إيمين البنزوفينون

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

بنزوفينون إيمين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (C6H5 ) 2C = NH. وهو سائل أصفر باهت، ويُستخدم ككاشف في التخليق العضوي . [ 1 ]

توليف

يمكن تحضير بنزوفينون إيمين عن طريق التحلل الحراري لبنزوفينون أوكسيم : [ 2 ]

2  (C 6 H 5 ) 2 C=NOH → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + (C 6 H 5 ) 2 C=O

يمكن أيضًا تصنيع بنزوفينون إيمين عن طريق إضافة بروميد فينيل المغنيسيوم إلى بنزونيتريل متبوعًا بالتحلل المائي الدقيق (حتى لا يتحلل الإيمين): [ 3 ]

C 6 H 5 CN + C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 2 C = NMgBr
(C 6 H 5 ) 2 C=NMgBr + H 2 O → (C 6 H 5 ) 2 C=NH + MgBr(OH)

تُعرف هذه الطريقة باسم تخليق كيتيمين مورو-مينيوناك. [ 4 ] وهناك طريقة أخرى لتحضير إيمين البنزوفينون تتضمن تفاعل البنزوفينون مع الأمونيا. [ 5 ]

ردود الفعل

يخضع إيمين البنزوفينون لإزالة البروتون باستخدام كواشف ألكيل الليثيوم. [ 6 ]

(C 6 H 5 ) 2 C=NH + CH 3 Li → (C 6 H 5 ) 2 C=NLi + CH 4
( C₆H₅ ) ₂C = NLi + CH₃I → ( C₆H₅ ) ₂C = NCH₃ + LiI

يمكن حماية الأمينات الأولية على شكل إيمينات البنزوفينون، وتكون الأمينات المحمية مستقرة في كروماتوغرافيا الفلاش . [ 7 ]

تتضمن عملية أمينة بوخوالد-هارتويغ ربط هاليد عطري وأمين لتكوين روابط كربون-نيتروجين بمساعدة محفزات أساسها البلاديوم . ويمكن استخدام إيمين البنزوفينون كمكافئ للأمونيا في مثل هذه التفاعلات. [ 1 ]

مراجع

  1. 1 2 وولف، جون ب.؛ أمان، ينس؛ صديقي، جوزيف ب.؛ سينغر، روبرت أ.؛ بوخوالد، ستيفن ل. (8 سبتمبر 1997). "مكافئ الأمونيا لتفاعل الأمينة المحفز بالبلاديوم لهاليدات الأريل وتريفلاتها". رسائل رباعي السطوح . 38 (36): 6367-6370 . doi : 10.1016/S0040-4039(97)01465-2 . ISSN 0040-4039 . 
  2. ↑ آرثر لاكمان (1930). "هيدروكلوريد إيمين ثنائي فينيل ميثان". التخليق العضوي . 10 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.010.0028 .
  3. ↑ بيكارد، ب. ل.؛ تولبرت، ت. ل. (ديسمبر 1961). "طريقة محسّنة لتخليق الكيتيمين". مجلة الكيمياء العضوية . 26 (12): 4886-4888 . doi : 10.1021/jo01070a025 . ISSN 0022-3263 . 
  4. ↑ "تخليق كيتيمين مورو-مينيوناك". تفاعلات وكواشف عضوية شاملة . هوبوكين، نيوجيرسي، الولايات المتحدة الأمريكية: جون وايلي وأولاده، 15 سبتمبر 2010. الصفحات 1988-1990. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr446 . ISBN  9780470638859.
  5. ^ فيراردو، ج. جومانيني، AG. سترازوليني، ب. بويانا، م. (1988). "الكيتيمينات من الكيتونات والأمونيا". الاتصالات الاصطناعية . 18 (13): 1501–1511 . دوى : 10.1080/00397918808081307 .
  6. ↑ نوتنغهام، كريس؛ لويد-جونز، غاي سي. (2018). "ثلاثي ميثيل سيليل ديازو [ 13C ] ميثان: كاشف متعدد الاستخدامات لوضع علامات الكربون-13" . التخليق العضوي . 95 : 374-402 . doi : 10.15227/orgsyn.095.0374 . hdl : 20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d .
  7. ↑ أودونيل، مارتن ج. (15 أبريل 2001). "إيمين البنزوفينون". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . تشيتشستر، المملكة المتحدة: جون وايلي وأولاده المحدودة. doi : 10.1002/047084289x.rb031 . ISBN 978-0471936237.