كيراليتي

الموسوعة الحرة
اثنان من المتضادات الضوئية لحمض أميني عام غير متناظر

الكيرالية ( / k aɪ ˈ r æ l ɪ ti / ) هي خاصية عدم التماثل المهمة في العديد من فروع العلوم. كلمة الكيرالية مشتقة من الكلمة اليونانية χείρ ( kheir )، والتي تعني "اليد"، وهي جسم كيرالي مألوف.

يكون الجسم أو النظام كيراليًا إذا كان من الممكن تمييزه عن صورته المرآتية ؛ أي أنه لا يمكن وضعه فوقها (لا ينبغي الخلط بينه وبين وضعه فوقها). وعلى العكس من ذلك، لا يمكن تمييز الصورة المرآتية لجسم لا كيرالي ، مثل الكرة، عن الجسم. يُطلق على الجسم الكيرالي وصورته المرآتية اسم إنانتيومورفس (باليونانية: "أشكال متعاكسة") أو، عند الإشارة إلى الجزيئات، إنانتيوميرات . يُطلق على الجسم غير الكيرالي اسم أكيرا (وأحيانًا أيضًا أمفيشيرالي ) ويمكن وضعه فوق صورته المرآتية.

تم استخدام المصطلح لأول مرة من قبل اللورد كلفن في عام 1893 في محاضرة روبرت بويل الثانية في نادي جامعة أكسفورد العلمي الصغير والتي نُشرت في عام 1894:

أسمي أي شكل هندسي، أو مجموعة من النقاط، "كيرالي"، وأقول إنه يتمتع بالكيرالية إذا لم يكن من الممكن جعل صورته في مرآة مستوية، محققة بشكل مثالي، تتطابق مع نفسه. [1]

ربما تكون الأيدي البشرية هي المثال الأكثر شهرة على الكيرالية. اليد اليسرى هي صورة معكوسة غير قابلة للتراكب لليد اليمنى؛ بغض النظر عن كيفية توجيه اليدين، فمن المستحيل أن تتطابق جميع السمات الرئيسية لكلا اليدين عبر جميع المحاور. [2] يصبح هذا الاختلاف في التناظر واضحًا إذا حاول شخص ما مصافحة اليد اليمنى لشخص آخر يستخدم يده اليسرى، أو إذا تم وضع قفاز أعسر على اليد اليمنى. في الرياضيات، الكيرالية هي خاصية الشكل التي لا تتطابق مع صورتها المعكوسة.

الرياضيات

جسم ثلاثي الأبعاد غير متناظر بدون تماثل مركزي أو مستوى تماثل
جدول يحتوي على جميع العقد الأولية التي تحتوي على سبعة تقاطعات أو أقل (لا يشمل الصور المرآة).

في الرياضيات ، يكون الشكل كيراليًا (ويقال إنه كيرالي) إذا لم يكن من الممكن تعيينه إلى صورته المرآة من خلال الدورات والترجمات وحدها . على سبيل المثال، الحذاء الأيمن يختلف عن الحذاء الأيسر، واتجاه عقارب الساعة يختلف عن عكس اتجاه عقارب الساعة. راجع [3] للحصول على تعريف رياضي كامل.

يُقال عن الجسم الكيرالي وصورته المرآوية أنهما من الأشكال الإينانتيومورفية. تنبع كلمة إنانتيومورفية من الكلمة اليونانية ἐναντίος ( enantios ) "معاكس" + μορφή ( morphe ) "شكل". يُطلق على الشكل غير الكيرالي اسم الأكيرال أو البرمائي.

الحلزون (وبالتالي الخيط المغزل، واللولب، والمروحة، وما إلى ذلك) وشريط موبيوس عبارة عن أجسام ثنائية الأبعاد غير متماثلة في فضاء محيطي ثلاثي الأبعاد. كما تظهر رباعيات الأشكال J وL وS وZ في لعبة الفيديو الشهيرة Tetris أيضًا غير متماثلة، ولكن فقط في فضاء ثنائي الأبعاد.

تظهر العديد من الأشياء المألوفة الأخرى نفس التناظر الكيرالي لجسم الإنسان، مثل القفازات والنظارات (أحيانًا) والأحذية. يتم النظر في مفهوم مماثل للتناظر الكيرالي في نظرية العقد ، كما هو موضح أدناه.

يمكن تعيين اليد اليمنى أو اليسرى لبعض الأجسام ثلاثية الأبعاد الكيرالية، مثل الحلزون، وفقًا لقاعدة اليد اليمنى .

