أكسيد الستايرين

_أكسيد الستايرين هو إيبوكسيد مشتق من _{الستايرين} . صيغته الكيميائية هي C6H5C2H3O . يمكن تحضيره عن طريق أكسدة ^{الستايرين} باستخدام حمض البيروكسي بنزويك _، ^في تفاعل بريلزهايف : ^[ 1 _]

أكسيد الستايرين قليل الذوبان في الماء. يؤدي وجود كمية ضئيلة من الحمض في الماء إلى تحلله مائيًا إلى فينيل إيثيلين جليكول راسيمي عبر كاتيون بنزيلي. إذا لم تكن كمية الماء كافية، فسيحدث تفاعل أيزومرة محفز بالحمض لتكوين فينيل أسيتالدهيد . ^{[ 2 ]}

يتم استقلاب أكسيد الستايرين في الجسم إلى حمض الماندليك ، وحمض فينيل جليوكسيليك ، وحمض البنزويك ، وحمض الهيبوريك .

يؤدي هدرجة أكسيد الستايرين إلى إنتاج كحول فينيل إيثيل . ^{[ 3 ]}

بما أن أكسيد الستايرين يحتوي على مركز كيرالي عند ذرة الكربون البنزيلية، فإنه يوجد نوعان من أكسيد الستايرين: ( R )-أكسيد الستايرين و( S )-أكسيد الستايرين. عند استخدام كاشف نقي بصريًا، سيتم الحصول على مركب واحد نقي بصريًا فقط.

أكسيد الستايرين هو أحد نواتج أيض الستايرين الرئيسية في الإنسان والحيوان، وينتج عن أكسدته بواسطة السيتوكروم P450 . ويُعتقد أنه قد يكون مادة مسرطنة عند إعطائه بكميات كبيرة للفئران والجرذان عن طريق التغذية القسرية. ^{[ 4 ]} ثم يتحلل أكسيد الستايرين داخل الجسم إلى غليكول الستايرين بواسطة إنزيم هيدرولاز الإيبوكسيد . ^{[ 5 ]}

يحتوي أكسيد الستايرين على مركز كيرالي ، وبالتالي يوجد منه متماثلان ضوئيان . وقد أشارت التقارير إلى اختلاف الحركية السمية والسمية بين هذين المتماثلين . فقد لوحظ أن أكسيد الستايرين ( R ) يتشكل بشكل تفضيلي في الفئران، وخاصة في الرئة، بينما يتشكل أكسيد الستايرين ( S ) بشكل تفضيلي في الجرذان. وفي متطوعين بشريين، كان الإفراز التراكمي للمتماثل الضوئي ( S ) من غليكول الستايرين وحمض الماندليك أعلى من الشكل R بعد التعرض للستايرين. وفي ميكروسومات كبد الإنسان، أظهرت أكسدة الستايرين بوساطة السيتوكروم P450 إنتاج كمية أكبر من المتماثل الضوئي S مقارنةً بالمتماثل الضوئي R. كما وُجد أن أكسيد الستايرين ( S ) يتحلل مائيًا بشكل تفضيلي مقارنةً بالمتماثل الضوئي R في ميكروسومات كبد الإنسان. أظهرت الدراسات التي أجريت على الحيوانات أن النظير ( R ) لأكسيد الستايرين كان أكثر سمية من النظير ( S ) في الفئران.