حمض الأسبارتيك

حمض الأسبارتيك (رمزه Asp أو D ؛ [ 4 ] ويُعرف باسم الأسبارتات في صورته الأنيونية) هو حمض أميني ألفا يُستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات. [ 5 ] يُعدّ المتصاوغ L لحمض الأسبارتيك أحد الأحماض الأمينية الـ 22 المُكوِّنة للبروتينات ، أي اللبنات الأساسية للبروتينات . حمض D- أسبارتيك هو أحد نوعين من الأحماض الأمينية D الشائعة في الثدييات. [ 6 ] [ 7 ] باستثناء بعض الحالات النادرة، لا يُستخدم حمض D- أسبارتيك في تخليق البروتين، ولكنه يدخل في تركيب بعض الببتيدات ويؤدي دورًا كناقل عصبي / مُعدِّل عصبي . [ 6 ]
كغيره من الأحماض الأمينية، يحتوي حمض الأسبارتيك على مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيلية. توجد مجموعة الأمين ألفا فيه على شكل بروتون (NH₃⁺ ) في الظروف الفيزيولوجية، بينما تكون مجموعة الكربوكسيل ألفا فيه منزوعة البروتون (COO⁻ ) في الظروف الفيزيولوجية. يمتلك حمض الأسبارتيك سلسلة جانبية حمضية (CH₂COOH ) تتفاعل مع الأحماض الأمينية الأخرى والإنزيمات والبروتينات في الجسم. [ 5 ] في الظروف الفيزيولوجية (الأس الهيدروجيني 7.4)، توجد السلسلة الجانبية في البروتينات عادةً على شكل الأسبارتات سالب الشحنة (COO⁻ ) . [ 5 ] يُعد حمض الأسبارتيك حمضًا أمينيًا غير أساسي في جسم الإنسان، أي أن الجسم قادر على تصنيعه حسب الحاجة. ويتم ترميزه بواسطة الكودونات GAU وGAC.
في البروتينات، غالباً ما ترتبط السلاسل الجانبية للأسبارتات بروابط هيدروجينية لتشكيل انحناءات asx أو أنماط asx ، والتي تحدث بشكل متكرر في النهايات N للحلزونات ألفا .
يُصنف حمض الأسبارتيك، مثل حمض الجلوتاميك ، على أنه حمض أميني حمضي، بقيمة pK a تبلغ 3.9؛ ومع ذلك، في الببتيد، يعتمد هذا بشكل كبير على البيئة المحلية، ويمكن أن يصل إلى 14.
تم تخصيص الرمز المكون من حرف واحد D للأسبارتات بشكل تعسفي، [ 8 ] مع الاختصار المقترح aspar D ic acid. [ 9 ]
اكتشاف
تم اكتشاف حمض الأسبارتيك لأول مرة في عام 1827 بواسطة أوغست آرثر بليسون وإتيان أوسيان هنري [ 10 ] [ 11 ] عن طريق التحلل المائي للأسباراجين ، الذي تم عزله من عصير الهليون في عام 1806. [ 12 ] استخدمت طريقتهم الأصلية هيدروكسيد الرصاص ، ولكن يتم الآن استخدام العديد من الأحماض أو القواعد الأخرى بشكل أكثر شيوعًا بدلاً من ذلك.
الأشكال والتسميات
يوجد شكلان أو متماثلان ضوئيان لحمض الأسبارتيك. يُشير اسم "حمض الأسبارتيك" إلى أيٍّ من المتماثلين أو إلى مزيج منهما. [ 13 ] من بين هذين الشكلين، يُدمج شكل واحد فقط، وهو " حمض الأسبارتيك- L "، مباشرةً في البروتينات. أما الأدوار البيولوجية لنظيره، " حمض الأسبارتيك- D "، فهي محدودة. في حين أن التخليق الإنزيمي يُنتج أحد الشكلين، فإن معظم عمليات التخليق الكيميائي تُنتج كلا الشكلين، " حمض الأسبارتيك- DL "، المعروف باسم المزيج الراسيمي .
