جليكوزيل

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة
مجموعة β- D- غلوكوبيرانوزيل التي يتم الحصول عليها عن طريق إزالة مجموعة الهيدروكسيل الهيمياستال (أسفل اليمين) من β - D- غلوكوبيرانوز

في الكيمياء العضوية ، تُعرف مجموعة الغليكوزيل بأنها جذر حر أحادي التكافؤ أو بنية بديلة ، تُحصل عليها بإزالة مجموعة الهيدروكسيل ( -OH ) من مجموعة الهيمياستال ( -CH(OH)O- ) الموجودة في الشكل الحلقي للسكريات الأحادية ، وبشكل أوسع، في السكريات قليلة الوحدات . يتم تبادل مجموعات الغليكوزيل أثناء عملية الغليكوزيل من مانح الغليكوزيل ، وهو الكاشف الإلكتروفيلي ، إلى مستقبل الغليكوزيل ، وهو الكاشف النيوكليوفيلي . [ 1 ] يعتمد ناتج تفاعل الغليكوزيل بشكل كبير على فعالية كل من الشريكين. [ 2 ] يتفاعل الغليكوزيل أيضًا مع الأحماض غير العضوية ، مثل حمض الفوسفوريك ، مُكَوِّنًا إسترًا مثل غلوكوز-1-فوسفات . [ 3 ]

أمثلة

في السليلوز ، تربط مجموعات الغليكوزيل وحدات 1,4-β- D- غلوكوزيل معًا لتشكيل سلاسل من (1,4-β- D- غلوكوزيل) n . ومن الأمثلة الأخرى الريبيتيل في 6,7-ثنائي ميثيل-8-ريبيتيلومازين ، والغليكوزيلامينات .

مجموعات بديلة

مجموعة β-D-غلوكوبيرانوز-3- O- يل التي يتم الحصول عليها عن طريق إزالة ذرة هيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل C3 (أسفل اليسار) لـ β- D- غلوكوبيرانوز

بدلاً من مجموعة الهيدروكسيل في الهيمياستال، يمكن إزالة ذرة هيدروجين لتكوين بديل، على سبيل المثال الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل C3 في جزيء الجلوكوز . يُطلق على البديل حينها اسم D- جلوكوبيرانو-3- O- يل كما هو موضح في اسم دواء ميفامورتيد .

تم استخدام مركب C- جليكوزيل بيرين للكشف عن أيونات الذهب الثلاثية (Au 3+) في الكائنات الحية مؤخراً . وقد ساعدت خصائصه الفلورية ونفاذيته عبر أغشية الخلايا في الكشف عن أيونات الذهب الثلاثية (Au 3+) . [ 4 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كريتش، ديفيد (17 أغسطس/آب 2010). "آلية تفاعل الغليكوزيل الكيميائي" . مجلة أبحاث الكيمياء . 43 (8): 1144-1153 . doi : 10.1021/ar100035r . ISSN 0001-4842 . PMID 20496888 .  
  2. ^ فان دير فورم، ستيفان. فان هنجست ، جاكوب إم إيه ؛ باكر، مارلوس. أوفركليفت، هيرمان س.؛ فان دير ماريل، جيجسبرت أ؛ كودي ، جيروين دي سي (2018/07/02). "رسم خرائط العلاقة بين تفاعل متقبل الجليكوزيل والانتقائية المجسمة للجليكوزيل" . Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 57 (27): 8240–8244 . دوى : 10.1002/anie.201802899 . ردمك 1433-7851 . بمك 6032835 . بميد 29603532 .   
  3. ↑ ديفيز، جيديون؛ هنريسات، برنارد (سبتمبر 1995). "بنى وآليات هيدرولازات الغليكوزيل" . ستراكشر . 3 (9): 853-859 . doi : 10.1016/S0969-2126(01)00220-9 . PMID 8535779 . 
  4. ↑ دولاي، بهولاناث؛ نايم، س.ك.؛ حسين، ميدول؛ باهاري، بالاب؛ كومار عطا، أنانتا (15 يناير 2019). "مستشعر فلوري من نوع C-جليكوزيل بيرين مرتبط بالتريازول للكشف الانتقائي عن أيونات الذهب الثلاثية (Au³⁺) في المحلول المائي وتطبيقه في التصوير الحيوي". مجلة أجهزة الاستشعار والمحركات B: الكيميائية . 279 : 476-482 . doi : 10.1016/j.snb.2018.09.105 . ISSN 0925-4005 . S2CID 104657218 .