برينالتيرول
برينالتيرول ، الذي يُباع تحت الاسم التجاري هايبرنان ، هو دواء محاكي للودي ومنبه للقلب ، يعمل كمحفز جزئي لمستقبلات بيتا 1 الأدرينالية ، ويُستخدم في علاج قصور القلب . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] يتميز بانتقائيته لمستقبلات بيتا 1 الأدرينالية. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] تبلغ نسبة نشاطه كمحفز جزئي أو نشاطه المحاكي للودي حوالي 60%. [ 6 ] ويُقال إن تأثيره على انقباض عضلة القلب أكبر بكثير من تأثيره على معدل ضربات القلب . [ 4 ] يُسوّق هذا الدواء في الدنمارك والنرويج والسويد . [ 2 ]
كيمياء
توليف
محدد فراغي
يُظهر البرينالتيرول نشاطًا مُحفزًا للأدرينالين على الرغم من وجود مجموعة أوكسي ميثيلين وسيطة. ويعتمد التخليق الفراغي المُصمم لهذا الجزيء على حقيقة أن السلسلة الجانبية تُشابه إلى حد كبير حالة الأكسدة في السكر. [ 7 ] [ 8 ]

يؤدي تكثيف أحادي البنزون ( 2 ) مع الإيبوكسيد المشتق من ألفا -دي - غلوكوفورانوز [ 9 ] إلى تكوين المشتق المُغلْيكوزيلي ( 3 ). يُزال الأسيتونيد الواقي بالتحلل المائي [ 10 ] ، ثم يُفصل السكر باستخدام البيرودات ، فينتج الألدهيد ( 4 ). يُختزل الألدهيد إلى الجليكول باستخدام بوروهيدريد الصوديوم ، ويُحوّل الكحول الطرفي إلى ميسيلات ( 5 ). يؤدي استبدال المجموعة المغادرة باستخدام إيزوبروبيل أمين، ثم إزالة إيثر O- بنزيل بالتحلل الهيدروجيني، إلى تكوين برينالتيرول، وهو ناهض انتقائي لمستقبلات بيتا -1 الأدرينالية ( 6 ).
راسيمي
تم الإبلاغ عن عدة تحضيرات للمزيج الراسيمي. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 إلكس ج (2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر الولايات المتحدة. ص 1014. ISBN 978-1-4757-2085-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-08-2024 .
- 1 2 3 شفايتزر أبوثيكر-فيرين (2000). مؤشر الاسمية 2000: دليل الأدوية الدولي . اسم المؤشر. ميدفارم للناشرين العلميين. ص. 873. ردمك 978-3-88763-075-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 أغسطس 2024 .
- 1 2 مورتون، آي كيه، وهال، جيه إم (2012). قاموس موجز للعوامل الدوائية: الخصائص والمرادفات . سبرينغر هولندا. ص 231. ISBN 978-94-011-4439-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-08-2024 .
- 1 2 3 كيندال إم جيه، وجودفيلو آر إم، وويسترلينغ إس (يونيو 1982). "برينالتيرول - عامل جديد منشط للقلب انتقائي" . مجلة الصيدلة السريرية والمستشفيات . 7 (2): 107-118 . doi : 10.1111/j.1365-2710.1982.tb01010.x . PMID 7050180 .
- ↑ هادفيلد إس إي، سلي إس جيه، سنو إتش إم (1989). "التأثير الدوائي القلبي الوعائي لزاموتيرول، سيكلوبرولول، برينالتيرول، وبيندولول على الكلاب المخدرة" . المجلة البريطانية لعلم الصيدلة السريرية . 28 (ملحق 1): 78S– 81S. doi : 10.1111/j.1365-2125.1989.tb03580.x . PMC 1379883. PMID 2572262 .
- ↑ ويرتزفيلد أ، كلاين ج، بيبرا هـ ف، ساور إي (يناير 1985). "برينالتيرول: ناهض جزئي لمستقبلات بيتا 1 الأدرينالية أم حاصر بيتا ذو فعالية ذاتية؟". المجلة الدولية لعلم الصيدلة السريرية والعلاجية وعلم السموم . 23 (1): 20-27 . PMID 2859252 .
- ↑ DE 2503968 ، Jaeggi KA، Schröter H، Ostermayer F، "Optisch aktive Derivate des 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-aminopropan und Verfahren zu ihrer Herstellung [المشتقات النشطة بصريًا من 1-phenoxy-2-hydroxy-3-aminopropane وعملية إنتاجها]"، نشرت 14 أغسطس 1975 تم تعيينه في شركة Ciba-Geigy AG Chem. مجردة. 84، 5322 (1976).
- ↑ يتوافق مع براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,978,041 وبراءة الاختراع الأمريكية رقم 4,049,797 (1975، 1976، 1977، جميعها لشركة سيبا-جايجي )
- ^ "Α-D-جلوكوفيورانوز | C6H12O6" . كيم سبايدر .
- ↑ ليو ز، هو ب هـ، ميسرسميث ب ب (مايو 2010). "حماية الدوبامين بالأسيتونيد لتخليق N-دوكوساهيكسانويل دوبامين عالي النقاء" . رسائل رباعي السطوح . 51 (18): 2403-2405 . doi : 10.1016/j.tetlet.2010.02.089 . PMC 2882309. PMID 20543896 .
- ^ NL 6409883 ه. كوبي وآخرون.
- ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,637,852 (1965، 1972 كلاهما لشركة بوهرينغر إنجلهايم )
- ↑ NL 301580 AF Crowther, LH Smith
- ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,501,769 (1965، 1970 كلاهما لشركة ICI )
- ↑ كروثر إيه إف، جيلمان دي جيه، ماكلوغلين بي جيه، سميث إل إتش، تيرنر آر دبليو، وود تي إم (يوليو 1969). "حاصرات مستقبلات بيتا الأدرينالية. الجزء الخامس: 1-أمينو-3-(فينوكسي مُستبدل)-2-بروبانول". مجلة الكيمياء الطبية . 12 (4): 638-642 . doi : 10.1021/jm00304a018 . PMID 5793156 .
للمزيد من القراءة
- "عدد خاص عن برينالتيرول". مجلة أكتا ميديكا سكاندينافيكا . 211 (S659). 1982. doi : 10.1111/joim.1982.211.issue-s659 .
- الأمينات الثانوية
- ناهضات مستقبلات بيتا 1 الأدرينالية
- منبهات القلب
- العوامل المقوية لعضلة القلب
- إيثرات الفينول
- مركبات 4-هيدروكسي فينيل
- الكحولات الثانوية
- محاكيات الجهاز العصبي الودي