الهندسة

في الهندسة ، يكون الشكل غير كايراليًا إذا وفقط إذا كانت مجموعة تماثله تحتوي على تماثل قياس عكسي للاتجاه واحد على الأقل . في بعدين، يكون كل شكل يمتلك محور تماثل غير كايراليًا، ويمكن إثبات أن كل شكل غير كايراليًا محدود يجب أن يكون له محور تماثل. في ثلاثة أبعاد، يكون كل شكل يمتلك مستوى تماثل أو مركز تماثل غير كايراليًا. ومع ذلك، هناك أشكال غير كايراليًا تفتقر إلى كل من المستوى ومركز التماثل. من حيث مجموعات النقاط ، تفتقر جميع الأشكال غير الكايراليّة إلى محور دوران غير صحيح (S n ). وهذا يعني أنها لا يمكن أن تحتوي على مركز انعكاس (i) أو مستوى مرآة (σ). فقط الأشكال التي تحمل تسمية مجموعة النقاط C 1 أو C n أو D n أو T أو O أو I يمكن أن تكون غير كايراليّة.

نظرية العقدة

تُسمى العقدة غير متناظرة إذا كان من الممكن تشويهها باستمرار إلى صورة مرآتها، وإلا فإنها تُسمى غير متناظرة. على سبيل المثال، العقدة غير المتناظرة والعقدة على شكل رقم ثمانية غير متناظرة، في حين أن العقدة ثلاثية الفصوص غير متناظرة.

الفيزياء

رسوم متحركة للضوء المستقطب دائريًا باتجاه عقارب الساعة ، كما هو محدد من وجهة نظر جهاز الاستقبال بما يتفق مع اتفاقيات البصريات .

في الفيزياء، يمكن العثور على الكيرالية في دوران الجسيم، حيث يتم تحديد يد الجسم من خلال الاتجاه الذي يدور فيه الجسيم. [4] لا ينبغي الخلط بينه وبين اللولب ، وهو إسقاط الدوران على طول الزخم الخطي لجسيم دون ذري، فإن الكيرالية هي خاصية ميكانيكية كمية جوهرية، مثل الدوران. على الرغم من أن الكيرالية واللولبية يمكن أن يكون لهما خصائص يسارية أو يمينية، إلا أنه في حالة انعدام الكتلة فقط تكون متطابقة. [5] على وجه الخصوص بالنسبة للجسيم عديم الكتلة، تكون اللولب هي نفسها الكيرالية بينما بالنسبة للجسيم المضاد يكون لديهما إشارة معاكسة.

تتعلق اليد في كل من الكيرالية واللولبية بدوران الجسيم أثناء تقدمه في حركة خطية فيما يتعلق بالأيدي البشرية. يشير إبهام اليد نحو اتجاه الحركة الخطية بينما تنثني الأصابع في راحة اليد، مما يمثل اتجاه دوران الجسيم (أي في اتجاه عقارب الساعة وعكس اتجاه عقارب الساعة). اعتمادًا على الحركة الخطية والدورانية، يمكن تعريف الجسيم إما باليد اليسرى أو اليمنى. [5] يسمى تحويل التناظر بين الاثنين بالتكافؤ . يسمى التباين تحت التكافؤ بواسطة فرميون ديراك بالتناظر الكيرالي .

الكهرومغناطيسية

يمكن أن يكون للموجات الكهرومغناطيسية استقطاب مرتبط باستقطابها . استقطاب الموجة الكهرومغناطيسية هو الخاصية التي تصف الاتجاه ، أي الاتجاه والسعة المتغيرين بمرور الوقت ، لمتجه المجال الكهربائي . على سبيل المثال، تشكل متجهات المجال الكهربائي للموجات المستقطبة دائريًا يسارية أو يمينية حلزونات ذات استقطاب معاكس في الفضاء .

تنتشر الموجات المستقطبة دائريًا ذات الاتجاه المعاكس عبر الوسائط الكيرالية بسرعات مختلفة ( ازدواجية الانكسار الدائرية ) وبخسائر مختلفة ( ثنائية اللون الدائرية ). تُعرف كلتا الظاهرتين معًا بالنشاط الضوئي. تتسبب الازدواجية الانكسارية الدائرية في دوران حالة الاستقطاب للموجات الكهرومغناطيسية في الوسائط الكيرالية ويمكن أن تتسبب في مؤشر انكسار سلبي للموجات ذات الاتجاه الواحد عندما يكون التأثير كبيرًا بدرجة كافية. [6] [7]

