السيستين

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

السيستين هو مشتق ثنائي مؤكسد من الحمض الأميني السيستين، وصيغته الكيميائية ( SCH₂CH ( NH₂ ) CO₂H ) ₂ . وهو مادة صلبة بيضاء قليلة الذوبان في الماء. يؤدي السيستين، كبقايا في البروتينات، وظيفتين: موقع لتفاعلات الأكسدة والاختزال ، ورابطة ميكانيكية تسمح للبروتينات بالاحتفاظ ببنيتها ثلاثية الأبعاد . [ 1 ]

التكوين والتفاعلات

بناء

السيستين هو ثنائي الكبريتيد المشتق من الحمض الأميني السيستين . ويمكن اعتبار هذا التحويل بمثابة أكسدة.

2 H O 2 CCH(NH 2 )CH 2 SH + 0.5 O 2 → (HO 2 CCH(NH 2 )CH 2 S) 2 + H 2 O

يحتوي السيستين على رابطة ثنائية الكبريتيد ، ومجموعتي أمين، ومجموعتي حمض كربوكسيلي. وكما هو الحال في الأحماض الأمينية الأخرى، توجد مجموعتا الأمين والحمض الكربوكسيلي في حالة توازن ديناميكي سريع مع متصاوغ الأمونيوم-كربوكسيلات . وتتناول غالبية الدراسات المنشورة السيستين -ل،ل ، المشتق من السيستين -ل . وتشمل المتصاوغات الأخرى السيستين -د،د، والمتصاوغ الميزو السيستين-ل،د،ل، وكلاهما غير ذي أهمية بيولوجية.

حدوث

يُعد السيستين عنصراً شائعاً في العديد من الأطعمة مثل البيض واللحوم ومنتجات الألبان والحبوب الكاملة، بالإضافة إلى الجلد والقرون والشعر. ولم يُعرف أنه مشتق من البروتينات إلا بعد عزله من قرن بقرة عام 1899. [ 2 ] يحتوي شعر الإنسان وجلده على ما يقارب 10-14% من السيستين من حيث الكتلة. [ 3 ]

تاريخ

اكتُشف السيستين عام 1810 على يد الكيميائي الإنجليزي ويليام هايد ولاستون ، الذي أطلق عليه اسم "أكسيد السيستين". [ 4 ] [ 5 ] وفي عام 1833، أطلق الكيميائي السويدي يونس جاكوب بيرزيليوس على الحمض الأميني اسم "السيستين". [ 6 ] وفي عام 1838، حدد الكيميائي النرويجي كريستيان ج. ثاولوف الصيغة التجريبية للسيستين. [ 7 ] وفي عام 1884، وجد الكيميائي الألماني يوجين باومان أنه عند معالجة السيستين بعامل مُختزل، يظهر السيستين على أنه ثنائي من أحادي أطلق عليه اسم "السيستين" . [ 8 ] [ 5 ] وفي عام 1899، عُزل السيستين لأول مرة من البروتين (نسيج القرن) على يد الكيميائي السويدي كارل أ. هـ. مورنر (1855-1917). [ 9 ] تم تحديد التركيب الكيميائي للسيستين عن طريق التخليق في عام 1903 على يد الكيميائي الألماني إميل إرلنماير . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

تاريخ السيستين والسيستئين معقد بسبب العلاقة بين ثنائي الوحدات وأحادي الوحدات بينهما. [ 5 ] وقد اقترح غوستاف إمبدن في عام 1901 أن أحادي وحدات السيستين هو الوحدة الفعلية .

حظي الكبريت الموجود في بنية السيستين والسيستين باهتمام تاريخي. [ 5 ] في عام 1902، نجح كارل أوزبورن جزئيًا في تحليل محتوى السيستين باستخدام مركبات الرصاص. وفي عام 1922، طوّر أوتو فولين وجوزيف لوني طريقة قياس لونية محسّنة. وفي عام 1925، طوّر واي أوكودا طريقة تحليل يودومترية.

الأكسدة والاختزال

يتكون هذا المركب من أكسدة جزيئين من السيستين، مما يؤدي إلى تكوين رابطة ثنائية الكبريتيد . في علم الأحياء الخلوي، توجد بقايا السيستين (الموجودة في البروتينات) فقط في العضيات غير المختزلة (المؤكسدة)، مثل المسار الإفرازي ( الشبكة الإندوبلازمية ، وجهاز جولجي ، والجسيمات الحالة، والحويصلات ) والفراغات خارج الخلوية (مثل المادة الخلوية خارج الخلية ). في ظل الظروف المختزلة (في السيتوبلازم، والنواة، وما إلى ذلك)، يكون السيستين هو السائد. تُختزل الرابطة ثنائية الكبريتيد بسهولة لتُعطي الثيول المقابل، السيستين . من الثيولات النموذجية لهذا التفاعل: مركابتوإيثانول وثنائي ثيوتريتول .

(SCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H) 2 + 2 RSH → 2 HSCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H + RSSR

بسبب سهولة تبادل الثيول-ثنائي الكبريتيد، فإن الفوائد الغذائية ومصادر السيستين مماثلة لتلك الخاصة بالسيستين الأكثر شيوعًا . تنكسر روابط ثنائي الكبريتيد بسرعة أكبر عند درجات الحرارة المرتفعة. [ 13 ]

الاضطرابات القائمة على السيستين

اختيار بلورات البول

غالباً ما يشير وجود السيستين في البول إلى وجود خلل في إعادة امتصاص الأحماض الأمينية. وقد سُجِّلت حالات بيلة السيستين لدى الكلاب. [ 14 ] أما لدى البشر، فقد يشير إفراز مستويات عالية من بلورات السيستين إلى الإصابة بداء السيستين ، وهو مرض وراثي نادر. وتُشكِّل حصوات السيستين ما بين 1-2% من حالات حصوات الكلى لدى البالغين. [ 15 ] [ 16 ]

تُستخدم مشتقات مختلفة من السيستيامين لعلاج داء السيستين. [ 17 ] تعمل هذه المشتقات على تحويل السيستين قليل الذوبان إلى مشتقات أكثر ذوباناً. [ 18 ]

النقل البيولوجي

يُعد السيستين ركيزةً لناقل السيستين-غلوتامات المضاد . يعمل هذا النظام الناقل، الذي يتميز بتخصصه العالي للسيستين والغلوتامات، على زيادة تركيز السيستين داخل الخلية. في هذا النظام، يُنقل الشكل الأنيوني للسيستين مقابل الغلوتامات. ويُختزل السيستين بسرعة إلى سيستين. تحفز طليعة السيستين الدوائية، مثل أسيتيل سيستين ، إطلاق الغلوتامات في الفضاء خارج الخلوي.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ نيلسون، د. ل.؛ كوكس، م. م. (2000) لينينجر، مبادئ الكيمياء الحيوية . الطبعة الثالثة. دار نشر وورث: نيويورك. رقم ISBN 1-57259-153-6.
  2. ↑ "سيستين" . موسوعة بريتانيكا . 2007. موسوعة بريتانيكا على الإنترنت. 27 يوليو 2007
  3. ↑ غورتنر، ر. أ.؛ هوفمان، و. ف. (1925). "ل-سيستين" . التخليق العضوي . 5 : 39.
  4. ↑ وولاستون، ويليام هايد (1810). "حول أكسيد الكيس، نوع جديد من حصى المسالك البولية" . المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن . 100 : 223-230 .في الصفحة 227، أطلق وولاستون على السيستين اسم "أكسيد السيستيك".
  5. 1 2 3 4 برادفورد فيكري، هوبرت (1972-01-01)، أنفينسن، سي بي؛ إدسال، جون تي؛ ريتشاردز، فريدريك إم (محررون)، تاريخ اكتشاف الأحماض الأمينية II. مراجعة للأحماض الأمينية الموصوفة منذ عام 1931 كمكونات للبروتينات الأصلية ، التقدم في كيمياء البروتين، المجلد 26، دار النشر الأكاديمية، الصفحات 81-171 ، doi : 10.1016/s0065-3233(08)60140-0 ، ISBN   978-0-12-034226-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 مايو 2024
  6. ^ بيرسيليوس، جي جي. إسلينجر، أنا، ترانس. (1833). Traité de Chimie (بالفرنسية). المجلد. 7. باريس، فرنسا: ديدوت فرير. ص. 424.  {{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list ( link ) من الصفحة 424: "10. السيستين. اكتشف وولاستون هذه المادة في حصى المسالك البولية، [...] لذلك أخذتُ على عاتقي تغيير الاسم الذي اقترحه هذا الرجل المتميز." (10. السيستين. اكتشف وولاستون هذه المادة في حصى المسالك البولية، وأطلق عليها اسم "أكسيد السيستين" لأنها تذوب في الأحماض والقلويات على حد سواء، وهي تشبه، في هذا الصدد، بعض أكاسيد المعادن؛ ولكن، بطريقة ما، فإن السبب [الذي] زُعم أنه يبرر ذلك غير صحيح: لذلك أخذتُ على عاتقي تغيير الاسم الذي اقترحه هذا الرجل المتميز.)
  7. ^ ثولو ، سي جيه (1838). "سور لا تكوين دي لا سيستين" [ في تكوين السيستين ] . مجلة الصيدلة (باللغة الفرنسية). 24 : 629 – 632.
