ديوب

📅 آخر تحديث: ٢١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢١ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

مركب DIOP (2,3- O- أيزوبروبيليدين-2,3-ثنائي هيدروكسي-1,4-ثنائي(ثنائي فينيل فوسفينو)بيوتان) هو مركب عضوي فوسفوري يُستخدم كربيطة كيرالية في التحفيز غير المتماثل . وهو مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان في المذيبات العضوية.

يتم تحضير DIOP من أسيتونيد حمض الطرطريك d,l ، والذي يتم اختزاله قبل ربط بدائل PPh 2 .

يستخدم

يرتبط الليجاند DIOP بالمعادن عبر حلقة مخلبية مرنة بنيوياً مكونة من سبعة أعضاء C4P2M . [ 1 ] [ 2 ]

يُعدّ ثنائي الفوسفين (DIOP) ذا أهمية تاريخية في تطوير الروابط المستخدمة في التحفيز غير المتماثل ، وهي طريقة اقتصادية من حيث الذرات لتحضير المركبات الكيرالية. وُصف هذا المركب عام 1971، وكان أول مثال على ثنائي فوسفين متماثل من النوع C2 . [ 3 ] وقد استُخدمت معقداته في اختزال الأوليفينات والكيتونات والإيمينات غير الكيرالية . وقد أبلغ نولز وزملاؤه بشكل مستقل عن ثنائي الفوسفين المتماثل من النوع C2 ذي الصلة، وهو ثنائي الفوسفين ثنائي الفوسفين (DIPAMP) . [ 1 ]

منذ اكتشاف مركب DIOP، تم تقديم العديد من نظائره. تشمل هذه المشتقات MOD-DIOP وCy-DIOP وDIPAMP وDBP-DIOP. من بين هذه المشتقات، يُظهر DBP-DIOP انتقائية مكانية وانتقائية فراغية جيدة في تفاعل الهدرجة الفورمية للبيوتين والستايرين . كان DIOP أول ربيطة كيرالية تُستخدم في تفاعل الهدرجة الفورمية المحفز بالبلاتين والقصدير. تتأثر فعالية DIOP وانتقائيته الكيميائية والفراغية بضغط غازي أول أكسيد الكربون والهيدروجين وقطبية المذيبات . تُحقق أفضل النتائج في تفاعل الهدرجة الفورمية غير المتماثل في مذيبات متوسطة القطبية: البنزين والتولوين. [ 2 ]

مراجع

  1. 1 2 شانغ، جي.؛ لي، دبليو.؛ تشانغ، إكس. (2010). "الهدرجة غير المتماثلة المتجانسة المحفزة بالمعادن الانتقالية". في إيواو أوجيما (محرر). التخليق غير المتماثل التحفيزي (  الطبعة الثالثة). نيويورك: جون وايلي وأولاده. ص 343-436 . 
  2. 1 2 أغبوسو، ف.؛ كاربنتير، ج.؛ مورتريو، أ. (1995). "الهدرجة الفورمية غير المتماثلة". مراجعة كيميائية 95 (7): 2485-2806 . doi : 10.1021/cr00039a008 .
  3. ↑ دانغ، تي بي؛ كاغان، إتش بي (1971). "التخليق غير المتماثل لحمض الهيدروتروبيك والأحماض الأمينية عن طريق الهدرجة التحفيزية المتجانسة". مجلة الجمعية الكيميائية د: الاتصالات الكيميائية (10): 481. doi : 10.1039/C29710000481 .