أكسدة ديفيس

في الكيمياء العضوية ، يُشير مصطلح أكسدة ديفيس ، أو أكسدة أوكسازيريدين ديفيس، إلى عمليات الأكسدة التي تستخدم كاشف ديفيس (2-(فينيل سلفونيل)-3-فينيل أوكسازيريدين) أو كواشف أوكسازيريدين أخرى مماثلة . ^{[ 1 ]} يهدف هذا التفاعل بشكل أساسي إلى تكوين مركبات ألفا-هيدروكسي كربونيل ( أسيلوينات ) من الكيتونات أو الإسترات . ^{[ 2 ] [ 3 ]} يُجرى التفاعل في وسط قاعدي لتكوين الإينولات المقابلة من الكيتون أو الإستر. وقد ثبتت فعالية هذا التفاعل مع الأميدات. ^{[ 4 ]}

تشمل عمليات الأكسدة الأخرى التي يقوم بها كاشف ديفيس أكسدة الكبريتيدات والسيلينيدات ^إلى سلفوكسيدات [ 5 ] [ ^{6 ] وسيلينوكسيدات [ 7 ]} دون ^{مزيد من الأكسدة} ؛ وأكسدة الألكينات إلى إيبوكسيدات ؛ ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10} ] وأكسدة الأمينات إلى هيدروكسيلامينات وأكاسيد أمينية . ^{[ 11 ]}

فيما يتعلق بعملية الهيدروكسيل ألفا للكربونيل، تقوم القاعدة أولاً بتحويل الكيتون أو الإستر إلى الإينولات المقابل. ثم، يهاجم أنيون الإينولات، ككاشف نيوكليوفيلي، ذرة الأكسجين في الأوكسازيريدين وفق آلية _SN2 ، مُكَوِّنًا وسيطًا هيميامينال. بعد ذلك، يتفكك الوسيط إلى سلفينيمين، وبعد إضافة البروتون، إلى ألفا-هيدروكسي كيتون أو ألفا-هيدروكسي إستر المطلوب. ^{[ 3 ] [ 12 ] [ 13 ]}

• أكسدة روبوتوم - تنتج أيضًا مركبات ألفا هيدروكسي كربونيل