  8. ^ باومان، إي. (1884). "Ueber Cystin und Cystein" [ عن السيستين والسيستين ] . Zeitschrift für physiologische Chemie (باللغة الألمانية). 8 : 299 – 305.من الصفحات 301 إلى 302: "Die Analyze der Substanz ergibt Werthe، welche den vom Cystin (C 6 H 12 N 2 S 2 O 4 ) verlangten sich nähern، […] nenne ich dieses Reduktionsprodukt des Cystins: Cysteins." ( يكشف تحليل المادة [السيستين] عن قيم تقارب تلك المطلوبة للسيستين (C6H12N2S2O4 ) ، ومع ذلك ، يمكن تمييز القاعدة الجديدة [السيستين] بوضوح كناتج اختزال للسيستين، والذي تُنسب إليه الصيغة التجريبية C3H7NSO2 ، التي كانت تُنسب سابقًا للسيستين. ولبيان علاقة هذه المادة بالسيستين ، أُطلق على ناتج اختزال السيستين هذا اسم " سيستين "). ملاحظة : إن البنى التي اقترحها باومان للسيستين والسيستين (انظر الصفحة 302) غير صحيحة: فقد اقترح للسيستين الصيغة CH3CNH2 ( SH ) COOH.
  9. ^ مورنر، كاه (1899). "Cystin, ein Spaltungsprodukt der Hornsubstanz" [ السيستين، منتج انقسام لأنسجة القرن ] . Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für Physiologische Chemie (باللغة الألمانية). 28 ( 5– 6): 595– 615. دوى : 10.1515/bchm2.1899.28.5-6.595 .
  10. ^ إرلينماير، إميل (1903). "Synthese des Cystins" [ توليف السيستين ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 36 (3): 2720-2722 . دوى : 10.1002/cber.19030360320 .
  11. ^ إرلينماير، إي. يونيو؛ ستوب، ف. (1904). "Ueber die Synthese einiger α-Amido-β-hydroxysäuren. 2. Ueber die Synthese der Serins und Cystins" [ حول تخليق بعض أحماض α-amido-β-hydroxy. 2. على تخليق السيرين والسيستين. ] . أنالين دير كيمي (في المانيا). 337 : 236– 263. دوى : 10.1002/jlac.19043370205 . تبدأ مناقشة تركيب السيستين في الصفحة 241.
  12. ↑ تم تأكيد النتائج التي توصل إليها إيرلينماير بخصوص بنية السيستين في عام 1908 من قبل فيشر وراسكي. انظر: فيشر، إميل؛ راسكي، كارل (1908). "Verwandlung des l -Serines in aktives natürliches Cystin" [ تحويل l -serine إلى سيستين طبيعي نشط [بصريًا] ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 41 : 893-897 . دوى : 10.1002/cber.190804101169 .
  13. ↑ أسلاكسينا، م.أ؛ رومارهيما، أ.هـ؛ ستورباكينا، ت.؛ سكريد، أ. (28 يونيو 2006). "تقييم محتوى وهضم روابط ثنائي الكبريتيد والثيولات الحرة في علائق غير مبثوقة ومبثوقة تحتوي على مسحوق السمك ومصادر بروتين فول الصويا". مجلة علوم وتكنولوجيا تغذية الحيوان . 128 ( 3-4 ): 320-330 . doi : 10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008 .
  14. ↑ غاهل، ويليام أ.؛ ثوين، جيس ج.؛ شنايدر، جيري أ. (2002). "داء السيستين". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 347 (2): 111-121 . doi : 10.1056/NEJMra020552 . PMID 12110740 . 
  15. ↑ فراسيتو إل، كولشتات آي (2011). "علاج حصى الكلى والوقاية منها: تحديث". طبيب الأسرة الأمريكي . 84 (11): 1234-42 . PMID 22150656 . 
  16. ↑ "حصى السيستين" . UpToDate . مؤرشف من الأصل بتاريخ 26 فبراير 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 فبراير 2014 .
  17. ^ Besouw M، Masereeuw R، van den Heuvel L، Levtchenko E (أغسطس 2013). "السيستامين: دواء قديم ذو إمكانات جديدة". اكتشاف المخدرات اليوم . 18 ( 15 – 16): 785 – 792. دوى : 10.1016/j.drudis.2013.02.003 . بميد 23416144 . 
  18. ↑ تينيز إل، دورات في، تيبي أ، شوميه-ريفود ب، فونك-برينتانو سي (1999). " دراسة التوافر الحيوي النسبي لهيدروكلوريد السيستيامين، وبيتارترات السيستيامين، وفوسفوسيستيامين لدى متطوعين ذكور بالغين أصحاء" . المجلة البريطانية لعلم الصيدلة السريرية . 47 (1): 49-52 . doi : 10.1046/j.1365-2125.1999.00844.x . PMC 2014194. PMID 10073739 .  
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزوسائط متعلقة بالسيستين على ويكيميديا ​​كومنز