تنسيق الملف الكيميائي

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

تنسيق الملف الكيميائي هو نوع من ملفات البيانات يُستخدم خصيصًا لعرض البيانات الجزيئية. يُعد تنسيق ملف الجدول الكيميائي من أكثر التنسيقات شيوعًا ، وهو مشابه لملفات تنسيق بيانات البنية (SDF) . هذه الملفات عبارة عن ملفات نصية تمثل سجلات متعددة للبنية الكيميائية وحقول البيانات المرتبطة بها. أما تنسيق ملف XYZ فهو تنسيق بسيط يُظهر عادةً عدد الذرات في السطر الأول، وتعليقًا في السطر الثاني، متبوعًا بعدد من الأسطر التي تحتوي على الرموز الذرية (أو الأرقام الذرية) والإحداثيات الديكارتية. يُستخدم تنسيق بنك بيانات البروتين (PDF) عادةً للبروتينات، ولكنه يُستخدم أيضًا لأنواع أخرى من الجزيئات. هناك العديد من الأنواع الأخرى التي سيتم تفصيلها لاحقًا. تتوفر أنظمة برمجية متنوعة للتحويل من تنسيق إلى آخر.

تنسيقات مميزة

تُقدَّم المعلومات الكيميائية عادةً على شكل ملفات أو تدفقات بيانات ، وقد تم ابتكار العديد من الصيغ، مع درجات متفاوتة من التوثيق. ويُشار إلى الصيغة بثلاث طرق:

  • امتداد الملف (عادةً ما يتكون من 3 أحرف). هذا شائع الاستخدام، ولكنه هشّ لأن العديد من الأنظمة، بما في ذلك الأنظمة غير الكيميائية، تستخدم لواحق شائعة مثل .molو ..dat
  • الملفات ذاتية الوصف التي تتضمن معلومات التنسيق داخل الملف نفسه. ومن أمثلتها CIF و CML.
  • تمت إضافة نوع MIME الكيميائي بواسطة خادم مُدرك للكيمياء. (انظر §  مشروع MIME الكيميائي )

لغة الترميز الكيميائي

لغة الترميز الكيميائي (CML) هي معيار مفتوح لتمثيل البيانات الجزيئية والكيميائية الأخرى. يتضمن مشروع المصدر المفتوح مخطط XML، وشفرة مصدرية لتحليل بيانات CML والتعامل معها، بالإضافة إلى مجتمع نشط. تتناول مقالتا "أدوات العمل مع لغة الترميز الكيميائي" و"XML للكيمياء وعلوم الحياة" لغة CML بمزيد من التفصيل. تقبل العديد من الأدوات ملفات بيانات CML، بما في ذلك JChemPaint و Jmol و XDrawChem وMarvinView.

تنسيقات الاتصال فقط

تركز الصيغة الكيميائية الأبسط على وصف ترابط الذرات (وأحيانًا كيمياءها الفراغية). وتشمل ما يلي:

إنشي

InChI هو تنسيق قياسي معتمد من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لوصف الجزيئات. يمكن دمج عدة سلاسل InChI في "RInChI" لوصف تفاعل كيميائي، أو في "MInChI" لوصف خليط.

ابتسامات

نظام إدخال البيانات الجزيئية المبسط ، أو SMILES، [ 1 ] هو نظام ترميز خطي للجزيئات. تتضمن سلاسل SMILES معلومات الاتصال ولكنها لا تتضمن إحداثيات ثنائية أو ثلاثية الأبعاد.

لا تُمثَّل ذرات الهيدروجين . أما الذرات الأخرى فتُمثَّل برموزها العنصرية B: C، N، O، ، F، P، S، Cl، Brو I. يُمثِّل الرمز =الرابطة الثنائية، بينما #يُمثِّل الرمز الرابطة الثلاثية. ويُشار إلى التفرع بالرمز ( ). أما الحلقات فتُمثَّل بأزواج من الأرقام.

بعض الأمثلة هي

اسمصيغةسلسلة SMILES
الميثانالفصل 4C
الإيثانولC 2 H 6 OCCO
البنزينC 6 H 6C1=CC=CC=C1أوc1ccccc1
الإيثيلينC 2 H 4C=C

يمكن دمج سلاسل SMILES المتعددة في "رمز تفاعل SMILES"، والذي يصف تفاعلًا كيميائيًا.

