غريغور ديميتروف

In 2008, Dimitrov began frequent participation in men's events. His first title came on clay at a futures tournament in Barcelona. His first ATP level match was at the Rosmalen Open where he lost to Igor Andreev in straight sets. After his junior US Open title he won back to back futures tournaments in Madrid on hardcourt and rose 300 places to career high ranking of 477. The achievement attracted enough attention to earn him a wildcard into the Madrid Open qualifying draw where he lost to then-No. 64, Florent Serra of France. After being granted another wildcard to the Swiss Indoors qualifying draw, he defeated No. 122, Jiří Vaněk, in three sets in the first round for his first ATP level win, before losing to Julian Reister.

In 2009, he was granted a wildcard to the main draw of the Rotterdam Open and scored an upset over then-world No. 23, Tomáš Berdych, earning his first ATP Tour main-draw win. In the second round, he faced world No. 1, Rafael Nadal, and lost in three sets.

He was granted a wildcard to the main draw of the Open 13 in Marseille but lost to world No. 8, Gilles Simon, in the first round, despite serving for the match at ninth game of the third set. He then completed two victories in the Davis Cup against Hungary. He lost to Danai Udomchoke in straight sets in the second round of the Bangkok Open. Four first-round exits in Challengers followed. He then reached the quarterfinals after qualifying of two successive Challengers at the Trofeo Paolo Corazzi and Nottingham Trophy. He reached the second round of the Queen's Club Championships after defeating Iván Navarro, but lost in two tiebreaks to Gilles Simon.

On his Grand Slam debut at the Wimbledon where he got a wildcard as the 2008 juniors champion, he won the first set of his first-round match against Igor Kunitsyn but then suffered a knee injury. Despite this he attempted to continue but lost the following ten games before he retired.

حصل على بطاقة دعوة للمشاركة في القرعة الرئيسية لبطولة السويد المفتوحة، لكنه خسر في الدور الأول أمام غييرمو كانياس . وصل إلى ربع نهائي بطولة تشالنجر المفتوحة في قشتالة وليون، لكنه خسر بثلاث مجموعات أمام مارسيل غرانوليرس . ثم خسر في الدور الثاني أمام مارتن فيشر بثلاث مجموعات متتالية في بطولة إسطنبول تشالنجر . وبصفته الفائز ببطولة أمريكا المفتوحة للناشئين عام 2008، حصل على بطاقة دعوة للمشاركة في التصفيات المؤهلة لبطولة أمريكا المفتوحة . فاز في مباراته الأولى في الدور الأول ضد توبياس كامكي، لكنه خسر في الدور الثاني أمام المصنف الأول في التصفيات، توماس بيلوتشي . فاز ديميتروف بأول لقب له في منافسات الزوجي في بطولة تشالنجر للتنس مع تيموراز غاباشفيلي، متغلبًا على يان مينار ولوكاس روسول . ثم حصل على بطاقة دعوة للمشاركة في بطولة ستوكهولم المفتوحة، لكنه خسر في الدور الأول أمام جاركو نيمينين .

بدأ ديميتروف الموسم بوصوله إلى ربع نهائي بطولة تشالنجر في كاليدونيا الجديدة . ثم حاول التأهل لبطولة أستراليا المفتوحة ، لكنه خسر في الدور الأول أمام روبرت كندريك بثلاث مجموعات.

استعاد ديميتروف عافيته بعد أسبوع بتأهله في بطولة هونولولو تشالنجر ، لكنه خسر أمام دونالد يونغ في الدور الثاني. ثم شارك مع بلغاريا في كأس ديفيز ، محققًا الفوز في جميع مبارياته الثلاث، بما في ذلك فوزه على موناكو بنتيجة 3-2. بعد مباراة كأس ديفيز، مُني ديميتروف بعدد من الخسائر المبكرة في بطولات تشالنجر المختلفة. فاز ديميتروف بأول مباراة له في جولة رابطة محترفي التنس لهذا العام على الملاعب العشبية لنادي كوينز في لندن، حيث تغلب على أليكس بوغدانوفيتش قبل أن يخسر أمام المصنف 31 عالميًا، فيليسيانو لوبيز ، في الدور الثاني. بعد ذلك، حقق أداءً رائعًا في بطولة ماربورغ المفتوحة ، وهي إحدى بطولات تشالنجر، حيث تأهل من التصفيات ووصل إلى نصف النهائي، لكنه خسر أمام سيموني فاغنوزي . ثم مُني ديميتروف مرة أخرى بعدد من الخسائر المخيبة للآمال في بطولات تشالنجر، بالإضافة إلى مباراة أخرى في كأس ديفيز. بعد ذلك، شارك ديميتروف في أربع بطولات مستقبلية، محققًا نتائج مبهرة، بما في ذلك فوزين في ألمانيا، وبطولة أخرى في إسبانيا. حصل ديميتروف على نقاط كافية لدخول قائمة أفضل 250 لاعباً في العالم لأول مرة في مسيرته.

انعكس تألقه على أدائه في جولة التحدي، حيث فاز بثلاثة ألقاب متتالية، أولها في بطولة جنيف المفتوحة للتحدي ، متغلبًا على بابلو أندوجار بثلاث مجموعات. ثم فاز بلقبين متتاليين في بطولة بانكوك المفتوحة ، حيث تغلب على اللاعب ديمتري تورسونوف، المصنف سابقًا ضمن أفضل 20 لاعبًا ، في ربع النهائي، وعلى كونستانتين كرافتشوك في النهائي، وفي بطولة بانكوك المفتوحة 2 متغلبًا على ألكسندر كودريافتسيف . ^{[ 33 ] [ 34 ]} خرج مبكرًا من أول بطولة تحدي له بعد استراحة لمدة أسبوعين، لكنه عاد بقوة بعد أسبوع، متغلبًا على اللاعب لوكاس لاكو، المصنف ضمن أفضل 100 لاعب ، والمصنف 32 عالميًا مايكل لودرا، في طريقه إلى نهائي بطولة أورليان المفتوحة . في النهائي، خسر ديميتروف أمام نيكولاس ماهوت في شوط فاصل بالمجموعة الثالثة. بعد بطولتين مخيبتين للآمال في ألمانيا ضمن فئة تشالنجر، حيث خرج ديميتروف من الدور الأول، وصل إلى نصف نهائي بطولة IPP المفتوحة في هلسنكي، وهي آخر بطولة له في ذلك العام. هناك، واجه اللاعب الليتواني الشاب ريتشارداس بيرانكيس . بعد خسارة المجموعة الأولى بصعوبة في شوط فاصل، سيطر ديميتروف على المجموعة الثانية، لكن بيرانكيس سيطر عليه بدوره وخسر المجموعة الثالثة. وفي حادثة خارج الملعب بعد المباراة، دفع ديميتروف حكم الكرسي بكلتا يديه ووجه إليه الشتائم لشعوره بأنه عومل بظلم بعد بعض القرارات المتقاربة في الشوط الفاصل للمجموعة الأولى. غُرِّم ديميتروف 2000 يورو. بوصوله إلى نصف نهائي هلسنكي، حقق ديميتروف أفضل تصنيف له على الإطلاق في تصنيف رابطة محترفي التنس، حيث وصل إلى المركز 106.

كانت بطولة أستراليا المفتوحة أولى بطولاته في ذلك العام ، حيث تأهل من الأدوار التمهيدية بخسارة مجموعة واحدة فقط. تغلب على المصنف 38 عالميًا، أندريه غولوبيف ، ليبلغ للمرة الأولى الدور الثاني من إحدى بطولات الجراند سلام، حيث خسر أمام المصنف 19، ستانيسلاس فافرينكا . ومع ذلك، حقق ديميتروف أعلى تصنيف له على الإطلاق في رابطة محترفي التنس (ATP) بنهاية شهر يناير، حيث وصل إلى المركز 85 عالميًا. وبذلك، أصبح أفضل لاعب تنس بلغاري على مر التاريخ.

ثم تأهل ديميتروف لبطولة روتردام المفتوحة، لكنه خسر أمام المصنف الثامن جو ويلفريد تسونغا في الدور الأول بمجموعتين. ^{[ 35 ]} ثم خسر في الدور الأول من بطولة مرسيليا المفتوحة وبطولة دبي للتنس أمام ديمتري تورسونوف وريتشارد جاسكيه على التوالي. بعد ذلك، فاز ديميتروف ببطولة تشالنجر دو شيربورغ متغلبًا على حامل اللقب والمصنف الثاني نيكولاس ماهوت في المباراة النهائية.

ثم تأهل لبطولة ميامي المفتوحة وخسر أمام سيرجي ستاخوفسكي . أصبح ديميتروف أول لاعب بلغاري يُصنّف ضمن المصنفين في إحدى بطولات رابطة محترفي التنس، حيث كان المصنف الثامن في بطولة الولايات المتحدة المفتوحة على الملاعب الترابية، لكنه خسر في الدور الثاني أمام تيموراز غاباشفيلي . وفي بطولة برشلونة المفتوحة ، خسر في الدور الأول أمام خوان موناكو . وكان قد بلغ ربع النهائي لأول مرة في بطولة رابطة محترفي التنس في بطولة بي إم دبليو المفتوحة ، بعد فوزه على ماركوس باغداتيس ، لكنه خسر بعد ذلك أمام فلوريان ماير في ثلاث مجموعات. وخسر ديميتروف في الدور الأول من بطولة فرنسا المفتوحة أمام جيريمي شاردي .

ثم تأهل ديميتروف إلى ربع نهائي بطولة إيستبورن الدولية للمرة الثانية في مسيرته الاحترافية ، بعد فوزه على المصنف السادس كيفن أندرسون في الدور الثاني، لكنه خسر في الدور الثالث أمام المصنف الثالث يانكو تيبساريفيتش . كما شارك في منافسات الزوجي مع أندرياس سيبي ، ليصبح أول لاعب بلغاري يصل إلى نهائي الزوجي في إحدى بطولات رابطة محترفي التنس، لكنهما خسرا أمام جوناثان إيرليش وأندي رام . وفي بطولة ويمبلدون ، خسر مباراةً تاريخية في الدور الثاني أمام جو ويلفريد تسونغا في مباراة ماراثونية من أربع مجموعات. ثم وصل إلى الدور الثاني من بطولة قاعة مشاهير التنس وبطولة فارمرز كلاسيك ، حيث خسر أمام الأمريكيين دينيس كودلا وأليكس بوغومولوف جونيور. وفي بطولة أتلانتا للتنس ، خسر أمام راجيف رام في الدور الأول. وفي بطولة سينسيناتي المفتوحة، فاز ديميتروف على مارسيل إلهان في الدور الأول، لكنه خسر أمام المصنف السادس عالميًا ديفيد فيرير في الدور الثاني بثلاث مجموعات. ^{[ 36 ]} كما لعب في الدور الثالث من بطولة وينستون-سالم المفتوحة، حيث خسر أمام ألكسندر دولغوبولوف في شوط فاصل بالمجموعة الثالثة. وفي بطولة أمريكا المفتوحة ، خسر ديميتروف أمام غايل مونفيس في الدور الأول. ^{[ 37 ]} وفي بطولة موزيل المفتوحة ، خسر ديميتروف أمام اللاعب المتأهل إيغور سيجسلينغ في 53 دقيقة في الدور الأول. ^{[ 38 ]} بعد ذلك، في بطولة تايلاند المفتوحة ، فاز ديميتروف على إيفان دوديج وسيموني بوليلي ، قبل أن يخسر أمام آندي موراي في ربع النهائي بمجموعتين.

في بطولته التالية، بطولة الصين المفتوحة ، خسر ديميتروف مجدداً أمام المصنف الأول جو ويلفريد تسونغا في الدور الأول. وفي بطولة شنغهاي للماسترز ، تغلب على مارسيل إلهان في الدور الأول، لكنه خسر أمام آندي روديك في الدور الثاني بمجموعتين متقاربتين. ^{[ 39 ]} وفي بطولة ستوكهولم المفتوحة، فاز ديميتروف على رايان سويتينغ وخوان إغناسيو تشيلا قبل أن يخسر أمام ميلوس راونيتش في ربع النهائي. ^{[ 40 ]} واختتم العام في المركز 76 عالمياً.

بدأ ديميتروف موسمه لعام 2012 بالمشاركة في كأس هوبمان إلى جانب تسفيتانا بيرونكوفا . خسر فريقهما أمام جمهورية التشيك بنتيجة 1-2، بعد فوزهما في مباراة الزوجي المختلط وخسارتهما في مباريات الفردي. ثم فاز فريقهما على الدنمارك بنتيجة 2-1. ^{[ 41 ]} وفي مواجهة الولايات المتحدة الأمريكية، تغلب ديميتروف على ماردي فيش بثلاث مجموعات متتالية في أول فوز له (وإن لم يكن فوزًا رسميًا في بطولات رابطة محترفي التنس) على لاعب من المصنفين العشرة الأوائل.

في بطولة أستراليا المفتوحة ، تغلب ديميتروف على جيريمي شاردي ليبلغ الدور الثاني، لكنه خسر بعد ذلك بخمس مجموعات أمام نيكولاس ألماجرو . شارك ديميتروف في بطولة ساحل المحيط الهادئ ، لكنه خسر في الدور الأول أمام كيفن أندرسون، فرغم فوزه بالمجموعة الأولى بسهولة، خسر المجموعتين التاليتين في شوط كسر التعادل. ^{[ 42 ]}

في إنديان ويلز ، تغلب ديميتروف على إيفان دوديج في الدور الأول، لكنه خسر أمام ديفيد فيرير في الدور الثاني. ثم شارك ديميتروف في بطولة ميامي المفتوحة ، حيث وصل إلى الدور الرابع بعد فوزه على ميخائيل كوكوشكين وخوان إجناسيو تشيلا ، وفوزه المفاجئ على المصنف السابع عالميًا، توماش بيرديتش، محققًا بذلك أول فوز له على لاعب من العشرة الأوائل، قبل أن يخسر أمام يانكو تيبساريفيتش. ^{[ 43 ] [ 44 ]} شارك ديميتروف في بطولة براغ المفتوحة (بطولة التحدي) كخامس المصنفين. في الدور الأول، تغلب على يان هاجيك ، ثم خسر أمام ألياز بيدين في الدور الثاني. وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، كان ديميتروف متقدمًا بمجموعة وشوط على المصنف السابع عشر، ريتشارد جاسكيه، قبل أن تتسبب مباراة من 38 ضربة في إصابة ديميتروف بتشنجات عضلية وتقيؤ جاسكيه، مما أدى إلى فقدان ديميتروف للزخم والمجموعة، وفي النهاية المباراة. ^{[ 45 ]}

كانت بطولة برمنغهام هي البطولة التالية لديميتروف . تغلب على بوبي رينولدز ، وجيل مولر، ونيكولاس ماهوت، ثم بلغ نصف نهائي بطولة رابطة محترفي التنس للمرة الأولى في مسيرته، بعد فوزه على المصنف التاسع كيفن أندرسون، عقب عودته من خسارة المجموعة الأولى. أصبح ديميتروف أول لاعب تنس بلغاري يصل إلى نصف نهائي إحدى بطولات رابطة محترفي التنس. ^{[ 46 ]} في نصف النهائي الأول له، خسر ديميتروف أمام المصنف العاشر ديفيد نالبانديان بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 47 ]} ساعدته هذه البطولة على الوصول إلى المركز 65 في التصنيف العالمي.

