حمض البيروكسي

تُستخدم العديد من الأحماض البيروكسية العضوية تجاريًا. ^{[ 5 ]} ويمكن تحضيرها بعدة طرق. في أغلب الأحيان، تُحضّر الأحماض البيروكسية بمعالجة الحمض الكربوكسيلي المقابل ببيروكسيد الهيدروجين: ^{[ 6 ]}

RCO₂H + _H₂O₂ ⇌ _{RCO₃H +} H₂O_​​_​​

يتضمن تفاعل ذو صلة معالجة أنهيدريد الكربوكسيل:

₍ RCO _{) ₂O} + _H₂O₂ → RCO₃H + _RCO₂H​

تُعد هذه الطريقة شائعة لتحويل الأنهيدريدات الحلقية إلى الأحماض أحادية البيروكسي المقابلة، على سبيل المثال حمض أحادي البيروكسي فثاليك.

أما الطريقة الثالثة فتتضمن معالجة كلوريدات الأسيل :

_{RC (} O)Cl + H₂O₂ _→ RCO₃H + HCl

يتم تحضير حمض ميتا -كلوروبيروكسي بنزويك ( m CPBA) بهذه الطريقة: ^{[ 7 ]}

وتبدأ طريقة ذات صلة باستخدام بيروكسي أنهيدريد. ^{[ 8 ]}

يمكن أن تتأكسد الألدهيدات العطرية ذاتيًا لإنتاج أحماض بيروكسي كاربوكسيلية:

Ar−CHO + O ₂ → Ar−COOOH (Ar = مجموعة أريل )

لكن المنتجات تتفاعل مع الألدهيد الأولي لتكوين حمض الكربوكسيل:

Ar−COOOH + Ar−CHO → 2 Ar−COOH

من حيث الحموضة، تُعدّ الأحماض البيروكسية الكربوكسيلية أضعف بنحو 1000 مرة من الحمض الكربوكسيلي الأصلي، وذلك لغياب استقرار الرنين للأنيون. ولأسباب مماثلة، تميل قيم pKa الخاصة بها _إلى أن تكون غير حساسة نسبيًا للمستبدلات؛ إذ تتراوح جميعها بين 7.2 و 8.2. ^{[ 9 ]}

الاستخدام الأكثر شيوعًا للأحماض البيروكسية العضوية هو لتحويل الألكينات إلى إيبوكسيدات، وهو تفاعل بريلجايف .

من التفاعلات الشائعة الأخرى تحويل الكيتونات الحلقية إلى إسترات موسعة الحلقة باستخدام الأحماض فوقية في أكسدة باير-فيليجر . كما تُستخدم هذه الأحماض في أكسدة الأمينات والثيوإيثرات إلى أكاسيد الأمينات وكبريتيدات الأمينات . وتُوضح التطبيقات المختبرية للكاشف القيّم m CPBA هذه التفاعلات.

ينتج عن تفاعل الأحماض البيروكسية الكربوكسيلية مع كلوريدات الأحماض بيروكسيدات ثنائية الأسيل:

RC(O)Cl + RC(O)O ₂ H → (RC(O)) ₂ O ₂ + حمض الهيدروكلوريك

ترتبط قدرة البيروكسيدات على الأكسدة بالكهرسلبية للمجموعات البديلة. وتُعد البيروكسيدات المحبة للإلكترونات عوامل نقل أقوى لذرات الأكسجين . وترتبط _قدرة البيروكسيدات على منح ذرات الأكسجين بحموضة _{الرابطة} O - H . وبالتالي ، _يكون ترتيب قوة الأكسدة _{كالتالي} : CF₃CO₃H > CH₃CO₃H > _{H₂O₂ .}

تُستخدم أحماض البيروكسي كاربوكسيلية كعوامل تبييض على نطاق واسع، وخاصةً لتبييض الأسنان. وتُستخدم بتراكيز مختلفة في طب الأسنان لتبييض الأسنان بفعالية. أما التراكيز المنخفضة فهي شائعة الاستخدام المنزلي. وبالمقارنة مع بيروكسيد الهيدروجين، فإن أحماض البيروكسي كاربوكسيلية معتمدة كمواد تجميلية في أوروبا بموجب لائحة البرلمان الأوروبي رقم 1223/2009. ^{[ 11 ]}

في مجال الرعاية الصحية، تُستخدم أحماض البيروكسي كاربوكسيليك بشكل أساسي لتطهير الجروح وتنظيف العدسات اللاصقة.

توجد أحماض البيروكسي كاربوكسيلية أيضًا في مواد التنظيف والمطهرات والمنظفات، لأنها تقتل الجراثيم والبكتيريا بشكل موثوق.