كولسون مونتغمري

اختار فريق شيكاغو وايت سوكس مونتغمري في الجولة الأولى، الاختيار رقم 22 في مجمل اختيارات دوري البيسبول الرئيسي لعام 2021. ^{[ 15 ] [ 16 ]} ووقع مع فريق وايت سوكس مقابل مكافأة توقيع قدرها 3 ملايين دولار . ^{[ 17 ]} وخاض أول مباراة احترافية له مع فريق وايت سوكس التابع لدوري أريزونا كومبلكس للمبتدئين . ^{[ 18 ]} وخلال 104 محاولات ضرب في 26 مباراة، حقق مونتغمري معدل ضربات بلغ 0.287/0.396/0.362 مع سبع ضربات مزدوجة وسبع نقاط مسجلة. ^{[ 19 ]}

أُلحق مونتغمري بفريق كانابوليس كانون بولرز التابع لدوري كارولينا من الدرجة الأولى (A) مع بداية موسم 2022. ^{[ 20 ]} ثم رُقّي إلى فريق وينستون-سالم داش التابع لدوري جنوب الأطلسي من الدرجة الأولى (A) في أواخر يونيو. ^{[ 21 ]} ورُقّي مونتغمري مرة أخرى في منتصف أغسطس إلى فريق برمنغهام بارونز التابع لدوري الجنوب من الدرجة الثانية (A) . ^{[ 22 ]} وخلال 96 مباراة بين الفرق الثلاثة، حقق معدل ضربات بلغ 0.274/0.381/0.429 مع 11 ضربة منزلية، و47 نقطة مُسجلة، و17 ضربة مزدوجة. ^{[ 23 ]} وبدأ موسم 2023 على قائمة المصابين بسبب إصابات في عضلات البطن والظهر. ^{[ 24 ]} وعاد مونتغمري إلى اللعب في أوائل يونيو، حيث لعب عشر مباريات مع فريق شيكاغو وايت سوكس التابع لدوري أريزونا قبل أن يُلحق بفريق داش. ^{[ 25 ]} وفي أواخر يوليو، رُقّي إلى فريق برمنغهام. ^{[ 26 ]} خلال 64 مباراة، بلغ معدل ضرباته 0.287 مع ثماني ضربات منزلية و37 نقطة مسجلة. ^{[ 27 ]} بعد انتهاء الموسم، تم اختياره للعب في دوري أريزونا الخريفي مع فريق غلينديل ديزرت دوغز . ^{[ 28 ]}

أُلحق مونتغمري بفريق شارلوت نايتس التابع لدوري الدرجة الثالثة الدولي لموسم 2024. ^{[ 29 ]} في 130 مباراة، حقق معدل ضربات بلغ 0.214/0.329/0.381 مع 18 ضربة منزلية، و63 نقطة مُسجلة، وثماني قواعد مسروقة. ^{[ 30 ]} في 19 نوفمبر 2024، أضاف فريق شيكاغو وايت سوكس مونتغمري إلى قائمته المكونة من 40 لاعبًا لحمايته من قاعدة الاختيار رقم 5. ^{[ 31 ]}

أُرسل مونتغمري إلى شارلوت لبدء موسم 2025، ^{[ 32 ]} حيث حقق معدل ضربات بلغ 0.218/0.298/0.435 مع 11 ضربة منزلية، و30 نقطة RBI، وقاعدتين مسروقتين خلال 55 مباراة. ^{[ 33 ]}

في 4 يوليو 2025، رُقّي مونتغمري إلى دوري البيسبول الرئيسي لأول مرة. ^{[ 34 ]} خاض أول مباراة له في دوري البيسبول الرئيسي في ذلك اليوم كلاعب ارتكاز أساسي لفريق شيكاغو وايت سوكس على ملعب كورس فيلد ضد فريق كولورادو روكيز . ^{[ 35 ]} سجل أول ضربة له في دوري البيسبول الرئيسي في اليوم التالي ضد الرامي الأساسي لفريق روكيز ، جيرمان ماركيز ، وكانت ضربة ثلاثية مع نقطة، وأنهى المباراة بثلاث ضربات من أصل خمس محاولات. ^{[ 36 ]} في 22 يوليو، سجل مونتغمري أول ضربة منزلية له في مسيرته ضد برايان بيكر من فريق تامبا باي رايز . ^{[ 37 ]} سجل أول ضربة منزلية رباعية له في مسيرته في 23 أغسطس ضد ميك أبيل من فريق مينيسوتا توينز . ^{[ 38 ]} أنهى مونتغمري عامه الأول مع فريق وايت سوكس بعد أن شارك في 71 مباراة وحقق معدل ضربات بلغ 0.239 مع 21 ضربة منزلية و55 نقطة. ^{[ 39 ]} احتل المركز الخامس في التصويت على جائزة أفضل لاعب مبتدئ في الدوري الأمريكي. ^{[ 39 ]}

تم اختيار مونتغمري ضمن قائمة الفريق الأساسية في يوم الافتتاح لفريق وايت سوكس كلاعب ارتكاز أساسي لبدء موسم 2026. ^{[ 40 ]}