توليف
التخليق الحيوي
في جسم الإنسان، يُصنّع الأسبارتات في أغلب الأحيان من خلال عملية نقل مجموعة الأمين من الأوكسالوأسيتات . وتُسهّل عملية التخليق الحيوي للأسبارتات بواسطة إنزيم ناقل الأمين : حيث ينتج عن نقل مجموعة أمين من جزيء آخر مثل الألانين أو الجلوتامين الأسبارتات وحمض ألفا كيتو. [ 5 ]
التخليق الكيميائي
يتم إنتاج الأسبارتات صناعياً عن طريق أمينة الفومارات المحفزة بواسطة إنزيم L- أسبارتات أمونيا لياز . [ 14 ]
يمكن تصنيع حمض الأسبارتيك الراسيمي من ثنائي إيثيل فثاليميدومالونات الصوديوم، (C6H4 ( CO ) 2NC ( CO2Et ) 2 ). [ 15 ]
الاسْتِقْلاب
في النباتات والكائنات الدقيقة ، يُعدّ الأسبارتات طليعةً للعديد من الأحماض الأمينية، بما في ذلك أربعة أحماض أمينية أساسية للإنسان: الميثيونين ، والثريونين ، والإيزولوسين ، والليسين . تبدأ عملية تحويل الأسبارتات إلى هذه الأحماض الأمينية الأخرى باختزال الأسبارتات إلى نصف ألدهيده ، O₂CCH ( NH₂ ) CH₂CHO . [ 16 ] يُشتق الأسباراجين من الأسبارتات عبر عملية تبادل الأميد .
- − O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CO 2 − + G C(O)NH 3 + → O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CONH 3 + + G C(O)O
(حيث أن G C(O)NH 2 و G C(O)OH هما الجلوتامين وحمض الجلوتاميك على التوالي)
أدوار بيوكيميائية أخرى
يؤدي الأسبارتات العديد من الأدوار البيوكيميائية الأخرى. فهو مستقلب في دورة اليوريا [ 17 ] ويشارك في استحداث الجلوكوز . كما يحمل مكافئات الاختزال في مكوك الماليت-أسبارتات ، الذي يستغل التحويل المتبادل السريع بين الأسبارتات والأوكسالوأسيتات ، وهو مشتق مؤكسد (منزوع الهيدروجين) من حمض الماليك . ويتبرع الأسبارتات بذرة نيتروجين واحدة في التخليق الحيوي للإينوزين ، وهو طليعة قواعد البيورين . بالإضافة إلى ذلك، يعمل حمض الأسبارتيك كمستقبل للهيدروجين في سلسلة إنزيم سينثاز الأدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP ) . وقد ثبت أن حمض الأسبارتيك الغذائي يعمل كمثبط لإنزيم بيتا-جلوكورونيداز ، الذي ينظم الدورة المعوية الكبدية للبيليروبين والأحماض الصفراوية. [ 18 ]
خريطة المسارات التفاعلية
انقر على الجينات والبروتينات والمستقلبات أدناه للانتقال إلى المقالات ذات الصلة. [ § 1 ]
- ↑ يمكن تعديل خريطة المسار التفاعلية على WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
الناقل العصبي
يحفز الأسبارتات ( القاعدة المرافقة لحمض الأسبارتيك) مستقبلات NMDA ، وإن لم يكن بنفس قوة الناقل العصبي من الأحماض الأمينية L-غلوتامات . [ 19 ] الأسبارتات هو الحرف "A" في NMDA (مستقبل N-ميثيل-D- أسبارتات ).
التطبيقات والسوق
في عام 2014، بلغ حجم السوق العالمي لحمض الأسبارتيك 39.3 ألف طن قصير (35.7 ألف طن متري ) [ 20 ] ، أي ما يعادل حوالي 117 مليون دولار أمريكي سنويًا. [ 21 ] وتشمل أكبر ثلاثة قطاعات سوقية الولايات المتحدة الأمريكية، وأوروبا الغربية، والصين. وتشمل التطبيقات الحالية البوليمرات القابلة للتحلل الحيوي ( حمض البولي أسبارتيك )، والمحليات منخفضة السعرات الحرارية ( الأسبارتام )، ومثبطات الترسبات والتآكل، والراتنجات. [ 22 ]
البوليمرات فائقة الامتصاص
يُعدّ البوليمر فائق الامتصاص القابل للتحلل الحيوي (SAP) والهيدروجيلات أحد مجالات نمو سوق حمض الأسبارتيك . [ 23 ] يُستخدم حوالي 75% من البوليمرات فائقة الامتصاص في حفاضات الأطفال التي تُستعمل لمرة واحدة ، بينما يُستخدم 20% إضافية في منتجات سلس البول لدى البالغين ومنتجات النظافة النسائية . يُعدّ حمض البولي أسبارتيك ، وهو ناتج بلمرة حمض الأسبارتيك، بديلاً قابلاً للتحلل الحيوي لبولي أكريلات . [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]
استخدامات إضافية
بالإضافة إلى البولي أسبارتات، فإن لحمض الأسبارتيك تطبيقات في صناعة الأسمدة ، حيث يعمل البولي أسبارتات على تحسين احتفاظ التربة بالماء وامتصاص النيتروجين. [ 26 ]
مصادر
المصادر الغذائية
حمض الأسبارتيك ليس حمضًا أمينيًا أساسيًا ، مما يعني أنه يمكن تصنيعه من نواتج وسيطة في مسارات الأيض المركزية لدى الإنسان، ولا يلزم وجوده في النظام الغذائي. في الخلايا حقيقية النواة ، يشكل حمض الأسبارتيك ما يقارب حمضًا أمينيًا واحدًا من بين كل 20 حمضًا أمينيًا مُدمجًا في البروتين، [ 27 ] وبالتالي، فإن أي مصدر للبروتين الغذائي تقريبًا يحتوي على حمض الأسبارتيك. بالإضافة إلى ذلك، يوجد حمض الأسبارتيك في:
- المكملات الغذائية ، سواء كانت على شكل حمض الأسبارتيك نفسه أو أملاحه (مثل أسبارتات المغنيسيوم )
- المُحلي الأسبارتام ، المصنوع من حمض الأسبارتيك والفينيل ألانين
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ بودافاري ، سوزان؛ شركة ميرك (1989). "862. حمض الأسبارتيك" . فهرس ميرك ( الطبعة الحادية عشرة). ميرك. ص 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ↑ "ICSC 1439 - حمض الأسبارتيك L" . inchem.org .
- ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-89 . ISBN 978-1498754286.
- ↑ "تسمية ورمزية الأحماض الأمينية والببتيدات" . اللجنة المشتركة بين الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاطلاع عليه في 5 مارس 2018 .
- 1 2 3 4 فويت، دونالد؛ فويت، جوديث ج.؛ برات، شارلوت و. (29-02-2016). أساسيات الكيمياء الحيوية: الحياة على المستوى الجزيئي . جون وايلي وأولاده. ISBN 9781118918401. OCLC 910538334 .
- 1 2 دانييلو، أنتيمو (1 فبراير 2007). "حمض الأسبارتيك: حمض أميني داخلي المنشأ ذو دور هام في الغدد الصماء العصبية". مراجعات أبحاث الدماغ . 53 (2): 215-234 . doi : 10.1016/j.brainresrev.2006.08.005 . PMID 17118457. S2CID 12709991 .
- ↑ هوانغ إيه إس، بينيو إيه، ويل زد إم، كيم بي إم، موليفير إم إي، بلاكشو إس، نيلسون آر جيه، يونغ إس جي، سنايدر إس إتش (مارس 2006). "ينظم الأسبارتات-د تكوين الميلانوكورتين ووظيفته: تغيرات سلوكية في الفئران التي تعاني من نقص في إنزيم أوكسيداز الأسبارتات-د" . مجلة علم الأعصاب . 26 (10): 2814-2819 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.5060-05.2006 . PMC 6675153. PMID 16525061 .
- ↑ "لجنة الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية: تدوين أحادي الحرف لتسلسلات الأحماض الأمينية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 243 (13): 3557-3559 . 10 يوليو 1968. doi : 10.1016/S0021-9258(19)34176-6 .
- ↑ أدوجا، جودوين الأول؛ نيكلسون، بي إتش (يناير 1988). "رسائل إلى المحرر" . التعليم البيوكيميائي . 16 (1): 49. doi : 10.1016/0307-4412(88)90026-X .
- ^ بليسون، أ. (أكتوبر ١٨٢٧). "Sur l'identité du malate acide d'althéine avec l'asparagine (1); et sur un acid nouveau" [ حول هوية حمض الألثين مالات مع الأسباراجين (1); وعلى حمض جديد ] . مجلة الصيدلة (باللغة الفرنسية). 13 (10): 477- 492.
- ^ بيرسيليوس جي جي ، أونجرين أو جي (1839). سمة الكيمياء (بالفرنسية). المجلد. 3. بروكسل: A. Wahlen et Cie.p. 81 . تم الاسترجاع 25 أغسطس 2015 .
- ↑ بليمر ر (1912) [1908]. بليمر ر، هوبكنز ف (محرران). التركيب الكيميائي للبروتينات . دراسات في الكيمياء الحيوية. المجلد. الجزء الأول. التحليل ( الطبعة الثانية). لندن: لونجمانز، جرين وشركاه. ص 112. تم الاطلاع عليه في 18 يناير 2010 .
- ↑ "تسمية ورموز الأحماض الأمينية والببتيدات (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية 1983)". الكيمياء البحتة والتطبيقية . 56 (5): 595-624 . 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 ..