بينما يحدث النشاط البصري في الهياكل التي تكون كيرالية في ثلاثة أبعاد (مثل الحلزونات)، يمكن أيضًا تطبيق مفهوم الكيرالية في بعدين. لا يمكن وضع الأنماط الكيرالية ثنائية الأبعاد ، مثل الحلزونات المسطحة، فوق صورتها المرآة عن طريق الترجمة أو الدوران في الفضاء ثنائي الأبعاد (المستوى). ترتبط الكيرالية ثنائية الأبعاد بالانتقال غير المتماثل اتجاهيًا (الانعكاس والامتصاص) للموجات المستقطبة دائريًا. تُظهر المواد الكيرالية ثنائية الأبعاد، والتي هي أيضًا متباينة الخواص وخاسرة، مستويات مختلفة من الانتقال الكلي (الانعكاس والامتصاص) لنفس الموجة المستقطبة دائريًا التي تسقط على جبهتها وخلفها. تنشأ ظاهرة الانتقال غير المتماثل من كفاءات تحويل الاستقطاب الدائري المختلفة، على سبيل المثال من اليسار إلى اليمين، لاتجاهات انتشار متعاكسة للموجة الواردة، وبالتالي يشار إلى التأثير باسم ثنائية اللون التحويل الدائري. وكما يبدو الالتواء في نمط كايرالي ثنائي الأبعاد معكوسًا في اتجاهين متعاكسين للملاحظة، فإن المواد الكايرالية ثنائية الأبعاد لها خصائص متبادلة للموجات المستقطبة دائريًا يسارية ويمنى والتي تسقط على مقدمتها وخلفها. وعلى وجه الخصوص، تتعرض الموجات المستقطبة دائريًا يسارية ويمنى لعدم تناسق في انتقال الاتجاهين (الانعكاس والامتصاص). [8] [9]

في حين يرتبط النشاط البصري بالكيرالية ثلاثية الأبعاد ويرتبط التحويل الدائري بالكيرالية ثنائية الأبعاد، فقد لوحظ كلا التأثيرين أيضًا في الهياكل التي ليست كيرالية في حد ذاتها. لملاحظة هذه التأثيرات الكهرومغناطيسية الكيرالية، لا يجب أن تكون الكيرالية خاصية جوهرية للمادة التي تتفاعل مع الموجة الكهرومغناطيسية. بدلاً من ذلك، يمكن أن يحدث كلا التأثيرين أيضًا عندما يشكل اتجاه انتشار الموجة الكهرومغناطيسية مع بنية مادة (كيرالية) ترتيبًا تجريبيًا كيراليًا. [10] [11] تُعرف هذه الحالة، حيث يشكل الترتيب المتبادل للمكونات غير الكيرالية ترتيبًا كيراليًا (تجريبيًا)، بالكيرالية الخارجية. [12] [13]

المرايا الكيرالية هي فئة من المواد الفائقة التي تعكس الضوء المستقطب دائريًا بدرجة معينة من الاستقطاب بطريقة تحافظ على الاستقطاب، بينما تمتص الاستقطاب الدائري ذي الاستقطاب المعاكس. [14] ومع ذلك، تعمل معظم المرايا الكيرالية الماصة فقط في نطاق تردد ضيق، كما هو محدد بمبدأ السببية. باستخدام منهجية تصميم مختلفة تسمح للموجات غير المرغوب فيها بالمرور بدلاً من امتصاص الشكل الموجي غير المرغوب فيه، تكون المرايا الكيرالية قادرة على إظهار أداء جيد للنطاق العريض. [15]

كيمياء

( S )-ألانين (يسار) و( R )-ألانين (يمين) في شكل زويتريوني عند درجة حموضة محايدة

الجزيء الكيرالي هو نوع من الجزيئات التي لها صورة معكوسة غير قابلة للتراكب . السمة التي غالبًا ما تكون سببًا للكيراليتية في الجزيئات هي وجود ذرة كربون غير متماثلة . [16] [17]

يستخدم مصطلح "غير متناظر" بشكل عام لوصف الكائن الذي لا يمكن وضعه فوق صورته المرآة. [18]

