إبيمر
في الكيمياء الفراغية ، يكون الإبيمر واحدًا من زوج من الدياستريومرات . [1] يكون للإبيمرين تكوين متعاكس في مركز فراغي واحد فقط من اثنين على الأقل. [2] جميع المراكز الفراغية الأخرى في الجزيئات متماثلة في كل منها. التزاوج هو التحويل المتبادل لإبيمر واحد إلى إبيمر آخر.
الدوكسوروبيسين والإيبيروبيسين هما مركبان كيميائيان يستخدمان كأدوية.
|
مقارنة بين دوكسوروبيسين وإيبيروبيسين
|
أمثلة
إن المتماكبين الفراغيين β- D- غلوكوبيرانوز وβ- D- مانوبيرانوز هما متماكبين فراغيين لأنهما يختلفان فقط في الكيمياء الفراغية عند موضع C-2. المجموعة الهيدروكسيلية في β- D- غلوكوبيرانوز استوائية (في "مستوى" الحلقة)، بينما في β- D- مانوبيرانوز تكون المجموعة الهيدروكسيلية C-2 محورية ( أعلى من "مستوى" الحلقة). هذان الجزيئين متماكبين فراغيين ولكن لأنهما ليسا صورتين مرآويتين لبعضهما البعض، فهما ليسا متماكبين فراغيين . (المماكبين الفراغيين لهما نفس الاسم، لكنهما يختلفان في تصنيف D و L. ) وهما أيضًا ليسا أنومرات سكرية ، لأنه ليس الكربون الأنوميري المشارك في الكيمياء الفراغية. وبالمثل، فإن β- D- غلوكوبيرانوز وβ- D- جالاكتوبيرانوز هما متماكبين فراغيين يختلفان عند موضع C-4، حيث يكون الأول استوائيًا ويكون الأخير محوريًا.
 |
|
β- D- غلوكوبيرانوز |
β- D- مانوبيرانوز
|
في حالة أن الفرق هو مجموعات -OH على C-1، الكربون الأنوميري، كما هو الحال في α- D -glucopyranose و β- D -glucopyranose، فإن الجزيئات عبارة عن كل من الأبيمرات والأنومرات (كما هو موضح بواسطة تسمية α و β ). [3]
 |
|
ألفا- د- غلوكوبيرانوز |
β- D- غلوكوبيرانوز
|
المركبات الأخرى ذات الصلة الوثيقة هي إيبي - إينوزيتول وإينوزيتول وليبوكسين وإيبيليبوكسين .
 |
 |
 |
|
إيبي -إينوزيتول
|
إينوزيتول
|
ليبوكسين
|
ايبيليبوكسين
|
التلقيح الصناعي
التكوُّن هو عملية كيميائية يتم فيها تحويل أحد الجزيئات إلى نظيره الدياستيروميري. [1] ويمكن أن يحدث ذلك في تفاعلات نزع بوليمر التانينات المكثفة . يمكن أن يكون التكوُّن عفويًا (عملية بطيئة بشكل عام)، أو يتم تحفيزه بواسطة الإنزيمات، على سبيل المثال التكوُّن بين السكريات N -acetylglucosamine و N -acetylmannosamine ، والذي يتم تحفيزه بواسطة بروتين رابط الرينين .
الخطوة قبل الأخيرة في عملية تخليق الإيبيباتيدين الكلاسيكية التي وضعها تشانغ وتروديل هي مثال على التفاعلات التركيبية. [4] تشمل الأمثلة الصيدلانية التفاعلات التركيبية لمتزامرات إريثرو ميثيلفينيديت إلى متزامرات ثريو المفضلة دوائيًا والأقل طاقة، والتفاعلات التركيبية غير المرغوب فيها في الجسم الحي لتيسوفينسين إلى براسوفينسين .
مراجع
- ^ ab Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). الكيمياء العضوية (الطبعة الثانية). مطبعة جامعة أكسفورد. ص 1112.
- ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "Epimers". doi :10.1351/goldbook.E02167
- ^ بنية جزيء الجلوكوز
- ^ Zhang, Chunming; Trudell, Mark L. (1996). "A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Epibatidine". مجلة الكيمياء العضوية . 61 (20): 7189–7191. doi :10.1021/jo9608681. ISSN 0022-3263. PMID 11667626.
