بوتيلون

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

البوتيلون ، المعروف أيضاً باسم β-كيتو- N- ميثيل بنزوديوكسوليل بوتانامين ( βk -MBDB )، هو دواء ذو ​​تأثير نفسي ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين والفينيل أيزوبوتيلامين والكاثينون . [ 1 ] وهو نظير β-كيتو ( الكاثينون المُستبدل ) لـ MBDB ونظير ميثيلين ديوكسي فينيل إيثيل أمين المُستبدل للبوفيدرون .

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يعمل البيوتيلون بطريقة مشابهة للإم دي إم إيه والميثيلون ، حيث يسبب زيادة في مستويات أحادي الأمين خارج الخلية. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

تُبين الجداول التالية تركيزات التثبيط النصفية القصوى وتركيزات التأثير النصفية القصوى لمستقبلات النورإبينفرين والدوبامين والسيروتونين، على التوالي. [ 5 ]

تثبيط نقل أحادي الأمين، IC 50  (ميكرومتر)
شبكة2.02 (1.5–2.7)
بيانات2.90 (2.5–3.4)
SERT6.22 (4.3–9.0)
إطلاق أحادي الأمين، EC 50  (ميكرومول)
بياناتأكثر من 100
SERT5.5 (1.8–17)

الحركية الدوائية

الاسْتِقْلاب

توجد ثلاثة مسارات أيضية رئيسية لمركب bk-MBDB كما هو موضح في الشكل. نتيجةً لعملية إزالة الميثيلين متبوعةً بعملية إضافة مجموعة ميثيل إلى ذرة الأكسجين، يتحول مركب bk-MBDB في بول الإنسان إلى مستقلبات 4-OH-3-MeO و3-OH-4-MeO. المسار الثاني هو اختزال مجموعة بيتا كيتون إلى مستقلبات بيتا كيتون المختزلة. أما المسار الثالث فهو إزالة مجموعة الألكيل من ذرة النيتروجين إلى مستقلبات منزوعة الألكيل. يحدث المساران الأولان أكثر من المسار الثالث. المستقلب الأكثر شيوعًا هو 4-OH-3-MeO. تُفرز المستقلبات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل على شكل مركباتها المقترنة في البول. [ 6 ]

المسارات الأيضية الثلاثة للبوتيلون.

كيمياء

توليف

يمكن تصنيع البيوتيلون باتباع الطريقة التالية: يُذاب 3،4-ميثيلين ديوكسي بيوتيروفينون في ثنائي كلورو ميثان، ثم يُضاف البروم للحصول على 3'،4'-ميثيلين ديوكسي-2-برومو بيوتيروفينون. يُذاب هذا الناتج في ثنائي كلورو ميثان، ثم يُضاف إلى محلول مائي من ميثيل أمين (40%). بعد ذلك، يُضاف حمض الهيدروكلوريك. تُفصل الطبقة المائية، ويُجعل المحلول قاعديًا باستخدام بيكربونات الصوديوم. لاستخلاص الأمين، يُستخدم الإيثر. وللحصول على البيوتيلون، تُضاف قطرة من الإيثر ومحلول حمض الهيدروكلوريك. [ 4 ]

آلية تفاعل موجزة للبنتيلون ، وهو نظير للبيوتيلون.

تاريخ

تمّ تصنيع البيوتيلون لأول مرة على يد كوبي ولودفيج وزيل، كما ورد في بحثهم المنشور عام 1967. وظلّ هذا المركب منتجًا غير معروف في الأوساط الأكاديمية حتى عام 2005، حين بدأ بيعه كعقار مصمم . [ 7 ] يشترك البيوتيلون مع الميثيلون في نفس العلاقة التي تربط MBDB مع MDMA (الإكستاسي). أُجريت أولى الأبحاث الرسمية على هذه المادة الكيميائية عام 2009، حيث تبيّن أنها تُستقلب بطريقة مشابهة للأدوية ذات الصلة مثل الميثيلون . [ 8 ]

المجتمع والثقافة

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبح البوتيلون مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 9 ]