في الكيمياء، تشير الكيرالية عادةً إلى الجزيئات. تُسمى صورتان مرآويتان لجزيء كيرالي متماكبات ضوئية . غالبًا ما يتم تحديد أزواج المتماكبات الضوئية على أنها " يمينية " أو "يسارية" أو، إذا لم يكن لديها تحيز، "غير كيرالية". عندما يمر الضوء المستقطب عبر جزيء كيرالي، فإن مستوى الاستقطاب، عند النظر إليه على طول المحور تجاه المصدر، سوف يدور في اتجاه عقارب الساعة (إلى اليمين) أو عكس اتجاه عقارب الساعة (إلى اليسار). الدوران الأيمن هو دوران يمين (d)؛ والذي إلى اليسار هو دوران ليفر (l). المتماكبان d وl هما نفس المركب ولكنهما يُطلق عليهما متماكبات ضوئية . لن ينتج عن الخليط المتساوي المولية للمتماكبين الضوئيين، والذي يُسمى خليط راسيمي ، أي دوران صافٍ للضوء المستقطب أثناء مروره. [19] يتم وضع بادئة l- على الجزيئات اليسرى؛ ويتم وضع بادئة d- على الجزيئات اليمنى. ومع ذلك، فإن تدوين d و l للتمييز بين المتماثلات الضوئية لا يقول أي شيء عن الترتيب المكاني الفعلي للربيطات/البدائل حول المركز الفراغي ، والذي يُعرَّف بأنه تكوين. نظام تسمية آخر يستخدم لتحديد التكوين هو اتفاقية فيشر. [20] يُشار إليه أيضًا باسم نظام D وL. هنا يتم تعيين التكوين النسبي بالإشارة إلى D-(+)-Glyceraldehyde وL-(-)-Glyceraldehyde، حيث يتم اعتبارهما معيارًا. تُستخدم اتفاقية فيشر على نطاق واسع في كيمياء السكر والأحماض الأمينية α. ونظرًا لعيوب اتفاقية فيشر، فقد تم استبدالها بالكامل تقريبًا باتفاقية Cahn-Ingold-Prelog ، والمعروفة أيضًا باسم قاعدة التسلسل أو تسمية R وS. [21] [22] وقد تم توسيع هذا الأمر لتعيين التكوين المطلق لمتزامرات cis-trans باستخدام تدوين EZ.

تُعد الكيرالية الجزيئية موضع اهتمام بسبب تطبيقها في الكيمياء الفراغية في الكيمياء غير العضوية ، والكيمياء العضوية ، والكيمياء الفيزيائية ، والكيمياء الحيوية ، والكيمياء فوق الجزيئية .

تتضمن التطورات الأحدث في الكيمياء الكيرالية تطوير جسيمات نانوية غير عضوية كيرالية قد يكون لها هندسة رباعية السطوح مماثلة للمراكز الكيرالية المرتبطة بذرات الكربون sp3 المرتبطة تقليديًا بالمركبات الكيرالية، ولكن على نطاق أوسع. [23] [24] كما تم الحصول على تماثلات حلزونية وغيرها من التناظرات للمواد النانوية الكيرالية . [25]

علم الأحياء

تظهر جميع أشكال الحياة المعروفة خصائص كيرالية محددة في الهياكل الكيميائية وكذلك التشريح العياني والتطور والسلوك. [26] في أي كائن حي محدد أو مجموعة ذات صلة تطورية منه، توجد مركبات فردية أو أعضاء أو سلوك في نفس الشكل المتماثل الضوئي. يمكن العثور على الانحراف (وجود الشكل المعاكس) في عدد صغير من المركبات الكيميائية، أو عضو أو سلوك معين، لكن هذا الاختلاف يعتمد بشكل صارم على التركيب الجيني للكائن الحي. من المستوى الكيميائي (المقياس الجزيئي)، تُظهر الأنظمة البيولوجية خصوصية مجسمة شديدة في التركيب والامتصاص والاستشعار والمعالجة الأيضية. يتعامل النظام الحي عادةً مع اثنين من المتماثلات الضوئية لنفس المركب بطرق مختلفة تمامًا.

في علم الأحياء، التماثل الكيرالي هو خاصية مشتركة بين الأحماض الأمينية والكربوهيدرات . الأحماض الأمينية الكيرالية التي تصنع البروتين ، والتي تُترجم من خلال الريبوسوم من الترميز الجيني، توجد في شكل L. ومع ذلك، توجد الأحماض الأمينية D أيضًا في الطبيعة. توجد السكريات الأحادية (وحدات الكربوهيدرات) بشكل شائع في تكوين D. الحلزون المزدوج للحمض النووي كيرالي (كما هو الحال مع أي نوع من الحلزونات كيرالي)، ويظهر الشكل B للحمض النووي انحرافًا يميني.

