أحمر الميثيل

الميثيل الأحمر ( مؤشر الرقم الهيدروجيني )
أقل من درجة حموضة 4.4أعلى من درجة حموضة 6.2
4.46.2

الميثيل الأحمر (حمض 2-( N , N- ثنائي ميثيل-4-أمينوفينيل) أزوبنزين كاربوكسيليك)، المعروف أيضًا باسم CI Acid Red 2 ، هو صبغة مؤشرة تتحول إلى اللون الأحمر في المحاليل الحمضية . وهو صبغة آزو ، ومسحوق بلوري أحمر داكن. يُعد الميثيل الأحمر مؤشرًا لدرجة الحموضة ؛ إذ يكون لونه أحمر عند درجة حموضة أقل من 4.4، وأصفر عند درجة حموضة أعلى من 6.2، وبرتقاليًا بينهما، بقيمة pKa تبلغ 5.1. [ 2 ] يُجرى البحث حاليًا على كل من الموريكسيد والميثيل الأحمر كمعززات واعدة للتدمير الكيميائي الصوتي لملوثات الهيدروكربونات المكلورة . وقد صنّفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) الميثيل الأحمر ضمن المجموعة 3 - غير المصنفة من حيث احتمالية التسبب بالسرطان لدى البشر.

تغير لون محلول أحمر الميثيل في ظل ظروف حمضية-قاعدية مختلفة. اليسار: حمضي، الوسط: حوالي الرقم الهيدروجيني  5.1 (قيمة pKa ) ، اليمين: قاعدي

تحضير

يمكن تحضير صبغة الميثيل الأحمر كصبغة آزو عن طريق تفاعل الديازوتة لحمض الأنثرانيليك ، متبوعًا بالتفاعل مع ثنائي ميثيل أنيلين : [ 3 ]

ملكيات

يعتمد لون الميثيل الأحمر على درجة الحموضة، لأن البروتونات تجعله يتخذ بنية الهيدرازون / الكينون .

يُستخدم الميثيل الأحمر بشكل خاص في علم الأنسجة المرضية لإظهار الطبيعة الحمضية للأنسجة ووجود الكائنات الحية ذات الجدران الخلوية الحمضية.

يُظهر الميثيل الأحمر تألقًا فلوريًا ملحوظًا في محلول الماء والميثانول بنسبة 1:1 (الأس الهيدروجيني 7.0)، مع ذروة انبعاث عند 375 نانومتر ( الأشعة فوق البنفسجية أ ) عند إثارته بضوء طوله الموجي 310 نانومتر ( الأشعة فوق البنفسجية ب ). [ 4 ]

اختبار الميثيل الأحمر

اختبار الميثيل الأحمر: بكتيريا الإشريكية القولونية (الجانب الأيسر) تُظهر نتيجة "إيجابية"، وبكتيريا الأمعاء الكلوكية (الجانب الأيمن) تُظهر نتيجة "سلبية".

في علم الأحياء الدقيقة ، يستخدم الميثيل الأحمر في اختبار الميثيل الأحمر (اختبار MR)، والذي يستخدم لتحديد البكتيريا المنتجة للأحماض المستقرة عن طريق آليات التخمر الحمضي المختلط للجلوكوز ( انظر اختبار Voges–Proskauer ).

يُستخدم اختبار MR، وهو الجزء "M" من اختبارات IMViC الأربعة ، لتحديد البكتيريا المعوية بناءً على نمط استقلاب الجلوكوز لديها. تُنتج جميع البكتيريا المعوية في البداية حمض البيروفيك من استقلاب الجلوكوز. ثم تستخدم بعضها مسار الأحماض المختلطة لاستقلاب حمض البيروفيك إلى أحماض أخرى، مثل حمض اللاكتيك وحمض الخليك وحمض الفورميك . تُسمى هذه البكتيريا "موجبة الميثيل الأحمر"، وتشمل الإشريكية القولونية والبروتيوس الشائع . بينما تستخدم بكتيريا معوية أخرى مسار بيوتيلين جليكول لاستقلاب حمض البيروفيك إلى نواتج نهائية متعادلة. تُسمى هذه البكتيريا "سالبة الميثيل الأحمر"، وتشمل السيراتيا الذابلة والمعوية الهوائية .

عملية

تُلقّح أنبوبة مملوءة بمرق فوسفات الجلوكوز باستخدام حلقة نقل معقمة. تُحضن الأنبوبة عند درجة حرارة 35 درجة مئوية (95 درجة فهرنهايت) لمدة تتراوح بين يومين وخمسة أيام. بعد التحضين، يُنقل 2.5 مل من الوسط إلى أنبوبة أخرى. تُضاف خمس قطرات من مؤشر الرقم الهيدروجيني (الميثيل الأحمر) إلى هذه الأنبوبة ثم تُخلط.   

النتائج المتوقعة

البكتيريا المعوية التي تستقلب حمض البيروفيك إلى أحماض أخرى تخفض درجة حموضة الوسط إلى 4.2. عند هذه الدرجة، يتحول لون صبغة الميثيل الأحمر إلى الأحمر، مما يدل على نتيجة إيجابية. أما البكتيريا المعوية التي تستقلب حمض البيروفيك إلى نواتج نهائية متعادلة، فتخفض درجة حموضة الوسط إلى 6.0 فقط. عند هذه الدرجة، يصبح لون صبغة الميثيل الأحمر أصفر، مما يدل على نتيجة سلبية.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، أحمر الميثيل. مؤرشف بتاريخ 9 ديسمبر 2015 في أرشيف الإنترنت . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 يونيو 2014.
  2. كيمياء المستوى المتقدم في برنامج البكالوريا الدولية: "ملاحظات كيمياء المستوى المتقدم في برنامج البكالوريا الدولية: المؤشرات" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-09-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-11-2009 .
  3. إتش تي كلارك و دبليو آر كيرنر (1941). "أحمر الميثيل" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 374  .
  4. كومار داس، ديجانتا؛ جوسوامي، بريانكا؛ بارمان، شامبا؛ داس، بيفا (30-12-2012). "الميثيل الأحمر: مستشعر فلوري لأيونات الزئبق (Hg2+) مقارنةً بأيونات الصوديوم (Na+)، والبوتاسيوم (K+)، والكالسيوم (Ca2+)، والمغنيسيوم (Mg2+)، والزنك (Zn2+)، والكادميوم (Cd2+)". بحوث الهندسة البيئية . الجمعية الكورية للهندسة البيئية: 75-78 . doi : 10.4491/eer.2012.17.s1.s75 . ISSN 1226-1025 . 
  • "علم الأحياء الدقيقة، أطلس مصور للمختبر"، ألكسندر ستريت، بيرسون للتعليم، 2001.