ثنائي الببتيد

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

ثنائي الببتيد هو مركب عضوي مشتق من حمضين أمينيين . قد يكون الحمضان الأمينيان المكونان له متماثلين أو مختلفين. في حالة الاختلاف، يمكن أن ينتج عن ثنائي الببتيد متصاوغان، وذلك تبعًا لتسلسل الأحماض الأمينية. تُعدّ العديد من ثنائيات الببتيد ذات أهمية فسيولوجية، وبعضها ذو أهمية فسيولوجية وتجارية في آنٍ واحد. ومن أشهر ثنائيات الببتيد الأسبارتام ، وهو مُحلي صناعي . [ 1 ]

يُعدّ جليسيلجليسين أبسط ثنائي ببتيد.

ثنائيات الببتيد مواد صلبة بيضاء. العديد منها أكثر قابلية للذوبان في الماء من الأحماض الأمينية الأصلية. [ 1 ] على سبيل المثال، تبلغ ذوبانية ثنائي الببتيد ألانين-جلوتامين 586 غ/ل، أي أكثر من عشرة أضعاف ذوبانية الجلوتامين (35 غ/ل). كما يمكن أن تُظهر ثنائيات الببتيد استقرارًا مختلفًا، على سبيل المثال فيما يتعلق بالتحلل المائي. لا يتحمل الجلوتامين إجراءات التعقيم، بينما يتحملها ثنائي الببتيد. نظرًا لأن ثنائيات الببتيد عرضة للتحلل المائي، يتم استغلال ذوبانيتها العالية في المحاليل الوريدية، أي لتوفير التغذية. [ 2 ]

أمثلة

يتم إنتاج الأسبارتام تجارياً كمُحلي صناعي.

القيمة التجارية

هناك حوالي ستة ثنائيات ببتيد ذات أهمية تجارية. [ 1 ]

ثنائيات الببتيد الأخرى

إنتاج

ثنائيات الببتيد الاصطناعية

تُنتَج ثنائيات الببتيد عن طريق ربط الأحماض الأمينية. تُحوَّل مجموعة الأمين في أحد الأحماض الأمينية إلى مجموعة غير محبة للنواة (P في المعادلة)، وتُعطَّل مجموعة الكربوكسيل في الحمض الأميني الثاني على شكل إستر ميثيل. ثم يُدمج الحمضان الأمينيان المُعدَّلان في وجود عامل ربط، مما يُسهِّل تكوين رابطة الأميد.

RCH(NHP)CO₂H + R'CH ( NH₂ )CO₂CH₃ → RCH ( NHP ) C ( O) ₂NH(CHR') CO₂CH₃ + H₂O

بعد تفاعل الاقتران هذا، تتحول مجموعة الحماية الأمينية P والإستر إلى الأمين الحر وحمض الكربوكسيل، على التوالي. [ 3 ]

بالنسبة للعديد من الأحماض الأمينية، تكون المجموعات الوظيفية المساعدة محمية . وعادةً ما تستخدم عملية تكثيف الأمين وحمض الكربوكسيل لتكوين الرابطة الببتيدية عوامل ربط لتنشيط حمض الكربوكسيل. [ 4 ]

يُعدّ تخليق ببتيد أزلاكتون بيرغمان طريقة كلاسيكية للتخليق العضوي لتحضير ثنائيات الببتيد. [ 1 ]

التخليق الحيوي

تُنتَج ثنائيات الببتيد من عديدات الببتيد بفعل إنزيم ثنائي ببتيديل ببتيداز . [ 5 ] تُهضَم البروتينات الغذائية إلى ثنائيات ببتيد وأحماض أمينية، وتُمتص ثنائيات الببتيد بسرعة أكبر من الأحماض الأمينية، لأن امتصاصها يتم عبر آلية منفصلة. تُنشِّط ثنائيات الببتيد خلايا G الموجودة في المعدة لإفراز هرمون الغاسترين .

ثنائي كيتوبيبرازين (ثنائي الببتيد الحلقي)

ريتوسيبان [ 6 ] هو ثنائي ببتيد حلقي يتم دراسته كدواء فموي .

تُعدّ ثنائيات الكيتوبيرازين فئة خاصة من ثنائيات الببتيد الحلقية. تتشكل هذه الثنائيات كمنتجات ثانوية في عملية تخليق الببتيدات. وقد تم إنتاج العديد منها من أحماض أمينية غير تقليدية. [ 7 ]

مراجع

  1. 1 2 3 4 ياغاساكي م، هاشيموتو س (نوفمبر 2008). "تخليق وتطبيق ثنائيات الببتيد: الوضع الراهن والآفاق المستقبلية". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 81 (1): 13-22 . doi : 10.1007/s00253-008-1590-3 . PMID 18795289 . 
  2. 1 2 فورست بي، بوجان كيه، ستيهل بي (1997). "ثنائي الببتيدات الجلوتامين في التغذية السريرية". تَغذِيَة . 13 ( 7– 8): 731– 7. دوى : 10.1016/S0899-9007(97)83035-3 . بميد 9263278 . 
  3. ↑ سوبيروس-فونوساس، أ. إي.، وألبريسيو، ف. (2013). "تكوين رابطة ببتيدية منخفضة التماثل باستخدام أوكسيما بيور: تحضير ZL-Phg-Val-OMe". التخليق العضوي . 90 : 306. doi : 10.15227/orgsyn.090.0306 .
  4. ↑ سوبو جيه إس، دي فيغيريدو آر إم، كامبان جيه إم (2015). "تخليق ثنائي الببتيد عبر إسترات ألفا الأمينية المنشطة" . التخليق العضوي . 92 : 296-308 . doi : 10.15227/orgsyn.092.0296 .
  5. ↑ ستين ر. "تحلل ثنائي الببتيد" . BioTopics . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 يوليو 2014 .
  6. ↑ بورثويك، أ.د.، وليدل، ج. (يناير 2013). "ريتوسيبان وإيبيلسيبان: مضادات أوكسيتوسين فعالة وانتقائية متاحة عن طريق الفم". في دوملينغ، أ. (محرر). مناهج ومبادئ في الكيمياء الطبية: تفاعلات البروتين-البروتين في اكتشاف الأدوية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ص 225-256 . ISBN  978-3-527-33107-9.
  7. ↑ بورثويك، أ.د. (يوليو 2012). "2،5-ديكيتوبيبرازينات: التخليق، والتفاعلات، والكيمياء الطبية، والمنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا". مراجعات كيميائية . 112 (7): 3641-716 . doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 .