ستيلبينويد
الستيلبينويدات هي مشتقات مهدرجة من الستيلبين ، ولها بنية C6 - C2 - C6 . من الناحية الكيميائية الحيوية، تنتمي إلى عائلة فينيل بروبانويدات ، وتتشابه في معظم مسار التخليق الحيوي مع الكالكونات . [ 1 ] [ 2 ] تُنتج النباتات معظم الستيلبينويدات، [ 2 ] [ 3 ] والاستثناء الوحيد المعروف هو دواء تابيناروف المضاد للميكروبات، والذي يُصنّع حيويًا بواسطة بكتيريا فوتورابدوس لومينيسينس سالبة الغرام . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
كيمياء
الستيلبينويدات هي مشتقات مهدرجة من الستيلبين ، ولها بنية C6 - C2 - C6 . تنتمي إلى عائلة فينيل بروبانويدات، وتتشابه في معظم مسارها الحيوي مع الكالكونات . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] عند تعرضها للأشعة فوق البنفسجية، يخضع الستيلبين ومشتقاته لتفاعل حلقي داخلي، يُسمى التفاعل الحلقي الضوئي للستيلبين ، لتكوين ثنائي هيدروفينانثرين . تُعرف الأشكال قليلة الوحدات باسم قليلات الستيلبينويدات .
الأنواع
- الأغليكونات
- مادة البيسياتانول في جذور أشجار التنوب النرويجي
- البينوسيلفين هو سم فطري يحمي الخشب من العدوى الفطرية، ويوجد في أشجار عائلة الصنوبر.
- مادة البتيروستيلبين موجودة في اللوز والصنوبر وتوت التوت البري.
- الريسفيراترول الموجود في العنب
- جليكوسيدات
- مادة الأستريجين الموجودة في لحاء شجرة التنوب النرويجي
- البيسيد هو مشتق من الريسفيراترول موجود في عصائر العنب
إنتاج
تُنتَج الستيلبينويدات في نباتاتٍ مُختلفة، فهي على سبيل المثال نواتج ثانوية لتكوين خشب القلب في الأشجار، ويمكن أن تعمل كفيتوألكسينات . ومن الأمثلة الأخرى الريسفيراترول ، وهو مُضاد للفطريات موجود في العنب ، وقد أشارت بعض الدراسات إلى فوائده الصحية. [ 7 ] أما أمبيلوبسين أ وأمبيلوبسين ب فهما ثنائيات من الريسفيراترول تُنتَج في ثمرة البورسلين .
يتم إنتاج ستيلبينويد بكتيري، ( E )-3,5-ثنائي هيدروكسي-4-أيزوبروبيل- ترانس- ستيلبين ، بواسطة فوتورابدوس، وهو كائن حي متعايش مع الديدان الخيطية الحشرية يسمى هيترورابديتيس . [ 8 ]
الستيلبينويدات هي مستقلبات ثانوية موجودة في نبات القنب ساتيفا . [ 9 ]
ملكيات
وقد أشارت بعض الدراسات إلى أن الفيتوألكسينات مسؤولة عن مقاومة بعض أمراض الأشجار، مثل ذبول الصنوبر .
انظر أيضاً
- كومبريتستاتينات ، والعديد منها من الستيلبينويدات
- ثنائي هيدروستيلبينويدات ، لا يوجد رابطة مزدوجة على الجسر
- قائمة مضادات الأكسدة في الطعام
- قائمة المواد الكيميائية النباتية في الطعام
- الكيمياء النباتية
- المستقلبات الثانوية
- ستيلبيسترول
مراجع
- 1 2 V. S. Sobolev؛ BW Horn؛ TL Potter؛ ST Deyrup؛ JB Gloer (2006). "إنتاج الستيلبينويدات والأحماض الفينولية بواسطة نبات الفول السوداني في المراحل المبكرة من النمو". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية 54 (10): 3505-3511 . doi : 10.1021/jf0602673 . PMID 19127717 .
- 1 2 3 فاليتا، أليسيو؛ إيوزيا، لورينزو ماريا؛ ليونيللي، فرانشيسكا (يناير 2021). " تأثير العوامل البيئية على التخليق الحيوي للستيلبين" . النباتات . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792. PMID 33406721 .
- 1 2 دوبروفينا، AS؛ كيسيليف، KV (أكتوبر 2017). "تنظيم التخليق الحيوي للستيلبين في النباتات" . بلانتا . 246 (4): 597-623 . دوى : 10.1007 / s00425-017-2730-8 . ISSN 0032-0935 . بميد 28685295 . S2CID 4015467 .
- ↑ ريتشاردسون، ويليام هـ. (1988). "تحديد صبغة أنثراكينون ومضاد حيوي هيدروكسي ستيلبين من زينورابدوس لومينيسينس" . علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي . 54 (6): 1602-1605 . Bibcode : 1988ApEnM..54.1602R . doi : 10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988 . PMC 202703. PMID 3415225 – عبر 0099-2240/88/061602-04$02.00/0.
- ↑ إليفثيريانوس، يوانيس؛ باوندي، سام؛ جويس، سوزان أ.؛ أسلم، شازيا؛ مارشال، جيمس و.؛ كوكس، راسل ج.؛ سيمبسون، توماس ج.؛ كلارك، ديفيد ج.؛ فرينش-كونستانت، ريتشارد هـ.؛ رينولدز، ستيوارت إي. (13 فبراير 2007). "مضاد حيوي تنتجه بكتيريا ممرضة للحشرات يثبط دفاعات المضيف من خلال تثبيط فينول أوكسيداز" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 104 (7): 2419-2424 . Bibcode : 2007PNAS..104.2419E . doi : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN 0027-8424 . PMC 1892976 . PMID 17284598 .
- ^ موري، تاكاهيرو. أواكاوا، تاكايوشي؛ شيمومورا، كويشيرو؛ سايتو، يوري. يانغ، دنغفنغ. موريتا، هيرويوكي؛ آبي ، إيكورو (22/12/2016). "نظرة هيكلية للتكوين الأنزيمي للستلبين البكتيري" . بيولوجيا الخلية الكيميائية . 23 (12): 1468–1479 . دوى : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN 2451-9456 . بميد 27866911 .
- ↑ جانغ إم إس، كاي إي إن، أوديني جي أو (1997) . "النشاط الوقائي الكيميائي للسرطان للريسفيراترول، وهو منتج طبيعي مشتق من العنب". مجلة ساينس . 275 (5297): 218-220 . doi : 10.1126/science.275.5297.218 . PMID 8985016. S2CID 30850300 .
- ↑ جويس إس إيه، براخمان إيه أو، جلازر آي، لانغو إل، شوار جي، كلارك دي جيه، بودي إتش بي (2008). "التخليق الحيوي البكتيري لستيلبين متعدد القدرات". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–1945 . CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi : 10.1002/anie.200705148 . PMID 18236486 .
- ↑ فلوريس-سانشيز، إسفيت جوزفينا؛ فيربورت، روبرت (1 أكتوبر 2008). "الأيض الثانوي في القنب". مراجعات الكيمياء النباتية . 7 (3): 615-639 . doi : 10.1007/s11101-008-9094-4 . S2CID 3353788 .
الكتب
- هيليس، دبليو إي (1987). خشب القلب وإفرازات الأشجار . برلين، هايدلبرغ: سبرينغر برلين هايدلبرغ. ISBN 978-3-642-72534-0.
- يامادا، توشيهيرو؛ إيتو، شين-إيتشيرو (1993). "الاستجابات الدفاعية الكيميائية لأنواع الصنوبر المقاومة للذبول، الصنوبر الأبيض (Pinus strobus) والصنوبر التايدي (P. taeda)، ضد عدوى فطر Bursaphelenchus xylophilus" . المجلة اليابانية لعلم أمراض النبات . 59 (6): 666-672 . doi : 10.3186/jjphytopath.59.666 .
- ستيلبينويدات
- مستخلصات الخشب