كحول ثالثي أميل
كحول ثالثي أميل ( TAA ) أو 2-ميثيل بيوتان-2-ول ( 2M2B ) هو بنتانول متفرع .
استُخدم التا-أمينو أسيتيك (TAA) تاريخيًا كمخدر [ 3 ] ، ومؤخرًا كمخدر ترفيهي [ 4 ] . يعمل التا-أمينو أسيتيك في الغالب كمعدل تفاعلي إيجابي لمستقبلات GABA A، تمامًا مثل الإيثانول [ 5 ] . تتشابه التأثيرات النفسية للتا-أمينو أسيتيك والإيثانول، وإن كانت مختلفة. يكون تأثيره على التنسيق والتوازن أكثر وضوحًا مع التا-أمينو أسيتيك، الذي يُعدّ أقوى بكثير من الإيثانول من حيث الوزن. قد ينبع جاذبيته كبديل للإيثانول من عدم تسببه في صداع الكحول (بسبب اختلاف مساراته الأيضية )، وحقيقة أنه غالبًا لا يُكتشف في اختبارات المخدرات القياسية [ 6 ] .
مادة TAA سائلة عديمة اللون ذات نكهة لاذعة [ 7 ] ورائحة كريهة [ 8 ] تشبه رائحة البارالدهيد مع لمحة من الكافور . [ 9 ] تبقى مادة TAA سائلة في درجة حرارة الغرفة، مما يجعلها مذيبًا بديلًا مفيدًا لكحول ثالثي بوتيل .
إنتاج
يتم تصنيع TAA بشكل أساسي عن طريق ترطيب 2-ميثيل-2-بيوتين في وجود عامل حفاز حمضي . [ 10 ] [ 3 ]
ظاهرة طبيعية
تُعدّ الكحولات الفيوزلية، مثل ثلاثي أسيتيل أمين (TAA)، نواتج ثانوية لتخمير الحبوب، ولذلك توجد كميات ضئيلة منها في العديد من المشروبات الكحولية . [ 11 ] وقد تم الكشف عن آثار من ثلاثي أسيتيل أمين في أطعمة أخرى، مثل لحم الخنزير المقدد المقلي ، [ 12 ] والكسافا، [ 13 ] وشاي الرويبوس . [ 14 ] كما يوجد ثلاثي أسيتيل أمين في حليب الأرانب ، ويبدو أنه يلعب دورًا في تحفيز الرضاعة لدى الأرانب حديثة الولادة عن طريق الفيرومونات . [ 15 ]
تاريخ
منذ حوالي ثمانينيات القرن التاسع عشر وحتى خمسينيات القرن العشرين، استُخدم ثلاثي أسيتيل الأمونيوم (TAA) كمخدر تحت الاسم الشائع آنذاك، وهو هيدرات الأميلين ، إلا أن استخدامه كان نادرًا نظرًا لوجود أدوية أكثر فعالية. [ 3 ] في ثلاثينيات القرن العشرين، استُخدم TAA بشكل أساسي كمذيب للمخدر الأساسي ثلاثي برومو الإيثانول (TBE). ومثل الكلوروفورم ، يُعد TBE سامًا للكبد، لذا انخفض استخدام هذه المحاليل في البشر في أربعينيات القرن العشرين. واستمر استخدام محاليل TBE-TAA كمخدرات قصيرة المفعول لفئران وجرذان المختبر . تُعرف هذه المحاليل أحيانًا باسم أفيرتين ، وهو اسم تجاري لمحلول TAA وTBE الذي توقف إنتاجه الآن، بنسبة حجمية 0.5:1، والذي كانت تُنتجه مختبرات وينثروب . [ 16 ] وقد ظهر TAA مؤخرًا كدواء ترفيهي . [ 4 ]
الاستخدام والآثار
يُسبب تناول أو استنشاق مادة TAA شعورًا بالنشوة ، وتأثيرات مُهدئة ، ومنومة ، ومضادة للتشنجات ، مشابهة لتأثيرات الإيثانول . [ 17 ] عند تناولها، قد تبدأ تأثيرات TAA في غضون 30 دقيقة تقريبًا، وقد تستمر لمدة يوم إلى يومين. [ 18 ] تكفي جرعة من 2 إلى 4 غرامات من TAA لإحداث تأثير منوم. ويُحدث حوالي 100 غرام من الإيثانول مستوى مماثلًا من التخدير. [ 8 ]
الجرعة الزائدة والتسمم
أصغر جرعة معروفة من مادة TAA التي تسببت في وفاة شخص هي 30 مل. [ 18 ]
تُسبب الجرعة الزائدة أعراضًا مشابهة للتسمم الكحولي ، وتُعدّ حالة طبية طارئة نظرًا لخصائصها المُهدئة/المُثبطة التي تتجلى في الجرعة الزائدة على شكل تثبيط تنفسي قد يكون قاتلًا . قد يتبع الجرعة الزائدة فقدان مفاجئ للوعي، وحُماض تنفسي واستقلابي متزامن ، [ 18 ] وتسارع ضربات القلب ، وارتفاع ضغط الدم ، وتضيّق حدقة العين ، والغيبوبة ، وتثبيط تنفسي، [ 19 ] والوفاة. تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) عن طريق الفم في الجرذان 1 غ/كغ، بينما تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) تحت الجلد في الفئران 2.1 غ/كغ. [ 20 ]
الاسْتِقْلاب
في الجرذان، يتم استقلاب حمض الثيوأسيتيك (TAA) بشكل أساسي عن طريق الاقتران بالجلوكورونيد ، وكذلك عن طريق الأكسدة إلى 2-ميثيل-2،3-بيوتانيديول . ومن المرجح أن يتم اتباع المسار نفسه في البشر، [ 21 ] على الرغم من أن المصادر القديمة تشير إلى أن حمض الثيوأسيتيك يُطرح دون تغيير. [ 3 ]

لا يمكن الكشف عن تعاطي مادة TAA باستخدام اختبارات الكحول العامة أو اختبارات المخدرات العادية الأخرى. ويمكن الكشف عن تعاطيها من عينة دم أو بول باستخدام تقنية كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة لمدة تصل إلى 48 ساعة بعد تناولها. [ 19 ]
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 لومتي، إس بي؛ باوا، إم جيه؛ لاندي، إم كيه؛ أرباد، بي آر (2009). "كثافات ولزوجات مخاليط سائلة ثنائية من 2-بيوتانون مع كحولات متفرعة عند درجات حرارة تتراوح بين 293.15 و313.15 كلفن". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية . 54 : 127-130 . doi : 10.1021/je800571y .
- ↑ هاينز، ويليام م.؛ ليد، ديفيد ر.؛ برونو، توماس ج. (2014). "القسم 3 - الثوابت الفيزيائية للمركبات العضوية". دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء، الطبعة 95. مطبعة سي آر سي. ص 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665 .
- 1 2 3 4 أدرياني، جون (1962). كيمياء وفيزياء التخدير ( الطبعة الثانية). إلينوي: توماس بوكس. الصفحات 273-274 . ISBN 9780398000110.
{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة ) - 1 2 روسيكا، إيزابيلا؛ جاجالو، إيونا؛ أناند، جاسيك سين؛ شيتز، داريا. والدمان ، فويتشخ (أكتوبر 2016). "شرب "الفودكا" أو الفودكا – هذا سؤال". علم السموم في المختبر . 36 : 66– 70. بيب كود : 2016ToxVi..36...66R . دوى : 10.1016/j.tiv.2016.07.009 . ردمك 1879-3177 . بميد 27448500 .
- ↑ مارتن، ج. (2004). "تأثير إضافات الوقود المؤكسجة ومستقلباتها على وظيفة مستقبلات حمض غاما-أمينوبيوتيريك أ (GABAA) في جسيمات المشابك العصبية في دماغ الفئران". رسائل علم السموم . 147 (3): 209-217 . doi : 10.1016/j.toxlet.2003.10.024 . PMID 15104112 .
- ↑ سيد، علياء ن.؛ ليو، رافائيل ج. (22-11-2022). "الاستخدام الترفيهي لـ 2-ميثيل-2-بيوتانول: موجة ناشئة من إساءة استخدام بديل الإيثانول تلوح في الأفق؟" . مجلة الرعاية الأولية لاضطرابات الجهاز العصبي المركزي . 24 (6): 44189. doi : 10.4088/PCC.22cr03292 . ISSN 2155-7780 . PMID 36441984. S2CID 253700629 .
- ↑ أونيل، مارياديل جيه، محررة. (2006). فهرس ميرك ( الطبعة الرابعة عشرة). ميرك. ص 1232. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070 .
- 1 2 براندنبرغر، هانز؛ مايس، روبرت أ.أ. (1997). علم السموم التحليلي للكيميائيين السريريين والشرعيين والصيدلانيين . برلين: دبليو. دي غرويتر. ص 400-401 . ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841 .
- ↑ ياندل، د. و . وآخرون (1888). "هيدرات الأميلين، منوم جديد" . المجلة الأمريكية للممارسين والأخبار . 5 : 88-98 .
- ↑ بابا، أنتوني ج. (2004). "كحولات الأميل". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية (الطبعة الخامسة ). هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي-إنترساينس. doi : 10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2 . ISBN 9780471238966.
- ↑ غولد، جورج م .؛ سكوت، ريتشارد جيه إي (1919). قاموس الممارس الطبي . بي. بلاكيستون. ص 50. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-07-2018 .
- ↑ هو، سي.-تي.؛ لي، كيه.-إن.؛ جين، كيو.-زي. (1983). "عزل وتحديد مركبات النكهة المتطايرة في لحم الخنزير المقدد المقلي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 31 (2): 336. Bibcode : 1983JAFC...31..336H . doi : 10.1021/jf00116a038 . ISSN 0021-8561 .
- ↑ دوغان، ج.؛ روبنسون، ج.م.؛ سومار، س.؛ هوارد، ج.إ.؛ كورسي، د.ج. (1983). "بعض مكونات النكهة في الكسافا ومنتجات الكسافا المصنعة". مجلة علوم الأغذية والزراعة . 34 (8): 874. Bibcode : 1983JSFA...34..874D . doi : 10.1002/jsfa.2740340816 . ISSN 1097-0010 .
- ^ هابو، تسوتومو؛ فلاث، روبرت أ. مون، ت. ريتشارد؛ مورتون ، جوليا ف. (1 مارس 1985). "المكونات المتطايرة لشاي الرويبوس ( Aspalathus Lineris )". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 33 (2): 249– 254. بيب كود : 1985JAFC...33..249H . دوى : 10.1021/jf00062a024 . ISSN 0021-8561 .
- ↑ بينوا، شال؛ جيرار، كوريو؛ لانغلوا، دومينيك؛ جينييس، كريستيان؛ سيمون، إتيان؛ بيريه، غي (2003). "الخصائص الكيميائية والسلوكية لفيرومون الثدي لدى الأرانب". مجلة نيتشر . 424 (6944): 68-72 . Bibcode : 2003Natur.424...68S . doi : 10.1038/nature01739 . PMID 12840760. S2CID 4428155 .
- ↑ ماير، روبرت إي.؛ فيش، ريتشارد إي. (نوفمبر 2005). "مراجعة للتخدير باستخدام ثلاثي برومو الإيثانول لإنتاج الفئران والجرذان المعدلة وراثيًا". مجلة حيوانات المختبر . 34 (10): 47-52 . doi : 10.1038/laban1105-47 . ISSN 0093-7355 . PMID 16261153. S2CID 21759580 .
- ↑ لويس ، روبرت آلان (1998). قاموس لويس لعلم السموم . بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص 45. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968 .
- 1 2 3 "2-ميثيل-2-بيوتانول - قاعدة بيانات HSDB التابعة للمكتبة الوطنية للطب" . www.toxnet.nlm.nih.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2018-03-08 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2018-04-08 .
- 1 2 أناند، جاسيك سين؛ جيرون، جوانا؛ ليتشوفيتش، فويتشخ؛ شيتز، داريا. كالا، ماريا؛ والدمان ، فويتشخ (سبتمبر 2014). “التسمم الحاد بسبب كحول الأميل الثلاثي – تقرير حالة”. علوم الطب الشرعي الدولية . 242 : ه31 – ه33. دوى : 10.1016/j.forsciint.2014.07.020 . ردمك 1872-6283 . بميد 25112153 .
- ^ سوهرينغ، ك. فراي، سمو. إندريس، ج. (1955). “العلاقات بين الدستور وتأثير الكحوليات الثلاثية”. أرزنيميتل-فورشونج . 5 (4): 161– 165. بميد 14389140 .
- ↑ كولينز، أ.س.؛ سومنر، س.س.؛ بورغوف، س.ج.؛ ميدينسكي، م.أ. (1999). "نموذج فسيولوجي لإيثر ميثيل ثالثي الأميل وكحول ثالثي الأميل : اختبار فرضيات البنى النموذجية" . العلوم السمية . 49 (1): 15-28 . doi : 10.1093/toxsci/49.1.15 . PMID 10367338 .
- المذيبات الكحولية
- الكحولات الثلاثية
- المهدئات
- المخدرات المقلدة
- A التَّأْوِيزية الإيجابية">مُعدِّلات مستقبلات GABA-A الإيجابية التغايرية
- البنتانولات
