ديازودينتروفينول

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

كان ديازودينتروفينول ( DDNP ) من أوائل مركبات الديازونيوم أو الديازو التي تم إنتاجها على الإطلاق؛ [ 1 ] : 157 وقد استُخدم لاحقًا في صناعة الأصباغ والمتفجرات. يُشكّل بلورات صفراء في صورته النقية؛ ومع ذلك، قد يختلف لون الأشكال غير النقية من الأصفر الداكن إلى الأخضر إلى البني الداكن. [ 1 ] : 159 وهو قابل للذوبان في حمض الخليك والأسيتون وحمض الهيدروكلوريك المركز ، مثل معظم المذيبات غير القطبية ، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء . [ 3 ]

يمكن استخدام محلول هيدروكسيد الصوديوم البارد لتدميره. [ 4 ] يمكن تقليل حساسية DDNP بغمره في الماء، لأنه لا يتفاعل في الماء عند درجة الحرارة العادية. وهو أقل حساسية للصدمات ولكنه أقوى من فولمينات الزئبق ، ويكاد يكون بقوة أزيد الرصاص . [ 5 ] حساسية DDNP للاحتكاك أقل بكثير من حساسية فولمينات الزئبق وأزيد الرصاص.

يُستخدم ثنائي نيتروبنزين ثنائي النوكليوتيد (DDNP) مع مواد أخرى لتكوين مخاليط التفجير ، خاصةً عند الرغبة في حساسية عالية للهب أو الحرارة. يُستخدم DDNP غالبًا كمادة متفجرة بادئة في أجهزة تفجير الوقود ، وهو بديل لستيفنات الرصاص في ما يُسمى بتركيبات التفجير "الخضراء" أو "غير السامة" (الخالية من الرصاص). وقد اعتُبرت الكبسولات الخالية من الرصاص غير مناسبة للاستخدام في الأسلحة النارية نظرًا لضعف اشتعالها وعدم انتظامه مقارنةً بالكبسولات القائمة على الرصاص. [ 6 ]

تاريخ

تم تحضير ثنائي أزودينتروفينول لأول مرة عام 1858 على يد الكيميائي الألماني بيتر غريس . [ 7 ] وكان من أوائل مركبات الديازو ، واستُخدم لفترة طويلة بعد ذلك كمادة أولية للأصباغ. [ 8 ] على الرغم من أن غريس ذكر عام 1859 أن ثنائي أزودينتروفينول ينفجر عند تسخينه، [ 9 ] إلا أنه لم يُستخدم كمادة متفجرة إلا عام 1892، عندما بدأ الكيميائيان الألمانيان فيلهلم ويل وفريدريش لينزه في مكتب الأبحاث العسكرية ( Militär-Versuchsamt ) في سبانداو ، ألمانيا، بدراسة الأزيدات كمواد بادئة محتملة للمتفجرات. [ 10 ] أُجري البحث سرًا، وبعد حادث مميت، توقف العمل. [ 11 ]

Structure

As of 2013, its exact bonding and structure was still unclear. It has variously been described as a diazonium compound or diazo compound.[1]:157–158

Synthesis

DDNP can be synthesized by the reaction of nitrous acid with picramic acid.[8][1]:162

References

  1. 12345Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). "Chapter 6: Diazodinitrophenol". Primary Explosives. Berlin, Germany: Springer Verlag. pp. 157–166. ISBN 978-3-642-28436-6.
  2. ↑Military Explosives (Report). September 1984. pp. 7-9 –7-11. TM 9-1300-214.
  3. ↑Tadeusz Urbański with Marian Jurecki and Sylvia Laverton, trans., Chemistry and Technology of Explosives (Oxford, England: Permagon Press, 1967), vol. 3, pp. 201-204; see especially p. 202.
  4. ↑(Urbański, 1967), p. 202.
  5. ↑(Urbański, 1967), p. 204.
  6. ↑Courtney, Elya; Courtney, Amy; Peter David Summer; Courtney, Michael (2014). "Performance testing of lead free primers: Blast waves, velocity variations, and environmental testing". arXiv:1410.6390 [physics.pop-ph].
  7. ↑Peter Griess (1858) "Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure," (Preliminary notice of the reaction of nitrous acid with picramic acid and aminonitrophenol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 106 : 123-125.
  8. 12Clark, L. V. (June 1933). "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive". Industrial & Engineering Chemistry. 25 (6): 663–669. doi:10.1021/ie50282a021. ISSN 0019-7866.
  9. ↑P. Griess (1859) "On new nitrogenous derivatives of the phenyl- and benzoyl-series,"Proceedings of the Royal Society of London, 9 : 594-597; see especially p. 595.
  10. ↑See:
    • (Urbański, 1967), p. 202.
    • H. Kast, Spreng- und Zündstoffe [Explosives and Detonators] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), pp. 433, 426.
  11. ↑See:
    • جاي بي تايلور و دبليو سي كوب (1917) "مواد التفجير الأولية للمتفجرات الشديدة"، ورقة فنية 162، مكتب المناجم، وزارة الداخلية الأمريكية، 32 صفحة؛ انظر الصفحة 7.
    • ويل، دبليو (1914) "Der Fortschritt in der Auslösung der Explosible Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie" (التقدم في إطلاق الأجهزة المتفجرة وتأثيرها على صناعة المتفجرات)، Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen ، 9  : 52-53.