حمض الكابريليك

حمض الكابريليك ( من اللاتينية capra بمعنى " ماعز " )، المعروف أيضًا باسم حمض الأوكتانويك أو حمض C8 ، هو حمض دهني مشبع متوسط ​​السلسلة . صيغته البنائية H₃C− (CH₂ ) COOH ، وهو سائل زيتي عديم اللون قليل الذوبان في الماء ، ذو رائحة وطعم زنخ غير مستساغين بعض الشيء. [ 1 ] تُعرف أملاح وإسترات حمض الأوكتانويك باسم الأوكتانوات أو الكابريلات . اسم مجموعة الأسيل المرتبطة به هو أوكتانويل أو كابريلويل أو كابريليل . [ 5 ] وهو مادة كيميائية صناعية شائعة، تُنتج عن طريق أكسدة ألدهيد C8 . [ 6 ] توجد مركباته بشكل طبيعي في حليب العديد من الثدييات ، وكمكون ثانوي في زيت جوز الهند وزيت نواة النخيل . [ 2 ] 

يُطلق اسم حمضين آخرين على الماعز من خلال الكلمة اللاتينية capra : حمض الكابرويك (C6) وحمض الكابريك (C10). وتشكل هذه الأحماض الدهنية الثلاثة مجتمعةً 15% من الأحماض الدهنية في دهن حليب الماعز .

الاسْتِقْلاب

أوكتانويل-mtACP

يُعد حمض الأوكتانويك المرتبط ببروتين حامل الأسيل الميتوكوندري (mtACP)، والذي يُشار إليه أيضًا باسم أوكتانويل-mtACP، أحد نواتج مسار تخليق الأحماض الدهنية في الميتوكوندريا (mtFAS). [ 7 ] في غياب إنزيم ثيوإستراز أسيل-mtACP الميتوكوندري - والذي لم يُحدد وجوده في أي نوع من أنواع الحيوانات - يبقى حمض الأوكتانويك مرتبطًا بـ mtACP بدلًا من أن يُطلق كحمض دهني حر . [ ٨ ] يُعدّ أوكتانويل-mtACP بمثابة الطليعة لتخليق حمض الليبويك ، وهو عامل مساعد حيوي ضروري للعديد من معقدات الإنزيمات الميتوكوندرية الرئيسية، بما في ذلك معقد نازعة هيدروجين البيروفات (PDC)، ومعقد نازعة هيدروجين ألفا-كيتوغلوتارات (OGDC)، ومعقد نازعة هيدروجين 2-أوكسوأديبات (OADHC)، ومعقد نازعة هيدروجين ألفا-كيتو أسيد المتفرع السلسلة (BCKDC)، ونظام انشطار الجليسين (GCS). [ ٩ ] [ ١٠ ]

أوكتانويل-CoA

يلعب حمض الكابريليك دورًا هامًا في تنظيم الجسم لاستهلاك الطاقة، وهي وظيفة يؤديها هرمون الغريلين . يُعدّ الشعور بالجوع إشارةً إلى حاجة الجسم إلى الطاقة على شكل طعام. يحفز الغريلين الجوع عن طريق تنشيط مستقبلات في منطقة ما تحت المهاد . ولتنشيط هذه المستقبلات، يخضع الغريلين لعملية تُسمى الأستلة، حيث يكتسب مجموعة أسيل ، ويُوفر حمض الكابريليك هذه المجموعة بالارتباط بموقع سيرين محدد على جزيئات الغريلين. وللأحماض الدهنية الأخرى الموجودة في الموقع نفسه تأثيرات مماثلة على الجوع.

الاستخدامات

الاستخدام الصناعي والتجاري

يُستخدم حمض الكابريليك تجارياً في إنتاج الإسترات المستخدمة في صناعة العطور وكذلك في صناعة الأصباغ.

