جيمي كالدروود

بدأ كالدروود مسيرته التدريبية عام 1991 مع نادي ريتفوغلز للهواة في ألميلو . ^{[ 8 ]} وبعد عام، أصبح مساعدًا لمدرب نادي إف سي زفوله المحترف ، ^{[ 8 ]} قبل أن ينتقل عام 1993 إلى كامبور ليواردن . ^{[ 8 ]} عاد إلى ويليم الثاني تيلبورغ عام 1995، بدايةً كمساعد مدرب قبل أن يصبح مديرًا فنيًا للفريق بعد عام. ^{[ 8 ]} وبعد عام، انتقل إلى منصب المدير الفني في نادي إن إي سي نيميغن . ^{[ 8 ]}

بعد عامين قضاها مع نادي إن إي سي، انتقل نادي دونفرملاين أثليتيك، أحد أندية الدرجة الأولى الاسكتلندية، لتعيينه مدربًا جديدًا. أمضى كالدروود خمسة مواسم في ملعب إيست إند بارك ، حيث قاد الفريق للصعود إلى الدوري الاسكتلندي الممتاز في موسمه الأول . ^{[ 8 ]} كما قادهم إلى أفضل مركز لهم على الإطلاق في الدوري الاسكتلندي الممتاز، حيث احتلوا المركز الرابع في موسم 2003-2004 . في ذلك الموسم، وصل الفريق أيضًا إلى نهائي كأس اسكتلندا 2004 ، ^{[ 8 ]} مما ضمن عودتهم إلى المنافسات الأوروبية ^{[ 8 ]} لأول مرة منذ 35 عامًا، حيث كان منافسهم سلتيك قد ضمن بالفعل التأهل لدوري أبطال أوروبا .

في صيف عام 2004 ، عاد ويلي ميلر إلى بيتودري مديرًا لكرة القدم، وجلب كالدروود إلى أبردين ليحل محل ستيف باترسون كمدرب. ^{[ 12 ]} أشرف كالدروود على تحسن ملحوظ في أداء أبردين على أرض الملعب. كاد الفريق أن يتأهل للمنافسات الأوروبية في موسمي 2004-2005 و2005-2006 ، لكنه أنهى موسم 2006-2007 في المركز الثالث، مما ضمن له التأهل لكأس الاتحاد الأوروبي . مع ذلك، تعرض فريقه لهزيمة مُذلة عندما أُقصي من كأس الدوري الاسكتلندي لموسم 2006-2007 على يد نادي كوينز بارك للهواة . ^{[ 13 ] [ 14 ]}

في ديسمبر 2007، قاد كالدروود فريق أبردين إلى دور الـ32 من المنافسات الأوروبية لأول مرة منذ عام 1986، محققًا فوزًا ساحقًا بنتيجة 4-0 على نادي كوبنهاغن في ملعب بيتودري. وبهذا الإنجاز الكبير، كوفئ الدونز بمواجهة بايرن ميونخ . تعادل فريق كالدروود مع بايرن بنتيجة 2-2 في بيتودري في 14 فبراير 2008، لكن الألمان حققوا فوزًا مقنعًا بنتيجة 5-1 في الأسبوع التالي. وقّع كالدروود عقدًا لمدة ثلاث سنوات ونصف ، منهيًا بذلك شهرًا من التكهنات حول مستقبله، إلى جانب مساعد المدرب جيمي نيكول والمدرب ساندي كلارك .

قاد كالدروود فريق أبردين إلى نصف نهائي كأس اسكتلندا لموسم 2007-2008 ، حيث خسر بنتيجة 4-3 أمام فريق كوين أوف ذا ساوث ، أحد فرق الدرجة الأولى من دومفريز . وذلك على الرغم من تسجيل باري نيكلسون هدفين وصناعته هدفاً في المباراة التي جمعت فريقه مع ناديه المحلي.

شهد موسم 2008-2009 انتقادات لاذعة لكالدرود عقب البداية المتعثرة للفريق. فشل الدونز في تحقيق أي فوز في مبارياته الأربع الأولى على أرضه، وخسر بنتيجة 4-2 أمام كيلمارنوك في كأس الدوري. نفد صبر الجماهير، وطالب البعض ببداية جديدة، خاصةً مع تحسن أداء الفريق ودخوله المنافسة على المركز الثالث. ^{[ 15 ]} في 18 يناير 2009، قاد كالدروود أبردين إلى فوز تاريخي بنتيجة 4-2 على سلتيك، مما رفع أبردين إلى المركز الثالث في الدوري. مع ذلك، لم يحقق الفريق سوى ثلاثة انتصارات في الدوري خلال المباريات الـ 16 التالية، وغادر كالدروود النادي "بالتراضي" في 24 مايو 2009، بعد أن تأهل الفريق إلى الدوري الأوروبي بفوزه على هيبرنيان بنتيجة 2-1. ^{[ 16 ]}

عُيّن كالدروود مديرًا فنيًا لنادي كيلمارنوك في 14 يناير 2010، خلفًا لجيم جيفريز . ^{[ 8 ]} ووافق على عقد مع النادي حتى نهاية موسم 2009-2010. ^{[ 8 ]} نجح كالدروود في ضمان بقاء كيلمارنوك في الدوري الاسكتلندي الممتاز لموسم آخر، لكنه غادر النادي في الصيف بعد خلاف مع رئيس النادي مايكل جونستون حول ميزانيتي اللاعبين والتدريب. ^{[ 17 ]}

في 16 فبراير 2011، وافق كالدروود على تولي منصب المدير الفني لنادي روس كاونتي ، أحد أندية الدرجة الأولى ، حتى نهاية الموسم. ^{[ 18 ]}

عُيّن كالدروود مدربًا لفريق جو أهيد إيجلز في دوري الدرجة الأولى الهولندي في 30 مارس 2012. ^{[ 19 ] [ 20 ]} غادر نادي ديفينتر بعد إقصائهم من مباريات الصعود على يد نادي دين بوش بعد مباراة الإياب من مباراتيهما في 13 مايو. ^{[ 21 ]}

عُيّن كالدروود مديرًا فنيًا لفريق دي غرافشاب في يناير 2014. ^{[ 22 ]} غادر النادي بعد أقل من شهر في منصبه، غاضبًا من بيع لاعبين أساسيين قبل بداية الموسم. لم يلقَ قراره بالاستقالة استحسانًا من اللاعبين، حيث قال قائد الفريق إدوين لينسن : "عندما أُبلغنا بالأمر، شعرنا بإحباط شديد. إنه أمر مؤسف، إنه يوم حزين للنادي." ^{[ 23 ]}

نادي دنفرملاين الرياضي

• كأس فايف : 2000-2001، 2002-2003
• الصعود إلى دوري الدرجة الأولى الاسكتلندي : 1999-2000

مقاطعة روس

• كأس التحدي الاسكتلندي : 2010-2011
• مدير الشهر في الدوري الاسكتلندي الممتاز : مارس 2002، أبريل 2004، أغسطس 2004، فبراير 2006، أبريل 2006