في بطولة ويمبلدون 2012 ، واجه ديميتروف المصنف 32، كيفن أندرسون، في الدور الأول، وفاز عليه في مباراة متقاربة من أربع مجموعات. في الدور الثاني، واجه القبرصي ماركوس باجداتيس ، حيث انسحب ديميتروف بسبب الإصابة. كانت بطولته التالية هي بطولة السويد المفتوحة . وبصفته المصنف السادس، أقصى روجيريو دوترا دا سيلفا ، وفريدريكو جيل ، والمصنف الثالث ألبرت راموس، جميعهم بمجموعتين متتاليتين، ليبلغ نصف نهائي بطولة رابطة محترفي التنس للمرة الثانية في مسيرته. في نصف النهائي، خسر أمام المصنف الأول والبطل في نهاية المطاف ديفيد فيرير بمجموعتين متتاليتين. ثم شارك ديميتروف في بطولة سويسرا المفتوحة في غشتاد ، حيث تغلب على المصنف السادس جوليان بينيتو ، وداستن براون ، ولوكاس كوبوت . في نصف النهائي الثالث له في مسيرته، خسر مجدداً، هذه المرة أمام توماس بيلوتشي في شوطين فاصلين صعبين.

على ملاعب ويمبلدون العشبية، مثّل ديميتروف بلاده للمرة الأولى في الألعاب الأولمبية . في الدور الأول، هزم البولندي لوكاس كوبوت مجدداً بمجموعتين متقاربتين، بعد أسبوعين من فوزه عليه في ربع نهائي بطولة سويسرا المفتوحة. وخسر في الدور الثاني أمام المصنف الثاني عشر، جيل سيمون، وهي خسارته الرابعة أمام سيمون (الذي لم يسبق له الفوز عليه).

على الملاعب الصلبة، فشل ديميتروف في التأهل لبطولة كأس روجرز وبطولة سينسيناتي المفتوحة . في كلتا بطولتي الماسترز، خسر في الدور الأول من التصفيات أمام ماركو كيودينيلي وراجيف رام على التوالي. وتلقى ديميتروف أول خسارة له في آخر بطولات الجراند سلام لهذا العام، بطولة أمريكا المفتوحة ، أمام بينوا بير في أربع مجموعات. أنهى سلسلة خسائره في بطولة تايلاند المفتوحة ، حيث وصل إلى الدور الثاني قبل أن يخسر أمام ريتشارد جاسكيه في ثلاث مجموعات متقاربة. ثم تأهل لبطولة اليابان المفتوحة ، لكنه خسر أمام خوان موناكو في مجموعتين متتاليتين.

في بطولة شنغهاي للماسترز ، تغلب على بابلو أندوجار قبل أن يخسر أمام المصنف الثاني عالميًا نوفاك ديوكوفيتش . وفي بطولة بازل السويسرية المفتوحة ، وصل ديميتروف إلى ربع النهائي، متغلبًا على فيكتور ترويتشكي بثلاث مجموعات متتالية، وعلى جوليان بينيتو بثلاث مجموعات فاصلة، قبل أن يخسر أمام بول هنري ماثيو بمجموعتين فاصلتين. وكانت بطولته التالية هي بطولة باريس للماسترز ، بعد حصوله على بطاقة تأهل من القرعة. تغلب على يورغن ميلزر قبل أن تنتهي مشاركته في عام 2012 على يد خوان موناكو. ^{[ 48 ]} أنهى ديميتروف عام 2012 في المركز 48 عالميًا في فردي التنس.

بدأ ديميتروف موسمه لعام 2013 بالمشاركة في بطولة بريسبان الدولية . تغلب على برايان بيكر ، وميلوس راونيتش المصنف الثالث عشر عالميًا ، ويورغن ميلزر، وماركوس باغداتيس، ليبلغ نهائي فردي الرجال لأول مرة في بطولات رابطة محترفي التنس، ليصبح بذلك أول لاعب بلغاري يصل إلى نهائي إحدى بطولات الرابطة. ^{[ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]} خسر أمام المصنف الثالث عالميًا وحامل اللقب آندي موراي بمجموعتين متتاليتين، رغم تقدمه بكسر إرسال في كلتا المجموعتين. ^{[ 52 ]} شارك ديميتروف مع كي نيشيكوري في منافسات الزوجي ووصلا إلى الدور نصف النهائي، لكنه انسحب بسبب إصابة نيشيكوري. وبهذا الأداء، تجاوزت قيمة جوائز ديميتروف مليون دولار أمريكي، ^{[ 53 ]} وهو إنجاز لم يحققه أي لاعب تنس بلغاري آخر. في مشاركته التالية، بطولة سيدني الدولية ، خسر ديميتروف في الدور الأول أمام الإيطالي فابيو فونيني بمجموعتين متتاليتين . ^{[ 54 ]}

في بطولة أستراليا المفتوحة ، مُني ديميتروف بهزيمة في الدور الأول أمام جوليان بينيتو بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 55 ]} كما شارك في منافسات الزوجي للرجال مع ماركوس باجداتيس. تغلب الثنائي على المصنفين الرابعين ماكس ميرني وهوريا تيكاو في الدور الثاني، ^{[ 56 ]} قبل أن يخسرا أمام خوان سيباستيان كابال وروبرت فرح مقصود في الدور الثالث بمجموعتين متقاربتين حُسمتا بشوط فاصل. ^{[ 57 ]} على الرغم من خسارته في الدور الأول، أصبح ديميتروف أول لاعب بلغاري يدخل قائمة أفضل 40 لاعبًا بعد البطولة. ^{[ 58 ]} ثم مثّل بلغاريا في كأس ديفيز ضد فنلندا، وفاز في مباراتيه الفرديتين ضد يوهو باوكو وميكي كونتينين، لكنه خسر مباراة الزوجي بخمس مجموعات (مع شريكه ديميتار كوزمانوف ) أمام هنري كونتينين من فنلندا وهاري هيليوفارا . وانتهت المباراة بفوز فنلندا بنتيجة 3-2.

في بطولة زغرب الداخلية ، خسر ديميتروف في الدور الأول أمام إيفو كارلوفيتش بمجموعتين فاصلتين. ^{[ 59 ]} وفي بطولة روتردام المفتوحة ، تغلب ديميتروف على برنارد توميتش ونيكولاي دافيدينكو، وماركوس باغداتيس بثلاث مجموعات. ^{[ 60 ] [ 61 ] [ 62 ]} وفي نصف النهائي، خسر ديميتروف أمام المصنف السابع عالميًا والبطل في نهاية المطاف، خوان مارتن ديل بوترو ، بمجموعتين متتاليتين. ^{[ 63 ]} وفي بطولة إنديان ويلز المفتوحة ، أصبح ديميتروف أول لاعب تنس بلغاري يُصنّف ضمن قائمة المصنفين في إحدى بطولات الماسترز 1000. ^{[ 64 ]} وفي منافسات الفردي، فاز على ماثيو إبدن بمجموعتين، لكنه خسر أمام المصنف الأول عالميًا نوفاك ديوكوفيتش في الدور الثالث. ^{[ 65 ]} وفي منافسات الزوجي، لعب مع فريدريك نيلسن ؛ وخسرا أمام إيفان دوديج ومارسيلو ميلو في الدور الثاني. ^{[ 66 ]} في بطولة ميامي المفتوحة ، فاز ديميتروف على سيموني بوليلي ، لكنه خسر أمام المصنف الثاني آندي موراي بثلاث مجموعات متتالية في الدور التالي. ^{[ 67 ]} في منافسات الزوجي مع شريكه فريدريك نيلسن ، وصلا إلى الدور نصف النهائي وخسرا بثلاث مجموعات متتالية أمام المصنفين الثامن، ماريوس فيرستنبرغ ومارسيل ماتكوفسكي . ^{[ 68 ]}

كانت بطولة ديميتروف التالية هي بطولة مونت كارلو للماسترز على الملاعب الترابية ، حيث بلغ ربع النهائي لأول مرة في هذا المستوى، متغلبًا على خافيير ماليس ، والمصنف الثامن يانكو تيبساريفيتش، وفلوريان ماير ، جميعهم بمجموعتين متتاليتين، ^{[ 69 ]} لكنه خسر بثلاث مجموعات أمام حامل اللقب ثماني مرات والمصنف الثالث رافائيل نادال. ^{[ 70 ]} هذا الأداء الجيد في مونت كارلو مكّن ديميتروف من دخول قائمة أفضل 30 لاعبًا في تصنيف رابطة محترفي التنس لأول مرة، حيث احتل المركز 28. ثم شارك في بطولة برشلونة المفتوحة ، حيث كان مصنفًا في المركز 14، وحصل على راحة في الدور الأول، لكنه خسر في الدور الثاني، على الرغم من تقدمه 5-2 في المجموعة الأولى، حيث خسر بمجموعتين متتاليتين أمام تومي روبريدو المتألق . ^{[ 71 ]}

في بطولة مدريد المفتوحة ، وبعد فوزه على مواطنه خافيير مارتي (21 عامًا ) ، حقق ديميتروف أكبر فوز في مسيرته، متغلبًا على المصنف الأول عالميًا، نوفاك ديوكوفيتش، في مباراة من ثلاث مجموعات، استغرقت ما يزيد قليلًا عن ثلاث ساعات. وكان اللاعبان قد التقيا مرتين من قبل، وفاز ديوكوفيتش في كلتيهما. وفي الدور الثالث، ورغم فوزه بالمجموعة الأولى، خسر ديميتروف بثلاث مجموعات أمام المصنف الخامس عشر ستان فافرينكا. ^{[ 72 ]}

كانت بطولة إيطاليا المفتوحة هي البطولة التالية لديميتروف . وفي فوزه الرابع على القبرصي من أصل خمس مباريات، تغلب على ماركوس باجداتيس بمجموعتين متتاليتين في الدور الأول، حيث حسم كسر إرسال واحد المجموعتين. وفي الدور الثاني، خسر بمجموعتين متتاليتين أمام المصنف التاسع عالميًا ريتشارد جاسكيه، وهي خسارته الرابعة أمام الفرنسي من أصل أربع مباريات. ^{[ 73 ]}

في بطولة فرنسا المفتوحة ، كان ديميتروف المصنف السادس والعشرين، ليصبح بذلك أول لاعب تنس بلغاري يُصنّف ضمن المصنفين في إحدى بطولات الجراند سلام. ^{[ 74 ]} تغلب على أليخاندرو فالا في الدور الأول، بعد انسحاب اللاعب الكولومبي متأخرًا بمجموعة واحدة دون رد وشوط واحد في المجموعة الثانية، مُعللًا ذلك بإصابة في المرفق. ^{[ 75 ]} أقصى ديميتروف اللاعب لوكاس بوي ، المصنف 324 عالميًا، والذي شارك ببطاقة دعوة ، بمجموعتين متتاليتين في الدور الثاني، ليصبح بذلك أول لاعب تنس بلغاري يصل إلى الدور الثالث في إحدى بطولات الجراند سلام. ^{[ 76 ]} خسر بمجموعتين متتاليتين أمام المصنف الأول عالميًا، نوفاك ديوكوفيتش، في الدور الثالث. ^{[ 77 ]} كما شارك ديميتروف في منافسات الزوجي مع شريكه فريدريك نيلسن، وخسرا بمجموعتين متتاليتين أمام المصنفين السابع ألكسندر بيا وبرونو سواريس في الدور الثاني.

في موسم الملاعب العشبية، شارك ديميتروف في بطولة برمنغهام ، حيث كان المصنف العاشر. واجه دودي سيلا في الدور الأول، وعاد من خسارة المجموعة الأولى وفاز بالمجموعة الثالثة في شوط فاصل، لكنه خسر أمام ليتون هيويت، حامل اللقب أربع مرات ، في الدور الثاني بمجموعتين متتاليتين. ثم شارك في بطولة بودلز تشالنج الاستعراضية، وخسر أمام يانكو تيبساريفيتش ونوفاك ديوكوفيتش في شوط فاصل حاسم، لكنه تغلب على جيرزي يانوفيتش بمجموعتين متتاليتين. ^{[ 78 ]} في بطولة ويمبلدون ، أقصى ديميتروف سيموني بوليلي بمجموعتين متتاليتين، ثم خسر في الدور الثاني أمام المصنف 55 عالميًا، غريغا زيمليا ، بنتيجة 11-9 في المجموعة الخامسة. ^{[ 79 ]}

في بطولة السويد المفتوحة ، بلغ ديميتروف الدور نصف النهائي للعام الثاني على التوالي. أقصى إلياس يمر وفيليبو فولاندري بثلاث مجموعات، وفاجأ المصنف العشرين عالميًا، خوان موناكو، في ربع النهائي بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 80 ]} في نصف النهائي، خسر أمام فرناندو فيرداسكو في مباراة ملحمية من ثلاث مجموعات. ^{[ 81 ]} ثم بدأ مشواره في سلسلة بطولات أمريكا المفتوحة في بطولة واشنطن المفتوحة ، حيث حصل ديميتروف على راحة في الدور التمهيدي، وفاز على خافيير ماليس وسام كويري بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 82 ] [ 83 ]} في ربع النهائي، خسر ديميتروف بمجموعتين فاصلتين أمام المخضرم الألماني تومي هاس . ^{[ 84 ]} في بطولة كأس روجرز ، خسر في الدور الأول أمام الإسباني مارسيل غرانوليرس بثلاث مجموعات متتالية، لكنه استعاد توازنه في بطولة سينسيناتي المفتوحة ، حيث تغلب على المصنف الخامس عشر عالميًا نيكولاس ألماجرو وبريان بيكر ، قبل أن يخسر أمام رافائيل نادال بثلاث مجموعات في الدور الثالث. ثم تعرض اللاعب البلغاري لثلاث هزائم متتالية من الدور الأول في بطولة أمريكا المفتوحة أمام جواو سوزا بخمس مجموعات، وفي بطولة الصين المفتوحة أمام روبرتو باوتيستا أغوت بثلاث مجموعات متتالية، وفي بطولة شنغهاي للماسترز أمام كي نيشيكوري بثلاث مجموعات متتالية أيضًا.

