ليليال
ليليال (اسم تجاري لألدهيد الزنبق ، المعروف أيضاً باسم ليسميرال أو ليليستراليس ) مركب كيميائي شائع الاستخدام كعطر في مستحضرات التجميل ومساحيق الغسيل، ويُعرف غالباً باسم بوتيل فينيل ميثيل بروبيونال . وهو ألدهيد عطري ، يوجد طبيعياً في نباتات الغراب والطماطم ، [ 2 ] ويُنتج صناعياً على نطاق واسع. وقد حظر الاتحاد الأوروبي استخدامه في مستحضرات التجميل في مارس 2022 بعد أن تبين أنه ضار بالخصوبة.
كما يستخدم كمادة وسيطة في تركيب المواد الكيميائية الزراعية مثل فينبروبيمورف وفينبروبيدين.
توليف
يتم إنتاج ليليال عن طريق اقتران ألدول المختلط لـ 4-tert-butylbenzaldehyde (عادةً على شكل أسيتال الميثانول الخاص به ) والبروبيونالدهيد ، متبوعًا بالهدرجة .
ملكيات
يُنتج مركب ليليال ويُباع عادةً كمزيج راسيمي ؛ إلا أن الاختبارات أشارت إلى أن المتماثلات الضوئية المختلفة لهذا المركب لا تُساهم بالتساوي في رائحته. يتميز المتماثل الضوئي ( R ) برائحة زهرية قوية، تُشبه رائحة بخور مريم أو زنبق الوادي ؛ بينما لا يمتلك المتماثل الضوئي ( S ) أي رائحة قوية. [ 3 ]

( R )-ليليال (أعلى) و( S )-ليليال
مثل معظم الألدهيدات ، فإن الليليال ليس مستقرًا على المدى الطويل ويميل إلى التأكسد ببطء أثناء التخزين.
أمان
خلصت اللجنة العلمية المعنية بسلامة المستهلك (SCCS، وهي اللجنة العلمية المعنية بسلامة المستهلك التابعة للمفوضية الأوروبية) في مايو 2019 إلى أن استخدام مادة الليليال في مستحضرات التجميل التي تُشطف وتلك التي تُترك على البشرة "لا يمكن اعتباره آمناً". [ 4 ]
بعد أن وجدت الدراسات التي أجريت على الحيوانات أنه سام للتكاثر ، أعيد تصنيفه كمادة محظورة في الاتحاد الأوروبي، وحظر استخدامه في مستحضرات التجميل اعتبارًا من مارس 2022. [ 5 ]
قد يُسبب الليليال أحيانًا حساسيةً جلديةً ، وقد يُؤدي إلى التهاب الجلد التماسي لدى الأشخاص ذوي الحساسية. استُخدم الليليال في العديد من العطور (مثل: Byredo Inflorescence، وSalvador Dali Laguna، و Elizabeth Arden 5th Avenue، وغيرها) التي أُنتجت قبل عام 2022 كبديل اصطناعي لرائحة زنبق الوادي. ونظرًا لحظر استخدام الليليال، تُستخدم حاليًا بدائل آمنة في صناعة العطور.
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 هافليجر، أوليفييه ب.؛ جيكلمان، نيكولا؛ أوالي، لحوسين؛ ليون، جيرالدين (2010). "الرصد الفوري لانبعاث العطور من المناشف القطنية باستخدام كروماتوغرافيا الغاز ذات الكتلة الحرارية المنخفضة، وذلك باستخدام نظام تبريد مُعدَّل طوليًا لأخذ عينات من الفراغ العلوي وحقنها". الكيمياء التحليلية . 82 (2): 729-737 . doi : 10.1021/ac902460d . ISSN 0003-2700 . PMID 20025230 .
- ↑ "ليليال" .
- ^ بارتشات، ديتمار؛ بيرنر، سوزان؛ موساندل، أ. الخفافيش، جان دبليو (1997). "مركبات النكهة الأيزومرية المجسمة LXXVI: الفصل المتناظر المباشر، توضيح البنية والعلاقة بين البنية والوظيفة لـ 4-tert-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde". Zeitschrift für Lebensmittel-Unter suchung und -Forschung A. 205 (1): 76-79 . دوى : 10.1007/s002170050127 . ردمك 1431-4649 . S2CID 97399242 .
- ↑ اللجنة العلمية لسلامة المستهلك (10 مايو 2019). "رأي بشأن سلامة بوتيل فينيل ميثيل بروبيونال (p-BMHCA) في مستحضرات التجميل" (ملف PDF) . تاريخ الاطلاع: 28 مايو 2020.
على أساس كل منتج على حدة، يمكن اعتبار بوتيل فينيل ميثيل بروبيونال (p-BMHCA) (CAS 80-54-6) مع ألفا توكوفيرول بتركيز 200 جزء في المليون آمنًا عند استخدامه كمكون عطري في مختلف مستحضرات التجميل التي تُترك على البشرة أو تُشطف. مع ذلك، وبالنظر إلى التعرض التراكمي الحتمي من المستوى الأول، والناجم عن استخدام أنواع مختلفة من المنتجات معًا، لا يمكن اعتبار بوتيل فينيل ميثيل بروبيونال بالتركيزات المقترحة آمنًا.
- ↑ «لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2021/1902 الصادرة في 29 أكتوبر 2021، المعدلة للملاحق الثاني والثالث والخامس للائحة (المفوضية الأوروبية) رقم 1223/2009 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس فيما يتعلق باستخدام مستحضرات التجميل التي تحتوي على مواد معينة مصنفة على أنها مسرطنة أو مطفرة أو سامة للتكاثر» . تم الاطلاع عليها بتاريخ 3 يناير 2022.
رقم CAS: 80-54-6
- ↑ "شراء دش سلفادور دالي لاغونا — ceна туалетной воды, photo, отзывы, описание aromata" . سلفادور دالي (بالروسية) . تم الاسترجاع 2025-03-12 .
- الألدهيدات
- مكونات العطور
- مركبات ثالثي بوتيل
