. [ 11 ]

التأثيرات البيولوجية

أُجريت معظم الدراسات حول التأثيرات البيولوجية للجينسينوسيدات على مزارع الخلايا أو النماذج الحيوانية ، ولذا فإن مدى صلتها بالبيولوجيا البشرية غير معروف. وقد أُبلغ عن تأثيرات على الجهاز القلبي الوعائي ، والجهاز العصبي المركزي ، والجهاز المناعي ، وخاصةً في القوارض . كما وُصفت تأثيرات مضادة للتكاثر . [ 1 ] [ 11 ]

تشير العديد من الدراسات إلى أن الجينسينوسيدات تمتلك خصائص مضادة للأكسدة. وقد لوحظ أن الجينسينوسيدات تزيد من إنزيمات مضادات الأكسدة الداخلية وتعمل ككاسحة للجذور الحرة. [ 8 ] كما لوحظ في نماذج الخلايا أن الجينسينوسيدات Rg3 وRh2 لها تأثير مثبط على نمو خلايا سرطانية مختلفة، بينما أشارت الدراسات التي أجريت على نماذج حيوانية إلى أن الجينسينوسيدات تمتلك خصائص وقائية للأعصاب ، وقد تكون مفيدة في علاج الأمراض التنكسية العصبية مثل مرض الزهايمر ومرض باركنسون . [ 8 ]

تم اقتراح آليتين رئيسيتين لعمل الجينسينوسيدات، استنادًا إلى تشابهها مع الهرمونات الستيرويدية . فهي ذات طبيعة مزدوجة (محبة للماء وكارهة له ) وقد تتفاعل مع أغشية الخلايا وتغير خصائصها . [ 1 ] كما تبين أن بعض الجينسينوسيدات تعمل كمحفزات جزئية لمستقبلات الهرمونات الستيرويدية . ولا يُعرف كيف تُنتج هذه الآليات التأثيرات البيولوجية المعروفة للجينسينوسيدات. وتتميز هذه الجزيئات، كمجموعة، بانخفاض التوافر الحيوي نظرًا لعملية التمثيل الغذائي وضعف الامتصاص المعوي. [ 11 ]

مصادر

على الرغم من أن الجينسينوسيدات تُستخلص تقليديًا من الجذر وفقًا للاستخدام في الطب الشعبي، فقد تم عزلها أيضًا من أجزاء أخرى من النبات. يبلغ تركيزها في سيقان وأوراق الجنسنغ الآسيوي 3-6%، مقارنةً بـ 1-3% فقط في الجذر. [ 15 ] وبالمقارنة مع الجذر، يحتوي لب ثمرة الجنسنغ على 7 أضعاف كمية الجينسينوسيد Re و4 أضعاف كمية الجينسينوسيدات الكلية. [ 14 ]

