رد فعل ريد

تفاعل ريد هو تفاعل كيميائي يستخدم الضوء لأكسدة الهيدروكربونات إلى كلوريدات ألكيل سلفونيل . يُستخدم هذا التفاعل في تعديل البولي إيثيلين لإنتاج بولي إيثيلين كلوروسلفونات ⁽ CSPE)، والذي يتميز بمتانته. [ ^{1 ]}

يُعالج البولي إيثيلين بمزيج من الكلور وثاني أكسيد الكبريت تحت الأشعة فوق البنفسجية. ويمكن أيضًا تحضير حمض الفينيل سلفونيك بدءًا من سلفوكلورة كلوروإيثان . ويؤدي نزع الهالوجين من الناتج إلى الحصول على كلوريد فينيل سلفونيل، والذي يُحلل مائيًا لاحقًا للحصول على حمض الفينيل سلفونيك .

ClCH₂CH₃ + _SO₂ + _Cl₂ → _{ClCH₂CH₂SO₂Cl} + _HCl​_​​​_​​

ClCH₂CH₂SO₂Cl → _H₂C = CHSO₂Cl _{+ HCl​}​_​​​​

CH₂ = CHSO₂Cl + _H₂O → _H₂C = CHSO₃H ₊ HCl_​​​

يحدث التفاعل عبر آلية الجذور الحرة . يبدأ ضوء الأشعة فوق البنفسجية عملية التحلل المتجانس للكلور ، مما ينتج عنه زوج من ذرات الكلور:

بدء السلسلة:

${\displaystyle {\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}}$

بعد ذلك، تهاجم ذرة كلور سلسلة الهيدروكربون، محررةً الهيدروجين لتكوين كلوريد الهيدروجين وجذر ألكيل حر. ثم يلتقط الجذر الناتج جزيء ثاني أكسيد الكبريت (SO₂ ₎ . يهاجم جذر السلفونيل الناتج جزيء كلور آخر لإنتاج كلوريد السلفونيل المطلوب وذرة كلور جديدة، مما يُكمل سلسلة التفاعل. خطوات انتشار السلسلة:

${\displaystyle {\ce {{RH}+ .Cl -> {R.}+ HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}}$

${\displaystyle {\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}}$

• تفاعل متسلسل

• ريد، براءة اختراع الولايات المتحدة رقم 2,046,090 ؛ براءة اختراع الولايات المتحدة رقم 2,174,110 ؛ براءة اختراع الولايات المتحدة رقم 2,174,492 .
• أسنجر، فريدريش؛ شميدت، والتر. إبينيدر ، فرانز (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der Gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im فوق البنفسجية Licht، I. Mitteil.: Die Produkte der Gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetraكلورkohlen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 75 : 34 – 41. دوى : 10.1002/cber.19420750105 .
• أسنجر، فريدريش؛ إبينيدر، فرانز؛ بوك، إريك (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der Gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im فوق البنفسجية Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der Gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetraكلورkohl". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 75 : 42 – 48. دوى : 10.1002/cber.19420750106 .
• أسنجر، فريدريش؛ إبينيدر ، فرانز (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung†  : Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Chlorierung Gasförmiger Kohlenwasserstoffe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 75 (4): 344-349 . دوى : 10.1002/cber.19420750408 . ردمك 1099-0682 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22-02-2023 . 
• هيلبرجر، جيه. مانيكا، ج.؛ فيشر، جلالة الملك (1949). "Zur Kenntnis Organischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfoكلورierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 562 : 23– 35. دوى : 10.1002/jlac.19495620104 .