ميثاستيرون
الميثاستيرون ، المعروف أيضاً باسم ميثيلدروستانولون ويُعرف أيضاً باسم سوبردرول ، هو ستيرويد بنائي أندروجيني اصطناعي يُؤخذ عن طريق الفم، ولم يُسوّق قط للاستخدام الطبي. وقد بيع بشكل قانوني لمدة تسع سنوات كمكمل غذائي لبناء الأجسام. وبسبب هذه المدة الطويلة من كونه قانونياً، فقد حظي بدراسات ومراجع أكثر من معظم الستيرويدات المصممة الأخرى.
الاستخدامات الطبية
لم يكن الميثاستيرون دواءً يُصرف بوصفة طبية ومتاحاً تجارياً. أما نظيره غير المُؤلكل في الموضع 17α، وهو بروبيونات دروستانولون ، فقد تم تسويقه من قبل شركة سينتكس تحت الاسم التجاري ماستيرون. [ 1 ]
الاستخدامات غير الطبية
عاد الميثاستيرون للظهور عام 2005 كـ"ستيرويد مُصمّم". [ 2 ] طرحته شركة "ديزاينر سابليمنتس" في السوق كمكوّن رئيسي لمكمل غذائي يُدعى "سوبردرول". وقد يكون طرحه في السوق محاولةً للتحايل على قانون مراقبة الستيرويدات الابتنائية الأمريكي لعام 1990 (وتعديله لعام 2004)، نظرًا لأن القانون، جزئيًا، خاص بكل دواء؛ [ 3 ] لم يُصنّف الميثاستيرون، كما هو الحال مع العديد من الستيرويدات المُصمّمة، ضمن الجدول الثالث للستيرويدات الابتنائية في ذلك القانون لأنه لم يكن متوفرًا تجاريًا وقت إقرار القانون وتعديله اللاحق. [ 4 ] ولذلك، كان يُباع الميثاستيرون كمكمل غذائي يُباع دون وصفة طبية.
تأثيرات جانبية
يُعدّ الميثاستيرون سامًا للكبد. وقد وردت في المراجع الطبية عدة حالات لتلف الكبد نتيجة استخدام الميثاستيرون. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
كيمياء
الميثاستيرون، المعروف أيضًا باسم 2α,17α-ثنائي ميثيل-5α-ثنائي هيدروتستوستيرون ( 2α,17α-ثنائي ميثيل-DHT ) أو باسم 2α,17α-ثنائي ميثيل-5α-أندروستان-17β-أول-3-ون ، هو ستيرويد أندروستان اصطناعي ومشتق 17α-ألكيلي من DHT.
يتكون الميبولازين من خلال تكوين الهيدرازون بين مكافئين من الميثاستيرون مع مكافئ واحد من الهيدرازين .
تاريخ
ذُكرت عملية تصنيع الميثاستيرون لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 1956، وذلك في سياق بحث أجرته شركة سينتكس لاكتشاف مركب ذي خصائص مضادة للأورام. [ 9 ] وفي مقال نُشر في إحدى المجلات البحثية عام 1959، ذُكر الميثاستيرون لأول مرة، وتمّ شرحه بالتفصيل، حيث نوقشت طريقة تصنيعه بمزيد من التفصيل، وتمّ التحقق من خصائصه المثبطة للأورام، ووُصف بأنه "عامل بنائي قوي يُؤخذ عن طريق الفم، ويُظهر نشاطًا أندروجينيًا ضعيفًا فقط". [ 10 ] نُشرت نتائج التحليلات اللاحقة لتحديد النشاط البنائي والأندروجيني للميثاستيرون في كتاب "الأندروجينات والعوامل البنائية" لفيدا، وهو مرجع قديم ولكنه لا يزال مرجعًا أساسيًا، حيث لوحظ أن الميثاستيرون يتمتع بالتوافر الحيوي عن طريق الفم لميثيل تستوستيرون ، بينما تبلغ فعاليته البنائية 400% وفعاليته الأندروجينية 20%، مما ينتج عنه نسبة Q (نسبة النشاط البنائي إلى النشاط الأندروجيني) تبلغ 20، وهي نسبة عالية جدًا. [ 11 ]
ستيرويد مصمم
في أواخر عام ٢٠٠٥، أُعلن عن إعادة تصنيف الميثاستيرون كمنشطات ستيرويدية أنثوية (إلى جانب أربعة ستيرويدات مصممة أخرى) للجمهور عبر مقال نُشر في صحيفة واشنطن بوست . [ ١٢ ] لاحظ دون كاتلين من مختبر جامعة كاليفورنيا في لوس أنجلوس الأولمبي، الذي أجرى الدراسات، تشابه الميثاستيرون مع دروستانولون. وأصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تحذيرًا للجمهور العام، وكذلك للموزع، شركة Designer Supplements LLC، لتسويق هذا المركب. [ ١٣ ] وأُضيف الميثاستيرون لاحقًا إلى قائمة الوكالة العالمية لمكافحة المنشطات (WADA) للمواد المحظورة في الرياضة. [ ١٤ ] وعلى الرغم من كل ذلك، عاد الميثاستيرون للظهور في صناعة المكملات الغذائية عدة مرات منذ حظره من قبل الوكالة العالمية لمكافحة المنشطات . [ ١٥ ]
مراجع
- ^ "Superdrol، masteron en oxy komen uit hetzelfde Nest" [ Superdrol، Masteron، وOxy يأتون من نفس العش ] " . Ergogenics.org . تم استرجاعه في 21 فبراير 2009 .