في بطولة ستوكهولم المفتوحة، فاز ديميتروف بأول لقب له في بطولات رابطة محترفي التنس (ATP) بعد تغلبه على المصنف الأول ديفيد فيرير في المباراة النهائية، بعد أن كان متأخراً بمجموعة، ليصبح أول لاعب بلغاري يفوز بهذا اللقب في العصر المفتوح. وبهذا الفوز، وصل ديميتروف إلى أفضل تصنيف له في مسيرته، حيث احتل المركز 22 عالمياً. بعد ذلك، وصل إلى ربع نهائي بطولة سويسرا المفتوحة ، متغلباً على راديك ستيبانيك وألكسندر دولغوبولوف بمجموعتين متتاليتين، قبل أن يخسر أمام مثله الأعلى في الطفولة، روجر فيدرر، بمجموعتين متقاربتين. شارك ديميتروف في آخر بطولة له في ذلك العام في بطولة باريس للماسترز ، حيث فاز على مايكل لودرا وفابيو فونيني، كلاهما بثلاث مجموعات، لكنه خسر أمام خوان مارتن ديل بوترو في الدور الثالث، رغم فوزه بالمجموعة الأولى. أنهى ديميتروف العام في المركز 23 في فردي الرجال والمركز 68 في زوجي الرجال.

في 16 ديسمبر 2013، حصل ديميتروف على ثاني أكبر عدد من الأصوات لجائزة أفضل رياضي بلغاري لهذا العام ، حيث حصل على 1331 نقطة وجاء في المركز الثاني بعد المصارع إيفو أنجيلوف مباشرة . ^{[ 85 ]}

بدأ ديميتروف موسم 2014 وهو يحتل المركز 23 في التصنيف العالمي. وكانت أولى مشاركاته في بطولة بريسبان الدولية ، حيث شارك أيضاً في البطولة الأخيرة ووصل إلى نهائي البطولة للمرة الأولى آنذاك. وكان حينها المصنف الخامس. إلا أنه لم يتمكن من تكرار أدائه المميز، ففاز في الدور الأول بمجموعتين على روبن هاس في أقل من ساعة، لكنه خسر أمام مارين تشيليتش بمجموعتين أيضاً، ^{[ 86 ]} حيث خسر المجموعتين بخمسة أشواط ، وحُسمت المجموعتان بكسر إرساله في الشوط الأخير. كما شارك في منافسات الزوجي مع شريكه جيريمي شاردي ، وفاز في الدور الأول على البريطانيين فليمنج وهاتشينز ^{[ 87 ]} (بعد فوزه في شوط كسر التعادل الحاسم)، لكنه خسر في الدور الثاني أمام فيدرر وماهوت ^{[ 88 ]} في مباراة شهدت ثلاثة أشواط فاصلة، حُسمت المباراة فيها بشوط كسر التعادل الحاسم أيضاً. ثم شارك ديميتروف في البطولة الاستعراضية في كويونغ بأستراليا، والتي ضمت لاعبين بارزين مثل ريتشارد جاسكيه وستان فافرينكا وتوماس بيرديتش. إلا أنه لم يحقق أي فوز (خسر بمجموعتين متتاليتين أمام كي نيشيكوري ^{[ 89 ]} وفرناندو فيرداسكو ^{[ 90 ]} )، وانسحب في نهاية المطاف قبل مباراة تحديد المركز السابع.

بعد أن كان مصنفًا في المركز الثاني والعشرين في بطولة أستراليا المفتوحة ، حقق ديميتروف أفضل مسيرة له في البطولات الكبرى، حيث تغلب على برادلي كلاهن ، ^{[ 91 ]} ولو ين هسون ، ^{[ 92 ]} والمصنف الحادي عشر ميلوس راونيتش، وروبرتو باوتيستا أغوت تباعًا، مما أهّله لبلوغ ربع نهائي إحدى البطولات الكبرى للمرة الأولى في مسيرته، حيث خسر أمام المصنف الأول عالميًا رافائيل نادال في أربع مجموعات، ^{[ 93 ]} بعد فوزه بالمجموعة الأولى وإهداره ثلاث فرص لحسم المجموعة الثالثة. ونتيجةً لهذا الإنجاز، دخل ديميتروف قائمة أفضل 20 لاعبًا في العالم للمرة الأولى (في المركز التاسع عشر)، ^{[ 94 ]} ليصبح أول لاعب تنس بلغاري يحقق هذا الإنجاز.

بعد ذلك، في فبراير، شارك في بطولة روتردام الداخلية، حيث كان مصنفًا ثامنًا. تغلب ديميتروف على المصنف 28 عالميًا ديمتري تورسونوف في الدور الأول بنتيجة 2-1. ثم خسر ديميتروف أمام المصنف 24 عالميًا، إرنستس غولبيس، بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 95 ]}

شارك ديميتروف في بطولة أكابولكو على الملاعب الصلبة، حيث كان المصنف الرابع. تغلب ديميتروف على المصنف 71 عالميًا، مارينكو ماتوسيفيتش ، في الدور الأول، وعلى ماركوس باجداتيس في الدور الثاني بمجموعتين متتاليتين. في ربع النهائي، فاز ديميتروف على المصنف السابع عالميًا، إرنستس غولبيس، بمجموعتين مقابل مجموعة واحدة في مباراة استمرت لأكثر من ساعتين ونصف. في نصف النهائي، تغلب ديميتروف على المصنف الثاني عالميًا، آندي موراي، للمرة الأولى في مباراة استمرت قرابة ثلاث ساعات، حيث خسر المجموعة الأولى ثم تغلب على اللاعب البريطاني في شوطين فاصلين، ليبلغ بذلك نهائي بطولة رابطة محترفي التنس للمرة الثالثة، حيث هزم كيفن أندرسون بثلاث مجموعات. كان هذا الفوز هو أول فوز لديميتروف في بطولة من فئة ATP 500 ^{[ 96 ]} ، وبهذا وصل إلى أعلى تصنيف له على الإطلاق في تصنيف ATP - المركز 16. بعد فوزه، لعب ديميتروف في بطولة إنديان ويلز ماسترز ، وهي بطولة من فئة ATP 1000، حيث كان مصنفًا في المركز 15 وحصل على إعفاء إلى الدور الثاني حيث تغلب على روبن هاس بمجموعتين متتاليتين، لكنه خسر بعد ذلك في الدور الثالث بمجموعتين مقابل مجموعة واحدة أمام المصنف 22 عالميًا، إرنستس غولبيس، الذي وصل إلى ربع النهائي.

ثم شارك ديميتروف في بطولة ميامي ، حيث كان مصنفًا في المركز الخامس عشر وحصل على راحة في الدور الأول. وفي الدور الثاني، فاز على ألبرت مونتانيس بمجموعتين مقابل مجموعة واحدة (خسر المجموعة الثانية بشوط فاصل). وفي الدور الثالث، وفي خسارته الثانية أمام اللاعب الياباني من أصل مباراتين جمعتهما، خسر بمجموعتين متقاربتين أمام المصنف العشرين كي نيشيكوري، الذي وصل إلى الدور نصف النهائي. بعد ميامي، حقق ديميتروف أعلى تصنيف له في مسيرته، حيث وصل إلى المركز الخامس عشر.

في أبريل، لعب مع منتخب بلغاريا في كأس ديفيز ضمن تصفيات المجموعة الثانية الأوروبية بين اليونان وبلغاريا. في المباراة الافتتاحية، تغلب على اللاعب الشاب ماركوس كالوفيلونيس، المصنف 690 عالميًا، بنتيجة 3-0، ولم يخسر سوى ستة أشواط. ثم تعاون مع ديميتار كوتروفسكي ، المصنف 344 عالميًا ، والذي سبق له أن حقق فوزًا ثانيًا لبلغاريا، وتغلبا على المنتخب اليوناني المكون من ألكسندروس ياكوبوفيتش وماركوس كالوفيلونيس بنتيجة 3-0، ليحققا بذلك تقدمًا حاسمًا بنتيجة 3-0، مما يعني احتفاظ بلغاريا بموقعها في المجموعة الثانية الأوروبية لعام 2015، وهبوط اليونان إلى المجموعة الثالثة الأوروبية.

قبل انطلاق بطولة مونت كارلو مباشرةً ، حقق ديميتروف أعلى تصنيف له في مسيرته، حيث وصل إلى المركز الرابع عشر. ^{[ 97 ]} في بطولة مونت كارلو للماسترز على الملاعب الترابية، كان مصنفًا في المركز الثاني عشر. تغلب ديميتروف على اللاعب المتألق مارسيل غرانولرز، المصنف الثاني والثلاثين ، بنتيجة 2-1 في الدور الأول، ثم على لاعب إسباني آخر، هو المتأهل ألبرت راموس ، المصنف خارج قائمة أفضل 100 لاعب، بنفس النتيجة 2-1. مع ذلك، وفي خسارته الرابعة من أصل خمس مباريات جمعتهما، خسر ديميتروف بنتيجة 2-0 أمام المصنف السادس ديفيد فيرير في الدور الثالث.

ثم شارك في بطولة بوخارست على الملاعب الترابية، حيث حصل على بطاقة دعوة وكان المصنف الأول، وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني. وفي أول لقاء بينهما، فاز ديميتروف في الدور الثاني على المصنف 79 جيري فيسلي بنتيجة 2-0. وفي الدور الثالث، فاز على سيرجي ستاخوفسكي بنفس النتيجة، ثم تغلب على المصنف الثالث غايل مونفيس المصنف 24 في نصف النهائي بعد أن كان متقدمًا في المجموعة الأولى عندما انسحب مونفيس، ^{[ 98 ]} ليصل بذلك إلى نهائي بطولة رابطة محترفي التنس للمرة الرابعة. وفي النهائي، هزم ديميتروف لوكاس روسول بنتيجة 2-0، ففاز بالمجموعة الأولى بشوط فاصل، ثم فاز بالمجموعة الثانية بخسارة شوط واحد فقط، ليحرز لقبه الثالث في بطولات رابطة محترفي التنس، وأول لقب له على الملاعب الترابية. ^{[ 99 ]}

في مايو، شارك في بطولة مدريد المفتوحة على الملاعب الترابية، حيث كان مصنفًا في المركز الثاني عشر. تغلب ديميتروف على اللاعب المحلي بابلو كارينيو بوستا، الذي شارك ببطاقة دعوة ^{، بنتيجة 2-0} في الدور الأول، ^ثم في الدور الثاني على لاعب آخر شارك ببطاقة دعوة، وهو ماريوس كوبيل المصنف 164 ، بنتيجة 2-1، بعد أن كان متأخرًا بمجموعة، وفاز بالمجموعة الحاسمة في شوط فاصل. مع ذلك، وفي أول خسارة له أمام اللاعب التشيكي من أصل ثلاث مباريات جمعتهما، خسر في الدور الثالث بنتيجة 2-1 أمام المصنف السادس، توماش بيرديتش، بعد فوزه بالمجموعة الأولى.

ثم شارك ديميتروف في بطولة إيطاليا المفتوحة ، حيث كان مصنفًا في المركز الثاني عشر. تغلب على المصنف 47 إدوارد روجيه فاسلين بنتيجة 2-1، وعلى المصنف 52 إيفو كارلوفيتش بنتيجة 2-0، ثم على المصنف السادس توماش بيرديتش بنتيجة 2-1 محققًا بذلك فوزه الثالث على اللاعب التشيكي من أصل أربع مباريات جمعتهما، ثم على المصنف الخامس عشر تومي هاس في ربع النهائي، بعد انسحاب اللاعب الألماني وهو متأخر 1-0 في المجموعات. وفي المباراة الخامسة بينهما، وهي الأولى التي لم يتمكن ديميتروف من الفوز فيها بأي مجموعة، خسر بنتيجة 2-0 أمام المصنف الأول رافائيل نادال في نصف النهائي. ويُعد بلوغ نصف نهائي روما أفضل إنجاز لديميتروف في بطولات الماسترز. كما حقق ديميتروف نجاحًا في منافسات الزوجي في بطولة روما مع شريكه لوكاس روسول، حيث تغلبا على الثنائي الكولومبي خوان سيباستيان كابال وروبرت فرح مقصود، المصنفين رابعًا عالميًا، في الدور الأول بنتيجة 2-0، بعد فوزهما في كلتا المجموعتين بشوط فاصل. وفي الدورين الثاني والثالث، تغلبا على الثنائي النمساوي البرازيلي ألكسندر بيا وبرونو سواريس، المصنفين ثانيًا، ثم على الثنائي مارين شيليتش وسانتياغو غونزاليس ، غير المصنفين، بنتيجة 2-1 في كلتا المباراتين. وخسرا بنتيجة 2-0 أمام الثنائي روبن هاس وفيليسيانو لوبيز، غير المصنفين، في الدور نصف النهائي. وبهذا الأداء، وصل ديميتروف إلى أفضل تصنيف له في مسيرته الفردية، حيث احتل المركز الثاني عشر، ^{[ 101 ]} كما تقدم 58 مركزًا في تصنيف الزوجي، ليحتل المركز 84. ^{[ 101 ]}

ثم شارك في بطولة فرنسا المفتوحة ، حيث كان مصنفاً في المركز الحادي عشر. وفي الدور الأول خسر بنتيجة 3-0 أمام اللاعب إيفو كارلوفيتش صاحب الإرسال القوي والمصنف رقم 37، والذي تغلب عليه مؤخراً في روما.

