الكلورامينات

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الكلورامينات هي مشتقات الأمونيا والأمينات العضوية التي استُبدلت فيها رابطة واحدة أو أكثر من روابط N-H بروابط N-Cl. [ 1 ] [ 2 ] يُصنف هذا النوع من المركبات إلى فئتين: الكلورامينات غير العضوية والكلورامينات العضوية. وتُعد الكلورامينات أكثر أنواع الهالامينات استخدامًا . [ 3 ]

الكلورامينات غير العضوية

تتكون الكلورامينات غير العضوية من ثلاثة مركبات: أحادي الكلورامين (NH₂Cl ) ، وثنائي الكلورامين (NHCl₂ ) ، وثلاثي كلوريد النيتروجين (NCl₃ ) . يُعد أحادي الكلورامين ذا أهمية واسعة كمطهر للمياه. [ 4 ]

تُنتَج الكلورامينات غير العضوية من تفاعل الأمونيا مع حمض الهيبوكلوروس أو الكلور . وتزعم خرافة شائعة أن خلط مبيض الملابس المنزلي ( محلول هيبوكلوريت الصوديوم المائي ) مع المنظفات التي تحتوي على الأمونيا يُطلق غاز الكلور أو غاز الخردل ؛ في الواقع، الغاز الناتج عن التفاعل هو خليط من الكلورامينات غير العضوية.

الكلورامينات العضوية

يُعدّ N- كلوروبيبيريدين مثالاً نادراً على الكلورامين العضوي. [ 5 ]
يُشار إلى الكلورامين-T غالبًا باسم الكلورامين ، ولكنه في الواقع ملح (CH3C6H4SO2NClNa ) مشتق من الكلورامين . [ 6 ]

تتميز الكلورامينات العضوية بوجود مجموعة NCl الوظيفية المرتبطة بمجموعة عضوية بديلة . أبسط الكلورامينات العضوية هو N- كلوروميثيل أمين، CH₃NHCl ؛ [ 7 ] ومن الأمثلة البارزة N- كلورومورفولين (ClN(CH₂CH₂ ) ₂O ) ، و N- كلوروبيبيريدين، وكلوريد N- كلوروكينوكليدينيوم. [ 8 ]

تنتج الكلورامينات عادةً عن طريق تفاعل هيبوكلوريت الصوديوم مع الأمينات الثانوية:

R 2 NH + NaOCl → R 2 NCl + NaOH

يمكن استخدام هيبوكلوريت ثالثي بوتيل بدلاً من المبيض: [ 9 ]

R 2 NH + t -BuOCl → R 2 NCl + t -BuOH

عدد قليل جداً من الكلورامينات مستقر، وهي تتحلل بسهولة. في الوسط الحمضي، تتحلل مائياً في تفاعل هوفمان-لوفلر ؛ وفي الوسط القاعدي، تُزال لتكوين الإيمينات المقابلة .

حمامات السباحة

تتكون الكلورامينات نتيجة تفاعل الكلور المستخدم لتطهير أحواض السباحة مع الأمونيا واليوريا التي تدخل إلى الأحواض عن طريق عرق الإنسان ولعابه ومخاطه وبوله ومواد بيولوجية أخرى، وعن طريق الحشرات والآفات الأخرى. [ 10 ] وتُعد الكلورامينات، وخاصة ثلاثي كلورامين ، مسؤولة عن معظم رائحة الكلور في أحواض السباحة، [ 11 ] بالإضافة إلى تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي. [ 12 ]

مراجع

  1. ↑ برلينر، جيه إف تي (1931). "كيمياء الكلورامينات" (ملف PDF) . جمعية أعمال المياه الأمريكية . 23 (9): 1320-1333. doi : 10.1002/j.1551-8833.1931.tb17955.x . JSTOR 41228138. مؤرشف من الأصل في 2 أكتوبر 2025. تم الاطلاع عليه في 4 أكتوبر 2023 . 
  2. ↑ كوفاسيتش، بيتر؛ لوري، مايكل ك.؛ فيلد، كورت و. (1970). "كيمياء البرومامينات والكلورامينات" . مراجعات كيميائية . 70 (6): 639-665. doi : 10.1021/cr60268a002 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 أكتوبر 2023 .
  3. ^ دونغ، ألديرتو؛ وانغ، يان جي؛ جاو، يانغيانغ؛ جاو، تيان يى؛ جاو، قه (2017). “رؤى كيميائية في مضادات البكتيريا N -Halamines”. المراجعات الكيميائية . 117 (6): 4806-4862 . دوى : 10.1021/acs.chemrev.6b00687 . بميد 28252944 . 
  4. ↑ لورانس، ستيفن أ. (2004). الأمينات: التخليق والخواص والتطبيقات . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 172. ISBN  9780521782845.
  5. ^ كلاكستون، جورج ب. ألين، لويد. جريسار، ج. مارتن (1977). "2،3،4،5-تيتراهيدروبيريدين تريمر". التوليفات العضوية . 56 : 118. دوى : 10.15227/orgsyn.056.0118.
  6. ↑ كامبل، مالكولم م.؛ جونسون، غراهام. (1978). "كلورامين تي وكواشف N-هالوجينو-N-ميتالو ذات الصلة". مراجعات كيميائية . 78 : 65-79 . doi : 10.1021/cr60311a005 .
  7. ↑ هيب، ميشيل ب.؛ كريستيانا، إينا؛ تروغولو، دانييلا؛ آري، ج. صموئيل؛ فون غونتن، أورس (2017). "تكوين وتفاعل الكلورامينات والبرومامينات العضوية وغير العضوية أثناء معالجة المياه بالأكسدة". أبحاث المياه . 110 : 91-101 . doi : 10.1016/j.watres.2016.11.065 . PMID 27998787 . 
  8. ↑ ليندسي سميث الابن؛ ماكير إل سي؛ تايلور جيه إم "كلورة 4 لمركبات البنزين الغنية بالإلكترونات: 2،4-ثنائي كلورو ميثوكسي بنزين". التخليق العضوي . 67 : 222. doi : 10.15227/orgsyn.067.0222.
  9. ↑ هيرانز، يوجينيو؛ شاربلس، ك. باري (1983). "أكسدة الأوليفينات المجاورة المحفزة بالأوزميوم بواسطة N-كلورو-N-أرجينتوكاربامات: إيثيل ثريو- [1-(2-هيدروكسي-1،2-ثنائي فينيل إيثيل)]كاربامات". التخليق العضوي 61 : 93. doi : 10.15227/orgsyn.061.0093 .
  10. ↑ "التحكم في الكلورامينات في حمامات السباحة الداخلية" . وزارة الصحة بحكومة نيو ساوث ويلز . 3 ديسمبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 فبراير 2013 .
  11. ↑ "الكلورامينات: فهم رائحة حمام السباحة"" . المجلس الأمريكي للكيمياء . يوليو 2006. مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019. تم الاسترجاع في 17 ديسمبر 2019. "
  12. ↑ بيسونو، فنسنت؛ ديربيز، ميكائيل؛ كليمان، ميشيل؛ توماس، أوليفييه (2011). "محددات نواتج الكلورة الثانوية في حمامات السباحة الداخلية". المجلة الدولية للصحة العامة والبيئية . 215 (1): 76-85 . doi : 10.1016/j.ijheh.2011.07.009 . ISSN 1438-4639 . PMID 21862402 .