ترميز خط SYBYL

يُعدّ ترميز SYBYL الخطي (SLN) ترميزًا كيميائيًا خطيًا. وهو مبني على SMILES، ويتضمن صيغة كاملة لتحديد الكيمياء الفراغية النسبية. يتميز SLN بصيغة استعلام غنية تسمح بتحديد استعلامات بنية ماركوش . كما تدعم هذه الصيغة تحديد المكتبات التوافقية لبرنامج ChemDraw.

أمثلة على SLNs
وصفسلسلة SLN
البنزينC[1]H:CH:CH:CH:CH:CH:@1
ألانينNH2C[s=n]H(CH3)C(=O)OH
استعلام يعرض سلسلة جانبية لـ RR1[hac>1]C[1]:C:C:C:C:C:@1
استعلام عن الأميد/السلفاميدNHC=M1{M1:O,S}

تنسيقات الإحداثيات

تصف بعض الصيغ الكيميائية إحداثيات الذرات. وهذا أمر مهم لـ

  • معرفة التركيب ثلاثي الأبعاد للجزيئات ومحاكاة سلوكها.
  • الحفاظ على تخطيط رسومات الجزيئات ثنائية الأبعاد

تنسيقات الجداول الكيميائية

تُعدّ تنسيقات ملفات الجداول الكيميائية من أكثر معايير الصناعة استخدامًا . وهي عبارة عن ملفات نصية تلتزم بتنسيق دقيق لتمثيل سجلات التركيب الكيميائي المتعددة وحقول البيانات المرتبطة بها. طُوّر هذا التنسيق ونُشر في الأصل بواسطة شركة Molecular Design Limited (MDL). تشمل هذه المجموعة ملفات MOLfile وSDfile (تنسيق بيانات التركيب، وهو ملف MOLfile مع بيانات وصفية) وRXNfile (مجموعة من ملفات MOLfile مُجمّعة لوصف تفاعل كيميائي) وRDfile (ملف RXNfile مع بيانات وصفية). [ 2 ]

تنسيق بنك بيانات البروتين

يُعدّ تنسيق بنك بيانات البروتين (PDB) تنسيقًا قديمًا لهياكل البروتينات، طُوّر عام 1972. [ 3 ] وهو تنسيق ذو عرض ثابت ، وبالتالي يقتصر على عدد أقصى من الذرات والبقايا والسلاسل؛ مما أدى إلى تقسيم الهياكل الكبيرة جدًا، مثل الريبوسومات، إلى ملفات متعددة. على سبيل المثال، مُثِّلَ بروتين E. coli 70S بأربعة ملفات PDB عام 2009: 3I1M ( مؤرشف في 5 أكتوبر 2016 على Wayback Machine) ، و3I1N ( مؤرشف في 16 أكتوبر 2016 على Wayback Machine) ، و3I1O، و3I1P. وفي عام 2014، جُمِعَت هذه الملفات في ملف واحد، هو 4V6C .

احتوت بعض ملفات PDB على قسم اختياري يصف ترابط الذرات ومواقعها. ولأن هذه الملفات كانت تُستخدم أحيانًا لوصف تجمعات الجزيئات الكبيرة أو الجزيئات المُمثلة في مذيب صريح ، فقد كانت تنمو بشكل كبير، وغالبًا ما كانت تُضغط. بعض الأدوات، مثل Jmol وKiNG، [ 4 ] كانت قادرة على قراءة ملفات PDB بصيغة gziped. حافظت قاعدة بيانات wwPDB على مواصفات صيغة ملف PDB وبديلها XML، PDBML. طرأ تغيير كبير على مواصفات صيغة PDB (إلى الإصدار 3.0) في أغسطس 2007، وتم إصلاح العديد من مشاكل الملفات في قاعدة البيانات الحالية. [ 5 ] كان امتداد الملف النموذجي لملف PDB هو .pdf .pdb، على الرغم من أن بعض الملفات القديمة كانت تستخدم .pdf .entأو .brk.pdf. كتبت بعض أدوات نمذجة الجزيئات ملفات غير قياسية بنمط PDB، حيث كيّفت الصيغة الأساسية لتناسب احتياجاتها الخاصة.