يُستخدم كلوريد الأسيل لحمض الكابريليك في تخليق حمض البيرفلوروكتانويك . [ 11 ]

حمض الكابريليك مبيد حشري مضاد للميكروبات يُستخدم كمطهر للأسطح الملامسة للأغذية في المنشآت التجارية لتداول الأغذية، على معدات الألبان، ومعدات تصنيع الأغذية، ومصانع الجعة، ومصانع النبيذ، ومصانع المشروبات. كما يُستخدم كمطهر في مرافق الرعاية الصحية والأماكن العامة. ويُستخدم حمض الكابريليك كمبيد للطحالب، ومبيد للبكتيريا، ومبيد للفطريات، ومبيد للأعشاب في المشاتل، والبيوت الزجاجية، ومراكز الحدائق، والديكورات الداخلية، وعلى الزينة. تُصنع المنتجات التي تحتوي على حمض الكابريليك على شكل مركزات/سوائل قابلة للذوبان، وسوائل جاهزة للاستخدام. [ 12 ]

الاستخدامات الغذائية

يُتناول حمض الكابريليك كمكمل غذائي . يوجد حمض الكابريليك في الجسم على شكل أوكتانوات، أو حمض الكابريليك غير البروتوني. [ 13 ]

أظهرت بعض الدراسات أن الدهون الثلاثية متوسطة السلسلة (MCTs) قد تُساعد في عملية حرق السعرات الحرارية الزائدة، وبالتالي فقدان الوزن ؛ [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] ومع ذلك، خلصت مراجعة منهجية للأدلة إلى أن النتائج الإجمالية غير حاسمة. [ 19 ] وقد أبدى رياضيو التحمل ومجتمع كمال الأجسام اهتمامًا بالدهون الثلاثية متوسطة السلسلة، ولكن لم يُثبت أنها تُحسّن الأداء الرياضي. [ 18 ]