- ^ دراوز، كارلهاينز؛ غرايسون، إيان. كليمان، أكسل. كريمر، هانز بيتر؛ ليوتشتنبيرجر، فولفغانغ؛ ويكبيكر، كريستوف (2006). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ دان إم إس، سمارت بي دبليو (1950). "حمض الأسبارتيك DL" . التخليق العضوي . 30 : 7المجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 55 . .
- ↑ لينينجر، أ. ل.، نيلسون، د. ل.، كوكس، م. م. (2000). مبادئ الكيمياء الحيوية ( الطبعة الثالثة). نيويورك: دبليو. إتش. فريمان. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ "الكيمياء الحيوية - الكيمياء الحيوية" . www.varsitytutors.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 فبراير 2022 .
- ↑ كريمر، بيل ل.؛ سيجل، فرانك ل.؛ جورلي، جلين ر. (أكتوبر 2001). "مثبط جديد لإنزيم بيتا-جلوكورونيداز: حمض الأسبارتيك-L" . مجلة أبحاث طب الأطفال . 50 (4): 460-466 . doi : 10.1203/00006450-200110000-00007 . PMID 11568288 .
- ↑ تشين بي إي، جيبال إم تي، ستانسفيلد بي جيه، جونستون إيه آر، يوان إتش، جاكوب إيه إل، سنايدر جيه بي، تراينليس إس إف، ويلي دي جيه (مايو 2005). "الخصائص البنيوية لموقع ارتباط الغلوتامات في مستقبلات NR1/NR2A N-ميثيل-D-أسبارتات المؤتلفة، والتي تم تحديدها بواسطة الطفرات الموجهة للموقع والنمذجة الجزيئية". علم الأدوية الجزيئي . 67 (5): 1470-1484 . doi : 10.1124/mol.104.008185 . PMID 15703381. S2CID 13505187 .
- ↑ "سوق حمض الأسبارتيك العالمي حسب التطبيق" . جراند فيو ريسيرش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 نوفمبر 2019 .
- ↑ إيفانز ج (2014). الأحماض الأمينية التجارية . أبحاث بي سي سي. ص 101-103 .
- ^ دراوز، كارلهاينز؛ جروجر، هارالد. مايو، أوليفر (2015). "الأحماض الأمينية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي-VCH. الصفحات من 24 إلى 28. دوى : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 .
- 1 2 عادلنيا، حسين؛ بلاكي، إدريس؛ ليتل، بيتر جيه؛ تا، هانغ تي. (2019). "هيدروجيلات قائمة على حمض البولي أسبارتيك: التركيب والتطبيقات" . مجلة فرونتيرز إن كيمستري . 7 755. Bibcode : 2019FrCh....7..755A . doi : 10.3389/fchem.2019.00755 . ISSN 2296-2646 . PMC 6861526. PMID 31799235 .
- ↑ عادلنيا، حسين؛ تران، هوونغ دي إن؛ ليتل، بيتر جيه؛ بلاكي، إدريس؛ تا، هانغ تي. (2021-06-14). "بولي (حمض الأسبارتيك) في التطبيقات الطبية الحيوية: من البلمرة والتعديل والخواص والتحلل والتوافق الحيوي إلى التطبيقات" . مجلة ACS لعلوم وهندسة المواد الحيوية . 7 (6): 2083-2105 . doi : 10.1021/acsbiomaterials.1c00150 . hdl : 10072/404497 . PMID 33797239. S2CID 232761877 .
- ↑ ألفورد دي دي، ويلر إيه بي، بيتيغرو سي إيه (1994). "التحلل البيولوجي لمتعدد الأسبارتات المُصنّع حرارياً". مجلة تحلل البوليمرات البيئية . 2 (4): 225-236 . Bibcode : 1994JEPD....2..225A . doi : 10.1007/BF02071970 .
- ↑ كيلينج ك (2001). استجابات المحاصيل لمادة أميسورب في منطقة شمال الوسط . جامعة ويسكونسن-ماديسون.
- ↑ كوزلوفسكي إل بي (يناير 2017). "Proteome-pI: قاعدة بيانات نقطة التساوي الكهربائي للبروتينات" . أبحاث الأحماض النووية . 45 (D1): D1112– D1116 . doi : 10.1093/nar/gkw978 . PMC 5210655. PMID 27789699 .
روابط خارجية
- طيف الكتلة GMD
- الجمعية الكيميائية الأمريكية (21 أبريل 2010). "بلورة حواء السلفية قد تفسر أصل استخدام اليد اليسرى في الحياة" . ساينس ديلي . مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أبريل 2010 .
- الأحماض الأمينية المكونة للبروتين
- حمض الأسبارتيك
- الأحماض الأمينية المولدة للجلوكوز
- الأحماض الأمينية المثيرة
- دورة اليوريا
- منبهات مستقبلات NMDA