تنسيق GROMACS

تم إنشاء عائلة تنسيقات ملفات GROMACS لاستخدامها مع حزمة برامج محاكاة الجزيئات GROMACS . وهي تشبه إلى حد كبير تنسيق PDB، ولكنها مصممة لتخزين مخرجات محاكاة ديناميكيات الجزيئات ، مما يسمح بدقة عددية إضافية، كما أنها تحتفظ اختيارياً بمعلومات حول سرعة الجسيمات وموقعها عند نقطة معينة في مسار المحاكاة. ولا تسمح هذه التنسيقات بتخزين معلومات الاتصال، والتي يتم الحصول عليها في GROMACS من ملفات منفصلة خاصة بالجزيئات وطوبولوجيا النظام. امتداد الملف النموذجي لملف GROMACS هو .gro.

تنسيق CHARMM

تستطيع حزمة ديناميكيات الجزيئات CHARMM [ 6 ] قراءة وكتابة عدد من تنسيقات الملفات الكيميائية والبيوكيميائية القياسية؛ إلا أن تنسيقي CARD (الإحداثيات) وPSF ( ملف بنية البروتين ) خاصان بـ CHARMM. يتميز تنسيق CARD بعرض أعمدة ثابت، ويشبه تنسيق PDB، ويُستخدم حصريًا لتخزين إحداثيات الذرات. أما ملف PSF فيحتوي على معلومات الاتصال الذري (التي تصف الروابط الذرية) وهو مطلوب قبل بدء المحاكاة. امتدادات الملفات الشائعة هي .pdf .crdو .pdf .psfعلى التوالي.

تنسيق mmCIF

في عام ٢٠١٤، تم استبدال تنسيق PDB رسميًا بتنسيق mmCIF . يُعد mmCIF تنسيقًا نصيًا جديدًا لتمثيل إحداثيات الذرات و"التجمعات البيولوجية"، أي تجمعات الجزيئات. يستطيع هذا التنسيق التعبير عن أمور لا يستطيع تنسيق PDB التعبير عنها، لذا قد لا تتوفر ملفات PDB لبعض هياكل PDB الأحدث (ولكن يمكن تنزيل "ملف مُجمّع" يحتوي على ملفات PDB مُستخرجة من ملف mmCIF الرئيسي).

يوجد أيضاً إصدار XML أكثر تفصيلاً.

تنسيق GSD

تم تصميم تنسيق ملف بيانات المحاكاة العامة (GSD) لقراءة وكتابة عمليات محاكاة الجسيمات العامة بكفاءة، وخاصةً تلك المُستمدة من برنامج HOOMD-blue، ولكن ليس حصراً عليها . تحتوي الحزمة أيضاً على وحدة بايثون لقراءة وكتابة ملفات GSD الخاصة بمخطط HOOMD باستخدام صيغة سهلة الاستخدام.

تنسيق الملف الكيميائي

يستطيع برنامج Ghemical استخدام OpenBabel لاستيراد وتصدير عدد من تنسيقات الملفات. ومع ذلك، فإنه يستخدم تنسيق GPR افتراضيًا. يتكون هذا الملف من عدة أجزاء، مفصولة بعلامة ( !Header, !Info, !Atoms, !Bonds, !Coord, !PartialChargesو !End).

XYZ

تنسيق ملف XYZ هو تنسيق بسيط يعطي عادةً عدد الذرات في السطر الأول، وتعليقًا في السطر الثاني، متبوعًا بعدد من الأسطر التي تحتوي على الرموز الذرية (أو الأرقام الذرية) والإحداثيات الديكارتية.

تنسيقات شائعة أخرى

يوفر برنامج PubChem إمكانية تصدير البيانات بتنسيقات SDF و JSON و XML و ASNT/B.

مراجع قواعد البيانات

تشير هذه "التنسيقات" إلى مدخلات في قواعد بيانات محددة. ومن الأمثلة على ذلك:

  • اليحتوي رقم MDL على رقم تعريف فريد لكل تفاعل وتنوع. ويكون تنسيقه كالتالي: RXXXnnnnnnnn. يشير R إلى التفاعل، ويشير XXX إلى قاعدة البيانات التي تحتوي على سجل التفاعل. أما الجزء الرقمي، nnnnnnnn، فهو رقم مكون من 8 خانات.
  • اليُشتق مفتاح InChIKey من تجزئات التشفير لأجزاء من InChI. ويعطي نفس InChI دائمًا نفس المفتاح.
  • تحتوي مواقع PubChem و ChEBI و KEGG وغيرها على أرقام إدخال رقمية.

تنسيقات الحاويات

هذه التنسيقات تغلف تنسيقات أخرى.

ميكس فايل

يُعد تنسيق Mixfile تنسيقًا قائمًا على JSON لوصف المخاليط. [ 7 ]

مشروع MIME الكيميائي

كما تُستخدم أسماء الامتدادات لتمييز أنواع الملفات في المجلدات، تُستخدم أنواع MIME لتمييز أنواع تدفق البيانات على الإنترنت. "Chemical MIME" هو مشروع يهدف إلى اقتراح أنواع MIME لتدفقات البيانات الكيميائية.

بدأ هذا المشروع في يناير 1994، وأُعلن عنه لأول مرة خلال ورشة عمل الكيمياء في المؤتمر الدولي الأول للشبكة العالمية للويب، الذي عُقد في مركز سيرن في مايو 1994. ... نُشرت النسخة الأولى من مسودة الإنترنت خلال الفترة من مايو إلى أكتوبر 1994، والنسخة الثانية المنقحة خلال الفترة من أبريل إلى سبتمبر 1995. وتتوفر ورقة بحثية قُدّمت إلى لجنة المنشورات المطبوعة والإلكترونية (CPEP) في اجتماع الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) في أغسطس 1996 للمناقشة. [ 8 ]

في عام 1998 تم نشر العمل رسميًا في مجلة JCIM . [ 9 ]

امتداد الملفنوع MIMEالاسم الصحيحوصف
.alcالكيمياء/الكيمياء البديلةتنسيق الخيمياء
.csfكيميائي/مخبأ-محلول كيميائيCAChe MolStruct CSF
.cbin، .cascii،.ctabكيميائي/x-cactvs-binaryتنسيق CACTVS
.cdxكيميائي/x-cdxملف تبادل ChemDraw
.cerكيميائي/إكس-سيريوستنسيق MSI Cerius II
.c3dكيميائي/x-chem3dتنسيق Chem3D
.chmكيميائي/رسم كيميائي متقاطعملف ChemDraw
.cifكيميائي/إكس-سيفملف المعلومات البلورية ، إطار المعلومات البلوريةصادر عن الاتحاد الدولي لعلم البلورات
.cmdfكيميائي/x-cmdfتنسيق بيانات CrystalMaker
.cmlكيميائي/x-cmlلغة الترميز الكيميائيلغة ترميز كيميائية قائمة على XML .
.cpaبوصلة كيميائية/بوصلة إكسبرنامج البوصلة الخاص بتاكاهاشي
.bsdكيميائي/تبادل إطلاق نارملف كروس فاير
.csm،.csmlكيميائي/x-csmlلغة ترميز النمط الكيميائي
.ctxكيميائي/x-ctxتنسيق ملف CTX لمجموعة Gasteiger
.cxf،.cefكيميائي/x-cxfصيغة التبادل الكيميائي
.emb،.emblنيوكليوتيد كيميائي/إكس-إمبل-دي إلتنسيق النيوكليوتيدات EMBL
.spcكيميائي/مجرة-xتنسيق SPC للبيانات الطيفية والكروماتوغرافية
.inp، .gam،.gaminمدخلات الألعاب الكيميائية/xتنسيق إدخال الألعاب
.fch،.fchkchemical/x-gaussian-checkpointتنسيق نقطة التحقق الغاوسي
.cubchemical/x-gaussian-cubeتنسيق مكعب غاوسي (دالة الموجة)
.gau، .gjc، .gjf،.comchemical/x-gaussian-inputتنسيق الإدخال الغاوسي
.gcgتسلسل كيميائي/x-gcg8تنسيق تسلسل البروتين
.genبنك الجينات الكيميائية/xتنسيق GenBankليس تنسيقًا كيميائيًا للأغراض العامة، ولكنه تنسيق يركز على تسلسلات الجزيئات الحيوية الكبيرة
تطبيق/مادة كيميائية إكسالصيغة الكيميائية
.istr،.istكيميائي/إكس-أيزوستارمكتبة IsoStar للتفاعلات بين الجزيئات
.jdx،.dxكيميائي/x-jcamp-dxتنسيق تبادل البيانات الطيفية JCAMP
.kinصورة كيميائية/x-kinemageصور حركية (بنية البروتين)؛ صور متحركة
.mcmجزيء كيميائي/جزيء ضخمتنسيق ملف ماك موليكول
.mmd،.mmodمدخلات النموذج الكلي الكيميائي/xالميكانيكا الجزيئية للنموذج الكلي
.molملف جزيئي/x-mdl-chemicalملف MDL
.smiles،.smiابتسامات كيميائية/ضوء النهارمواصفات إدخال البيانات الجزيئية المبسطةتدوين خطي للجزيئات.
.sdfملف بيانات السلامة الكيميائية/x-mdl-sdfileملف بيانات هيكلي
.elكيميائي/رسم تخطيطي xرسم جزيء SketchEl
.dsورقة بيانات كيميائية/xورقة بيانات SketchEl XML
.inchiكيميائي/x-inchiالمعرف الكيميائي الدولي IUPAC (InChI)
.jsd،.jsdrawchemical/x-jsdrawتنسيق ملف JSDraw الأصلي
.helm،.ihelmكيميائي/خوذة إكسسلسلة خوذة تحالف بيستوياترميز خطي للجزيئات البيولوجية
.xhelmكيميائي/إكس-إكس هيلمملف XML الخاص بتحالف بيستويا XHELMHELM المستند إلى XML يتضمن تعريفات المونومرات

يدعم

بالنسبة لأنظمة لينكس/يونكس، تتوفر ملفات التكوين كحزمة " chemical-mime-data " بصيغ .deb و RPM وtar.gz لتسجيل أنواع MIME الكيميائية على خادم الويب. [ 10 ] [ 11 ] يمكن للبرامج بعد ذلك التسجيل كعارض أو محرر أو معالج لهذه الصيغ، مما يوفر دعمًا كاملاً لأنواع MIME الكيميائية.

التحويل بين التنسيقات

يُعدّ كلٌّ من OpenBabel و JOELib أداتين مفتوحتي المصدر متاحتين مجاناً، ومصممتين خصيصاً للتحويل بين صيغ الملفات المختلفة. وتدعم أنظمة الخبراء الكيميائية الخاصة بهما جداول تحويل كبيرة لأنواع الذرات.

obabel -i input_formatinput_file -o output_formatoutput_file

على سبيل المثال، لتحويل الملف epinephrine.sdf من صيغة SDF إلى CML، استخدم الأمر التالي:

obabel -i sdf epinephrine.sdf -o cml epinephrine.cml

الملف الناتج هو epinephrine.cml.

IOData مكتبة بايثون مجانية ومفتوحة المصدر لتحليل وتخزين وتحويل مختلف تنسيقات الملفات الشائعة الاستخدام في برامج الكيمياء الكمومية، وديناميكيات الجزيئات، ونظرية الكثافة الوظيفية للموجات المستوية. كما تدعم إطار عمل مرنًا لإنشاء ملفات الإدخال لمختلف حزم البرامج. للاطلاع على قائمة كاملة بالتنسيقات المدعومة، يُرجى زيارة https://iodata.readthedocs.io/en/latest/formats.html .

تتوفر العديد من الأدوات المصممة لعرض وتعديل البنى الجزيئية، والتي تستطيع قراءة الملفات بصيغ متعددة وكتابتها بصيغ أخرى. ومن هذه الأدوات: JChemPaint (المبني على Chemistry Development Kit )، و XDrawChem (المبني على OpenBabel )، و Chime ، و Jmol ، وMol2mol [ 12 ] ، و Discovery Studio .

مصادر البيانات الكيميائية

فيما يلي قائمة مختصرة بمصادر البيانات الجزيئية المتاحة مجاناً. توجد مصادر أخرى كثيرة على الإنترنت غير المذكورة هنا. تجدون روابط هذه المصادر في قسم المراجع أدناه.

الجزيئات الصغيرة:

  1. تُعدّ قاعدة بيانات PubChem التابعة للمعهد الوطني للصحة في الولايات المتحدة مصدرًا ضخمًا للبيانات الكيميائية. تحتوي جميع المدخلات على بيانات ثنائية الأبعاد، مع توفر بيانات ثلاثية الأبعاد لبعضها. تشمل البيانات صيغ SDF وSMILES وInChI وPubChem XML وPubChem ASN1.
  2. eMolecules هي قاعدة بيانات تجارية للبيانات الجزيئية. تتضمن البيانات مخططًا هيكليًا ثنائي الأبعاد وسلسلة Smiles لكل مركب. تدعم eMolecules البحث السريع عن البنى الفرعية بناءً على أجزاء من البنية الجزيئية.
  3. ChemExper هي قاعدة بيانات تجارية للبيانات الجزيئية. تتضمن نتائج البحث مخططًا هيكليًا ثنائي الأبعاد وملفًا جزيئيًا للعديد من المركبات.
  4. مكتبة جامعة نيويورك للهياكل الجزيئية ثلاثية الأبعاد .
  5. تُعدّ شبكة قاعدة بيانات السمية الموزعة القابلة للبحث الهيكلي (DSSTox) التابعة لوكالة حماية البيئة الأمريكية مشروعًا من برنامج علم السموم الحاسوبي التابع للوكالة. توفر قاعدة البيانات ملفات جزيئية بصيغة SDF مع التركيز على المواد المسرطنة وغيرها من المواد السامة.

الجزيئات الكبيرة:

  1. يُعد بنك بيانات البروتين العالمي ( wwPDB ) [ 13 ] مصدرًا ممتازًا لبيانات الإحداثيات الجزيئية للبروتينات والأحماض النووية. البيانات ثلاثية الأبعاد ومتاحة بصيغة بنك بيانات البروتين (PDB).
  2. توفر قواعد البيانات الخاصة بالهياكل المتوقعة للبروتينات والأحماض النووية مثل قاعدة بيانات AlphaFold Protein Structure Database و Swiss-Model أيضًا إمكانية تنزيل ملفات بتنسيق PDB.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ واينينجر، ديفيد (1988). "SMILES، لغة كيميائية ونظام معلومات: 1: مقدمة في المنهجية وقواعد الترميز". مجلة المعلومات الكيميائية والنمذجة . 28 (1): 31-36 . doi : 10.1021/ci00057a005 . S2CID 5445756 . 
  2. ↑ أنظمة معلومات MDL 2005
  3. ↑ wwPDB.org. "wwPDB: تنسيق الملف" . www.wwpdb.org . تاريخ الاسترجاع: 13 يونيو 2024 .
  4. ↑ تشين، في بي؛ وآخرون (2009). "كينغ (كينماج، الجيل التالي): برنامج متعدد الاستخدامات للتصوير الجزيئي والعلمي التفاعلي" . علم البروتين . 18 (11): 2403-2409 . doi : 10.1002/pro.250 . PMC 2788294. PMID 19768809 .   
  5. ↑ هنريك، ك.؛ وآخرون (2008). "معالجة أرشيف بنك بيانات البروتين" . أبحاث الأحماض النووية . 36 (عدد قواعد البيانات): D426– D433 . doi : 10.1093/nar/gkm937 . PMC 2238854. PMID 18073189 .   
  6. ↑ بروكس، ب.م. وآخرون (1983). "CHARMM: برنامج لحساب طاقة الجزيئات الكبيرة، وتقليلها، وديناميكيتها". مجلة الكيمياء الحاسوبية 4 (2): 187-217 . doi : 10.1002/jcc.540040211 . S2CID 91559650 .  
  7. ↑ كلارك، أليكس م.؛ ماكوين، ليا ر.؛ جيديك، بيتر؛ بونين، باري أ. (ديسمبر 2019). "توثيق تركيب المخاليط: صيغة مفتوحة قابلة للقراءة آليًا لتمثيل المواد المختلطة" . مجلة المعلوماتية الكيميائية . 11 (1). doi : 10.1186/s13321-019-0357-4 . PMC 6533230 . 
  8. ↑ الصفحة الرئيسية لـ Chemical MIME (تم الوصول إليها في 24 يناير 2013)
  9. ↑ رزيبا، إتش إس؛ موراي-راست، بي؛ ويتاكر، بي جيه (1998). "تطبيق معايير الإنترنت لامتدادات البريد الإلكتروني متعددة الأغراض الكيميائية (Chemical MIME) على البريد الإلكتروني وتبادل المعلومات عبر شبكة الويب العالمية". مجلة المعلومات الكيميائية والنمذجة . 38 (6): 976. doi : 10.1021/ci9803233 .
  10. ↑ "نتائج البحث عن حزمة "chemical-mime" | دبيان" .
  11. ↑ "لماذا استخدام SourceForge؟ الميزات والفوائد" .
  12. ↑ الصفحة الرئيسية لـ Mol2mol
  13. ↑ بيرمان، إتش إم؛ وآخرون (2003). "الإعلان عن بنك بيانات البروتين العالمي" . مجلة نيتشر للبيولوجيا الهيكلية . 10 (12): 980. doi : 10.1038/nsb1203-980 . PMID 14634627 .