بيرثرين الأول

الموسوعة الحرة

البيرثرين الأول هو أحد نوعي البيرثرين ، وهما مركبان عضويان طبيعيان يتمتعان بفعالية قوية كمبيد حشري. وهو عبارة عن إستر لحمض (+)- ترانس - كريسانثيميك مع ( S )-( Z )- بيرثرولون .

التخليق الكلي

تتضمن عملية تصنيع البيريثرين I تفاعل أسترة حمض (+)- trans- كريسانثيميك مع (S)-(Z)-بيريثرولون. يوضح الشكل أدناه إحدى طرق التخليق لكل منهما. وقد نشر سوبتي وديف من مركز أبحاث مالتي-كيم في ناديساري، فادودارا، الهند، هذه الطريقة لحمض الكريسانثيميك عام 1974. تستخدم المادة الأولية في التخليق (+)-3α، 4α-إيبوكسي كاران ( 1 ) المتوفر تجاريًا. يتكون اللاكتون في النهاية، ثم تُفتح الحلقة باستخدام كاشف غرينيارد للحصول على حمض (+)-trans-كريسانثيميك. [ 1 ] أما تحضير ( S )-بيريثرولون فهو في الأساس عملية تخليق من خطوتين. المادة الأولية (S)-4-هيدروكسي-3-ميثيل-2-(2-بروبينيل)-2-سيكلوبنتين-1-ون ( 7 ) متوفرة تجاريًا أيضًا كجزء كحولي من ETOC. يُضاف رباعي (ثلاثي فينيل فوسفين) بالاديوم (0) ، ويوديد النحاس (I) ، وثلاثي إيثيل أمين ، وبروميد الفينيل إلى ( 7 ) لإضافة ذرتي كربون إضافيتين وتكوين ( 8 ). الخطوة الأخيرة هي إضافة مركب زنك مُنشط لاختزال الرابطة الثلاثية الكربونية لتكوين الناتج cis، ( S )-بيريثرولون ( 9 ). [ 2 ] على الرغم من عدم وجود مقالات علمية تُحدد دمج جزئي الكحول والحمض من البيريثرين I، إلا أنه يُمكن دمجهما من خلال عملية أسترة لتكوين الناتج المطلوب.

تخليق الجزء الحمضي

تخليق جزء الكحول

مراجع

  1. ↑ سوبتي، ر.، ديف، س. (1974). "حمض (+)-ترانس-كريسانثيميك من (+)-Δ3- كارين ". تيتراهيدرون . 30 (16): 2927-2929 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)97467-8 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  2. ↑ ماتسو، ن.، تاكاغاكي، ت.، واتانابي، ك.، أونو، ن. (1993). "أول تخليق عملي لـ(S)-بيريثرولون، وهو جزء كحولي من البيريثرينات الطبيعية I وII" . مجلة العلوم الحيوية والتكنولوجيا الحيوية والكيمياء الحيوية . 57 (4): 693-694 . doi : 10.1271/bbb.57.693 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )