رد فعل وايتينغ

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

تفاعل وايتنج هو تفاعل عضوي يحول ثنائي بروبارجيل إلى ثنائي إين باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم . [ 1 ]

رد فعل وايتينغ
رد فعل وايتينغ

وقد تم تطبيق هذا الاختزال العضوي في تركيب الفيكابينتاين ، وهو سبب مشتبه به لسرطان القولون : [ 2 ]

على غرار SMILES: thp هو CC1CCCCO1، وtbdms هو CSi(C)(C)C(C)(C)C. الخطوة 1 هي CCC=CC=CC(Othp)C#CC(O)C=COCC(Otbdms)COtbdms، والتي يُضاف إليها LiAlH4 في THF للحصول على الخطوة 2، وهي CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(Otbdms)COtbdms، والتي يُضاف إليها nBu4NF في THF/Et2O للحصول على الخطوة 3، وهي CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(O)CO

مجموعات الحماية هي رباعي هيدرو بيرانيل و TBSMS ؛ والخطوة الأخيرة هي إزالة الحماية باستخدام فلوريد رباعي بوتيل الأمونيوم .

مراجع

  1. ↑ نايلر، ب.؛ وايتينغ، م.س. ج. كيم. سوس. 1954 ، 4006-09.
  2. ↑ تخليق بلورات (.+-.)-فيكابنتاين، هانز رودولف بفاندلر، فرانز كارل ماير، وسونيا كلار ، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ؛ 1986 ؛ 108(6)، ص 1338-1339. ( doi : 10.1021/ja00266a057 )