في بعض الأحيان، عندما يتم العثور على اثنين من المتماثلات الضوئية لمركب ما في الكائنات الحية، فإنهما يختلفان بشكل كبير في مذاقهما ورائحتهما وأفعالهما البيولوجية الأخرى. على سبيل المثال، يكون (+)- كارفون مسؤولاً عن رائحة زيت بذور الكراوية ، بينما يكون (-)- كارفون مسؤولاً عن رائحة زيت النعناع . [27] ومع ذلك، فإن الاعتقاد الخاطئ الشائع هو أن (+)- الليمونين موجود في البرتقال (مما يسبب رائحته)، وأن (-)- الليمونين موجود في الليمون (مما يسبب رائحته). في عام 2021، وبعد إجراء تجارب صارمة، وجد أن جميع ثمار الحمضيات تحتوي فقط على (+)- الليمونين وأن اختلاف الرائحة يرجع إلى عوامل مساهمة أخرى. [28]

أيضًا، بالنسبة للمركبات الاصطناعية، بما في ذلك الأدوية، في حالة الأدوية الكيرالية ، يظهر المتماثلان الضوئيان أحيانًا اختلافًا ملحوظًا في تأثير أفعالهما البيولوجية. [29] دارفون ( ديكستروبروبوكسيفين ) هو مسكن للألم، في حين أن المتماثل الضوئي الخاص به، نوفراد ( ليفوبروبوكسيفين ) هو عامل مضاد للسعال. في حالة البنسيلامين ، يتم استخدام الأيزومر ( S) في علاج التهاب المفاصل المزمن الأولي، في حين أن الأيزومر ( R ) ليس له تأثير علاجي، فضلاً عن كونه شديد السمية. [30] في بعض الحالات، يمكن أن يسبب الأيزومر الأقل نشاطًا علاجيًا آثارًا جانبية. على سبيل المثال، ( S) نابروكسين مسكن للألم ولكن الأيزومر ( R) يسبب مشاكل في الكلى. [31] في مثل هذه المواقف حيث يكون أحد الأيزومرات لدواء راسيمي نشطًا ويكون للشريك الآخر تأثير غير مرغوب فيه أو سام، يمكن للمرء التبديل من الراسيم إلى دواء واحد من الأيزومر للحصول على قيمة علاجية أفضل. [1] يسمى هذا التبديل من دواء راسيمي إلى دواء نقي الأيزومر بالتبديل الكيرالي .

الشكل النباتي الطبيعي لألفا توكوفيرول ( فيتامين هـ ) هو RRR-α-توكوفيرول بينما الشكل الاصطناعي (فيتامين هـ الراسيم الكامل، أو dl-توكوفيرول) هو أجزاء متساوية من المتماكبات الفراغية RRR وRRS وRSS وSSS وRSR وSRS وSRR وSSR مع تكافؤ بيولوجي متناقص تدريجيًا، بحيث يُعتبر 1.36 مجم من dl-توكوفيرول معادلًا لـ 1.0 مجم من d-توكوفيرول. [32]

توجد أمثلة مجهرية للكيرالية في مملكة النبات ومملكة الحيوان وكل مجموعات الكائنات الحية الأخرى. ومن الأمثلة البسيطة على ذلك اتجاه التفاف أي نبات متسلق، والذي يمكن أن ينمو ليشكل حلزونًا يساريًا أو يمينيًا.

في علم التشريح، توجد الكيرالية في تماثل صورة المرآة غير الكامل للعديد من أنواع أجسام الحيوانات. تظهر الكائنات الحية مثل بطنيات القدم كيرالية في أصدافها الملتفة، مما يؤدي إلى مظهر غير متماثل. أكثر من 90٪ من أنواع بطنيات القدم [33] لها أصداف يمنى (يمينية) في تجعيدها، ولكن أقلية صغيرة من الأنواع والأجناس تكون دائمًا تقريبًا يسارية (يسارية). تُظهر أنواع قليلة جدًا (على سبيل المثال Amphidromus perversus [34] ) مزيجًا متساويًا من الأفراد اليمينية واليسرى.

في البشر، تُعَد الكيرالية (يُشار إليها أيضًا باسم استخدام اليد أو الجانب ) سمة من سمات البشر يتم تحديدها من خلال التوزيع غير المتساوي للمهارات الحركية الدقيقة بين اليدين اليسرى واليمنى . يُطلق على الفرد الأكثر مهارة في استخدام اليد اليمنى اسم "أعسر" ، ويُقال عن الفرد الأكثر مهارة في استخدام اليد اليسرى أنه "أعسر" . تُرى الكيرالية أيضًا في دراسة عدم تناسق الوجه وتُعرف باسم عدم تناسق الوجه والأوروفاسي. [35]

مخطط تطور الالتواء المحوري في الفقاريات.

