مجلة

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة
الصيغة العامة للأزين. بالنسبة للألدزين، R2 و  R4 =  H.

الأزينات فئة وظيفية من المركبات العضوية ذات الرابطة RR′C=N−N=CRR′ . تنتج هذه المركبات عن تكثيف الهيدرازين مع الكيتونات والألدهيدات ، مع أنها تُصنع عمليًا غالبًا بطرق بديلة. الكيتازينات هي أزينات مشتقة من الكيتونات. [ 1 ] على سبيل المثال، أزين الأسيتون هو أبسط أنواع الكيتازينات. أما الألدزينات فهي أزينات مشتقة من الألدهيدات. [ 2 ]

تحضير

الطريقة المعتادة للإنتاج الصناعي هي عملية البيروكسيد ، بدءًا من الكيتون والأمونيا وبيروكسيد الهيدروجين . [ 3 ]

في المختبر، يتم تحضير الأزينات عادةً عن طريق تكثيف الهيدرازين مع مكافئين من الكربونيل. [ 4 ]

ردود الفعل

تخضع الأزينات عادةً للتحلل المائي إلى هيدرازينات. ويحدث التفاعل عبر وسيط هيدرازون:

R₂C = N −N=CR₂ + H₂O → R₂C = N−NH₂ + R₂C = O
R₂C = N − NH₂ + H₂O → N₂H₄ + R₂C = O

تم استخدام الأزينات كسلائف للهيدرازونات : [ 4 ] [ 5 ]

R₂C = N−N= CR₂ + N₂H₄ → 2R₂C = N − NH₂

وهي أيضاً مواد أولية لمركبات الديازو . [ 6 ] [ 5 ] [ 7 ]

كما دُرست كيمياء التناسق للأزينات ( كرابطات ). [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

يُستخدم الأسيتون لتحويل الهيدرازين إلى أسيتون أزين لتحليله بواسطة كروماتوغرافيا الغاز . تُستخدم هذه الطريقة لتحديد مستويات ضئيلة من الهيدرازين في مياه الشرب [ 11 ] والمستحضرات الصيدلانية. [ 12 ]

التطبيقات

تُعدّ الكيتازينات أيضًا وسائط مهمة في الإنتاج الصناعي لهيدرات الهيدرازين عن طريق عملية البيروكسيد . [ 3 ] في وجود عامل مؤكسد ، يتفاعل الأمونيا والكيتونات لإنتاج الهيدرازين عبر الكيتازين:

2 Me(Et)C=O + 2 NH 3 + H 2 O 2 → Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H 2 O

يمكن تحلل الكيتازين إلى هيدرازين وإعادة توليد الكيتون:

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H 2 O → 2 Me(Et)C=O + N 2 H 4

كما تم استخدام الكيتازينات كمصادر للهيدرازين المنتج في الموقع ، على سبيل المثال في إنتاج طليعة مبيد الأعشاب 1،2،4-تريازول . [ 13 ]

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " كيتازينات ". doi : 10.1351/goldbook.K03377
  2. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الألدازينات ". doi : 10.1351/goldbook.A00207
  3. 1 2 جان بيير شيرمان، بول بوردودوك "الهيدرازين" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، Wiley-VCH، Weinheim، 2002. doi : 10.1002/14356007.a13_177 .
  4. 1 2 داي، أ.س.؛ وايتينغ، م.س. (1970). "هيدرازون الأسيتون". التخليق العضوي . 50 : 3. doi : 10.15227/orgsyn.050.0003.
  5. 1 2 ستودينجر، هـ . غول ، أليس (يوليو ١٩١٦). "Vergleich der Stickstoff-Abspaltung bei verschiedenen aliphatischen Diazoverbindungen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 49 (2): 1897-1918 . دوى : 10.1002/cber.19160490245 .
  6. ↑ داي، أ.س.؛ ريموند، ب.؛ ساوثام، ر.م.؛ وايتينغ، م.س. (1966). "تحضير مركبات الديازو الأليفاتية الثانوية من الهيدرازونات". مجلة الجمعية الكيميائية ج: العضوية : 467. doi : 10.1039/J39660000467 .
  7. ↑ أندروز، إس دي؛ داي، إيه سي؛ ريموند، بي؛ وايتينغ، إم سي (1970). "2-ديازوبروبان" . التخليق العضوي . 50 : 27المجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 392  . .
  8. ↑ غودكوفا، أ.س.؛ ريوتوف، أ.أ.؛ ألينيكوفا، م. يا. (أغسطس 1962). "تفاعلات الهيدرازونات والأزينات مع أملاح المعادن". نشرة أكاديمية العلوم في الاتحاد السوفيتي، قسم العلوم الكيميائية . 11 (8): 1298-1302 . doi : 10.1007/BF00907973 .
  9. ↑ غودكوفا، أ.س.؛ ألينيكوفا، م. يا.؛ ريوتوف، أ.أ. (مايو 1966). "تفاعلات الهيدرازونات والأزينات مع أملاح المعادن. منشور رقم 5. تفاعلات الهيدرازونات والأزينات مع هاليدات الزئبق". نشرة أكاديمية العلوم، الاتحاد السوفيتي، قسم العلوم الكيميائية . 15 (5): 807-811 . doi : 10.1007/BF00849376 .
  10. ↑ كينغ، فيونا؛ نيكولز، ديفيد (يناير 1978). "مركب هاليدات التيتانيوم مع أسيتون أزين ونظيره 3،5،5-ثلاثي ميثيل بيرازولين". مجلة إنورجانيكا تشيميكا أكتا . 28 : 55-58 . doi : 10.1016/S0020-1693(00)87413-7 .
  11. ↑ ديفيس الثاني، ويليام إي؛ لي، يونغتاو (يوليو 2008). "تحليل الهيدرازين في مياه الشرب باستخدام كروماتوغرافيا الغاز/مطياف الكتلة الترادفي مع التخفيف النظائري والاشتقاق والاستخلاص السائل-السائل". الكيمياء التحليلية . 80 (14): 5449-5453 . Bibcode : 2008AnaCh..80.5449D . doi : 10.1021/ac702536d . PMID 18564853 . 
  12. ↑ صن، مينغجيانغ؛ باي، لين؛ ليو، ديفيد كيو. (فبراير 2009). "نهج عام لتحديد آثار الهيدرازين في المواد الدوائية باستخدام الاشتقاق الموضعي - التحليل الكروماتوغرافي الغازي - مطياف الكتلة". مجلة التحليل الصيدلاني والحيوي . 49 (2): 529-533 . doi : 10.1016/j.jpba.2008.11.009 . PMID 19097722 . 
  13. ^ الولايات المتحدة 6002015 ، ناجاتا، نوبوهيرو؛ نيشيزاوا، تشيهارو وكوراي ، توشيكيو، "طريقة إنتاج 1،2،4-تريازول"، منشور بتاريخ 14-12-1999، مخصص لشركة ميتسوبيشي للغاز الكيماوية  .

للمزيد من القراءة

  • جيلبرت، إي سي (1929). "دراسات حول الهيدرازين. تحلل ثنائي ميثيل كيتازين والتوازن بين الهيدرازين والأسيتون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 51 (11): 3394-3409 . Bibcode : 1929JAChS..51.3394G . doi : 10.1021/ja01386a032 .
  • US 3965097 ، Eichenhofer، Kurt-Wilhelm & Schliebs، Reinhard، "إنتاج الكيتازينات"، نُشر بتاريخ 22/06/1976، مخصص لشركة باير  .
  • الولايات المتحدة 3972878 ، شيرمان، جان بيير؛ كومبرو، جان وديلافاريني ، سيرج إيفون، "طريقة تحضير الأزينات والهيدرازونات"، نُشرت بتاريخ 03-08-1976، مُخصصة لشركة Produits Chimiques Ugine Kuhlmann  .
  • الولايات المتحدة 3978049 ، شيرمان، جان بيير؛ تيلير، بيير وماثايس ، هنري وآخرون، "عملية تحضير مركبات الهيدرازين"، منشورة بتاريخ 31/08/1976، مخصصة لشركة Produits Chimiques Ugine Kuhlmann  .
  • الولايات المتحدة 4093656 ، شيرمان، جان بيير؛ كومبرو، جان وديلافارين ، سيرج إيفون، "طريقة صنع الأزينات"، نُشرت بتاريخ 06-06-1978، مُخصصة لشركة Produits Chimiques Ugine Kuhlmann  .
  • US 4724133 ، شيرمان، جان بيير؛ كومبرو، جان وديلافارين ، سيرج واي، "تحضير محلول مائي مركز من هيدرات الهيدرازين"، نُشر في 1988-02-09، مُخصص لشركة أتوشيم  .