في يونيو، شارك ديميتروف في بطولة كوينز على الملاعب العشبية، حيث كان مصنفًا رابعًا وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني. تغلب على اللاعب المحلي جيمس وارد، المصنف 168 ، في الدور الثاني، ثم على إدوارد روجر فاسلين، المصنف 53، في الدور الثالث، بنتيجة 2-0 في كلتا المباراتين. كان من المقرر أن يلعب ديميتروف ضد المصنف الثامن ألكسندر دولغوبولوف في ربع النهائي، لكنه فاز بالانسحاب بعد انسحاب اللاعب الأوكراني قبل المباراة بسبب إصابة في الفخذ. ثم واجه ديميتروف المصنف الأول ستان فافرينكا في نصف النهائي، وفاز عليه بمجموعتين متتاليتين. حقق ديميتروف لقبه الأول على الملاعب العشبية ضد فيليسيانو لوبيز في ثلاث مجموعات، بعد أن كان متأخرًا بمجموعة واحدة وأنقذ نقطة حاسمة. كانت هذه هي المرة الأولى في تاريخ البطولة التي يُحسم فيها النهائي بثلاثة أشواط فاصلة، كما أنها أطول نهائي في تاريخ بطولة كوينز. كما شارك ديميتروف في منافسات الزوجي في بطولة كوينز ، مع شريكه المصنف الثالث عالمياً فافرينكا (المصنف خارج قائمة أفضل 150 لاعباً في تصنيفات رابطة محترفي التنس للزوجي)، وفي الجولة الأولى تغلبوا على الثنائي المحلي الشقيق كين ونيل سكوبسكي بمجموعتين متتاليتين، لكنهم خسروا بعد ذلك في مباراة متقاربة من مجموعتين أمام الثنائي الكندي الصربي المخضرم المصنف الثالث دانيال نيستور ونيناد زيمونجيتش في الجولة الثانية.

بعد ذلك، شارك ديميتروف في بطولة ويمبلدون 2014 ، حيث كان مصنفًا في المركز الحادي عشر. في الجولتين الأولى والثانية، تغلب على لاعبين متأهلين - المصنف 150 رايان هاريسون والمصنف 236 لوك سافيل - وكلاهما بثلاث مجموعات. في الجولة الثالثة، وفي فوزه الثاني على اللاعب الأوكراني من أصل ثلاث مباريات، تغلب على المصنف 21 ألكسندر دولغوبولوف في مباراة من خمس مجموعات، بعد أن كان متأخرًا بمجموعتين مقابل مجموعة واحدة. ثم حقق ديميتروف فوزًا ساحقًا على المصنف 64 ليوناردو ماير في الجولة الرابعة. في ربع النهائي، وفي فوزه الثاني على اللاعب البريطاني من أصل خمس مباريات، تغلب على حامل لقب ويمبلدون والمصنف الثالث آندي موراي بثلاث مجموعات نظيفة. وبهذا الفوز، بلغ ديميتروف نصف نهائي إحدى بطولات الجراند سلام للمرة الأولى في مسيرته، ليصبح أول لاعب بلغاري يصل إلى هذه المرحلة. لكنه خسر في أربع مجموعات أمام المصنف الأول والثاني نوفاك ديوكوفيتش، الذي فاز بالبطولة لاحقًا. كما ساهم هذا الأداء الجيد في دخول ديميتروف قائمة أفضل عشرة لاعبين في تصنيف رابطة محترفي التنس لأول مرة - في المركز التاسع - ليصبح أول لاعب تنس بلغاري يحقق هذا الإنجاز. ^{[ 102 ]}

في نهاية يوليو، كان من المقرر أن يشارك ديميتروف في بطولة واشنطن المفتوحة للتنس على الملاعب الصلبة، حيث كان مصنفًا ثالثًا، لكنه اضطر للانسحاب بسبب الإنفلونزا ومشاكل الجيوب الأنفية. في أغسطس، شارك في بطولة كندا المفتوحة للأساتذة، حيث كان مصنفًا سابعًا وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني. في الدورين الثاني والثالث، فاز ديميتروف على دونالد يونغ والمصنف السابع عشر تومي روبريدو، بنتيجة 2-1 في كلتا المباراتين. ثم، في ربع النهائي، وفي خامس انتصار له على اللاعب الجنوب أفريقي من أصل ست مباريات جمعتهما، تغلب على المصنف الحادي والعشرين كيفن أندرسون بنتيجة 2-1، بعد أن كان متأخرًا بمجموعة واحدة وفاز بالمجموعة الحاسمة في شوط فاصل. في نصف النهائي، خسر أمام المصنف الثالث عشر والبطل في نهاية المطاف، جو ويلفريد تسونغا.

بعد ذلك، شارك ديميتروف في بطولة سينسيناتي للماسترز . كان مصنفًا سابعًا مرة أخرى، وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني حيث خسر أمام جيرزي يانوفيتش . وفي بطولة أمريكا المفتوحة ، كان ديميتروف مصنفًا سابعًا أيضًا. بعد فوزه على رايان هاريسون في الدور الأول، ودودي سيلا في الثاني، وديفيد جوفين في الثالث، خسر أمام المصنف العشرين غايل مونفيس في دور الستة عشر بثلاث مجموعات متقاربة، مما أدى إلى تراجع تصنيفه العالمي إلى المركز العاشر بعد البطولة.

شارك ديميتروف، إلى جانب نوفاك ديوكوفيتش ورافائيل نادال، في بطولة الصين المفتوحة السنوية التي تُقام في بكين في شهر سبتمبر. بعد فوزه على فرناندو فيرداسكو وبابلو أندوجار ، خسر ديميتروف أمام المصنف الأول عالميًا ديوكوفيتش في ربع النهائي. ثم شارك ديميتروف في بطولة شنغهاي للماسترز ، حيث كان مصنفًا عاشرًا. بعد فوزه على دينيس إيستومين في الدور الأول، خسر ديميتروف أمام جوليان بينيتو، غير المصنف، في الدور الثاني.

بدأ ديميتروف حملة الدفاع عن لقبه الأول في بطولات رابطة محترفي التنس في ستوكهولم ، حيث فاز في مباراتي الدورين الثاني والثالث على تيموراز غاباشفيلي وجاك سوك . ^{[ 103 ]} وتغلب على برنارد توميتش في نصف النهائي، ليبلغ سادس نهائي له في مسيرته الاحترافية في بطولات الفردي ضمن جولة رابطة محترفي التنس. وخسر ديميتروف النهائي أمام توماش بيرديتش بثلاث مجموعات. ^{[ 104 ]}

في بازل ، تغلب ديميتروف على المراهق ألكسندر زفيريف وفاسيك بوسبيسيل في الجولتين الأولى والثانية، قبل أن يخسر أمام المصنف الأول والبطل في نهاية المطاف، روجر فيدرر، في ربع النهائي للعام الثاني على التوالي. وفي بطولة باريس للماسترز ، فاز ديميتروف على بابلو كويفاس في الجولة الثانية، لكنه خسر أمام آندي موراي في الجولة الثالثة. وكانت هذه آخر بطولة له في ذلك العام. أتيحت لديميتروف فرصة التأهل لنهائيات جولة رابطة محترفي التنس العالمية لعام 2014 ، لكنه أنهى البطولة في المركز الحادي عشر. وفي 22 ديسمبر 2014، اختير ديميتروف رياضي العام في بلغاريا (حاصلاً على 1190 نقطة)، ليصبح أول لاعب تنس يفوز بهذه الجائزة. ^{[ 105 ]}

بدأ ديميتروف العام وهو يحتل المركز الحادي عشر عالميًا. في مطلع يناير، استهلّ موسمه في بطولة بريسبان للتنس على الملاعب الصلبة، حيث كان المصنف الرابع وحصل على إعفاء من الدور الأول. هناك، تغلب ديميتروف على جيريمي شاردي ، بعد أن قلب تأخره بمجموعة إلى فوز بالمجموعة الحاسمة في شوط فاصل. في ربع النهائي، فاز على مارتن كليزان بمجموعتين متتاليتين، لكنه خسر أمام المصنف الثاني عالميًا والبطل لاحقًا روجر فيدرر في نصف النهائي في أقل من ساعة. كما شارك ديميتروف في منافسات الزوجي ، برفقة اللاعب الأسترالي الشاب ثاناسي كوكيناكيس ، ووصلا معًا إلى نصف النهائي.

في بطولة أستراليا المفتوحة ، كان ديميتروف المصنف العاشر. في الدور الأول، تغلب على داستن براون في 69 دقيقة فقط، ثم في الدور الثاني فاز على لوكاس لاكو بأربع مجموعات، وعلى ماركوس باجداتيس بخمس مجموعات في الدور الثالث. وخسر ديميتروف أمام المصنف السادس، آندي موراي، الذي وصل لاحقًا إلى نهائي البطولة، في الدور الرابع بأربع مجموعات. في فبراير، شارك ديميتروف في بطولة روتردام المفتوحة للتنس على الملاعب الصلبة المغلقة، حيث كان المصنف الخامس. في الدور الأول، فاز على اللاعب المتأهل بول هنري ماثيو بمجموعتين مقابل مجموعة واحدة، وأنقذ نقطتين لحسم المباراة في المجموعة الثانية، لكنه خسر بعد ذلك بمجموعتين متتاليتين أمام المصنف 37 عالميًا، جيل مولر، في الدور الثاني. لعب ديميتروف بعد ذلك في أكابولكو ، حيث كان حامل اللقب والمصنف الثالث. وخسر في الدور الثاني أمام رايان هاريسون . في 10 مارس 2015، لعب ديميتروف في بطولة استعراضية سنوية في ماديسون سكوير جاردن ضد فيدرر، وهزم النجم السويسري للمرة الأولى. ^{[ 106 ]}

في مارس، شارك ديميتروف في بطولة إنديان ويلز للماسترز ، حيث كان مصنفًا في المركز الحادي عشر وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني، حيث فاز بثلاث مجموعات على اللاعب الأسترالي الشاب نيك كيريوس ، المصنف 37 عالميًا . وخسر ديميتروف أمام تومي روبريدو، المصنف 19 عالميًا، في الدور الثالث. كما شارك ديميتروف في منافسات الزوجي مع ماردي فيش ، لكنهما خسرا في الدور الأول أمام الإسبانيين ديفيد فيرير وفرناندو فيرداسكو. وفي بطولة ميامي للماسترز، كان ديميتروف مصنفًا في المركز التاسع وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني، حيث فاز على فاسيك بوسبيسيل ، لكنه خسر أمام جون إيسنر، المصنف 22 ، في الدور الثالث. وبدأ ديميتروف موسمه على الملاعب الترابية في بطولة مونت كارلو للماسترز . وكان مصنفًا في المركز التاسع وفاز على فيرداسكو في الدور الأول، ثم هزم فابيو فونيني بثلاث مجموعات متتالية في الدور الثاني. في الدور الثالث، سحق ديميتروف المصنف السابع وحامل اللقب ستان فافرينكا في أقل من ساعة، ثم خسر أمام غايل مونفيس بثلاث مجموعات متتالية في ربع النهائي. كما شارك ديميتروف في منافسات الزوجي مع ماكس ميرني ، ووصلا إلى الدور الثاني حيث خسرا أمام الأخوين برايان .

قرر ديميتروف عدم الدفاع عن لقبه في بوخارست، وشارك بدلاً من ذلك في النسخة الأولى من بطولة إسطنبول . كان مصنفاً ثانياً، وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني، حيث فاز على أندريه غولوبيف . في ربع النهائي، تغلب ديميتروف على إيفان دوديج، لكنه خسر أمام بابلو كويفاس في نصف النهائي. بعد ذلك، شارك ديميتروف في بطولة مدريد للماسترز ، حيث كان مصنفاً عاشراً. انسحب خصمه في الدور الأول، دونالد يونغ ، بعد أن كان ديميتروف متقدماً بمجموعة واحدة وبثلاثة أشواط نظيفة في المجموعة الثانية. ثم، فاز ديميتروف على فابيو فونيني، بعد أن كان متأخراً بمجموعة، وتغلب على المصنف الثامن ستان فافرينكا بثلاث مجموعات في الدور الثالث. في ربع النهائي، خسر ديميتروف بثلاث مجموعات متتالية أمام المصنف الثالث وحامل اللقب مرتين، رافائيل نادال، وكانت هذه هي خسارته السادسة من أصل ست مباريات جمعتهما. كما شارك ديميتروف في منافسات الزوجي ووصل إلى الدور الثاني.

لم يتمكن ديميتروف من الدفاع عن لقبه في نصف نهائي بطولة روما للماسترز في مايو/أيار. كان مصنفًا عاشرًا وفاز على جيرزي يانوفيتش بثلاث مجموعات متتالية في الدور الأول، لكنه خسر بعد ذلك بثلاث مجموعات أمام فابيو فونيني، في المباراة الثالثة بينهما خلال شهر. ثم خسر ديميتروف بثلاث مجموعات متتالية أمام جاك سوك في الدور الأول من بطولة فرنسا المفتوحة ، على الرغم من كونه مصنفًا عاشرًا. وخرج ديميتروف من البطولة مبكرًا للعام الثاني على التوالي.

في يونيو، فشل ديميتروف في الدفاع عن لقبه في بطولة كوينز كلوب على الملاعب العشبية، حيث خسر في الدور الثاني أمام جيل مولر. بعد ذلك، وبصفته المصنف الحادي عشر، شارك في بطولة ويمبلدون ، وفي الدورين الأولين أقصى فيديريكو ديلبونيس وستيف جونسون . خسر ديميتروف بمجموعتين متتاليتين أمام ريتشارد جاسكيه في الدور الثالث، وكانت هذه هي هزيمته الخامسة من أصل خمس مباريات ضد اللاعب الفرنسي. عقب تلك الهزيمة، قرر ديميتروف الانفصال عن مدربه روجر رشيد . ^{[ 107 ]}

في يوليو، شارك في كأس ديفيز 2015 ضد لوكسمبورغ، وفاز في جميع مبارياته. في أغسطس، بدأ مشواره في سلسلة بطولة أمريكا المفتوحة في واشنطن ، ووصل إلى الدور الثالث. ثم لعب في كأس روجرز ، وخسر أمام جاك سوك في الدور الثاني. في بطولة سينسيناتي للماسترز ، أُقصي ديميتروف من الدور الثالث على يد المصنف الثاني عالميًا، آندي موراي، بعد أن أهدر فرصة حسم المباراة في المجموعة الثالثة. استمر أداء ديميتروف المتواضع في بطولة أمريكا المفتوحة ، حيث خسر في خمس مجموعات أمام ميخائيل كوكوشكين في الدور الثاني.

