مجموعة أمينوكسيل

يشير مصطلح أمينوكسيل إلى مجموعة وظيفية جذرية ذات بنية عامة R₂N O . ويُعرف عادةً باسم جذر النيتروكسيل أو النيتروكسيد ، إلا أن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لا يُشجع استخدام هذه المصطلحات، لأنها توحي خطأً بوجود مجموعة نيترو . [ 1 ] ترتبط الأمينوكسيلات بنيويًا بالهيدروكسيلامينات وأملاح N- أوكسو أمونيوم ، والتي يمكن أن تتحول فيما بينها عبر سلسلة من تفاعلات الأكسدة والاختزال .

تُعدّ الأمينوكسيلات غير المعاقة فراغيًا الحاملة لذرات هيدروجين ألفا غير مستقرة، وتخضع لتفاعل عدم تناسب سريع لتكوين النيترونات والهيدروكسيلامينات . [ 2 ] أما الأمينوكسيلات المعاقة فراغيًا الخالية من ذرات هيدروجين ألفا، مثل TEMPO و TEMPOL ، فهي جذور حرة مستقرة، وتُستخدم في تطبيقات متنوعة، سواء على نطاق المختبر أو في الصناعة. وقدرتها على الارتباط العكسي بمركبات جذرية أخرى تجعلها مهمة كعلامات دورانية ومصائد دورانية . تُستخدم هذه الأمينوكسيلات لأكسدة مجموعات الكربونيل بشكل انتقائي عبر تفاعلات الأكسدة المحفزة بالأوكسوأمونيوم . كما تُستخدم كمثبتات للبوليمرات ، مثل مثبتات الضوء الأمينية المعاقة ، أو كأنواع تفاعلية عابرة في مضادات الأوزون القائمة على بارا -فينيلين ديامين . [ 3 ] وتُستخدم أيضًا لتكوين البوليمرات عبر بلمرة الجذور الحرة بوساطة النيتروكسيد، ولمنع تكوينها كمثبطات للبلمرة . يمكن أيضًا تحويل العديد من الكواشف الأخرى، مثل N- هيدروكسي فثاليميد، إلى جذور أمينوكسيل كجزء من تفاعلاتها الكيميائية.

تُظهر الأمينوكسيلات الفقيرة بالإلكترونات، مثل الأوكسي أسيتانيليد، أيضًا كيمياء الجذور التقليدية، حيث تقوم بنزع الهيدروجين أو الإضافة عبر روابط متعددة. [ 4 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 ) " جذور الأمينوكسيل ". doi : 10.1351/goldbook.A00285
  2. نيلسن، آرون؛ براسلاو، ريبيكا (15 يناير 2006). "تحلل النيتروكسيد: دلالات على تصميم النيتروكسيد لتطبيقات في بلمرة الجذور الحرة الحية" . مجلة علوم البوليمرات، الجزء أ: كيمياء البوليمرات . 44 (2): 697-717 . Bibcode : 2006JPoSA..44..697N . doi : 10.1002/pola.21207 .
  3. كاتالدو، فرانكو (يناير 2018). "المراحل المبكرة لتفاعل مضادات الأوزون من نوع بارا -فينيلين ديامين مع الأوزون: تكوين الكاتيون الجذري وجذر النيتروكسيل". تحلل البوليمر واستقراره . 147 : 132-141 . doi : 10.1016/j.polymdegradstab.2017.11.020 .
  4. تانساكول، تشيتريا؛ براسلاو، ريبيكا (2012). "النيتروكسيدات في كيمياء الجذور الاصطناعية". موسوعة الجذور في الكيمياء والبيولوجيا والمواد . وايلي. ص 9-10 . doi : 10.1002/9781119953678.rad076 .