- ↑ فان إينو، ب.، وديلبيكي، ف. ت. (نوفمبر 2006). "استقلاب وإخراج الستيرويدات الابتنائية في مكافحة المنشطات - ستيرويدات جديدة ورؤى جديدة". مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية والبيولوجيا الجزيئية . 101 ( 4-5 ): 161-178 . doi : 10.1016/j.jsbmb.2006.06.024 . PMID 17000101. S2CID 33621513 .
- ↑ «تنفيذ قانون مكافحة المنشطات الابتنائية لعام 2004» . مكتب قسم الرقابة، إدارة مكافحة المخدرات، وزارة العدل. مؤرشف من الأصل بتاريخ 16 فبراير 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 فبراير 2009 .
- ↑ شيبلي أ، بيركويتز ب، ريفيرو س (18 أكتوبر 2005). "الستيرويدات المصممة تختبئ وتبحث" . صحيفة واشنطن بوست . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 فبراير 2009 .
- ↑ جاسيوركوفسكي ب، راج ج، ويسينجر د، كارلسون ر، زو ل، نادر أ (نوفمبر 2006). "اليرقان الركودي واعتلال الكلية IgA الناجم عن عامل بناء العضلات المتاح بدون وصفة طبية سوبردرول". المجلة الأمريكية لأمراض الجهاز الهضمي . 101 (11): 2659-2662 . doi : 10.1111/j.1572-0241.2006.00735.x . PMID 16952289. S2CID 5889075 .
- ↑ نصر ج، أحمد ج (مايو 2009). "ركود صفراوي حاد وفشل كلوي مرتبط باستخدام الستيرويد المصمم سوبردرول (ميثاستيرون): تقرير حالة ومراجعة للأدبيات". أمراض الجهاز الهضمي والعلوم . 54 (5): 1144-1146 . doi : 10.1007/s10620-008-0457-x . PMID 18720005. S2CID 21819008 .
- ↑ شاه، ن. ل.، زكرياس، إ.، خيتري، أ.، أفدال، ن.، جوردون، ف. د. (فبراير 2008). "إصابة الكبد الركودية الصفراوية المرتبطة بالميثاستيرون: النتائج السريرية المرضية في 5 حالات" . مجلة أمراض الجهاز الهضمي والكبد السريرية . 6 (2): 255-258 . doi : 10.1016/j.cgh.2007.11.010 . PMID 18187367 .
- ↑ سينغ ف، رودراجو م، كاري إي جيه، بيرن تي جيه، فارغاس إتش إي، ويليامز جيه إي، وآخرون . (مارس 2009). "تسمم كبدي حاد ناتج عن مكمل غذائي لتحسين الأداء يحتوي على ميثاستيرون". مجلة طب الجهاز الهضمي السريري . 43 (3): 287. doi : 10.1097/mcg.0b013e31815a5796 . PMID 18813027 .
- ↑ رينغولد هـ، روزنكرانز ج (نوفمبر 1956). "الستيرويدات. الجزء الثالث والثمانون. تخليق نظائر هرمون 2-ميثيل و2،2-ثنائي ميثيل". مجلة الكيمياء العضوية . 21 : 1333-1335 . doi : 10.1021/jo01117a625 .
- ↑ رينغولد إتش جيه، باتريس إي، هالبرن أو، نيكوتشيا إي (يناير 1959). "الستيرويدات. المجلد 1: مشتقات 2-ميثيل و2-هيدروكسي ميثيلين أندروستان". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 81 (2): 427-432 . Bibcode : 1959JAChS..81..427R . doi : 10.1021/ja01511a040 .
- ↑ فيدا، جيه إيه (1969). الأندروجينات والعوامل الابتنائية: الكيمياء وعلم الأدوية . نيويورك: دار النشر الأكاديمية. ص 23 و168.
- ↑ شيبلي أ (30 نوفمبر 2005). "الكشف عن وجود الستيرويدات في أقراص الحمية" . صحيفة واشنطن بوست . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 فبراير 2009 .
- ↑ « إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تحذر المصنّعين من منتجات الستيرويد غير القانونية التي تُباع على أنها مكملات غذائية» . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 9 مارس 2006. مؤرشف من الأصل في 21 يونيو 2006. تم الاطلاع عليه في 21 فبراير 2009 .
- ↑ «المدونة العالمية لمكافحة المنشطات: قائمة المواد المحظورة لعام 2009: المعيار الدولي» (ملف PDF) . الوكالة العالمية لمكافحة المنشطات. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 3 فبراير 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 فبراير 2009 .
- ↑ إبستين د، دورمان ج (18 مايو 2009). "ما تجهله قد يودي بحياتك: خبراء مزعومون ومنتجات غير مختبرة تغذي هوسًا بقيمة 20 مليار دولار بتحسين الأداء في جميع مستويات الرياضة" . سبورتس إليستريتد. مؤرشف من الأصل في 16 أبريل 2014. تم الاطلاع عليه في 14 يونيو 2011 .
- الأدوية التي لم يتم تخصيص رمز ATC لها
- المخدرات المهجورة
- الأندروجينات
- أندروستانيس
- المخدرات المقلدة
- السموم الكبدية
