هيدانتوين

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

الهيدانتوين ، أو جليكوليل يوريا ، مركب عضوي حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية CH₂C ( O)NHC(O)NH. وهو مادة صلبة عديمة اللون تنتج عن تفاعل حمض الجليكوليك مع اليوريا . وهو مشتق مؤكسد من الإيميدازوليدين . وبشكل أعم، يمكن أن يشير مصطلح الهيدانتوين إلى مجموعات أو فئة من المركبات التي لها نفس البنية الحلقية للمركب الأصلي. على سبيل المثال، يحتوي الفينيتوين (المذكور أدناه) على مجموعتي فينيل مرتبطتين بذرة الكربون رقم 5 في جزيء الهيدانتوين. [ 1 ]

توليف

تم عزل الهيدانتوين لأول مرة عام 1861 على يد أدولف فون باير أثناء دراسته لحمض اليوريك . وقد حصل عليه عن طريق هدرجة الألانتوين ، ومن هنا جاء الاسم.

قام فريدريك أوريش بتخليق 5-ميثيل هيدانتوين عام 1873 من كبريتات الألانين وسيانات البوتاسيوم، فيما يُعرف الآن بتخليق أوريش للهيدانتوين . [ 2 ] تشبه هذه الطريقة إلى حد كبير الطريقة الحديثة التي تستخدم سيانات الألكيل والأريل. كما يمكن الحصول على مركب 5،5-ثنائي الميثيل من سيانوهيدرين الأسيتون (الذي اكتشفه أوريش أيضًا: انظر تفاعل السيانوهيدرين ) وكربونات الأمونيوم . [ 3 ] يُطلق على هذا النوع من التفاعلات اسم تفاعل بوخرر-بيرغز . [ 4 ] [ 5 ]

يمكن أيضًا تصنيع الهيدانتوين إما بتسخين الألانتوين مع حمض الهيدرويوديك أو بتسخين بروماسيتيل اليوريا مع الأمونيا الكحولية. [ 6 ] وقد أكدت دوروثي هان البنية الحلقية للهيدانتوين عام 1913. [ 7 ]

من الناحية العملية، يتم الحصول على الهيدانتوين عن طريق تكثيف السيانوهيدرين مع كربونات الأمونيوم . وهناك طريقة أخرى مفيدة، تتبع عمل أوريتش، تتضمن تكثيف الأحماض الأمينية ألفا أو إسترات ألفا الأمينية مع السيانات والإيزوسيانات: [ 8 ]

الاستخدامات والانتشار

المستحضرات الصيدلانية

توجد مجموعة الهيدانتوين في العديد من المركبات ذات الأهمية الطبية. [ 1 ] في مجال المستحضرات الصيدلانية، تُشكل مشتقات الهيدانتوين فئة من مضادات الاختلاج ؛ [ 9 ] يحتوي كل من الفينيتوين والفوسفينيتوين على جزيئات الهيدانتوين، ويُستخدمان كمضادات للاختلاج في علاج اضطرابات النوبات. يُستخدم مشتق الهيدانتوين دانترولين كمرخي للعضلات لعلاج فرط الحرارة الخبيث ، ومتلازمة الذهان الخبيث ، والتشنج ، والتسمم بالإكستاسي . يُعد روبيتوين مثالًا على الهيدانتوين المضاد لاضطراب النظم .

المبيدات الحشرية

يُعدّ مشتق الهيدانتوين إيميبروثرين مبيدًا حشريًا من البيريثرويدات . أما الإيبروديون فهو مبيد فطري شائع يحتوي على مجموعة الهيدانتوين. [ 10 ]

تخليق الأحماض الأمينية

ينتج عن تحلل الهيدانتوين أحماض أمينية:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2 ) COOH + NH3

يتفاعل الهيدانتوين نفسه مع حمض الهيدروكلوريك الساخن والمخفف لإنتاج الجليسين . ويتم إنتاج الميثيونين صناعياً عن طريق الهيدانتوين المستخلص من الميثيونال . [ 10 ]

المثيلة

ينتج عن مثيلة الهيدانتوين مجموعة متنوعة من المشتقات. قد يشير ثنائي ميثيل هيدانتوين (DMH) [ 11 ] إلى أي مشتق ثنائي ميثيل من الهيدانتوين، ولكن بشكل خاص 5،5-ثنائي ميثيل هيدانتوين . [ 12 ]

الهلجنة

تُستخدم بعض مشتقات الهيدانتوين المُهَلْجَنَة نيتروجينيًا كعوامل كلورة أو برومة في منتجات التطهير /التعقيم أو المبيدات الحيوية . أهم ثلاثة مشتقات مُهَلْجَنَة نيتروجينيًا هي: ثنائي كلورو ثنائي ميثيل هيدانتوين (DCDMH)، وبرومو كلورو ثنائي ميثيل هيدانتوين (BCDMH)، وثنائي بروم ثنائي ميثيل هيدانتوين (DBDMH). كما يُستخدم نظير إيثيل-ميثيل مختلط، وهو 1،3-ثنائي كلورو-5-إيثيل-5-ميثيل إيميدازوليدين-2،4-ديون ( برومو كلورو إيثيل ميثيل هيدانتوين)، في مخاليط مع ما سبق ذكره.

