أكسدة كولينز

أكسدة كولينز هي تفاعل عضوي لأكسدة الكحولات الأولية إلى ألدهيدات . وتتميز عن تفاعلات الأكسدة الأخرى القائمة على أكسيد الكروم باستخدام كاشف كولينز ، وهو عبارة عن مركب من أكسيد الكروم (VI) مع البيريدين في ثنائي كلورو الميثان . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

آلية أكسدة كولينز هي عملية أكسدة بسيطة نسبياً.

ظهرت أكسدة كولينز لأول مرة عام 1968 عندما استخدم جيه سي كولينز مركب CrO₃•2Pyr المُحضر مسبقًا _{والمذاب} في ثنائي كلورو الميثان لأكسدة الكحولات. ^{[ 5 ]} على الرغم من صعوبتها، إلا أنها كانت مفيدة في ذلك الوقت لأنها وفرت بديلاً لأكسدة ساريت التي تستخدم البيريدين كمذيب . ^{[ 5 ]} سمحت أكسدة كولينز باستخدام كاشف أقل قاعدية، مما وفر بدوره خيارًا مفيدًا لأكسدة الكحولات الأولية إلى ألدهيدات . ^{[ 5 ]}

تم اكتشاف نسخة أكثر أمانًا من أكسدة كولينز في عام 1970 بواسطة راتكليف وروديهورست. تميزت هذه النسخة بتحضير كاشف كولينز في الموقع عن طريق إضافة مكافئ واحد من CrO ₃ إلى مكافئين من البيريدين في ثنائي كلورو الميثان . ^{[ 5 ]}

تُعدّ أكسدة كولينز مفيدة للغاية نظرًا لانخفاض تكلفتها مقارنةً بنظيراتها المؤكسدة، مثل بيركلوروكربونات (PCC) وثنائي كربيد التنجستن (PDC) . [5] مع ذلك، فهي أكثر صعوبةً من الناحية التجريبية نظرًا لحاجتها إلى ظروف لا مائية. تُعتبر أكسدة كولينز خيارًا جيدًا عند استخدام ركائز بسيطة لأنها تُنتج كميات جيدة من منتجات الألدهيد والكيتون . ^{[ 5 ]} ولكن مع ازدياد تعقيد الركائز ، تقلّ فائدة ^{أكسدة كولينز لافتقارها} إلى الانتقائية التي تتمتع بها الكواشف الأخرى. ^{[ 5 ]}

يُعدّ تحويل الألكينات إلى إينونات عن طريق إضافة مجموعات الكربونيل إلى المواقع الأليلية أحد الاستخدامات الرئيسية لأكسدة كولينز . ​​ورغم أن هذه العملية بطيئة للغاية، إلا أنها تسمح بأكسدة الكحولات إلى ألدهيدات أو كيتونات دون تداخل الألكين. ^{[ 3 ]}

يمكن أيضًا استخدام أكسدة كولينز لتكوين إسترات الكرومات الحلقية من 1،2- ديولات، وذلك لأكسدة الألكينات داخل الجزيء . ويمكن أن تؤدي هذه العملية إلى تكوين رباعي هيدروفوران عالي الانتقائية الفراغية . ^{[ 3 ]}

تُستخدم العديد من أكاسيد الكروم في عمليات الأكسدة ذات الصلة. ^{[ 6 ]} وتشمل هذه الأكسدة جونز والأكسدة ساريت .

• أكسدة جونز
• أكسدة ساريت