وفقًا لنظرية الالتواء المحوري ، تتطور الحيوانات الفقارية إلى كيرالية يسارية. ونتيجة لهذا، يتحول المخ ويدور القلب والأمعاء بمقدار 90 درجة. [ 36]

في حالة الحالة الصحية situs inversus totalis ، حيث يتم قلب جميع الأعضاء الداخلية أفقياً (أي وضع القلب قليلاً إلى اليمين بدلاً من اليسار)، فإن الكيرالية تفرض بعض المشاكل إذا احتاج المريض إلى عملية زرع كبد أو قلب، حيث أن هذه الأعضاء كيرالية، مما يعني أن الأوعية الدموية التي تغذي هذه الأعضاء ستحتاج إلى إعادة ترتيب في حالة الحاجة إلى عضو طبيعي غير situs inversus ( situs solitus ).

في عائلة جذر الدم أحادي الفلقة ، لا يوجد لدى أنواع جنس Wachendorfia و Barberetta سوى أفراد لديهم إما نقاط أسلوب إلى اليمين أو يشير الأسلوب إلى اليسار، مع ظهور كلا الشكلين داخل نفس السكان. يُعتقد أن هذا يزيد من التهجين وبالتالي يعزز التنوع الجيني، مما قد يساعد بدوره على البقاء في بيئة متغيرة. ومن اللافت للنظر أن الجنس ذي الصلة Dilatris له أيضًا أزهار ثنائية الشكل كيراليًا، ولكن هنا يحدث كلا الشكلين على نفس النبات. [37] في الأسماك المفلطحة ، يكون سمك المفلطح الصيفي أو سمك الهلبوت أعسر العين، بينما يكون سمك الهلبوت أيمن العين.

الموارد والبحوث

مجلة

  • الكيرالية - مجلة علمية تركز على الكيرالية في الكيمياء والكيمياء الحيوية فيما يتعلق بالخصائص البيولوجية والكيميائية والمواد والدوائية والطيفية والفيزيائية.

كتب مختارة

  • كروتز، مايكل (2018). من الكواركات إلى البيونات: التناظر الكيرالي والاحتجاز . نيوجيرسي لندن سنغافورة بكين، شنغهاي هونج كونج تايبيه تشيناي طوكيو: وورلد ساينتيفيك. ISBN  978-981-322-923-5
  • وولف، كريستيان (2008). الكيمياء الفراغية الديناميكية للمركبات الكيرالية: المبادئ والتطبيقات . كامبريدج: RSC Publ. ISBN 978-0-85404-246-3 
  • Beesley, Thomas E.; Scott, Raymond PW (1998). الكروماتوغرافيا الكيرالية . سلسلة علوم الفصل. Chichester Weinheim: Wiley. ISBN 978-0-471-97427-7 

