حمض الباربيتوريك

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

حمض الباربيتوريك ، أو مالونيل يوريا، أو 6-هيدروكسي يوراسيل، هو مركب عضوي ذو بنية حلقية غير متجانسة من البيريميدين . وهو مسحوق عديم الرائحة قابل للذوبان في الماء. يُعد حمض الباربيتوريك المركب الأساسي لأدوية الباربيتورات ، على الرغم من أن حمض الباربيتوريك نفسه غير فعال دوائيًا. وقد تم تصنيع هذا المركب لأول مرة على يد أدولف فون باير .

تسمية

لا يزال سبب اختيار باير تسمية المركب الذي اكتشفه بـ"حمض الباربيتوريك" غير واضح. في كتابه " الكيمياء العضوية" ، افترض الكيميائي العضوي الأمريكي لويس فريدريك فيزر (1899-1977) في البداية أن الاسم مشتق من الكلمة الألمانية " شْلُوسيلْبَرْت " (وتعني حرفيًا لحية المفتاح ) ، لأن باير كان يعتبر حمض الباربيتوريك أساسيًا لفهم حمض اليوريك ومشتقاته. [ 2 ] ومع ذلك، قرر فيزر لاحقًا أن باير سمّى المركب تيمنًا بسيدة شابة التقاها تُدعى "باربرا"، ومن ثم فإن اسم "حمض الباربيتوريك" هو مزيج من اسم "باربرا" و"حمض اليوريك". [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] وتزعم مصادر أخرى أن باير سمّى المجمع على اسم القديسة بربارة ، إما لأنه اكتشفه في عيد القديسة بربارة (4 ديسمبر)، أو لأنه كان يتناول الغداء أحيانًا مع ضباط المدفعية، والقديسة بربارة هي شفيعتهم. [ 6 ] [ 7 ]

توليف

تم تحضير حمض الباربيتوريك وتسميته لأول مرة عام 1864 على يد الكيميائي الألماني أدولف فون باير ، وذلك باختزال ما أسماه باير ألوكسانبروميد ( ألوكسان ثنائي البروميد) باستخدام حمض الهيدروسيانيك ، ولاحقًا باختزال حمض ثنائي برومو باربيتوريك باستخدام مزيج من ملغم الصوديوم ويوديد الهيدروجين . [ 8 ] وفي عام 1879، قام الكيميائي الفرنسي إدوارد غريمو بتخليق حمض الباربيتوريك من حمض المالونيك واليوريا وأوكسي كلوريد الفوسفور (POCl3 ) . [ 9 ] ومنذ ذلك الحين، تم استبدال حمض المالونيك بثنائي إيثيل مالونات ، [ 10 ] [ 11 ] لأن استخدام الإستر يتجنب مشكلة التعامل مع حموضة الحمض الكربوكسيلي ومجموعة الكربوكسيلات غير المتفاعلة .

تخليق حمض الباربيتوريك من حمض المالونيك واليوريا

ملكيات

تحتوي ذرة الكربون ألفا على ذرة هيدروجين نشطة وهي حمضية للغاية (pKa = 4.01) حتى بالنسبة لأنواع ثنائي الكيتون (انظر ثنائي الميثيل سيكلوهكسانون مع pKa 5.23 وأسيتيل أسيتون مع pKa 8.95) بسبب الاستقرار العطري الإضافي للكربانيون.

تثبيت عطري لكاربانيون الباربيتورات

الاستخدامات

باستخدام تفاعل تكثيف كنوفناغل ، يُمكن لحمض الباربيتوريك تكوين مجموعة واسعة من أدوية الباربيتورات التي تعمل كمثبطات للجهاز العصبي المركزي . وحتى عام 2007، تم تصنيع أكثر من 2550 من الباربيتورات والمركبات ذات الصلة، ويُستخدم منها حاليًا ما بين 50 و55 دواءً سريريًا حول العالم. وكان أول دواء يُستخدم في الطب هو الباربيتال (فيرونال) بدءًا من عام 1903، أما الثاني، الفينوباربيتال، فقد طُرح في الأسواق لأول مرة عام 1912. [ 12 ]

يُعد حمض الباربيتوريك عنصرًا كيميائيًا أساسيًا في التخليق المختبري للريبوفلافين (فيتامين ب 2 ) وفي طريقة إنتاج دواء مينوكسيديل . [ 13 ] وهو أحد المكونات الأربعة في تخليق الريبوفلافين. قبل استبدال حمض الباربيتوريك في تخليق الريبوفلافين، كان تصنيعه مكلفًا للغاية.

الصحة والسلامة

قد تؤدي الجرعة الزائدة من أدوية الباربيتورات إلى تثبيط التنفس والوفاة. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] تُسبب الباربيتورات الإدمان، وقد يؤدي التوقف المفاجئ عن تناول جرعات عالية منها إلى متلازمة انسحاب خطيرة للغاية، بل ومميتة. تُعتبر مشتقات حمض الباربيتوريك من المواد الخاضعة للرقابة من الفئة الثالثة لدى إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية. [ 18 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (  الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-89 . ISBN  978-1498754286.
  2. ^ باير، أدولف (1863) “Unter suchungen über die Harnsäuregruppe” (تحقيقات في مجموعة حمض البوليك)، Annalen der Chemie ، 127 : 1–27' 199–236' انظر بشكل خاص الصفحات 231-235. يسمي باير حمض الباربيتوريك في الصفحة 3: "يشير الرجل إلى أن هذه المواد موجودة في مادة بسيطة N 2 C 4 O 3 H 4 ، والتي لا تحتوي على مواد باربيتوريك، وتجميع الأقمشة، كما أنها مصنوعة من مواد مشتقة من تركيبات الملابس ومشتقاتها من هذه المواد. Substanz zurückgekehrt ist." (سيرى المرء كيف يمكن تجميع هذه المواد ببساطة حول المادة N2C4O3H4 ، والتي سأسميها " حمضالباربيتوريك "، وبالتالي كيف يتمتتبع مسألة تكوين حمض اليوريك ومشتقاته إلى التحقيق في هذه المادة.)
  3. ↑ ليفي، ليو (1957) "أحماض الباربيتوريك، تركيبها الكيميائي، وتخليقها وتسميتها"، الأمم المتحدة: مكتب المخدرات والجريمة.
  4. ↑ فيسلر، إل إف، الكيمياء العضوية (بوسطن، ماساتشوستس: دي سي هيث وشركاه، 1944)، ص 247.
  5. ↑ انظر أيضاً:
    • ويلستاتر، ريتشارد مارتن، Aus meinen Leben: von Arbeit، Musse und Freunden [من حياتي: العمل والترفيه والأصدقاء] (وينهايم، ألمانيا: آرثر ستول، 1949). الترجمة الإنجليزية: Willstätter, R. with LS Hornig, trans., From My Life: The Memoirs of Richard Willstätter (نيويورك، نيويورك: WA Benjamin, 1965)، "Memories of Adolf von Baeyer،" ص. 119.
    • كوهين، وات (1943) "Chemisch-Historische Aanteekenigen: De nomenclatur van enkeleorganische zuren" (ملاحظات كيميائية تاريخية: تسمية بعض الأحماض العضوية)، Chemisch Weekblad ، 40 : 176.
    • كوفمان، جورج ب. (1980) "أدولف فون باير وتسمية حمض الباربيتوريك"، مجلة التعليم الكيميائي ، 57 : 222-223.
  6. ↑ جي جاك لي، غاز الضحك، الفياجرا، وليبيتور: القصص الإنسانية وراء الأدوية التي نستخدمها (أكسفورد، إنجلترا: مطبعة جامعة أكسفورد، 2006)، ص 204.
  7. ↑ أليكس نيكون، إرنست ف. سيلفرسميث، الكيمياء العضوية: لعبة الأسماء: المصطلحات الحديثة المصاغة وأصولها (نيويورك، نيويورك: بيرغامون برس، 1987)، ص 133-134.
  8. ^ باير، أدولف (1864) “Unter suchungen über die Harnsäuregruppe” (تحقيقات في مجموعة حمض البوليك)، Annalen der Chemie ، 130 : 129–175؛ ص. 136.
  9. ^ Grimaux، Edouard (1879) “Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane” (توليف مشتقات البوليك من سلسلة alloxan)، Bulletin de la Société chimique de Paris ، السلسلة الثانية، 31 : 146–149.
  10. ^ مايكل ، آرثر (1887) “Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern” (حول التفاعلات الجديدة مع استرات حمض أسيتو أسيتيك الصوديوم وحمض مالونيك الصوديوم)، Journal für Praktische Chemie ، السلسلة الثانية، 35 : 449-459؛ ص. 456.
  11. ↑ جيه بي ديكي وإيه آر غراي (1943). "حمض الباربيتوريك" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 60  .
  12. ^ لوبيز مونيوز، فرانسيسكو؛ أوتشا أودابي، رونالدو؛ ألامو ، سيسيليو (ديسمبر 2005). "تاريخ الباربيتورات بعد قرن من طرحها السريري" . الأمراض العصبية والنفسية وعلاجها . 1 (4): 329– 343. ISSN 1176-6328 . بمك 2424120 . بميد 18568113 .   
  13. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 3,461,461
  14. ↑ بويد إي إم، بيرل إم. هل يمكن لهيدروكلوريد النالورفين أن يمنع تثبيط التنفس والوفاة الناجمة عن جرعة زائدة من الباربيتورات؟[J]. مجلة الجمعية الطبية الكندية، 1955، 73(1):35-8.
  15. ↑ كوباني تي، فازيكاس جيه إف. تحليل التسمم الحاد بالباربيتورات وتقييم العلاج الحالي[J]. المجلة الأمريكية للعلوم الطبية، 1950، 220(5):559-576.
  16. ↑ شولمان أ، شو إف إتش، كاس إن إم، وآخرون. علاج جديد للتسمم بالباربيتورات[J]. المجلة الطبية البريطانية، 1955، 1(4924):1238-44.
  17. ↑ باتمان سي إتش. التسمم بالباربيتورات[J]. لانسيت، 1963، 282(7303):357.
  18. ↑ الباب 21، الفصل الفرعي الأول، الجزء ب §812. جداول المواد الخاضعة للرقابة https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/21usc/812.htm مؤرشف بتاريخ 2021-11-04 في أرشيف الإنترنت
  • محمودوف، ك. ت.؛ كوبيلوفيتش، م. ن.؛ محرموف، أ. م.؛ قربانوفا، م. م.؛ قربانوف، أ. ف.؛ بومبيرو، أ. ج. ل. (2014). "أحماض الباربيتوريك كأداة مفيدة لبناء مركبات التناسق والمركبات فوق الجزيئية". مراجعات كيمياء التناسق . 265 : 1-37 . doi : 10.1016/j.ccr.2014.01.002 .