وقد أنتجت زراعة الخلايا والأنسجة كميات كبيرة من الجينسينوسيد، خاصة عندما يتم الإفراط في التعبير عن الجينات الرئيسية المسؤولة عن التخليق الحيوي . [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 أتيل، أ.س.؛ وو، ج.أ.؛ يوان، س.س. (1 ديسمبر 1999). "علم الأدوية للجنسنغ: مكونات متعددة وتأثيرات متعددة". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 58 (11): 1685-1693 . doi : 10.1016/s0006-2952(99)00212-9 . PMID 10571242 . 
  2. ↑ فوزاتي، ن. (5 ديسمبر 2004). "طرق تحليل الجينسينوسيدات". مجلة الكروماتوغرافيا ب . 812 ( 1-2 ): 119-133 . doi : 10.1016/j.jchromb.2004.07.039 . PMID 15556492 . 
  3. 1 2 تشي، إل دبليو؛ وانغ، سي زد؛ يوان، سي إس (يونيو 2011). "جينسينوسيدات من الجنسنغ الأمريكي: التنوع الكيميائي والدوائي" . الكيمياء النباتية . 72 (8): 689-99 . Bibcode : 2011PChem..72..689Q . doi : 10.1016/j.phytochem.2011.02.012 . PMC 3103855. PMID 21396670 .  
  4. ↑ هونغوي وانغ؛ داتشنغ بنغ؛ جينغتيان شي (2009). "أوراق وسيقان الجنسنغ: المكونات النشطة بيولوجيًا والوظائف الدوائية" . الطب الصيني . 4 (20): 20. doi : 10.1186/1749-8546-4-20 . PMC 2770043. PMID 19849852 .  
  5. ↑ سو، سي.؛ لي، ن.؛ رين، ر.؛ وانغ، ي.؛ سو، إكس.؛ لو، ف.؛ زونغ، ر.؛ يانغ، ل.؛ ما، إكس. (2021)، "التقدم في القيمة الطبية والمركبات النشطة بيولوجيًا والأنشطة الدوائية لنبات جينوستيما بنتافيلوم"، مجلة Molecules (بازل، سويسرا) ، 26 (20): 6249، doi : 10.3390/molecules26206249 ، PMC 8540791 ، PMID 34684830  
  6. 1 2 3 ليانغ، ي؛ تشاو، س (يوليو 2008). "التقدم في فهم التخليق الحيوي للجينسينوسيد" . بيولوجيا النبات . 10 (4): 415-21 . Bibcode : 2008PlBio..10..415L . doi : 10.1111/j.1438-8677.2008.00064.x . PMID 18557901 . 
  7. 1 2 3 4 5 هو، م؛ وانغ، ر. تشاو، س؛ وانغ, زد (يوليو 2021). "الجينسينوسيدات في جنس باناكس وتخليقها الحيوي" . اكتا فارماسيوتيكا سينيكا. ب . 11 (7): 1813-1834 . دوى : 10.1016/j.apsb.2020.12.017 . بمك 8343117 . بميد 34386322 .  
  8. 1 2 3 لو، جيه-إم؛ ياو، كيو؛ تشين، سي. (2009). "مركبات الجنسنغ: تحديث حول آلياتها الجزيئية وتطبيقاتها الطبية" . علم الأدوية الوعائية الحالي . 7 (3): 293-302 . doi : 10.2174/157016109788340767 . PMC 2928028. PMID 19601854 .  
  9. ↑ شيباتا، س. (ديسمبر 2001). "الكيمياء والأنشطة الوقائية من السرطان لسابونينات الجنسنغ وبعض مركبات التريتربينويد ذات الصلة" . مجلة العلوم الطبية الكورية . 16 (ملحق): S28– S37. doi : 10.3346/jkms.2001.16.S.S28 . PMC 3202208. PMID 11748374 .  
  10. 1 2 3 كيم، يو-جين؛ تشانغ، دابينغ؛ يانغ، ديوك-تشون (2015-11-01). "التخليق الحيوي والإنتاج البيوتكنولوجي للجينسينوسيدات". التقدم في التكنولوجيا الحيوية . 33 (6، الجزء 1): 717-735 . doi : 10.1016/j.biotechadv.2015.03.001 . PMID 25747290 . 
  11. 1 2 3 4 5 ليونغ، ك. و.؛ وونغ، أ. س . (11 يونيو 2010). "علم الأدوية الخاص بالجنسينوسيدات: مراجعة أدبية" . الطب الصيني . 5 : 20. doi : 10.1186/1749-8546-5-20 . PMC 2893180. PMID 20537195 .  
  12. ↑ هاو، يو-جون؛ آن، شياو-لي؛ صن، هاو-دينغ؛ بياو، شوان-تشون؛ غاو، ري؛ ليان، مي-لان (أغسطس 2020). "يُعزز مستخلص متجانس معلق فطر Alternaria panax تخليق الجينسينوسيدات في الجذور العرضية لنبات الجنسنغ، ويتم تنظيمه بواسطة العديد من جزيئات الإشارة". المحاصيل الصناعية والمنتجات . 150 112414. doi : 10.1016/j.indcrop.2020.112414 .
  13. ↑ فو، ب؛ ما، ر؛ ليو، ف؛ تشين، ش؛ تينغ، ش؛ يانغ، ب؛ ليو، ج؛ تشاو، د؛ صن، ل (2022). "الجينسينوسيدات تُحسّن القدرة الإنجابية لإناث ذبابة الفاكهة المُسِنّة عبر آلية تعتمد على مستقبلات الإكديستيرويد (ECR) ومسار إشارات الستيرويد" . مجلة فرونتيرز في علم الغدد الصماء . 13 964069. doi : 10.3389/fendo.2022.964069 . PMC 9396376. PMID 36017314 .  
  14. 1 2 ياو، فان؛ لي، شيانغ؛ صن، جينغ؛ كاو، شينشين؛ ليو، مينغمينغ؛ لي، يوانهانغ؛ ليو، يوجون (15 يناير 2021). "التحويل الحراري للجينسينوسيدات القطبية إلى جينسينوسيدات أقل قطبية من خلال إزالة المالونيل وإزالة الغليكوزيل في مستخلصات لب الجينسنغ" . التقارير العلمية . 11 (1): 1513. Bibcode : 2021NatSR..11.1513Y . doi : 10.1038/s41598-021-81079- w . PMC 7810680. PMID 33452317 .  
  15. 1 2 تشانغ، فنغشيانغ؛ تانغ، شاوجيان. تشاو، لي؛ يانغ، شيوشي. ياو، يانغ؛ هو، تشاو هوا؛ شيويه ، بينغ (يناير 2021). "الأوراق الجذعية لباناكس كمصدر غني ومستدام للجينسينوسيدات الأقل قطبية: مقارنة الجينسينوسيدات من باناكس الجينسنغ والجينسنغ الأمريكي وباناكس نوتوجينسنغ المحضرة بالتسخين والمعالجة الحمضية" . مجلة أبحاث الجينسنغ . 45 (1): 163-175 . دوى : 10.1016/j.jgr.2020.01.003 . بمك 7790872 . بميد 33437168 .  
  16. ↑ باي، إيون آه؛ هان، ميونغ جو؛ تشو، مين كيونغ؛ بارك، سون يونغ؛ كيم، دونغ هيون (1 يناير 2002). "استقلاب جينسينوسيد Rg3 من النوعين 20(S) و20(R) بواسطة بكتيريا الأمعاء البشرية وعلاقته بالأنشطة البيولوجية في المختبر" . النشرة البيولوجية والصيدلانية . 25 (1): 58-63 . doi : 10.1248/bpb.25.58 . PMID 11824558 . 
  17. ↑ كريستنسن، إل بي (2009). كيمياء الجينسينوسيدات، وتخليقها الحيوي، وتحليلها، وآثارها الصحية المحتملة . المجلد 55. الصفحات 1-99 . doi : 10.1016/S1043-4526(08)00401-4 . ISBN   978-0-12-374120-2PMID 18772102​​ {{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )