ديينولون

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

ديينولون (الاسم الرمزي التطويري RU-3118 ؛ الأسماء التجارية على الإنترنت: ترينازون ، [ 1 ] دينازون )، أو نوردينولون ، المعروف أيضًا باسم 19-نور-δ 9(10) -تستوستيرون ، أو δ 9(10) -ناندروولون ، أو إسترا-4،9(10)-ديين-17β-أول-3-ون ، هو ستيرويد ابتنائي أندروجيني اصطناعي من مجموعة 19-نورتستوستيرون لم يُطرح في الأسواق. [ 2 ] وقد وُجد أن له ألفة أقل قليلاً لمستقبلات الأندروجين (AR) ومستقبلات البروجسترون (PR) مقارنةً بالناندرولون في التجارب الحيوية على أنسجة الفئران والأرانب ، بينما وُجد أن ترينبولون له نفس ألفة ديينولون لمستقبلات الأندروجين ، ولكنه يتمتع بألفة أعلى بكثير لمستقبلات البروجسترون. [ 3 ] يُعتقد أن الديينيديون ( نظير الديينولون 17-كيتو ، والمعروف أيضًا باسم 19-نور-4،9-أندروستادينيديون) هو طليعة هرمون للديينولون، [ 4 ] بينما يُعد كل من ميثيل ديينولون وإيثيل ديينولون مشتقات فعالة عن طريق الفم من الديينولون، وهي مشتقات 17α-ألكيلية من الديينولون. [ 5 ] [ 6 ] في المقابل، يُعد الديينوجيست ، وهو مشتق 17α- سيانوميثيل من الديينولون، بروجستوجينًا قويًا ومضادًا للأندروجين . [ 7 ]

كيمياء

توليف

بولي فينيل بيريدين

يمكن برومة البرينورتستوستيرون [1089-78-7] [ 8 ] (انظر قسم تخليق الناندرولون ). ثم تؤدي خطوة نزع الهالوجين مرتين إلى ديينولون. [ 9 ] [ 10 ] في الطريقة القديمة، استُخدم مزيج من البروم الجزيئي والبيريدين ككواشف. مع ذلك، في التخليق الجديد والمُحسَّن، تم تغيير الكاشف إلى بروميد بولي (فينيل بيريدين) بيربروميد ( P(4-VPBPB) ) [91650-35-0]، [ 11 ] وبولي فينيل (بيريدين) ( PVP أو P4VP ) [25232-41-1] والبيريدين. هذا يُحسِّن من مردود المنتج.

طلب

بينما يمكن استخدام الديينديون كمادة أولية للتْرينبولون ، فمن الممكن أيضاً استخدام الديينولون ( ديهيدروناندرولون )، كما زُعم مؤخراً. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

يُعد تركيب 11β-ميثيل-19-نورتستوستيرون استخدامًا إضافيًا للدينولون.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ والر سي سي، ماكلويد إم دي (ديسمبر 2014). "طريقة بسيطة لتخليق كبريتات الستيرويد على نطاق صغير وتنقيتها باستخدام الاستخلاص الطوري الصلب". الستيرويدات . 92 : 74-80 . doi : 10.1016 /j.steroids.2014.09.006 . hdl : 1885/15429 . PMID 25286236. S2CID 11504510 .  
  2. ↑ "قرار بشأن حالة المواد الخاضعة للرقابة وغير الخاضعة للرقابة" (ملف PDF) . 12 أغسطس 2011. تم الاطلاع عليه في 29 أبريل 2025 .
  3. ↑ أوجاسو تي، ديليتري جيه، مورنون جيه بي، توربان-فانديك سي، رينو جيه بي (1987). "نحو رسم خرائط مستقبلات البروجسترون والأندروجين". مجلة الكيمياء الحيوية للستيرويدات . 27 ( 1-3 ): 255-269 . doi : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . PMID 3695484 . 
  4. ↑ "2009 - القاعدة النهائية: تصنيف ثلاثة أنواع من الستيرويدات كستيرويدات بنائية من الجدول الثالث بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة" . مؤرشف من الأصل في 8 يناير 2010.
  5. ↑ ثيفيس م، شانزر و (18 ديسمبر 2009). "العوامل الابتنائية الاصطناعية: الستيرويدات ومعدلات مستقبلات الأندروجين الانتقائية غير الستيرويدية" . في: ثيمي د، هيمرسباخ ب (محرران). تعاطي المنشطات في الرياضة . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. الصفحات 103، 157، 162-164 . ISBN  978-3-540-79088-4.
  6. ↑ بوتس، جي أو، أرنولد، أ، بايلر، أ إل (6 ديسمبر 2012). "فصل الأنشطة الأندروجينية والهرمونية الأخرى عن التأثيرات البنائية للبروتين للستيرويدات" . في: كوتشاكيان، سي دي (محرر). الستيرويدات البنائية الأندروجينية . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 380-381 . doi : 10.1007/978-3-642-66353-6_11 . ISBN  978-3-642-66353-6.
  7. ↑ فوستر ، آر إتش، ووايلد، إم آي (نوفمبر 1998). "دينوجيست". الأدوية . 56 (5): 825-833 ، مناقشة 834-835. doi : 10.2165/00003495-199856050-00007 . PMID 9829156. S2CID 262326901 .  
  8. ↑ باتريك ج. بيدنارسكي وآخرون. براءة اختراع أمريكية رقم 4,745,109 (1988 إلى مؤسسة واشنطن للأبحاث).
  9. ^ منزينباخ، ب. هوبنر، م. (أكتوبر 1986). "مركب فون 3-كيتو-4,9-دينستيرويدين مع بوليمرين ريجينزين" . Zeitschrift für Chemie . 26 (10): 371-371 . دوى : 10.1002/zfch.19860261007 .
  10. ↑ مودانا، إس إس؛ برايس، إيه إم؛ ماكبرايد، إم إم؛ بيترسون، بي آر (1 أكتوبر 2004). "مشتقات 11β-ألكيل-Δ9-19-نورتستوستيرون: روابط عالية الألفة ومنبهات جزئية قوية لمستقبلات الأندروجين" . مجلة الكيمياء الطبية . 47 (21): 4985-4988 . doi : 10.1021/jm0342515 .
  11. ↑ وود، دبليو إف (2001). "بولي (4-فينيل بيريدينيوم بروميد بيربروميد)" . موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rp188 .
  12. ^ آنا رينكوروسي، WO2022106574 (إلى Fabbrica Italiana Sintetici SpA (FIS)).
  13. ^ آنا رينكوروسي وروبرتو بريسيلو، WO2022106566 (إلى Fabbrica Italiana Sintetici SpA (FIS)).
  14. ↑张峥斌، وآخرون. CN117659109 (2024 إلى Inner Mongolia Junye Biological Pharmaceutical Co ltd، Jiangxi Junye Biological Pharmaceutical Co ltd، Zhejiang Xianju Junye Pharmaceutical Co ltd).