إيبروديون هو مبيد فطري شائع يحتوي على مجموعة الهيدانتوين.

أكسدة الحمض النووي إلى هيدانتوين بعد موت الخلية

تتأكسد نسبة كبيرة من قواعد السيتوزين والثايمين في الحمض النووي إلى هيدانتوين بمرور الوقت بعد موت الكائن الحي. تُعيق هذه التعديلات عمل بوليميرازات الحمض النووي، وبالتالي تمنع تفاعل البوليميراز المتسلسل (PCR) . يُعد هذا التلف مشكلة عند التعامل مع عينات الحمض النووي القديمة. [ 13 ]

  • وير، إلينور (1950). "كيمياء الهيدانتوين". مجلة الكيمياء 46 (3): 403-470 . doi : 10.1021/cr60145a001 . PMID 24537833 . 
  • أُرشف بتاريخ 18 أكتوبر 2020 على موقع Wayback Machine. ترجمة إنجليزية لمقال مراجعة ألماني نُشر عام 1926 حول تحضير الهيدانتوين بقلم هاينريش بيلتز وكارل سلوتا.

مراجع

  1. 1 2 كونرت، لور؛ لاماتي، فريدريك؛ مارتينيز، جان؛ كولاكينو، إيفيلينا (2017). "التطورات الحديثة في تخليق الهيدانتوين: أحدث ما توصل إليه العلم في مجال البنية الأساسية القيّمة" ( ملف PDF) . مجلة Chemical Reviews . 117 (23): 13757–13809 . doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00067 . PMID 28644621. S2CID 23653941 .  
  2. ^ أوريش ، فريدريش (1873). "Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff" . ليبيجز آن. (باللغة الألمانية). 165 (1): 99-103 . دوى : 10.1002/jlac.18731650110 .
  3. ↑ فاغنر، إي سي؛ بايزر، مانويل (1940). "5،5-ثنائي ميثيل هيدانتوين" . التخليق العضوي . 20 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.020.0042المجلدات المجمعة ، المجلد 3، صفحة 323  .
  4. ^ بوشرير، إتش تي ؛ شتاينر دبليو (1934). " J. Prakt. Chem. " (بالألمانية). 140 : 291.{{cite journal}}يتطلب الاستشهاد بالمجلة ( مساعدة )|journal=
  5. ^ بيرجس، جير. بات. 566,094 ( 1929 ) [CA, 27, 1001 ( 1933 )].
  6. ↑ تشيشولم، هيو ، محرر. (1911). "هيدانتوين" . الموسوعة البريطانية . المجلد 14 ( الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. الصفحات 29-30 .    
  7. ↑ أوكس، إليزابيث هـ. (2007). موسوعة علماء العالم . حقائق على الملف . ص 298. ISBN  9780816061587.
  8. ↑ بلانكو-أنيا، دانيال؛ هيرمكينز، بيدرو إتش إتش؛ سليدريغت، ليو إيه جيه إم؛ شيرين، هانز دبليو؛ روتجيس، فلوريس بي جيه تي (2009). "تخليق الهيدانتوين والثيوهيدانتوين المدمجين سبيرويًا مع البيروليدين: جزيئات شبيهة بالأدوية تعتمد على هيكل 2-أريل إيثيل أمين" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء التوافقية . 11 (4): 527-538 . doi : 10.1021/cc800190z . PMID 19472985 . 
  9. ↑ "مضادات الاختلاج التي تحتوي على الهيدانتوين" . drugs.com .
  10. 1 2 دراوز، كارلهاينز؛ غرايسون، إيان. كليمان، أكسل. كريمر، هانز بيتر؛ ليوتشتنبيرجر، فولفغانغ؛ ويكبيكر، كريستوف (2007). "الأحماض الأمينية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . رقم ISBN 978-3527306732.
  11. ↑ "Equinox® Stabilizer: A High-effective, halogen stabilizer For Wet End Paper Applications" .
  12. ↑ CID 6491 من PubChem
  13. ^ هوفريتر، مايكل. سيري، ديفيد؛ بوينار، هندريك ن.؛ كوتش، ميلاني. بابو ، سفانتي (2001). “الحمض النووي القديم”. الطبيعة تستعرض علم الوراثة . 2 (5): 353-359 . دوى : 10.1038 / 35072071 . بميد 11331901 . S2CID 205016024 .