أزرق إندانثرون

إندانثرون الأزرق ، المعروف أيضاً باسم إندانثرين ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية ( _C14H6O2NH ) _{2 . وهو مادة صلبة زرقاء داكنة} تُستخدم كصبغة شائعة ، كما أنها مادة أولية لصبغات _أخرى . ^{[ 1 ]}

يتم تحضير المركب عن طريق أكسدة 2-أمينوأنثراكينون في وجود هيدروكسيد البوتاسيوم .

إجراء إنتاج الإندانثرون من 2-أمينوأنثراكينون .

عن طريق ازدواج 2-أمينوأنثراكينون]] ( 1 ) في ظل ظروف قلوية قوية عند 220-235  درجة مئوية، يتم الحصول على المركب الوسيط 3 في خطوتين، والذي يتشكل حلقيًا داخل الجزيء ويتأكسد إلى إندانثرون 5. ^{[ 2 ]}

بسبب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات ، فإن الإندانثرون غير قابل للذوبان. ويمكن تعديله بإضافة مجموعات ثالثي بوتيلوكسي كربونيل بدلاً من مجموعات NH للحصول على "صبغة كامنة" قابلة للذوبان في المواد العضوية. وقد أدى معالجة هذه المشتقات إلى الحصول على بلورات من الصبغة الأصلية. ^{[ 3 ]}

يُستخدم الإندانثرين كصبغة زرقاء (CI Pigment Blue 60)، بشكل أساسي في عملية صباغة الأحواض ، ويُشار إليه غالبًا باسم CI Vat Blue  4. ^{[ 4 ]} الإندانثرين صبغة أحواض، مُصنّعة لتوفير أعلى ثبات للألوان في صباغة وطباعة الألياف النسيجية المصنوعة أساسًا من السليلوز . تُلبي الأقمشة المصبوغة بالإندانثرين أعلى المعايير، وتتميز بثبات استثنائي للألوان عند الغسيل، والغليان، والضوء، والظروف الجوية، والكلور.

هو صبغة يمكن استخدامها في الوسائط التالية: الأكريليك ، والألكيد ، والكازين ، والشمع ، والرسم الجداري ، والغواش ، وزيت بذر الكتان ، والتيمبرا ، والباستيل ، والألوان المائية . تُستخدم لصبغ القطن غير المعالج ، وكصبغة في الدهانات والمينا عالية الجودة . كصبغة غذائية ، تحمل الرقم 130، ولكنها غير معتمدة للاستخدام في الولايات المتحدة أو الاتحاد الأوروبي. ^{[ 5 ] [ 6 ]} تتميز بثبات ممتاز للضوء، ولكنها قد تتسرب في بعض المذيبات العضوية.

كان اللون الأزرق الإندانثرون أول مثال على العلامة التجارية "إندانثرين" ( اختصار لكلمة إنديجو من الأنثراسين ) التي طرحتها شركة BASF عام 1901. ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} ونتيجة لذلك، لا تزال أصباغ الأحواض تُوصف في اليابان حتى الآن باسم أصباغ ثرين (スレン染料)، المشتقة من الترجمة الصوتية اليابانية للعلامة التجارية. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

كان لون صبغة الإندانثرين الأزرق، إنديجو بيور من شركة BASF، هو اللون المستخدم في عملية الصبغ. تضمنت هذه العملية مزج حمض فينيل جليكوكول مع الصودا الكاوية، مما أدى إلى تكوين محلول قلوي. عند تفاعل هذا المحلول القلوي مع الأكسجين، يترسب لون الإنديجو. وقد تكررت هذه العملية بطرق مختلفة لإنتاج الإندانثرين الأزرق ومشتقاته. ساهم إنديجو بيور من BASF في البحث العلمي كحجر أساس لتقدم الشركة، حيث استغرق الكيميائيون في BASF سبعة عشر عامًا في البحث والتصنيع لهذه الصبغة. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

باعتباره شبه موصل عضوي ، يُعتبر الإندانثرون محفزًا ضوئيًا لإنتاج الأكسجين من الماء باستخدام الطاقة الشمسية . ^{[ 14 ] [ 15 ]} وتتيح خاصية الإندانثرون كممتص للضوء في البصريات غير الخطية استخدامه كمحدد ضوئي ، والذي يمكن توظيفه، على سبيل المثال، في مرشحات الحماية من الليزر . ^{[ 16 ]}

إندراثرين بلو سي إل بي (PubChem CID 5483458، رقم التسجيل 6492-78-0) هو صبغة زرقاء ذات صلة.