رئيس الشرطة ويلسون

في عام 1905 ، وقّع ويلسون عقدًا مع فريق أوستن سيناتورز ، وهو فريق بيسبول من الدرجة الثانية في دوري تكساس . ^{[ 3 ]} إلا أن الفريق تفكك في منتصف الموسم في 6 يونيو، وانضم ويلسون إلى فريق فورت وورث بانثرز ، ولعب معهم حتى تمت ترقيته إلى فريق دي موين تشامبس في الدوري الغربي عام 1907. وقدّم أداءً جيدًا، حيث بلغ متوسط ​​ضرباته 0.323 في 56 مباراة. ^{[ 2 ] [ 3 ]} وخلال موسمه الأول (والوحيد) مع فريق تشامبس، لفت ويلسون انتباه رامي فريق دنفر غريزليز، بيب آدامز ، الذي كان قد وقّع عقدًا مع فريق بيتسبرغ بايرتس في نهاية عام 1907. وأخبر آدامز مالك فريق بايرتس، بارني دريفوس، عن "قوة رمي ويلسون الهائلة" وقدرته "ليس فقط كمهاجم، بل كمدافع أيضًا". ^{[ 2 ]} دفع هذا دريفوس إلى التعاقد مع ويلسون لصالح فريق بايرتس كلاعب جناح أيمن . ^{[ 2 ]}

ظهر ويلسون لأول مرة في دوري البيسبول الرئيسي مع فريق بيتسبرغ بايرتس في 15 أبريل 1908، عن عمر يناهز 24 عامًا، ^{[ 1 ]} في مباراة افتتاحية فاز فيها الفريق بنتيجة 3-1 على فريق سانت لويس كاردينالز . ^{[ 6 ]} خلال موسمه الأول في عام 1908 ، كان أداء ويلسون مخيبًا للآمال نسبيًا، ^{[ 2 ] [ 4 ]} حيث بلغ متوسط ​​ضرباته 0.227، ونسبة ضرباته القوية 0.285، واحتل المركز السادس في الدوري الوطني (NL) من حيث عدد الضربات الضائعة برصيد 66 ضربة. من بين 120 ضربة ناجحة له في ذلك الموسم، كانت 18 ضربة فقط ضربات إضافية . ^{[ 1 ] [ 2 ]} نتيجةً لمعاناته الهجومية، كان مشجعو فريق بايرتس يستهجنونه باستمرار. ^{[ 2 ]} شهد أداء ويلسون تحسناً ملحوظاً في الموسم التالي ، حيث ارتفع معدل ضرباته إلى 0.272، ولعب جميع مباريات الموسم البالغ عددها 154 مباراة، واحتل المركز الخامس في الدوري الوطني من حيث عدد الضربات الثلاثية برصيد 12 ضربة. ^{[ 1 ]} تُوّج هذا النجاح بفوز فريق بايرتس ببطولة العالم في نهاية ذلك الموسم. ^{[ 7 ]} في مباراة افتتاح موسم 1910 ، تعرض ويلسون للإصابة واضطر للغياب عن سبع مباريات، ليحل محله فين كامبل في التشكيلة الأساسية. ^{[ 8 ]} في 3 يوليو، وفي مباراة ضد فريق سينسيناتي ريدز، حقق ويلسون إنجازاً تاريخياً بتسجيله جميع أنواع الضربات الثلاث في وقت واحد. ^{[ 9 ]} أنهى الموسم بإحصائيات مماثلة للعام السابق، ^{[ 2 ]} حيث بلغ معدل ضرباته 0.276 وسجل 13 ضربة ثلاثية. ^{[ 1 ]}

كان موسم 1911 عامًا استثنائيًا لويلسون. فقد حقق معدل ضرب بلغ 0.300، واحتل المركز الثالث في الدوري الوطني في عدد الضربات الثنائية (34)، والخامس في عدد الضربات المنزلية (12)، والسادس في نسبة الضربات القوية (0.472)، وسجل 107 نقاط من خلال الضربات التي أدت إلى تسجيل النقاط، ليصبح بذلك بطل الدوري في هذا المجال . ^{[ 1 ]} وقد مثّلت الضربات المنزلية الـ 12 التي حققها في ذلك الموسم رقمًا قياسيًا لفريق بايرتس، وظلّ هذا الرقم صامدًا حتى عام 1925. ^{[ 2 ]}

في عام 1912 ، سجل ويلسون نفس معدل الضرب الذي حققه في العام السابق، واحتل المركز الثاني في الدوري من حيث قوة الضرب (0.513) وعدد المباريات التي لعبها (152)، والثالث من حيث عدد الضربات المنزلية (11)، والرابع من حيث عدد النقاط المكتسبة (95)، والسابع من حيث عدد الضربات الناجحة (175). ^{[ 1 ]} علاوة على ذلك، حطم الرقم القياسي لدوري البيسبول الرئيسي في عدد الضربات الثلاثية في موسم واحد، حيث سجل 36 ضربة في ذلك العام. ^{[ 2 ]} مع ذلك، لم يحظَ رقمه القياسي بتغطية إعلامية تُذكر. أشار كاتب الرياضة المتخصص في البيسبول، إرنست لانيجان، إلى أن السبب في ذلك هو أن أحد سجلات الأرقام القياسية نسب خطأً إلى ناب لاجوي 44 ضربة ثلاثية في عام 1903 ، بينما لم يسجل سوى 11 ضربة في ذلك العام. ^{[ 2 ]} ونتيجة لذلك، اعتقدت العديد من الصحف  - وأبرزها صحيفة بيتسبرغ برس - أن لاجوي هو صاحب الرقم القياسي. ^{[ 10 ]} 

لا يزال رقم ويلسون القياسي قائمًا حتى اليوم، وهو حاليًا ثالث أقدم رقم قياسي لموسم واحد، بعد متوسط ​​ضربات لاجوي البالغ 0.426 في عام 1901 و 41 فوزًا لجاك تشيسبورو في عام 1904. ^{[ 11 ]} يُعتبر هذا الرقم من أكثر الأرقام القياسية صعوبة في لعبة البيسبول ، ^{[ 12 ]} حيث لم يقترب منه سوى سام كروفورد (1914) وكيكي كويلر (1925)؛ إذ سجل كلا اللاعبين 26 ضربة ثلاثية. ^{[ 13 ]} كما ساهم رقم ويلسون القياسي في جزء من 129 ضربة ثلاثية حققها فريق بايرتس في ذلك العام، مسجلًا بذلك رقمًا قياسيًا جديدًا لأكبر عدد من الضربات الثلاثية في موسم واحد لفريق منذ عام 1900. ^{[ 2 ] [ 14 ]} وبفضل أدائه المذهل الذي حطم فيه الأرقام القياسية، احتل ويلسون المركز الثامن في التصويت على جائزة تشالمرز في ذلك الموسم ، وهي الجائزة التي سبقت جائزة أفضل لاعب في دوري البيسبول الرئيسي. ^{[ 15 ]}

أنهى ويلسون مسيرته الكروية باللعب لثلاثة مواسم مع فريق كاردينالز. ولعب آخر مباراة له في دوري البيسبول الرئيسي في الأول من أكتوبر عام 1916.