فنلندا

مدرجة في "المرسوم الحكومي بشأن المواد المؤثرة على العقل المحظورة من سوق المستهلك". [ 10 ]

السويد

أضاف البرلمان السويدي مادة البوتيلون إلى الجدول الأول ( "المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تستخدم عادةً لأغراض طبية" ) كمخدرات في السويد اعتبارًا من 1 فبراير 2010، ونشرته وكالة المنتجات الطبية في لائحتها LVFS 2022:48، حيث تم إدراجها تحت اسم بوتيلون، 1-(1,3-بنسوديوكسول-5-يل)-2-(ميثيل أمينو)بيوتان-1-أون . [ 11 ]

الولايات المتحدة

يُعد البوتيلون أيضًا مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة في الولايات المتحدة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 أوري ، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5): 512-536 . doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  2. ↑ إيشلمان إيه جيه، وولفروم كيه إم، وهاتفيلد إم جي، وجونسون آر إيه، وميرفي كيه في، وجانوفسكي إيه (يونيو 2013). "تختلف الميثكاثينونات المستبدلة في تفاعلاتها مع النواقل والمستقبلات" . علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 85 (12): 1803-1815 . doi : 10.1016/j.bcp.2013.04.004 . PMC 3692398. PMID 23583454 .  
  3. ↑ ساها ك، لي ي، هولي م، لينر ك ر، بخاري م أ، بارتيلا ج س، وآخرون . (مارس 2019). "الكاثينونات الاصطناعية، البيوتيلون والبنتيلون، منبهات تعمل كمثبطات لناقل الدوبامين ولكنها ركائز لناقل السيروتونين" . علم الأدوية النفسية . 236 (3): 953-962 . doi : 10.1007/s00213-018-5075-5 . PMC 6476708. PMID 30345459 .   
  4. 1 2 لوبيز أرناو آر، مارتينيز كليمنتي جيه، بوبيل دي، إسكوبيدو إي، كاماراسا جيه (سبتمبر 2012). "علم الأدوية العصبية المقارن لثلاثة مشتقات كاثينون منبه نفسي: بوتيلون، ميفيدرون وميثيلون" . المجلة البريطانية لعلم الصيدلة . 167 (2): 407-420 . دوى : 10.1111/j.1476-5381.2012.01998.x . بمك 3481047 . بميد 22509960 .  
  5. ↑ سيملر إل دي، بوسر تي إيه، دونزيلي إم، شرام واي، ديو إل إتش، هويلر جيه، وآخرون . (يناير 2013). " التوصيف الدوائي للكاثينونات المصممة في المختبر" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 168 (2): 458-470 . doi : 10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x . PMC 3572571. PMID 22897747 .   
  6. ↑ بروسر جيه إم، نيلسون إل إس (مارس 2012). "سمية أملاح الاستحمام: مراجعة للكافينونات الاصطناعية" . مجلة علم السموم الطبية . 8 (1): 33-42 . doi : 10.1007/s13181-011-0193-z . PMC 3550219. PMID 22108839 .  
  7. ^ أوشياما إن، كيكورا-هاناجيري آر، كاواهارا إن، جودا واي (أكتوبر 2008). "" "" [ تحليل الأدوية المصممة المكتشفة في المنتجات المشتراة في السنة المالية 2006 ] . ياكوجاكو زاشي (باللغة اليابانية). 128 (10): 1499-1505 . دوى : 10.1248/yakushi.128.1499 . PMID 18827471 . 
  8. ↑ زايتسو ك، كاتاجي م، كاماتا هـ ت، كاماتا ت، شيما ن، ميكي أ، وآخرون (يوليو 2009). "تحديد نواتج أيض عقاري bk-MBDB وbk-MDEA المصممين حديثًا في بول الإنسان". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 188 ( 1-3 ): 131-139 . doi : 10.1016/j.forsciint.2009.04.001 . PMID 19406592 .  
  9. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  10. ^ "FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1130/2014" .
  11. ^ كريستينا رانجمارك أكرمان (29 يوليو 2022). "Föreskrifter (HSLF-FS 2022:48) om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" (باللغة السويدية). LVFS.