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ السير ويليام تومسون اللورد كلفن (1894). التكتيكات الجزيئية للبلورة. دار نشر كلارندون . ص 27.
  2. ^ جورج هنري واجنيير، حول الكيرالية والتماثل العالمي: تأملات في الصورة والصورة المرآة (2007).
  3. ^ Petitjean, M. (2020). "الكيرالية في المساحات المترية. في ذكرى ميشيل ديزا". رسائل التحسين . 14 (2): 329-338. doi : 10.1007/s11590-017-1189-7 .
  4. ^ "البحث عن اليد اليمنى". مجلة ديسكوفر . نوفمبر 1995. تم استرجاعه في 23 مارس 2018 .
  5. ^ ab "Helicity, chirality, mass, and the Higgs". Quantum Diaries . 19 يونيو 2016 . تم الاسترجاع في 23 مارس 2018 .
  6. ^ Plum, E.; Zhou, J.; Dong, J.; Fedotov, VA; Koschny, T.; Soukoulis, CM; Zheludev, NI (2009). "Metamaterial with negative index due to chirality" (PDF) . Physical Review B. 79 ( 3): 035407. arXiv : 0806.0823 . Bibcode :2009PhRvB..79c5407P. doi :10.1103/PhysRevB.79.035407. S2CID  119259753.
  7. ^ Zhang, S.; Park, Y.-S.; Li, J.; Lu, X.; Zhang, W.; Zhang, X. (2009). "مؤشر الانكسار السالب في المواد الفوقية الكيرالية". Physical Review Letters . 102 (2): 023901. Bibcode :2009PhRvL.102b3901Z. doi :10.1103/PhysRevLett.102.023901. PMID  19257274.
  8. ^ Fedotov, VA; Mladyonov, PL; Prosvirnin, SL; Rogacheva, AV; Chen, Y.; Zheludev, NI (2006). "انتشار الموجات الكهرومغناطيسية غير المتماثل من خلال بنية كيرالية مستوية". رسائل المراجعة الفيزيائية . 97 (16): 167401. arXiv : physics/0604234 . Bibcode :2006PhRvL..97p7401F. doi :10.1103/PhysRevLett.97.167401. PMID  17155432. S2CID  119436346.
  9. ^ Plum, E.; Fedotov, VA; Zheludev, NI (2009). "Planar metamaterial with transmission and reflection that depend on the direction of fallation". Applied Physics Letters . 94 (13): 131901. arXiv : 0812.0696 . Bibcode :2009ApPhL..94m1901P. doi :10.1063/1.3109780. S2CID  118558819.
  10. ^ Bunn, CW (1945). علم البلورات الكيميائي . نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد. ص 88.
  11. ^ ويليامز، ر. (1969). "القوة البصرية الدوارة والتأثير الكهروضوئي الخطي في بلورات السائل النيماتيكي من بارا-أزوكسيانيسول". مجلة الفيزياء الكيميائية . 50 (3): 1324. رمز Bibcode :1969JChPh..50.1324W. doi :10.1063/1.1671194.
  12. ^ Plum, E.; Fedotov, VA; Zheludev, NI (2008). "النشاط البصري في المواد الفوقية الكيرالية الخارجية" (PDF) . رسائل الفيزياء التطبيقية . 93 (19): 191911. arXiv : 0807.0523 . رمز Bibcode : 2008ApPhL..93s1911P. doi : 10.1063/1.3021082. S2CID  117891131.
  13. ^ Plum, E.; Fedotov, VA; Zheludev, NI (2009). "الكيراليتية الكهرومغناطيسية الخارجية في المواد الفائقة". مجلة البصريات أ: البصريات النقية والتطبيقية . 11 (7): 074009. رمز Bibcode :2009JOptA..11g4009P. doi :10.1088/1464-4258/11/7/074009.
  14. ^ بلام، إيريك؛ زيلودييف، نيكولاي آي. (1 يونيو 2015). "المرايا الكيرالية" (PDF) . رسائل الفيزياء التطبيقية . 106 (22): 221901. رمز Bibcode :2015ApPhL.106v1901P. doi :10.1063/1.4921969. hdl :10220/26109. ISSN  0003-6951. S2CID  19932572.
  15. ^ ماي، ويندينغ؛ تشو، داني؛ جونج، تشنغ؛ لين، شياويو؛ تشين، ييفان؛ هو، جون؛ فيرنر، دوغلاس هـ. (1 أبريل 2019). "المرايا الشفافة ذات النطاق العريض: منهجية التصميم وتحليل النطاق الترددي". AIP Advances . 9 (4): 045305. رمز Bibcode :2019AIPA....9d5305M. doi : 10.1063/1.5025560 .
  16. ^ الكيمياء العضوية (الطبعة الرابعة) باولا واي بروس.
  17. ^ الكيمياء العضوية (الطبعة الثالثة) ماري آن فوكس، جيمس ك. وايتسيل.
  18. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "chirality". doi :10.1351/goldbook.C01058
  19. ^ تشانج، رايموند (1984). الكيمياء (الطبعة الثانية). دار راندوم هاوس . ص 660. رقم ISBN 978-0-394-32983-3.
  20. ^ فيشر، إميل (1891). "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und Seiner Isomeren". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 24 (1): 1836-1845. دوى :10.1002/cber.189102401311. ISSN  0365-9496.
  21. ^ Cahn, RS; Ingold, Christopher; Prelog, V. (1966). "Specification of Molecular Chirality". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 5 (4): 385–415. doi :10.1002/anie.196603851. ISSN  0570-0833.
  22. ^ Cahn, RS; Ingold, CK; Prelog, V. (1956). "تحديد التكوين غير المتماثل في الكيمياء العضوية". Experientia . 12 (3): 81–94. doi :10.1007/bf02157171. ISSN  0014-4754. S2CID  43026989.
  23. ^ Moloney, Mícheál P.; Gun'ko, Yurii K.; Kelly, John M. (2007-09-26). "CdS quantum dots chiral highly luminescent". Chemical Communications (38): 3900–2. doi :10.1039/b704636g. ISSN  1364-548X. PMID  17896026.
  24. ^ Schaaff, T. Gregory; Knight, Grady; Shafigullin, Marat N.; Borkman, Raymond F.; Whetten, Robert L. (1998-12-01). "عزل وخصائص مختارة لمركب عنقودي من الذهب والجلوتاثيون بوزن 10.4 كيلو دالتون". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 102 (52): 10643–10646. doi :10.1021/jp9830528. ISSN  1520-6106.
  25. ^ ما، وي؛ شو، ليغوانغ؛ دي مورا، أندريه F.؛ وو، شياو لينغ؛ كوانغ، هوا؛ شو، تشوانلاي؛ كوتوف ، نيكولاس أ. (28/06/2017). “الهياكل النانوية غير العضوية اللولبية”. المراجعات الكيميائية . 117 (12): 8041-8093. دوى :10.1021/acs.chemrev.6b00755. ISSN  0009-2665. بميد  28426196.
  26. ^ Xiao, Wende; Ernst, Karl-Heinz; Palotas, Krisztian; Zhang, Yuyang; Bruyer, Emilie; Peng, Lingqing; Greber, Thomas; Hofer, Werner A.; Scott, Lawrence T. (2016-02-08). "Microscopic origin of chiral shape induction in actural crystals". Nature Chemistry . 8 (4): 326–330. Bibcode :2016NatCh...8..326X. doi :10.1038/nchem.2449. ISSN  1755-4330. PMID  27001727. S2CID  1868279.
  27. ^ سولومون وفريهلز، الكيمياء العضوية، الطبعة 10، وايلي (طبعة الطلاب)، الفصل 5 (الكيمياء الفراغية)، مراجعة المشكلة 5.14
  28. ^ Kvittingen, Lise, Birte Johanne Sjursnes, and Rudolf Schmid. "Limonene in Citrus: A String of Unchecked Literature Citings؟" مجلة التعليم الكيميائي 98.11 (2021): 3600-3607.
  29. ^ سانجانيادو، إدموند؛ لو، تشيجيانج؛ فو، تشيوجو؛ شلينك، دانيال؛ جان، جاي (2017). "المستحضرات الصيدلانية الكيرالية: مراجعة لعمليات حدوثها ومصيرها البيئي". بحوث المياه . 124 : 527-542. رمز Bibcode : 2017WatRe.124..527S. doi : 10.1016/j.watres.2017.08.003. ISSN  0043-1354. PMID  28806704.
  30. ^ سولومون وفريهلز، الكيمياء العضوية، الطبعة 10، وايلي (طبعة الطلاب)، الفصل 5 (الكيمياء الفراغية)، القسم 5.11 (الأدوية الكيرالية)
  31. ^ سوزوكي، توشيناري؛ كوسوجي، يوكي؛ هوساكا، ميتسوجو؛ نيشيمورا، تيتسوجي؛ ناكاي، داي (2014-10-08). "حدوث وسلوك عقار نابروكسين المضاد للالتهابات في بيئة مائية". علم السموم البيئي والكيمياء . 33 (12): 2671-2678. doi :10.1002/etc.2741. ISSN  0730-7268. PMID  25234664. S2CID  45537639.
  32. ^ Manolescu B, Atanasiu V, Cercasov C, Stoian I, Oprea E, Buşu C (2008). "الكثير من الخيارات ولكن خيار واحد: يفضل جسم الإنسان ألفا توكوفيرول. مسألة كيمياء الفراغ". J Med Life . 1 (4): 376–382. PMC 5654212. PMID 20108516  . 
  33. ^ شيلثويزن، م. دافيسون، أ. (2005). “التطور الملتوي للحلزون الحلزوني”. ناتورويسنشافتن . 92 (11): 504-515. بيب كود :2005NW .....92..504S. دوى :10.1007/s00114-05-0045-2. بميد  16217668. S2CID  18464322.
  34. ^ “أمفيدروموس المنحرف (لينيوس ، 1758)”. www.jaxshells.org . تم الاسترجاع في 23 مارس 2018 .
  35. ^ دي لوسانيت، إم إتش إي (2019). "عدم التماثل المتناقض للوجه والجذع والتقبيل والعناق، كما تنبأت به فرضية الالتواء المحوري". مجلة PeerJ . 7 : e7096. doi : 10.7717/peerj.7096 . PMC 6557252. PMID  31211022 . 
  36. ^ de Lussanet, MHE; Osse, JWM (2012). "التواء محوري أسلافي يفسر العضلة الأمامية المقابلة والتقاطع البصري في الفقاريات". علم الأحياء الحيواني . 62 (2): 193-216. arXiv : 1003.1872 . doi :10.1163/157075611X617102. S2CID  7399128.
  37. ^ Helme, NA; Linder, HP (1992). "Morphology, evolution and taxonomy of Wachendorfia (Haemodoraceae)" (PDF) . Bothalia . 22 (1): 59–75. doi :10.4102/abc.v22i1.826. hdl :11427/34374.
  • هيجستروم، روجر أ.؛ كونديبودي، ديليب ك. "الاستخدام اليدوي للكون" (PDF) .
ابحث عن كلمة كيراليتي في ويكاموس، القاموس الحر.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الكيرالية&oldid=1254781415"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate