بيفونازول

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

بيفونازول (الاسم التجاري كانيسبور من بين أسماء أخرى [ 2 ] ) هو دواء مضاد للفطريات من نوع إيميدازول يستخدم على شكل مراهم.

تم تسجيل براءة اختراعها في عام 1974 وتمت الموافقة عليها للاستخدام الطبي في عام 1983. [ 3 ] وهناك أيضًا تركيبات مع الكارباميد لعلاج فطر الأظافر .

الآثار الجانبية

أكثر الآثار الجانبية شيوعًا هو الشعور بحرقة في موضع الاستخدام. أما ردود الفعل الأخرى، مثل الحكة أو الإكزيما أو جفاف الجلد، فهي نادرة. [ 4 ] يُعدّ البيفونازول مثبطًا قويًا لإنزيم الأروماتاز ​​في المختبر . [ 5 ] [ 6 ]

علم الأدوية

آلية العمل

يتميز البيفونازول بآلية عمل مزدوجة . فهو يثبط عملية تصنيع الإرغوستيرول الفطري في مرحلتين، عبر تحويل 24-ميثيلين ثنائي هيدرولانوستيرول إلى ديس ميثيل ستيرول ، بالإضافة إلى تثبيط إنزيم HMG-CoA . وهذا ما يمنحه خصائص مبيدة للفطريات الجلدية، ويميزه عن غيره من مضادات الفطريات. [ 4 ] [ 7 ]

الحركية الدوائية

بعد ست ساعات من الاستخدام، تتراوح تركيزات البيفونازول من 1000 ميكروغرام / سم 3 في الطبقة القرنية إلى 5 ميكروغرام / سم 3 في الأدمة الحليمية . [ 4 ]  

توليف

يؤدي تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة بين ثنائي الفينيل (1) وكلوريد البنزويل (2) إلى تكوين 4-فينيل بنزوفينون (3). ويُختزل المركب باستخدام بوروهيدريد الصوديوم للحصول على الكحول (4). ثم يُهَلْجَنَ المركب (5) باستخدام كلوريد الثيونيل . وتُستكمل عملية تخليق البيفونازول بتفاعل الأمين مع الإيميدازول (6). [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

مراجع

  1. ↑ "صك السلع العلاجية (معيار السموم - يونيو 2025) لعام 2025" (ملف PDF) . إدارة السلع العلاجية (TGA) . مايو 2025. تاريخ الاطلاع: 31 أغسطس 2025 .
  2. ↑ الأسماء الدولية للدواء : بيفونازول.
  3. ↑ فيشر ج، غانيلين سي آر (2006). اكتشاف الأدوية القائم على النظائر . جون وايلي وأولاده. ص 502. ISBN  9783527607495.
  4. 1 2 3 هابرفيلد هـ، أد. (2015). النمسا-الدستور الغذائي (في المانيا). فيينا: Österreichischer Apothekerverlag. كانستين بيفونازول كريم.
  5. ↑ تروسكن إي آر، فيشر كيه، فولكل دبليو، لوتز دبليو كيه (فبراير 2006). "تثبيط إنزيم CYP19 البشري بواسطة الأزولات المستخدمة كعوامل مضادة للفطريات ومثبطات للأروماتاز، باستخدام طريقة جديدة للتحليل الطيفي الكتلي المتسلسل بالكروماتوغرافيا السائلة لتحليل تكوين منتج الإستراديول". علم السموم . 219 ( 1-3 ): 33-40 . Bibcode : 2006Toxgy.219...33T . doi : 10.1016/j.tox.2005.10.020 . PMID 16330141 . 
  6. ↑ إغبوتا سي، لو جيه، غوش دي (ديسمبر 2014). "آلية تثبيط التخليق الحيوي للإستروجين بواسطة مبيدات الفطريات الأزولية" . علم الغدد الصماء . 155 (12): 4622-4628 . doi : 10.1210 /en.2014-1561 . PMC 4239419. PMID 25243857 .  
  7. ↑ بيرغ د، ريغل إي، هارنبرغ إتش إي، بليمبل إم (1984). "بيفونازول وكلوتريمازول. آلية عملهما والسبب المحتمل لسلوك البيفونازول المبيد للفطريات". أرزنيميتل-فورشونغ . 34 (2): 139-146 . PMID 6372801 . 
  8. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 4118487 ، ريجل إي، درابر دبليو، بوشيل كيه إتش، بليمبل إم، "أزول-1-يل ميثانات مُستبدلة"، صدرت في 3 أكتوبر 1978، مُسجلة باسم شركة باير المساهمة. 
  9. ↑ كوريلي ف، سوما ف، بروجي أ، مونتياغودو إ، بوتا م (1995). "مشتقات الأزول الكيرالية. 2. تخليق 1-ألكيل إيميدازولات نقية ضوئياً". مجلة الكيمياء العضوية . 60 (7): 2008-2015 . doi : 10.1021/jo00112a023 .
  10. ↑ هو كيو، نيغري إم، يان-هوفمان كيه، تشوانغ واي، أولجين إس، بارتلز إم، وآخرون . (أغسطس 2008). "تخليق وتقييم بيولوجي ودراسات نمذجة جزيئية لمركبات ثنائية الأريل المستبدلة بمجموعة ميثيلين إيميدازول كمثبطات لإنزيم 17-ألفا-هيدروكسيلاز-17،20-لياز البشري (CYP17) - الجزء الثاني: تصلب النواة وتأثير البدائل عند جسر الميثيلين". الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 16 (16): 7715-7727 . doi : 10.1016/j.bmc.2008.07.011 . PMID 18674917 .  

للمزيد من القراءة

  • لاكنر، تي إي، وكليسولد، إس بي (أغسطس 1989). "بيفونازول: مراجعة لنشاطه المضاد للميكروبات واستخدامه العلاجي في الفطريات السطحية". مجلة الأدوية . 38 (2): 204-225 . doi : 10.2165/00003495-198938020-00004 . PMID 2670516. S2CID 195697559 .