كريبتوفان

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
البنية العامة للكريبتوفانات: الأشكال المتماثلة الفراغية syn و anti

الكريبتوفانات هي فئة من المركبات العضوية فوق الجزيئية ، تُدرس وتُصنع أساسًا لتغليف الجزيئات والتعرف عليها. ومن التطبيقات البارزة المحتملة للكريبتوفانات تغليف وتخزين غاز الهيدروجين لاستخدامه المحتمل في سيارات خلايا الوقود . كما يمكن استخدام الكريبتوفانات كحاويات لإجراء تفاعلات يصعب إجراؤها في الظروف العادية. وبفضل خصائصها الفريدة في التعرف على الجزيئات ، تُبشر الكريبتوفانات بآفاق واعدة كطريقة جديدة لدراسة ارتباط الجزيئات العضوية بالركائز، لا سيما في التطبيقات البيولوجية والكيميائية الحيوية . [ 1 ]

اكتشاف

تم اكتشاف الكريبتوفان بواسطة أندريه كوليت وجاكلين غابارد في عام 1981 [ 2 ] عندما قام هؤلاء الباحثون بإنشاء أول كريبتوفان باستخدام التخليق الموجه بالقالب، والمعروف الآن باسم كريبتوفان-أ.

بناء

تتكون أقفاص الكريبتوفان من وحدتين من السيكلوفان [1.1.1]-أورثو على شكل كأس (انظر سيكلوتريفيراتريلين )، [ 3 ] متصلتين بثلاثة جسور (يرمز لها بـ Y ). كما توجد خيارات للمجموعات البديلة الطرفية R1 و R2 المرتبطة بالحلقات العطرية للوحدات. تُظهر معظم الكريبتوفانات شكلين متماثلين فراغيًا ( syn و anti )، يتم تمييزهما بنوع التناظر . يوفر هذا المخطط العام مجموعة متنوعة من الخيارات ( Y ، R1 ، R2 ، ونوع التناظر) التي يمكن من خلالها تعديل شكل وحجم وخواص الجيب الكاره للماء داخل القفص، مما يجعل الكريبتوفانات مناسبة لتغليف أنواع عديدة من الجزيئات الصغيرة وحتى التفاعلات الكيميائية.

التصنيف العام

يتم تصنيف أقفاص الكريبتوفان وفقًا للجدول التالي، وذلك بناءً على بنيتها. [ 3 ]

تصنيف هياكل الكريبتوفان المعروفة
بناءاسم
جسور وايR1R2 مضاد  مرادف الموصوف في
3 × O(CX 2 ) 2 O، حيث X هي H أو DOCX 3OCX 3أبروتين وآخرون [ 4 ]
3 × O(CX 2 ) 2 OOCH 2 CO 2 HOCH 2 CO 2 HA3
3 × O(CX 2 ) 2 OOCH 3حجد
3 × O(CH 2 ) 3 OOCH 3OCH 3هـF
3 × O(CH 2 ) 3 OOCH 2 CO 2 HOCH 2 CO 2 HE3
3 × O(CH 2 ) 5 OOCH 3OCH 3ياP
3 × O(CH 2 ) 5 OOCH 2 CO 2 HOCH 2 CO 2 HO3
3 × OCH 2 C≡CC≡CH 2 Oالفصل 3الفصل 3γ (جاما)δ (دلتا)
2 × O(CH 2 ) 2 O، 1 × O(CH 2 ) 3 OOCH 3OCH 3223
2 × O(CH 2 ) 3 O، 1 × O(CH 2 ) 2 OOCH 3OCH 3233
2 × O(CH 2 ) 2 O، 1 × O(CH 2 ) 4 OOCH 3OCH 3224

مراجع

  1. ↑ بالانيابان، ك.ك.؛ فرانسيس، م.ب.؛ باينز، أ.؛ ويمر، د.إ. الاستشعار الجزيئي باستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للزينون المستقطب فائقًا. المجلة الإسرائيلية للكيمياء 2014، 54، 104-112.
  2. ↑ غابارد، ج.؛ كوليت، أ. (1981). "تخليق قفص كبير ( D3 ) - ثنائي(سيكلوتريفيراتريلينيل) عن طريق النسخ الفراغي المحدد لوحدة فرعية ( C3 ) ". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية (21). الجمعية الملكية للكيمياء : 1137-1139 . doi : 10.1039/C39810001137 .
  3. 1 2 هولمان، ك. ترافيس (2004). "الكريبتوفانات: حاويات جزيئية". في: أتوود، ج. ل.؛ ستيد، ج. و. (محرران). موسوعة الكيمياء فوق الجزيئية . مطبعة سي آر سي . ص 340-348 . doi : 10.1201/9780429075728 . ISBN  0-8247-4723-2.
  4. ↑ بروتين، تييري؛ ديفيك، توماس؛ ليساج، آن ؛ إمسلي، ليندون ؛ كوليت، أندريه (مارس 2001). "تخليق كريبتوفان-أ الموسوم بالديوتيريوم ودراسة ديناميكيات تكوين معقد Xe@Cryptophane باستخدام تجارب الرنين النووي المغناطيسي أحادي البعد EXSY". الكيمياء: مجلة أوروبية . 7 (7): 1561-1573 . doi : 10.1002/1521-3765(20010401)7:7 < 1561::AID-CHEM1561 > 3.0.CO ; 2-9 . PMID 11330913 .