في سبتمبر، عيّن فرانكو دافين مدربًا له. ^{[ 108 ]} وصل ديميتروف إلى ربع نهائي بطولة كوالالمبور ، ثم خرج من الدور الأول في طوكيو مطلع أكتوبر . بعد هذه البطولة، تراجع ديميتروف عن قائمة أفضل 20 لاعبًا. بعد جولة آسيوية غير موفقة، سافر ديميتروف إلى السويد للمشاركة في بطولة ستوكهولم المفتوحة ، ووصل إلى ربع النهائي حيث خسر أمام توماش بيرديتش بثلاث مجموعات متتالية. بعد تلك البطولة، سافر إلى بازل للمشاركة في بطولة سويسرا المفتوحة ، حيث خسر أمام رافائيل نادال بثلاث مجموعات في دور الـ16. كانت آخر بطولة له في ذلك العام هي بطولة باريس ، حيث تمكن ديميتروف من إقصاء مارين تشيليتش، قبل أن يخسر أمام فيرير. لم يتأهل ديميتروف لنهائيات جولة رابطة محترفي التنس العالمية .

بدأ ديميتروف، المصنف 28 عالميًا، الموسم في بريسبان ، حيث وصل إلى ربع النهائي وخسر أمام فيدرر. وبالتعاون مع كي نيشيكوري، وصل ديميتروف أيضًا إلى نصف نهائي الزوجي، لكنه انسحب بسبب آلام في الكتف. وصل اللاعب البلغاري إلى نهائي بطولة أستراليا المفتوحة للمرة السابعة في مسيرته، في سيدني ، وخسر أمام حامل اللقب فيكتور ترويتشكي بثلاث مجموعات وشوط فاصل في المجموعة الثالثة. بعد ذلك، تلقى ديميتروف هزيمة أخرى أمام فيدرر، وهي الخامسة له في المواجهات المباشرة بينهما، في الدور الثالث من بطولة أستراليا المفتوحة .

في فبراير، قرر ديميتروف التغيب عن النسخة الأولى من بطولة صوفيا المفتوحة في بلاده، وشارك في بطولة ديلراي بيتش ، حيث خسر أمام راجيف رام غير المصنف في نصف النهائي. ثم خسر ديميتروف أمام دومينيك ثيم، المتألق آنذاك والذي توّج باللقب لاحقاً، في ربع نهائي بطولة أكابولكو .

في مارس، وبصفته المصنف الثالث والعشرين، تأهل ديميتروف مباشرةً إلى الدور الثاني من بطولة إنديان ويلز ، لكنه خسر أمام المراهق الألماني ألكسندر زفيريف. كما تأهل ديميتروف مباشرةً إلى الدور الثاني من بطولة ميامي المفتوحة . وفي الدور الثالث، تغلب على المصنف الثاني عالميًا، آندي موراي، بعد أن كان متأخرًا بمجموعة، لكنه خسر بعد ذلك أمام غايل مونفيس.

في أبريل، بدأ ديميتروف موسمه على الملاعب الترابية. وصل إلى الدور الثاني من بطولة مونت كارلو للماسترز ، وخسر أمام المصنف الخامس عشر جيل سيمون بمجموعتين متتاليتين. وبصفته المصنف الثاني، بلغ ديميتروف نهائي بطولة إسطنبول للمرة الثامنة في مسيرته ، متغلبًا على المصنف الثالث إيفو كارلوفيتش في نصف النهائي بمجموعتين فاصلتين. في المباراة النهائية، ضد دييغو شوارتزمان غير المصنف ، كان ديميتروف يرسل لحسم المباراة في المجموعة الثانية، لكنه أصيب بتشنجات عضلية ثم انهار تمامًا. بعد أن حطم مضربين، وتلقى إنذارًا وعقوبة، حطم ديميتروف مضربًا ثالثًا في المجموعة الثالثة، مما أدى إلى عقوبة إنهاء المباراة. ^{[ 109 ] [ 110 ]}

في بطولة مدريد للماسترز ، لم يتمكن ديميتروف من الدفاع عن تأهله إلى ربع النهائي من العام السابق، حيث خرج من الدور الأول بخسارة أمام بابلو كارينيو بثلاث مجموعات متتالية ، علماً بأنه لم يخسر أي مجموعة أمام الإسباني قبل تلك المباراة. وفي الأسبوع التالي، تراجع ترتيب ديميتروف في تصنيف رابطة محترفي التنس إلى المركز 35، وهو أدنى مستوى له منذ ثلاث سنوات. ثم خسر البلغاري مجدداً أمام ألكسندر زفيريف في الدور الأول من بطولة روما للماسترز. وتلا ذلك خسارة أخرى في الدور الأول من بطولة فرنسا المفتوحة أمام فيكتور ترويتشكي، وهذه المرة بخمس مجموعات.

في يونيو، استمر تراجع ديميتروف، حيث لعب على الملاعب العشبية في شتوتغارت ولندن ، وخسر مجددًا في الدور الأول أمام اللاعب خوان مارتن ديل بوترو، الذي شارك ببطاقة دعوة ، بمجموعتين متتاليتين، وأمام اللاعب يانكو تيبساريفيتش العائد من الإصابة ، على التوالي. وبعد أن أصبح غير مصنف في إحدى البطولات الكبرى للمرة الأولى منذ عام 2013 ، أنهى ديميتروف سلسلة هزائمه في بطولة ويمبلدون 2016 ، حيث فاز أولًا على اللاعب المتأهل بيورن فراتانجيلو ، ثم على المصنف السادس عشر جيل سيمون، قبل أن يخسر أمام ستيف جونسون . وبعد ذلك بوقت قصير، كشف ديميتروف أنه انفصل عن مدربه فرانكو دافين قبل بطولة ويمبلدون. ^{[ 111 ]} وعيّن البلغاري دانيال فالفيردو مدربًا له. ^{[ 112 ]}

في يوليو، كان ديميتروف مصنفًا في المركز الثاني عشر في بطولة واشنطن المفتوحة ، وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني، لكنه واجه خيبة أمل أخرى بخسارته بثلاث مجموعات متتالية أمام المصنف 82، دانيال إيفانز . وفي بطولة كأس روجرز ، نجا ديميتروف من إقصاء مبكر آخر أمام يويتشي سوجيتا في الدور الأول، بعد أن قلب تأخره بمجموعة إلى فوز بنتيجة 2-5 في شوط كسر التعادل للمجموعة الثانية. ثم حقق فوزًا سهلًا على دينيس شابوفالوف، الذي شارك ببطاقة دعوة، قبل أن يتغلب على إيفو كارلوفيتش بثلاث مجموعات متتالية في الدور الثالث. وخسر البلغاري بثلاث مجموعات أمام المصنف الثالث نيشيكوري في ربع النهائي. وفي منافسات الزوجي ، فاز ديميتروف، برفقة فافرينكا، على لوكاس بويل ودومينيك ثيم ، قبل أن يخسر أمام هنري كونتينين وجون بيرز .

شارك ديميتروف في دورة الألعاب الأولمبية الصيفية 2016 في النصف الأول من شهر أغسطس، لكنه خسر في الدور الأول أمام المصنف التاسع مارين تشيليتش. بعد ذلك، حقق اللاعب البلغاري مسيرة جيدة في سينسيناتي ، حيث بلغ نصف نهائي بطولة الماسترز للمرة الثالثة في مسيرته. تغلب على جيل سيمون بثلاث مجموعات متتالية في الدور الأول، ثم عاد من خسارة مجموعة ليُقصي المصنف السادس عشر فيليسيانو لوبيز. في الدور الثالث، فاز ديميتروف على المصنف الثاني فافرينكا، ثم تغلب على ستيف جونسون في ربع النهائي، وكلاهما بمجموعتين متتاليتين. في نصف النهائي، أُوقف مجددًا على يد البطل في نهاية المطاف مارين تشيليتش، بعد أن سمح له بإعادة كسر إرساله مرتين في المجموعة الثالثة. بفضل أدائه، ضمن اللاعب البلغاري المركز الثاني في تصنيف سلسلة أمريكا المفتوحة 2016. في الأسبوع التالي، عاد ديميتروف إلى قائمة أفضل 30 لاعبًا في تصنيف رابطة محترفي التنس، حيث قفز عشرة مراكز ليحتل المركز الرابع والعشرين.

لعب ديميتروف المصنف الثاني والعشرين في بطولة الولايات المتحدة المفتوحة 2016 ووصل إلى الدور الرابع للمرة الثانية في مسيرته بعد فوزه في طريقه على إينيغو سيرفانتس وجيريمي شاردي وجواو سوزا قبل أن يخسر في مجموعات متتالية أمام المصنف الثاني، آندي موراي، الذي لم يسمح لديميتروف سوى بخمسة أشواط في المجموع.

انتقل ديميتروف إلى آسيا للمشاركة في النسخة الأولى من بطولة تشنغدو المفتوحة . كان مصنفًا ثالثًا ووصل إلى الدور نصف النهائي، حيث خسر أمام المصنف الخامس ألبرت راموس فينيولاس . ثم تأهل البلغاري إلى نهائي بطولة بكين ، متغلبًا على ستيف جونسون، والمصنف السادس لوكاس بويل، ومحققًا فوزه الأول على رافائيل نادال، المصنف الرابع آنذاك. في الدور نصف النهائي، انسحب المصنف الثالث ميلوس راونيتش قبل مباراته مع ديميتروف بسبب إصابة في الكاحل. خسر ديميتروف النهائي أمام المصنف الثاني آندي موراي بمجموعتين متقاربتين. بعد ذلك، شارك البلغاري في بطولة شنغهاي للماسترز ، حيث تغلب في الدور الأول على المصنف الرابع عشر ريتشارد جاسكيه بمجموعتين متتاليتين، والذي كان سجل ديميتروف أمامه سلبيًا بخمس هزائم متتالية، لكنه خسر في الدور الثاني أمام اللاعب المتأهل فاسيك بوسبيسيل ، الذي لم يسبق له الفوز على ديميتروف.

عاد اللاعب البلغاري إلى أوروبا ووصل إلى الدور نصف النهائي في ستوكهولم ، حيث أُقصي على يد البطل المتوج خوان مارتن ديل بوترو. ثم شارك ديميتروف في بطولة بازل ، لكنه خرج منها بخسارة في الدور الأول أمام جيل مولر. وفي آخر بطولة له في ذلك الموسم، بطولة باريس للماسترز ، خسر ديميتروف بثلاث مجموعات أمام المصنف الأول عالميًا، نوفاك ديوكوفيتش، في الدور الثالث.

حقق ديميتروف، المصنف السابع عشر عالميًا، بدايةً قويةً للموسم في بريسبان ، حيث بلغ النهائي بعد فوزه على المصنف الثامن عالميًا، دومينيك ثيم، في ربع النهائي، ثم على المصنف الثالث وحامل اللقب، ميلوس راونيتش، في نصف النهائي. وفي النهائي، تغلب على المصنف الخامس عالميًا، كي نيشيكوري، بثلاث مجموعات، محققًا أول لقب له في بطولات رابطة محترفي التنس منذ ما يقرب من ثلاث سنوات، وكان آخرها في نادي كوينز عام 2014. بعد ذلك، انتقل ديميتروف للمشاركة في بطولة أستراليا المفتوحة 2017 ، حيث واصل سلسلة انتصاراته بوصوله إلى نصف النهائي. تغلب ديميتروف على المصنف الثامن عشر، ريتشارد جاسكيه، في الدور الثالث، وعلى المصنف الحادي عشر، ديفيد جوفين، في ربع النهائي، قبل أن يُقصى على يد رافائيل نادال في مباراة ماراثونية من خمس مجموعات استمرت قرابة خمس ساعات، حيث فشل ديميتروف في استغلال فرصتين لكسر إرسال نادال في المجموعة الخامسة عندما كانت النتيجة 4-3 لصالحه. ^{[ 113 ]} وقد تم ذكر المباراة مع نادال لاحقًا ضمن أفضل 3 مباريات في البطولات الأربع الكبرى في عام 2017. ^{[ 114 ] [ 115 ]}

في فبراير، شارك ديميتروف في بطولة صوفيا المفتوحة ، حيث كان المصنف الثالث. وحافظ اللاعب البلغاري على بدايته الممتازة للموسم، محققًا لقبه الثاني هذا العام على أرضه، متغلبًا على المصنف الثاني، ديفيد جوفين، بثلاث مجموعات متتالية في المباراة النهائية. ^{[ 116 ]} ومع ذلك، تمكن البلجيكي من تحقيق فوزه الأول على ديميتروف، مُقصيًا إياه بثلاث مجموعات في ربع نهائي بطولة روتردام المفتوحة .

في مارس، شارك ديميتروف في بطولة إنديان ويلز للماسترز ، وخسر بثلاث مجموعات أمام جاك سوك في الدور الثالث، بعد أن أهدر أربع فرص لحسم المباراة. ^{[ 117 ]} ثم شارك اللاعب البلغاري في بطولة ميامي المفتوحة ، لكنه خسر أمام غيدو بيلا غير المصنف في الدور الثاني.

بدأ ديميتروف موسمه على الملاعب الترابية بخسارة أمام تومي روبريدو في الدور الثاني من بطولة الجائزة الكبرى للحسن الثاني ، والتي حصل فيها على بطاقة دعوة وكان المصنف الأول. تبع ذلك مفاجأة أخرى في بطولة مونت كارلو للماسترز ، حيث كان ديميتروف مصنفًا ثامنًا وتأهل مباشرةً إلى الدور الثاني، لكنه خسر أمام اللاعب المتأهل يان-لينارد ستروف .

أنهى اللاعب البلغاري سلسلة هزائمه في بطولة مدريد للماسترز ، بوصوله إلى الدور الثالث، حيث أُقصي على يد دومينيك ثيم في ثلاث مجموعات متقاربة بعد إهداره خمس نقاط حاسمة في شوط كسر التعادل للمجموعة الثالثة. ^{[ 118 ]} بعد ذلك، خرج ديميتروف من الدور الأول في بطولة روما للماسترز ، بخسارته أمام خوان مارتن ديل بوترو في ثلاث مجموعات. وكانت هذه هي الخسارة الخامسة له أمام الأرجنتيني في خمس مواجهات. ثم وصل ديميتروف إلى الدور الثالث من بطولة فرنسا المفتوحة ، حيث خسر أمام بابلو كارينيو بوستا .

