حمض الكرباميك

حمض الكرباميك ، الذي يُسمى أيضًا حمض الأمينوفورميك أو حمض الأمينوكربوكسيلي ، ^{[ 2 ]} هو مركب كيميائي صيغته H₂NCOOH . يُمكن الحصول _عليه من تفاعل الأمونيا NH₃ وثاني أكسيد الكربون CO₂ عند درجات حرارة منخفضة جدًا، مما ينتج عنه أيضًا كربامات الأمونيوم [ NH₄ _] ^{⁺ و} [ NH₂CO₂ ] ^⁻ . يكون المركب مستقرًا حتى حوالي 250 كلفن (-23 _{درجة مئوية )} ؛ عند درجات حرارة أعلى _، يتحلل إلى هذين الغازين. ^{[ 3 ]} يبدو أن المادة الصلبة تتكون من ثنائيات ، حيث ترتبط الجزيئتان بروابط هيدروجينية بين مجموعتي الكربوكسيل –COOH. ^{[ 4 ]} 

يمكن اعتبار حمض الكرباميك أمينًا وحمضًا كربوكسيليًا في آنٍ واحد ، وبالتالي حمضًا أمينيًا ؛ ^{[ 3 ]} _{ومع ذلك} ، فإن ارتباط مجموعة الكربوكسيل -COOH مباشرةً بذرة النيتروجين (بدون أي سلسلة كربونية وسيطة) يجعله يتصرف بشكل مختلف تمامًا عن الأحماض الأمينية ذات السلسلة الكربونية الوسيطة. ( يُعتبر الجليسين NH₂CH₂COOH عمومًا أبسط الأحماض الأمينية). كما أن _مجموعة الهيدروكسيل -OH المرتبطة بذرة الكربون تستبعده من فئة الأميدات .

يُستخدم مصطلح "حمض الكارباميك" أيضاً بشكل عام لأي مركبات من الشكل RR′NCOOH، حيث R و R′ عبارة عن مجموعات عضوية أو هيدروجين. ^{[ 5 ]}

يؤدي نزع البروتون من حمض الكرباميك إلى تكوين أنيون الكربامات RR′NCOO− ^، الذي تتميز أملاحه بثباتها النسبي. يُستخدم مصطلح الكربامات أيضًا للإشارة إلى إسترات أحماض الكرباميك، مثل ميثيل الكربامات _H₂N − C(=O)−OCH₃ _. أما مجموعة الكربامويل الوظيفية RR′N–C(=O)– (والتي يُرمز لها غالبًا بـ Cbm ) فهي جزيء حمض الكرباميك بعد إزالة مجموعة الهيدروكسيل (OH) من مجموعة الكربوكسيل.

حمض الكرباميك جزيء مستوٍ. ^{[ 3 ]}

لا يمكن برتنة مجموعة H₂N− في حمض الكرباميك ^، على عكس معظم الأمينات، ^إلى مجموعة أمونيوم H₃N⁺− . ويُعدّ الشكل الأيوني _{المزدوج} H₃N⁺ − COO⁻ ^غير مستقر للغاية ويتفكك بسرعة إلى أمونيا وثاني أكسيد الكربون، ^{[ 6 ]} ومع ذلك ، _{فقد ورد} في تقريرٍ رصده في الجليد المُشعّع ببروتونات عالية الطاقة . ^{[ 3 ]}

حمض الكرباميك هو المركب الأساسي للعديد من العائلات المهمة من المركبات العضوية:

• 
  أحماض الكرباميك
• 
  أنيونات الكربامات
• 
  إسترات الكربامات
• 
  كلوريدات الكاربامويل

إن فئة إنزيمات الكربامات كيناز ، التي تشارك في العديد من المسارات الأيضية للكائنات الحية، تحفز تكوين فوسفات الكربامويل H ₂ N−C(=O)−O−PO 2− 3 :

ATP + NH3 ₊ CO2 _⇌ ADP + H2 _N −C(=O)−O − PO2−3

ومن الأمثلة المهمة على الإنزيم الذي يتمتع بهذا النشاط إنزيم كاربامويل فوسفات سينثيتاز ، على سبيل المثال كاربامويل فوسفات سينثيتاز الأول الذي يقوم بالخطوة الأولى من دورة اليوريا من أجل التخلص من الأمونيا النفايات.

يستطيع جزيء واحد من الهيموجلوبين نقل أربعة جزيئات من ثاني أكسيد الكربون إلى الرئتين على شكل مجموعات كاربامات ناتجة عن تفاعل _ثاني أكسيد الكربون مع أربع مجموعات أمينية طرفية من الشكل غير المؤكسد . ويُسمى المركب الناتج كاربامينوهيموجلوبين .