الاستخدامات الطبية

تمت دراسة حمض الكابريليك كجزء من نظام غذائي كيتوني لعلاج الأطفال المصابين بالصرع المستعصي . [ 20 ] ويجري البحث حاليًا في حمض الكابريليك كعلاج للرعاش الأساسي . [ 20 ] [ 21 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 بودافاري، سوزان، محررة. (1996). فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمستحضرات البيولوجية (  الطبعة الثانية عشرة). ميرك. ISBN 0911910123.
  2. 1 2 بير-روغرز، ج.؛ ديفنباخر، أ.؛ هولم، ج. ف. (2001). "معجم تغذية الدهون (تقرير فني من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 73 (4): 685-744 . doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  3. ليد، د. ر. (محرر) (1990). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة السبعون) . بوكا راتون (فلوريدا): مطبعة سي آر سي.
  4. شركة سيجما-ألدريتش ، حمض الأوكتانويك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11-08-2022.
  5. "CHEBI:25650 - مجموعة الأوكتانويل" . الكيانات الكيميائية ذات الأهمية البيولوجية (ChEBI). 23 نوفمبر 2010. تم الاطلاع عليه في 4 يوليو 2024 .
  6. ^ ريمنشنايدر ، فيلهلم (2002). "الأحماض الكربوكسيلية، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a05_235 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. نوفينسكي إس إم، فان فرانكن جي جي، دوف كيه كيه، راتر جيه (أكتوبر 2018). "تأثير تخليق الأحماض الدهنية في الميتوكوندريا على التكوين الحيوي للميتوكوندريا" . علم الأحياء الحالي . 28 (20): R1212– R1219 . Bibcode : 2018CBio...28R1212N . doi : 10.1016/j.cub.2018.08.022 . PMC 6258005. PMID 30352195 .  
  8. ويدان، رايلي جيه؛ لونجينيكر، جاكوب زد؛ نوفينسكي، سارة إم. (2024-01-02). "تخليق الأحماض الدهنية في الميتوكوندريا منظم مركزي ناشئ لعملية الأيض التأكسدي لدى الثدييات" . أيض الخلية . 36 (1): 36-47 . doi : 10.1016/j.cmet.2023.11.017 . ISSN 1550-4131 . PMC 10843818. PMID 38128528 .   
  9. رولاند، إليزابيث أ؛ سنودن، كارولين ك؛ كريستيا، إيليانا م (فبراير 2018). "ليبويليشن البروتين: منظم أيضي محفوظ تطوريًا للصحة والمرض" . الرأي الحالي في البيولوجيا الكيميائية . 42 : 76-85 . doi : 10.1016/j.cbpa.2017.11.003 . PMC 5965299. PMID 29169048 .  
  10. سولمونسون، آشلي؛ دي بيراردينيس، رالف جيه. (مايو 2018). "استقلاب حمض الليبويك وتنظيم الأكسدة والاختزال في الميتوكوندريا" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 293 (20): 7522-7530 . doi : 10.1074/jbc.tm117.000259 . ISSN 0021-9258 . PMC 5961061 .  
  11. سافو، باتريشيا م. (2000). "الأحماض الكربوكسيلية العليا المفلورة". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . ص 1. doi : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN  978-0-471-23896-6.
  12. "قرار المراجعة النهائية لتسجيل حمض الكابريليك (الأوكتانويك) (القضية رقم 5028)" . www.regulations.gov . وكالة حماية البيئة . 25-06-2009 . تاريخ الاطلاع: 27-07-2026 .
  13. PubChem. "حمض الأوكتانويك" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-05-2019 .
  14. ب. مارتينا؛ م. بفويفر؛ ​​ج. شريزنماير (2006). "الدهون الثلاثية متوسطة السلسلة" . المجلة الدولية للألبان . 16 (11): 1374-1382 . doi : 10.1016/j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 . 
  15. تاكيوتشي، هـ؛ سيكين، س؛ كوجيما، ك؛ أوياما، ت (2008). "تطبيق الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة: زيت صالح للأكل ذو تأثير مثبط على تراكم الدهون في الجسم". مجلة آسيا والمحيط الهادئ للتغذية السريرية . 17 (ملحق 1): 320-323 . PMID 18296368 . 
  16. سانت أونج، إم بي؛ جونز، بي جيه (2002). "التأثيرات الفسيولوجية للدهون الثلاثية متوسطة السلسلة: عوامل محتملة في الوقاية من السمنة" . مجلة التغذية . 132 (3): 329-332 . doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID 11880549 . 
  17. باباماندجاريس، أ.أ.؛ ماكدوجال، د.إ.؛ جونز، ب.ج. (1998). "استقلاب الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة وإنفاق الطاقة: آثاره على علاج السمنة". علوم الحياة . 62 (14): 1203-1215 . doi : 10.1016/S0024-3205(97)01143-0 . PMID 9570335 . 
  18. 1 2 كليج، م. إي. (2010). "الدهون الثلاثية متوسطة السلسلة مفيدة في تعزيز فقدان الوزن، على الرغم من أنها ليست مفيدة للأداء الرياضي". المجلة الدولية لعلوم وتغذية الأغذية . 61 (7): 653-679 . doi : 10.3109/09637481003702114 . PMID 20367215. S2CID 6128370 .  
  19. ريغو كوستا، أ.س.، روزادو، إ.ل.، سواريس-موتا، م. (2012). "تأثير تناول الدهون الثلاثية متوسطة السلسلة على تكوين الجسم، وإنفاق الطاقة، والشعور بالشبع: مراجعة منهجية". مجلة التغذية السريرية . 27 (1): 103-108 . doi : 10.3305/nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 . 
  20. فولر ، برنارد؛ لاينز، إميلي؛ مكروسين، غايل؛ تيناز، سولي؛ لونغو، كودرين؛ غرايمز، جورج؛ ستارلينغ، جوديث؛ بوتي، غوبال؛ بوخوالد، بيتر (29 فبراير 2016). " دراسة تصعيد جرعة حمض الأوكتانويك لدى مرضى الرعاش الأساسي" . مجلة التحقيقات السريرية . 126 (4): 1451-1457 . doi : 10.1172/JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161. PMID 26927672 .   
  21. لوفيل، سورين ي.؛ كيلي، ريتشارد ت.؛ موناهان، ماريكا؛ هوسباخ-كانون، كارلي جو؛ كولتون، ريموند هـ.؛ ميهايلا، دراغوس (25-12-2018). "تأثير حمض الأوكتانويك على الرعاش الصوتي الأساسي: دراسة مزدوجة التعمية مضبوطة بالغفل: تأثير حمض الأوكتانويك على الرعاش الصوتي الأساسي" . مجلة الحنجرة . 129 (8): 1882-1890 . doi : 10.1002/lary.27695 . PMC 6592780. PMID 30585335 .