إيبيمر

في الكيمياء الفراغية ، يُعرف الإيبيمر بأنه أحد زوج من الديستيريومرات . ^{[ 1 ]} يمتلك الإيبيمران تكوينًا فراغيًا معاكسًا في مركز فراغي واحد فقط من بين مركزين فراغيين على الأقل. ^{[ 2 ]} أما باقي المراكز الفراغية في الجزيء فتكون متطابقة في كليهما. وتُعرف عملية الإيبيمرية بالتحول المتبادل بين الإيبيمرين.

يُعتبر المتصاوغان الفراغيان β- D- غلوكوبيرانوز و β - D- مانوبيرانوز متصاوغين فراغيين (إيبيمرات) لأنهما يختلفان فقط في التكوين الفراغي عند ذرة الكربون C-2. تكون مجموعة الهيدروكسيل في β-D-غلوكوبيرانوز استوائية (في مستوى الحلقة)، بينما تكون في β-D-مانوبيرانوز محورية (أعلى من مستوى الحلقة). هذان الجزيئان متصاوغان فراغيان، ولكنهما ليسا متصاوغين ضوئيين (إنانتيوميرات ) لأنهما ليسا صورتين معكوسة لبعضهما البعض . (للمتصاوغات الضوئية نفس الاسم، لكنها تختلف في تصنيف D و L ). كما أنهما ليسا متصاوغي سكريات (أنوميرات)، لأن ذرة الكربون الأنوميرية ليست هي المسؤولة عن التكوين الفراغي. وبالمثل، فإن β- D-غلوكوبيرانوز وβ-D-غالاكتوبيرانوز متصاوغان فراغيان يختلفان عند ذرة الكربون C-4، حيث تكون الأولى استوائية والثانية محورية.

β- D- غلوكوبيرانوز	β- D- مانوبيرانوز

في حالة كون الاختلاف هو مجموعات -OH على ذرة الكربون C-1، وهي ذرة الكربون الأنوميرية، كما هو الحال في α- D- غلوكوبيرانوز وβ- D- غلوكوبيرانوز، فإن الجزيئات تكون متماثلة فراغياً ومتماثلة فراغياً (كما هو موضح بالرمزين α و β ). ^{[ 3 ]}

ألفا- د -غلوكوبيرانوز	β- D- غلوكوبيرانوز

ومن المركبات الأخرى ذات الصلة الوثيقة إيبي - إينوزيتول وإينوزيتول ، وليبوكسين وإيبيليبوكسين .

إيبي -إينوزيتول	إينوزيتول	ليبوكسين	إيبيلبوكسين

الدوكسوروبيسين والإبيروبيسين هما اثنان من الإيبيمرات المستخدمة كأدوية.

مقارنة بين دوكسوروبيسين وإبيروبيسين

التماثل الفراغي هو عملية كيميائية يتم فيها تحويل أحد المتماثلين الفراغيين إلى نظيره المتماثل. ^{[ 1 ]} يمكن أن يحدث هذا في تفاعلات إزالة البلمرة للتانينات المكثفة . قد يكون التماثل الفراغي تلقائيًا (عملية بطيئة عمومًا)، أو محفزًا بواسطة الإنزيمات، مثل التماثل الفراغي بين سكري N- أسيتيل جلوكوزامين و N- أسيتيل مانوزامين ، والذي يحفزه البروتين الرابط للرينين .

تُعدّ الخطوة قبل الأخيرة في عملية التخليق الكلاسيكية للإيباتيدين التي وضعها تشانغ وتروديل مثالاً على عملية التماثل الفراغي. ^{[ 4 ]} تشمل الأمثلة الصيدلانية تماثل الإريثرو لميثيلفينيديت إلى تماثل الثريو المفضل دوائياً والأقل طاقة، وتماثل التيسوفينسين غير المرغوب فيه في الجسم الحي إلى براسوفينسين .