سبيروديكانون

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

يشير مصطلح سبيروديكانون إلى فئة من الكيتونات الحلقية الحلزونية، والتي تُدرس غالبًا لتطبيقاتها المحتملة في الكيمياء الطبية. ومن الأمثلة البارزة على ذلك مركب 1-فينيل-1،3،8-تريازاسبيرو[4.5]ديكان-4-ون، الذي دُرِسَ كناتج أيضي لعوامل مضادة للذهان مثل فلوسبيريلين. صيغته الجزيئية هي C13H17N3O، ونقطة انصهاره تتراوح بين 188 و 191 درجة مئوية  .

توليف

تم الكشف عن التركيب الأصلي لأول مرة بواسطة بول جانسن ، [ 1 ] وتناوله دانيال ليدنيسر في أحد كتبه. [ 2 ]

تم الكشف عن تركيب حديث لمركب سبيروديكانون: [ 3 ] [ 4 ]

يؤدي تكثيف ستريكر بين N-بنزيل-4-بيبيريدون [3612-20-2] ( 1 ) والأنيلين و TMSCN [7677-24-9] إلى تكوين 4-أنيلينو-1-بنزيل بيبيريدين-4-كربونيتريل [968-86-5] ( 2 ). ويؤدي التحلل المائي الجزئي المحفز حمضياً للنيتريل إلى تكوين الأميد ، مما ينتج عنه 4-أنيلينو-1-بنزيل بيبيريدين-4-كربوكساميد [1096-03-3] ( 3 ). ويؤدي التفاعل مع DMF-DMA إلى تكوين حلقة سبيروإيميدازوليدون، مما ينتج عنه 8-بنزيل-1-فينيل-1،3،8-تريازاسبيرو[4.5]ديك-2-إين-4-ون [974-42-5] ( 4 ). يُختزل الرابط الإيمين باستخدام بوروهيدريد الصوديوم، مما ينتج عنه 8-بنزيل-1-فينيل-1،3،8-تريازا-سبيرو[4.5]ديكان-4-ون [974-41-4] ( 5 ). ثم تُزال مجموعة البنزيل بالهدرجة التحفيزية ( 6 ).

ومن الجدير بالذكر أن المركب الوسيط 4 يستخدم استخدامًا مزدوجًا في تركيب بعض نظائر الفنتانيل شديدة الفعالية. [ 5 ]

التطبيقات

مدرجة حسب الترتيب الأبجدي:

  1. DiPOA
  2. الفلوسبيبيرون مشابه ولكن مع إضافة مجموعة بارا-فلورو.
  3. فلوسبيريلين
  4. L008716
  5. نظير الفينسيكليدين [ 6 ]
  6. R-5260 [1109-69-9] (نظير نورميثادون)
  7. R 6890 ( سبيروكلورفين )
  8. RP-23618 [207991-30-8]
  9. سبيراميد
  10. يحتوي السبيروكساترين على سلسلة جانبية من البنزوديوكسان.
  11. سبيريلين [357-66-4]
  12. سبايبيرون
  13. Ro64-6198 و Ro65-6570 (ناهض مستقبلات NOP).
  14. BRN 4620880 [99756-32-8]
  15. 8-(5,8-ثنائي كلورو-1,2,3,4-رباعي هيدرو-2-نفثيل)-1-فينيل-1,3,8-تريازا-سبيرو(4.5)ديكان-4-ون . [ 7 ]

مراجع

  1. ↑ جانسن بول أدريان جان، US3155669، US3155670، US3161644 و US3238216 (1964، 1964، 1964 و 1966 جميعها إلى مختبر الأبحاث C جانسن NV).
  2. ↑ استراتيجيات لتخليق وتصميم الأدوية العضوية، الطبعة الثانية، بقلم دانيال ليدنيسر (الصفحة 335).
  3. ^ مورسيانو، ج. بريتي، د.؛ بيدريالي، G.؛ أكويلا، G.؛ ميسيرولي، س. فانتيناتي، أ. كاروتشيا، ن.؛ باسيفيكو، S .؛ بونورا، م.؛ تالاريكو، أ.؛ مورجانتي، سي. ريزو، ب. فيراري، ر.؛ ويكوفسكي، السيد. كامبو، ج.؛ جيورجي، سي. ترابيلا، سي. بينتون، ب. (23 أغسطس 2018). “اكتشاف مشتقات ديكان 1،3،8-تريازازبيرو [4.5] الجديدة التي تستهدف الوحدة الفرعية c من F 1 / FO - سينسيز أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) لعلاج تلف إعادة ضخ الدم في احتشاء عضلة القلب”. مجلة الكيمياء الطبية . 61 (16): 7131– 7143. doi : 10.1021/acs.jmedchem.8b00278 . hdl : 11392/2397146 . PMID 30060655 . 
  4. ↑盛春泉، وآخرون. CN113480536 (2021 إلى الجامعة الطبية العسكرية الثانية SMMU).
  5. ↑ والز، أ. ج.؛ هسو، ف. ل. (يناير 2014). "تخليق إسترات ميثيل 4-أنيلينوبيبيريدين، وهي مركبات وسيطة في إنتاج كارفينتانيل وسوفينتانيل وريميفينتانيل". رسائل رباعي السطوح . 55 (2): 501-502 . doi : 10.1016/j.tetlet.2013.11.058 .
  6. ↑ ألبراتي، د.؛ هاينزل، د.؛ جوليدون، س.؛ كورت، أ.؛ بينارد، إ.؛ توماس، أ.و.؛ زيمرلي، د. (أغسطس 2006). "4-مستبدل-8-(1-فينيل-سيكلوهكسيل)-2،8-ديازا-سبيرو[4.5]ديكان-1-ون كفئة جديدة من مثبطات GlyT1 عالية الانتقائية ذات خصائص دوائية وحركية دوائية فائقة". رسائل الكيمياء الحيوية والطبية . 16 (16): 4321-4325 . doi : 10.1016/j.bmcl.2006.05.063 . PMID 16762550 . 
  7. ↑ روفر، س.؛ آدم، ج.؛ سيزورا، أ.م.؛ غالي، ج.؛ جينك، ف.؛ مونزما، ف.ج.؛ ويشمان، ج.؛ داوتزنبرغ، ف.م. (6 أبريل 2000). "محفزات غير ببتيدية عالية الألفة لمستقبل ORL1 (أورفانين إف كيو/نوسيسيبتين)". مجلة الكيمياء الطبية . 43 (7): 1329-1338 . doi : 10.1021/jm991129q . PMID 10753470 .