بدأ ديميتروف مشواره على الملاعب العشبية في شتوتغارت . كان المصنف الثاني، لكنه خسر في مباراته الأولى. ثم حقق اللاعب البلغاري أداءً جيدًا في بطولة كوينز كلوب ، حيث وصل إلى الدور نصف النهائي. خسر ديميتروف بثلاث مجموعات أمام اللاعب المتألق فيليسيانو لوبيز، الذي تُوّج لاحقًا باللقب. ودون خسارة أي مجموعة، وصل اللاعب البلغاري إلى الدور الرابع في بطولة ويمبلدون ، لكنه خسر بعد ذلك بثلاث مجموعات متتالية أمام اللاعب السويسري روجر فيدرر، الذي تُوّج لاحقًا باللقب، في سادس هزيمة له في ست مباريات رسمية ضده. عاد ديميتروف إلى قائمة أفضل عشرة لاعبين لأول مرة منذ فبراير 2015 في ختام البطولة. ^{[ 119 ]}

عاد ديميتروف إلى الملاعب الصلبة في أغسطس. بعد بلوغه الدور الثالث في بطولة واشنطن المفتوحة وكأس روجرز في مونتريال، فاز اللاعب البلغاري بأول لقب له في بطولات الماسترز 1000 في سينسيناتي ، متغلبًا على نيك كيريوس في النهائي بثلاث مجموعات متتالية، ليحرز لقب البطولة دون خسارة أي مجموعة. ثم وصل ديميتروف إلى الدور الثاني من بطولة أمريكا المفتوحة ، حيث خسر أمام اللاعب الشاب أندريه روبليف .

في مطلع أكتوبر، بلغ ديميتروف نصف نهائي بطولة بكين بعد فوزه على خوان مارتن ديل بوترو وروبرتو باوتيستا أغوت، ثم ربع نهائي بطولة شنغهاي للماسترز . وفي كلتا البطولتين، أُقصي اللاعب البلغاري على يد المصنف الأول عالميًا، رافائيل نادال، في ثلاث مجموعات. ^{[ 120 ]} بعد ذلك، تأهل ديميتروف إلى نهائي بطولة ستوكهولم المفتوحة بفوزه على جيرزي يانوفيتش وميشا زفيريف وفابيو فونيني، لكنه خسر أمام ديل بوترو، الذي وصل إلى نصف نهائي بطولة أمريكا المفتوحة، في مجموعتين متتاليتين. وكان هذا النهائي الثالث لديميتروف في ستوكهولم. وفي الأسبوع التالي، تأكدت مشاركة ديميتروف للمرة الأولى في نهائيات رابطة محترفي التنس ، ليصبح بذلك أول بلغاري يتأهل لهذه البطولة الختامية للموسم. ^{[ 121 ]}

بعد ذلك، قرر ديميتروف التغيب عن بطولة فيينا المفتوحة (رغم حصوله على بطاقة دعوة) بسبب الإرهاق، والتحضير لبطولة باريس للماسترز في الأسبوع التالي، حيث حقق فوزه الثالث على التوالي على ريتشارد جاسكيه قبل أن يخسر في الدور الثالث أمام جون إيسنر صاحب الإرسال القوي بثلاث مجموعات. وفي الأسبوع التالي، وقبل نهائيات رابطة محترفي التنس، حقق ديميتروف أعلى مستوى له في مسيرته، حيث ارتقى إلى المركز السادس عالميًا.

أُوقع ديميتروف في مجموعة بيت سامبراس في نهائيات رابطة محترفي التنس 2017 ، إلى جانب رافائيل نادال ودومينيك ثيم وديفيد جوفين. وفي مباراته الأولى مع ثيم، حقق ديميتروف فوزه الأول في نهائيات رابطة محترفي التنس في مباراة متقاربة من ثلاث مجموعات. ^{[ 122 ]} ثم اكتسح البلغاري جوفين، ولم يسمح له إلا بفوزين فقط. وبهذا الفوز، حصد ديميتروف المركز الأول في المجموعة وضمن مكانه في الدور نصف النهائي. ^{[ 123 ]} وحافظ ديميتروف على سجله المثالي في المجموعة بعد فوز مقنع آخر، هذه المرة على البديل بابلو كارينيو بوستا . ^{[ 124 ]} وعاد البلغاري من خسارة مجموعة واحدة ليُقصي في النهاية جاك سوك المتألق في الدور نصف النهائي. ^{[ 125 ]} وفاز ديميتروف بأكبر لقب في مسيرته بفوزه مرة أخرى على ديفيد جوفين في ثلاث مجموعات متقاربة في المباراة النهائية. أنهى البطولة بطلاً بلا هزيمة، وحصل على جائزة قدرها 2,549,000 دولار أمريكي و1,500 نقطة تصنيف، ساعدته الأخيرة على إنهاء عام 2017 في أعلى تصنيف له في مسيرته، وهو المركز الثالث عالمياً (خلف نادال وفيدرر فقط). ^{[ 126 ]}

أنهى ديميتروف موسمه لعام 2017 بهذه الإنجازات الهامة [الرقم الحالي بين قوسين]: (1) أول لقب له في بطولة ماسترز 1000 (2) أول لقب له في نهائيات رابطة محترفي التنس ، (3) 5 نهائيات في الجولة ، (4 ) أربعة ألقاب في الجولة ، (5) ثمانية انتصارات في مباريات ضد لاعبين من بين أفضل 10 لاعبين [كان لديه 13 انتصارًا إجمالاً قبل عام 2017]، (6) 250 فوزًا في مسيرته [257 فوزًا] ، (7) تجاوز 10,000,000 دولار أمريكي في أرباحه المهنية [13,103,976 دولارًا أمريكيًا] ، (8) تجاوز 5,000,000 دولار أمريكي في موسم واحد [5,628,512 دولارًا أمريكيًا] ، (9) نصف نهائي بطولة جراند سلام للمرة الثانية ، (10) نصف نهائي بطولة جراند سلام للمرة الأولى على الملاعب الصلبة .

بدأ ديميتروف مشواره في بطولة 2018 في بريسبان ، حامل اللقب والمصنف الأول. انطلق من الدور الثاني بفوز صعب من ثلاث مجموعات على جون ميلمان ، اللاعب المفضل لدى الجماهير والذي شارك ببطاقة دعوة، ثم تغلب على البريطاني كايل إدموند، المصنف الثاني، في مباراة أخرى من ثلاث مجموعات . خرج ديميتروف من الدور نصف النهائي على يد المصنف الثالث والبطل لاحقًا، نيك كيريوس. شارك البلغاري أيضًا في منافسات الزوجي، حيث وصل مع ريان هاريسون إلى الدور نصف النهائي قبل أن ينسحب. بعد أن بدأ مشواره في بطولة أستراليا المفتوحة بفوزين على المتأهلين دينيس نوفاك وماكنزي ماكدونالد، أوقعته القرعة في مواجهة أندريه روبليف، الذي كان قد أقصاه من الدور الثاني في بطولة أمريكا المفتوحة قبل عدة أشهر، وثأر ديميتروف من إقصائه اللاعب الروسي المصنف 30. ثم تغلب ديميتروف بصعوبة على نيك كيريوس، الذي كان في قمة مستواه، في مباراة متقاربة من أربع مجموعات ليتأهل إلى ربع نهائي بطولة أستراليا المفتوحة للمرة الثالثة، حيث خسر أمام كايل إدموند في أربع مجموعات. ^{[ 127 ]} في الأسبوع التالي، صرّح ديميتروف بأنه لعب المباريات الأخيرة وهو يعاني من إصابة في الكتف. ولعدم تعافيه، انسحب اللاعب البلغاري من بطولة صوفيا المفتوحة ، حيث كان حامل اللقب.

في فبراير، وصل ديميتروف إلى نهائي بطولة روتردام المفتوحة دون أن يخسر أي مجموعة، متغلبًا على يويتشي سوجيتا ، وفيليب كراينوفيتش ، وأندريه روبليف، وديفيد جوفين في طريقه، لكنه خسر في النهاية أمام روجر فيدرر، الذي استعاد صدارة التصنيف العالمي بعد البطولة. ^{[ 128 ]} بعد ذلك، لعب ديميتروف في دبي ، حيث كان المصنف الأول، لكنه خسر بشكل مفاجئ في الدور الأول أمام مالك الجزيري .

في شهر مارس، كان ديميتروف المصنف الثالث في كل من بطولة إنديان ويلز وبطولة ميامي ماسترز، لكنه واجه إقصاءات مبكرة على يد فرناندو فيرداسكو في الدور الثاني وعلى يد جيريمي شاردي في الدور الثالث، على التوالي.

استعاد ديميتروف توازنه في البطولة التالية، بطولة مونت كارلو للماسترز ، ووصل إلى نصف نهائي البطولة الترابية بعد فوزه على المصنف العاشر ديفيد جوفين في ربع النهائي. وخسر ديميتروف في النهاية أمام المصنف الأول عالميًا رافائيل نادال. ^{[ 129 ]} ثم خاض مباراة ربع النهائي في برشلونة ، حيث خسر ديميتروف أمام بابلو كارينيو بوستا. بعد مصافحة نهاية المباراة، اتهم ديميتروف كارينيو بوستا بإيقاف النقطة في شوط كسر التعادل للمجموعة الثانية، مما أدى إلى خطأ غير مقصود من اللاعب البلغاري. ونفى كارينيو بوستا هذه الاتهامات. ^{[ 130 ]}

In May, Dimitrov lost in the second rounds of the Madrid and Rome Masters to Milos Raonic and Kei Nishikori, respectively. Dimitrov then lost in straight sets to Fernando Verdasco in the third round of the French Open.

Dimitrov had his worst grass-court season since 2010, having recorded early losses to Novak Djokovic at the Queen's Club tournament and to Stan Wawrinka at the Wimbledon Championships. The second of the defeats came in the first round of the Grand Slam event.

Dimitrov next played in August at the Toronto Masters, where he reached the quarterfinals, losing to Kevin Anderson. Dimitrov then failed to defend his Masters title in Cincinnati after he was beaten in the third round by the eventual champion Novak Djokovic in a tight three-setter. As a result, Dimitrov's ranking dropped to world No. 8. That was followed by first round elimination at the 2018 US Open, with Dimitrov losing to Stan Wawrinka in straights.

Dimitrov contributed to Team Europe for winning the second edition of the Laver Cup. However his struggles with form continued after early exits at the China Open and in Vienna, losing to unseeded Dušan Lajović and Mikhail Kukushkin, respectively. Dimitrov's season ended after the Paris Masters, where he lost to fifth seed, Marin Čilić in the third round. Dimitrov didn't qualify for the ATP Finals, where he was the defending champion. Former world No. 1, Andre Agassi, joined Dimitrov's team prior to the Paris Masters.^[131]

Dimitrov started his campaign in Brisbane where he defeated Yoshihito Nishioka and John Millman in straight sets before losing to eventual champion Kei Nishikori in the quarterfinals.^[132] In January, Dimitrov reached the last 16 of the 2019 Australian Open, but was knocked out by Frances Tiafoe in four sets.

بعد تعرضه لإصابة في الكتف، عاد ديميتروف للمشاركة في بطولة ميامي للماسترز ، ووصل إلى الدور الثالث. ثم بدأ مشواره على الملاعب الترابية في بطولة مونت كارلو للماسترز ، حيث خسر أمام رافائيل نادال في الدور الثالث. بعد ذلك، وصل ديميتروف إلى الدور الثالث من بطولة برشلونة المفتوحة . وتراجع تصنيفه إلى المركز 49، وهو أدنى مستوى له منذ عام 2012. في بطولة فرنسا المفتوحة ، فاجأ ديميتروف الجميع بفوزه على مارين شيليتش في الدور الثاني، لكنه خرج لاحقًا على يد ستان فافرينكا بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 133 ]} كانت مشاركة ديميتروف في بطولة ويمبلدون مخيبة للآمال ، حيث خسر أمام كورنتين موتيه في خمس مجموعات في الدور الأول، على الرغم من تقدمه بمجموعتين.

بدأ موسم ديميتروف على الملاعب الصلبة بدايةً سيئة. فقد خسر في الدور الأول من بطولة أتلانتا المفتوحة أمام كيفن كينغ ، المصنف 405 عالميًا ، والذي لم يسبق له الفوز بأي مباراة في الأدوار الرئيسية لجولة رابطة محترفي التنس. ^{[ 134 ] [ 135 ]} ثم خسر ديميتروف أمام ستان فافرينكا في الدور الأول من كلٍ من كأس روجرز وبطولة سينسيناتي المفتوحة . بعد ذلك، خسر ديميتروف سبعًا من مبارياته الثماني الأخيرة، وتراجع تصنيفه إلى المركز 78، وهو أدنى تصنيف له منذ أكثر من سبع سنوات.

في بطولة أمريكا المفتوحة ، لم يكن ديميتروف مصنفًا. تغلب على أندرياس سيبي في الدور الأول قبل أن يفوز على المصنف الثاني عشر بورنا تشوريتش بالانسحاب . ثم تغلب على كاميل مايتشراك، الذي تأهل كخاسر محظوظ ، وأليكس دي مينور بمجموعتين متتاليتين ليبلغ ربع النهائي. هناك، واجه المصنف الثالث روجر فيدرر. في مباراة ماراثونية من خمس مجموعات، فاجأ ديميتروف فيدرر ليبلغ نصف نهائي إحدى بطولات الجراند سلام للمرة الأولى منذ بطولة أستراليا المفتوحة 2017. وكان هذا أيضًا فوزه الأول في مسيرته على فيدرر، بعد أن خسر أمامه سبع مرات سابقة. ثم خسر أمام دانييل ميدفيديف في نصف النهائي. نتيجةً لهذا الأداء، ارتقى ديميتروف 53 مركزًا في التصنيف العالمي في بطولة واحدة، ليحتل المركز 25 عالميًا في الأسبوع التالي.

لم يتمكن ديميتروف من تجاوز الدور الثاني في بطولات تشنغدو وبكين وستوكهولم وفيينا . وفي بطولة باريس للماسترز ، تغلب على أوغو هومبيرت والمصنف الثاني عشر ديفيد جوفين ليبلغ الدور الثالث، حيث فاز على المصنف الخامس دومينيك ثيم. وفي ربع النهائي، تغلب على كريستيان غارين ، قبل أن يخسر أمام ديوكوفيتش بثلاث مجموعات متتالية في نصف النهائي.

في يناير، شارك ديميتروف كقائد للمنتخب البلغاري في النسخة الأولى من بطولة كأس رابطة محترفي التنس لعام 2020، حيث تأهلت أفضل 24 دولة بناءً على تصنيف لاعبيها الأول في فردي التنس. ^{[ 136 ]} احتل المنتخب البلغاري المركز التاسع عشر في تصنيف ديميتروف، وكان ضمن المجموعة الثالثة، حيث فاز ديميتروف في مباراتيه الفرديتين ضد أفضل لاعبي بريطانيا العظمى، دان إيفانز، ومولدوفا، رادو ألبوت . ^{[ 137 ]} كما حقق فوزًا في الزوجي، حيث فاجأ هو وزميله ألكسندر لازاروف، رغم كونهما الفريق الأقل ترشيحًا للفوز ، الثنائي البريطاني المخضرم جيمي موراي وجو سالزبوري في مباراة متقاربة من ثلاث مجموعات. ^{[ 138 ] [ 139 ]}

في أكتوبر، وصل ديميتروف إلى الدور الرابع من بطولة فرنسا المفتوحة للمرة الأولى، متغلبًا على روبرتو كارباليس باينا ، حيث خسر أمام ستيفانوس تسيتسيباس بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 140 ] [ 141 ]}

أنهى العام ضمن أفضل 20 لاعباً للعام الخامس على التوالي، حيث احتل المركز التاسع عشر عالمياً.

في فبراير، وصل ديميتروف، المصنف الثامن عشر، إلى ربع نهائي بطولة أستراليا المفتوحة للمرة الرابعة ، بعد فوزه على مارين شيليتش، بطل جراند سلام السابق، في الدور الأول، ثم على أليكس بولت ، وبابلو كارينيو بوستا، المصنف الخامس عشر، بالانسحاب، ودومينيك ثيم، المصنف الثالث ووصيف العام السابق، في الدور الرابع، قبل أن يخسر أمام أصلان كاراتسيف، المتأهل من التصفيات ، بعد معاناته من تشنجات في الظهر. ^{[ 142 ]}

انسحب ديميتروف من الدور الأول لبطولة فرنسا المفتوحة أمام ماركوس جيرون للأسباب نفسها نتيجةً لمشاكل في ظهره، بعد فشله في حسم ثلاث نقاط حاسمة في المجموعة الثالثة. ^{[ 143 ]} وفي بطولة ويمبلدون 2021 ، المصنف الثامن عشر، خسر أمام ألكسندر بوبليك في الدور الثاني بثلاث مجموعات متتالية مع شوطين فاصلين، بعد أن سدد بوبليك 34 إرسالًا ساحقًا ضد ديميتروف. ^{[ 144 ] [ 145 ]} ثم ثأر ديميتروف لهزيمته أمام بوبليك في بطولة سينسيناتي المفتوحة للأساتذة 2021، ليبلغ دور الستة عشر. وخسر أمام دانييل ميدفيديف بمجموعتين متتاليتين. ^{[ 146 ]} وفي بطولة أمريكا المفتوحة ، انسحب بسبب إصابة في قدمه بعد خسارته المجموعتين الأوليين أمام أليكسي بوبيرين في الدور الثاني. ^{[ 147 ]} لقد خرج من قائمة أفضل 25 لاعبًا، لأنه لم يتمكن من الدفاع عن نقاطه من نصف نهائي بطولة الولايات المتحدة المفتوحة 2019، إلى المركز 29 في 13 سبتمبر 2021.

في أواخر سبتمبر، حقق ديميتروف فوزه الأول على مارتون فوتشوفيتش في ثلاث مواجهات مباشرة ضمن بطولات رابطة محترفي التنس (ATP) في بطولة سان دييغو المفتوحة 2021، ليبلغ الدور الثاني. ^{[ 148 ]} ثم فاز في الدور الثاني على أوغست هولمغرين (تنس)، الذي يخوض أولى مبارياته في جولة رابطة محترفي التنس (ATP) بعد انسحاب فيليكس أوجيه-ألياسيم ، بمجموعتين متتاليتين 6-1، 6-1 في مباراة استغرقت 56 دقيقة، ليبلغ ربع النهائي للمرة الخامسة هذا الموسم. ^{[ 149 ] [ 150 ]} وبلغ نصف النهائي للمرة الأولى هذا العام بفوزه على أصلان كاراتسيف بثلاث مجموعات، منتقمًا لهزيمته في وقت سابق من العام في بطولة أستراليا المفتوحة. ^{[ 151 ]} وفي نصف النهائي، خسر أمام البطل النهائي كاسبر رود . ^{[ 152 ]}

في إنديان ويلز ، بلغ ديميتروف دور الـ16 لأول مرة في مسيرته، متغلبًا على دانيال ألتماير، المتأهل من التصفيات، ورايلي أوبيلكا، المصنف السادس عشر آنذاك والمصنف العشرين عالميًا، بثلاث مجموعات متتالية دون أي كسر للإرسال، ثأرًا لهزيمته أمام الأمريكي في وقت سابق من العام في بطولة كندا المفتوحة . ^{[ 153 ] [ 154 ]} في الدور الرابع، تغلب ديميتروف على دانييل ميدفيديف، المصنف الثاني عالميًا والأول في البطولة، بنتيجة 4-6، 6-4، 6-3 ليبلغ ربع النهائي. وقد عاد من خسارة مجموعة وكسرين للإرسال عند النتيجة 4-6، 1-4 ليقصي حامل لقب بطولة أمريكا المفتوحة ويحقق فوزه الأول على أحد المصنفين الأولين منذ عام 2016. ^{[ 155 ]} في ربع النهائي، تغلب على هوبيرت هوركاتش، المصنف الثامن ، بعد أن قلب تأخره بمجموعة أخرى ليبلغ نصف النهائي لأول مرة في مسيرته في هذه البطولة. ^{[ 156 ]} ثم خسر أمام كاميرون نوري في الدور نصف النهائي.

في بطولة باريس للماسترز ، تغلب على اللاعب ريتشارد جاسكيه الذي حصل على بطاقة دعوة، وبطل عام 2018 كارين خاشانوف في الدور الثاني، وكانت المجموعة الأخيرة بنتيجة 6-0. وخسر أمام المصنف الرابع ألكسندر زفيريف في دور الـ16.

بدأ موسم ديميتروف في بطولة ملبورن الصيفية ، حيث وصل إلى الدور نصف النهائي، قبل أن يخسر أمام اللاعب المتأهل ماكسيم كريسي . بعد ذلك، شارك في بطولة أستراليا المفتوحة لكنه خسر في الدور الثاني أمام بينوا بير . ^{[ 157 ]} في بطولة ديلراي بيتش المفتوحة 2022، وبعد فوزه في الدور الثاني على ميتشل كروجر ، ^{[ 158 ]} أصبح ديميتروف ثاني لاعب فقط من مواليد التسعينيات أو ما بعدها يصل إلى 350 فوزًا في مسيرته، بعد ميلوس راونيتش. وكان اللاعب رقم 130 في العصر المفتوح واللاعب النشط رقم 22 الذي يحقق هذا الإنجاز. ^{[ 159 ]}

في مارس، بلغ ديميتروف ربع نهائي بطولة إنديان ويلز للماسترز قبل أن يخسر أمام المصنف السابع أندريه روبليف بثلاث مجموعات متتالية. وفي بطولة مونت كارلو للماسترز ، وصل إلى نصف النهائي بعد فوزه المفاجئ على المصنف الرابع كاسبر رود ^{[ 160 ]} ، ثم على المصنف الحادي عشر هوبير هوركاتش ^{[ 161 ]} . وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، خسر في الدور الثالث أمام المصنف الخامس عشر دييغو شوارتزمان بثلاث مجموعات متتالية، وهو اللاعب الذي هزمه ديميتروف أيضاً بثلاث مجموعات متتالية في بطولة مدريد المفتوحة ^{[ 162 ]} . وفي بطولة ويمبلدون ، انسحب من الدور الأول أمام ستيف جونسون .

في بطولة كندا المفتوحة ، بلغ الدور الثاني في فردي وزوجي التنس مع أندريه روبليف، حيث تغلب على الكندي أليكسيس جالارنو، الذي شارك لأول مرة ببطاقة دعوة، وعلى بطلَي ويمبلدون للزوجي، إبدن/بورسيل، على التوالي. ^{[ 163 ]} كما بلغ الثنائي الدور الثاني من بطولة سينسيناتي المفتوحة 2022، بعد فوزهما على دان إيفانز وجون بيرز . ^{[ 164 ]} بعد خسارتين متتاليتين في الدور الأول في بطولتي صوفيا المفتوحة وستوكهولم المفتوحة 2022 ، فاز في مباراته الافتتاحية في بطولة إرست بنك المفتوحة في فيينا 2022 ضد تياجو مونتيرو . ^{[ 165 ]} ثم تغلب على المصنف الثامن عالميًا والثالث في البطولة، أندريه روبليف (فوزه الثلاثين على لاعب من العشرة الأوائل)، ليبلغ ربع النهائي ^{[ 166 ] [ 167 ]} ، وعلى ماركوس جيرون ليبلغ نصف النهائي للمرة الثالثة هذا الموسم. خسر أمام المصنف الرابع عالميًا والبطل المتوج لاحقًا، دانييل ميدفيديف، بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 168 ]} في بطولة رولكس باريس ماسترز 2022، وصل إلى الدور الثالث بعد فوزه على بوتيك فان دي زاندشولب ، وفابيو فونيني الذي تأهل كخاسر محظوظ، قبل أن يخسر أمام المصنف الأول عالميًا، كارلوس ألكاراز ، ليُنهي موسمه. ^{[ 169 ] [ 170 ]}

أنهى العام ضمن أفضل 30 لاعباً للعام العاشر على التوالي، حيث احتل المركز 28 عالمياً في 21 نوفمبر 2022. وبناءً على هذا التصنيف، وبصفته اللاعب البلغاري الأول، تم تأكيد مشاركته بعد يومين في بطولة كأس الاتحاد 2023 ضمن المنتخب البلغاري. ^{[ 171 ] [ 172 ]}

وصل ديميتروف إلى الدور الثالث في بطولة أستراليا المفتوحة 2023 بعد فوزه على أصلان كاراتسيف ولاسلو دجيري، قبل أن يخسر بثلاث مجموعات متتالية أمام البطل النهائي نوفاك ديوكوفيتش، الذي فاز بلقبه العاشر في بطولة أستراليا المفتوحة ولقبه الثاني والعشرين في البطولات الأربع الكبرى. ^{[ 173 ]}

في بطولة روتردام المفتوحة ، تغلب على كاراتسيف مجددًا في 59 دقيقة ليبلغ الدور الثاني. ^{[ 174 ]} ثم تغلب على المصنف العاشر عالميًا والخامس في التصنيف هوبرت هوركاتش بمجموعتين متتاليتين ليبلغ ربع النهائي. ووصل إلى نصف النهائي للمرة 43 في مسيرته، متغلبًا على أليكس دي مينور بثلاث مجموعات، وهي المرة الأولى له في هذه البطولة منذ عام 2018. ^{[ 175 ] [ 176 ] [ 177 ]} ونتيجة لذلك، عاد إلى قائمة أفضل 25 لاعبًا في التصنيف العالمي. وخسر أمام المصنف الحادي عشر عالميًا والسادس في التصنيف دانييل ميدفيديف بمجموعتين متتاليتين. ^{[ 178 ]}

في بطولة بي إن بي باريبا المفتوحة لعام 2023 ، خسر في الدور الثاني (بعد حصوله على راحة) أمام جيسون كوبلر بعد انسحابه بسبب إصابة في ركبته اليمنى في المجموعة الثالثة. ^{[ 179 ]} وفي ميامي، فاز في مباراته بالدور الثاني ضد اللاعب المتأهل يان-لينارد ستروف .

في مونت كارلو ، فاز في الدور الأول على بن شيلتون ^{[ 180 ]} قبل أن يخسر أمام جيري ليهيكا . ^{[ 181 ]} ونتيجة لذلك، تراجع إلى ما دون قائمة أفضل 30 لاعبًا في التصنيف العالمي في 17 أبريل 2023، بعد أن عجز عن الدفاع عن نقاطه التي حصدها في نصف النهائي من العام السابق. في مدريد، تغلب على غريغوار بارير في الدور الثاني قبل أن يخسر أمام المصنف الأول كارلوس ألكاراز. في روما ، تغلب على ستان فافرينكا في الدور الثاني، ^{[ 182 ]} قبل أن يخسر أيضًا أمام المصنف الأول عالميًا، نوفاك ديوكوفيتش.

في جنيف ، فاز في أول مباراتين له في الدورين الأولين ضد روبرتو كارباليس باينا وكريستوفر أوكونيل ليبلغ الدور نصف النهائي. ^{[ 183 ]} ​​وصل إلى النهائي لأول مرة منذ عام 2018 بعد فوزه على المصنف الثاني ولاعب العشرة الأوائل تايلور فريتز ^{[ 184 ]} قبل أن يخسر في النهائي أمام نيكولاس جاري . ^{[ 185 ]} بلغ ديميتروف الدور الرابع في رولان غاروس للمرة الثانية في هذه البطولة الكبرى، متغلبًا على المتأهل تيموفي سكاتوف ، وإميل روسوفوري ، ودانيال ألتماير دون خسارة أي مجموعة. ^{[ 186 ]} خسر أمام المصنف الثاني والعشرين ألكسندر زفيريف بثلاث مجموعات متتالية.

تأهل إلى القرعة الرئيسية لبطولة كوينز كلوب 2023 ، ووصل إلى ربع النهائي دون خسارة أي مجموعة، متغلبًا على المصنف الثامن فرانسيسكو سيروندولو . ^{[ 187 ]} وخسر أمام المصنف الأول والثاني عالميًا، كارلوس ألكاراز، بمجموعتين متتاليتين. ^{[ 188 ]} واستمر تألقه في بطولة ويمبلدون 2023، حيث وصل إلى الدور الرابع دون خسارة أي مجموعة، متغلبًا على اللاعب فرانسيس تيافو، المصنف ضمن أفضل عشرة لاعبين، قبل أن يخسر أمام المصنف السادس عالميًا، هولجر رون . وعاد إلى قائمة أفضل 20 لاعبًا في 24 يوليو 2023.

في بداية جولة أمريكا الشمالية الصيفية، وصل، وهو المصنف الخامس، إلى نصف نهائي بطولة واشنطن المفتوحة ^{[ 189 ]} بعد انسحاب أوجو هومبرت ، قبل أن يخسر أمام البطل دان إيفانز. ^{[ 190 ]} وفي بطولة أمريكا المفتوحة، بلغ الدور الثاني، متغلبًا على أليكس مولكان بعد أن قلب تأخره بمجموعتين دون رد لأول مرة في مسيرته، وأنقذ ثلاث نقاط حاسمة، في خمس مجموعات وثلاثة أشواط فاصلة، في مباراة استمرت قرابة أربع ساعات وأربعين دقيقة، وهي الأطول في ذلك اليوم. ^{[ 191 ] [ 192 ] [ 193 ]} ثم بلغ الدور الثالث متغلبًا على آندي موراي، قبل أن يخسر أمام ألكسندر زفيريف، وهي خسارته الثالثة على التوالي أمام الألماني في ذلك الموسم. ^{[ 194 ]}

سجّل فوزه رقم 400 في مسيرته الاحترافية في بطولة تشنغدو المفتوحة 2023، متغلبًا على خوان بابلو فاريلاس، ليصبح أول لاعب من مواليد التسعينيات أو ما بعدها يحقق هذا الإنجاز، والعاشر بين اللاعبين النشطين. ^{[ 195 ] [ 196 ] [ 197 ] [ 198 ]} وصل إلى الدور نصف النهائي بفوزه على كريستوفر أوكونيل. ^{[ 199 ]} خسر أمام ألكسندر زفيريف للمرة السابعة على التوالي (الخسارة الرابعة على التوالي في الموسم)، بمجموعتين متتاليتين. في البطولة التالية، بطولة الصين المفتوحة ضمن الجولة الآسيوية، عاد من تأخره بنتيجة 2-6، 1-5، للمرة الثانية في الموسم، وفاز في مباراته الأولى ضد ماكنزي ماكدونالد الذي شارك ببطاقة دعوة . ^{[ 200 ]} بعد ذلك، هزم المصنف الثالث هولجر رون، محققًا فوزه الرابع على لاعب من العشرة الأوائل (الأكثر منذ موسم 2017)، ليبلغ ربع نهائي هذه البطولة للمرة الرابعة في ثماني مشاركات. ^{[ 201 ]}

في شنغهاي ، بلغ الدور الرابع بفوزه على المصنف الثالث عشر كارين خاشانوف . ^{[ 202 ]} ثم تغلب على المصنف الثاني عالميًا والأول كارلوس ألكاراز ليبلغ ربع نهائي إحدى بطولات الماسترز 1000 للمرة الأولى هذا الموسم، والثانية فقط في هذه البطولة. ^{[ 203 ] [ 204 ]} ثم تغلب على نيكولاس جاري ليبلغ نصف نهائي بطولة ماسترز للمرة الأولى منذ بطولة مونت كارلو للماسترز 2022. ^{[ 205 ] [ 206 ]} وخسر أمام المصنف السادس أندريه روبليف. ^{[ 207 ]} وواصل تألقه على الملاعب الصلبة الداخلية الأوروبية في فيينا ، حيث تغلب على لورينزو موسيتي بثلاث مجموعات متتالية في الدور الأول، لكنه خسر أمام المصنف الأول دانييل ميدفيديف بثلاث مجموعات في الدور الثاني. ^{[ 208 ]} في بطولة الأساتذة التالية في باريس ، بلغ دور الـ16 مجددًا، متغلبًا هذه المرة على المصنف الثالث عالميًا ميدفيديف، فائزًا في النقطة السابعة الحاسمة، محققًا بذلك فوزه الثالث على لاعب من المصنفين الخمسة الأوائل خلال شهر واحد ^{[ 209 ]} وسادس فوز له على لاعب من المصنفين العشرة الأوائل هذا الموسم، متعادلًا مع أليكس دي مينور. ^{[ 210 ]} بعد ذلك، تغلب على ألكسندر بوبليك بمجموعتين متتاليتين ليبلغ ربع نهائي بطولة الأساتذة للمرة الثانية على التوالي. ^{[ 211 ]} وصل إلى نصف نهائي بطولة الأساتذة للمرة الثانية على التوالي هذا الموسم، متغلبًا على المصنف الحادي عشر هوبرت هوركاتش، محققًا فوزه الأربعين. ^{[ 212 ]} ثم تغلب على المصنف السابع ستيفانوس تسيتسيباس، وبلغ نهائي بطولة الأساتذة للمرة الأولى منذ عام 2017، حيث خسر أمام نوفاك ديوكوفيتش. ونتيجة لذلك، عاد إلى قائمة أفضل 15 لاعبًا، ليحتل المركز الرابع عشر عالميًا في 6 نوفمبر 2023.

بدأ الموسم في بريسبان ، ^{[ 213 ] [ 214 ]} ووصل إلى النهائي الثالث له في البطولة والثامن عشر في مسيرته عمومًا، متغلبًا على آندي موراي، ودانيال ألتماير، ورينكي هيجيكاتا ( الذي شارك ببطاقة دعوة) ، وجوردان طومسون . ^{[ 215 ]} وفي النهائي ، تغلب على المصنف الأول هولجر رون ليفوز بلقبه التاسع والأول منذ عام 2017. ^{[ 216 ] [ 217 ]} وبهذا الفوز، سجل أكبر عدد من الانتصارات (23) بين جميع اللاعبين في هذه البطولة. ونتيجة لذلك، ارتقى إلى المركز الثالث عشر في تصنيف الفردي في 8 يناير 2024، وهو أعلى مركز له منذ عام 2018. ^{[ 218 ]}

بعد أن احتل المركز الثالث عشر في بطولة أستراليا المفتوحة 2024، حيث حقق رقماً قياسياً بالمشاركة في 52 بطولة كبرى متتالية، وصل إلى الدور الثاني بفوزه على مارتون فوتشوفيتش، ثم فاز على كوكيناكيس في الدور الثاني، لكنه خسر في الدور الثالث أمام نونو بورخيس . ^{[ 219 ] [ 220 ]}

بلغ نهائي بطولة مرسيليا للمرة الثانية هذا الموسم، متغلبًا على سيباستيان كوردا ، وآرثر ريندركنيش ^{[ 221 ] [ 222 ]} ، وكارين خاشانوف. ^{[ 223 ]} وفي النهائي، خسر أمام المصنف الرابع أوجو هومبيرت. ^{[ 224 ]} ووصل إلى نصف نهائي بطولة روتردام المفتوحة مرتين متتاليتين ، متغلبًا على لورينزو سونيغو ، ومارتون فوتشوفيتش، وألكسندر شيفتشينكو . وخسر في نصف النهائي أمام أليكس دي مينور، ^{[ 225 ]} منهيًا الأسبوع بأكبر عدد من الانتصارات في بطولات الفردي لرابطة محترفي التنس، برصيد 13 فوزًا، منذ بداية الموسم.

في إنديان ويلز ، بلغ الدور الرابع بفوزه على الفرنسي ألكسندر مولر والمصنف الحادي والعشرين أدريان مانارينو . ونتيجة لذلك، عاد إلى أعلى تصنيف له في العالم، وهو المركز الثاني عشر، في 18 مارس 2024، وذلك للمرة الأولى منذ 29 أكتوبر 2018 عندما كان مصنفًا في المركز العاشر. ^{[ 226 ]} وفي بطولة ميامي المفتوحة 2024 ، المصنف الحادي عشر ، بلغ الدور الرابع بفوزه على أليخاندرو تابيلو بثلاث مجموعات ^{[ 227 ]} وعلى يانيك هانفمان في مباراة استغرقت 46 دقيقة، حيث خسر شوطًا واحدًا. ^{[ 228 ]} فاز في مباراته التالية ضد المصنف التاسع عالميًا والثامن في التصنيف ، هوبرت هوركاتش، وبذلك أكمل مسيرته الاحترافية بالوصول إلى ربع النهائي في جميع بطولات الماسترز التسع الحالية، ليصبح تاسع لاعب نشط يحقق هذا الإنجاز بعد نادال، ديوكوفيتش، موراي، مونفيس، شيليتش، ثيم، تسيتسيباس، وزفيريف. ^{[ 229 ]} بوصوله إلى ربع نهائي بطولة الماسترز للمرة التاسعة عشرة في ميامي، يكون قد بلغ هذه المرحلة أو أعلى منها في بطولة ماسترز واحدة على الأقل كل موسم لمدة 12 عامًا متتالية منذ عام 2013. ^{[ 230 ] [ 231 ]} بفوزه الأربعين على لاعب من العشرة الأوائل، كارلوس ألكاراز، المصنف الثاني عالميًا والأول في التصنيف، في ربع النهائي، يكون قد وصل إلى نصف نهائي جميع بطولات الماسترز باستثناء بطولة مدريد المفتوحة. أصبح ديميتروف ثالث لاعب من مواليد عام 1990 أو بعده يحقق 40 فوزًا أو أكثر على لاعبين من المصنفين العشرة الأوائل، بعد ألكسندر زفيريف ودانييل ميدفيديف، وثامن لاعب نشط يحقق هذا الإنجاز. ^{[ 232 ] [ 233 ] [ 234 ]} وصل ديميتروف إلى نهائي بطولة الماسترز للمرة الثالثة، متغلبًا على لاعبين من المصنفين الخمسة الأوائل على التوالي (كانت آخر مرة في بريسبان 2017)، محققًا فوزه الأول على المصنف الرابع ألكسندر زفيريف منذ 10 سنوات، وفوزه العشرين إجمالًا على أحد المصنفين الخمسة الأوائل. عاد ديميتروف إلى قائمة أفضل 10 لاعبين لأول مرة منذ نوفمبر 2018، بعد غياب دام 260 أسبوعًا (ثالث أطول فترة غياب في العصر المفتوح)، حيث احتل المركز التاسع عالميًا. ^{[ 235 ] [ 236 ]} في المباراة النهائية، خسر ديميتروف بثلاث مجموعات متتالية أمام المصنف الثالث عالميًا والمصنف الثاني يانيك سينر . ^{[ 237 ]}

في بطولة مونت كارلو للماسترز 2024 ، خاض أطول مباراة من ثلاث مجموعات في تاريخ البطولة، استمرت ثلاث ساعات ونصف، قبل أن يخسر أمام المصنف السابع هولجر رون في دور الـ16. وكانت هذه المباراة ثالث أطول مباراة في تاريخ هذه البطولة من سلسلة ماسترز 1000. ^{[ 238 ]} وفي بطولة إيطاليا المفتوحة 2024، وصل إلى دور الـ16 مجدداً، للمرة الأولى منذ عام 2020 في هذه البطولة، متغلباً على اللاعبين اليساريين يوشيهيتو نيشيوكا والمتأهل تيرينس أتمان . ^{[ 239 ]} وفي الدور الرابع، خسر أمام المصنف الحادي عشر تايلور فريتز بثلاث مجموعات. ^{[ 240 ]}

بفوزه على هوبير هوركاتش في دور الـ16 من بطولة فرنسا المفتوحة 2024 ، أصبح ديميتروف ثاني لاعب من مواليد التسعينيات، بعد دانييل ميدفيديف، يحقق إنجاز الوصول إلى ربع نهائي كل من بطولات الجراند سلام وبطولات الماسترز 1000، وسادس لاعب نشط يحقق هذا الإنجاز (بعد ديوكوفيتش، نادال، موراي، مارين سيليتش، وميدفيديف). ^{[ 5 ] [ 241 ] [ 242 ]}

في بطولة ويمبلدون 2024 ، عاد من خسارة مجموعتين مقابل لا شيء للمرة الثانية في مسيرته، متغلبًا على شانغ جونشنغ ليبلغ الدور الثالث. وكانت هذه هي المرة التاسعة التي يعود فيها اللاعب من خسارة مجموعتين في نسخة واحدة من بطولة ويمبلدون، معادلاً بذلك الرقم القياسي (مع أعوام 1974 و1990 و1997) لأكبر عدد من حالات العودة في البطولة خلال العصر المفتوح . ^{[ 243 ]}

في بطولة أمريكا المفتوحة ، بلغ دور الـ16 مجددًا ليحقق لقبه الثالث على التوالي في البطولات الأربع الكبرى هذا الموسم، محققًا انتصارات متتالية على المتأهل كيريان جاكيه ، ورينكي هيجيكاتا، وتالون جريكسبور ، دون أن يواجه أي فرصة لكسر إرساله في المباراة الأخيرة. ^{[ 244 ]} تغلب على المصنف السادس أندريه روبليف في خمس مجموعات، محققًا فوزه رقم 450 في مسيرته، ليبلغ ربع النهائي للمرة الثانية في هذه البطولة الكبرى، والثامنة في مسيرته. وأصبح أول لاعب من مواليد التسعينيات يصل إلى 300 فوز على الملاعب الصلبة. ^{[ 245 ]}

تم اختياره ضمن الفريق الأوروبي الفائز للمرة الثانية في كأس ليفر 2024. [ ^{246 ] [ 247 ] وفي} بطولة شنغهاي للماسترز 2024 ، حقق ديميتروف فوزه الأربعين هذا الموسم بتغلبه على المصنف العشرين أليكسي بوبيرين ، ليبلغ دور الستة عشر. وكان هذا الموسم الثاني على التوالي الذي يحقق فيه أكثر من 40 فوزًا. ^{[ 248 ]} وببلوغه نصف نهائي بطولة ستوكهولم المفتوحة 2024 ، حقق فوزه المئة داخل الصالات على دومينيك ستريكر ، ليصبح أول لاعب من مواليد التسعينيات أو ما بعدها يحقق هذا الإنجاز. ^{[ 249 ]} ووصل ديميتروف إلى نهائي بطولات رابطة محترفي التنس الحادي والعشرين في مسيرته، والرابع هذا الموسم، والثالث في البطولة، بفوزه على المصنف السابع تالون غريكسبور بثلاث مجموعات. ^{[ 250 ]} في بطولة رولكس باريس ماسترز 2024 ، حيث كان وصيفًا في العام السابق، بلغ ديميتروف ربع نهائي بطولات الماسترز للمرة العشرين في مسيرته، محافظًا على آماله في التأهل لنهائيات رابطة محترفي التنس في تورينو في نوفمبر. ^{[ 251 ] [ 252 ] [ 253 ] [ 254 ]} تجاوز ديميتروف روجر فيدرر ، وتعادل مع بيت سامبراس ومارات سافين في المركز الرابع في قائمة أكثر اللاعبين فوزًا في تاريخ البطولة برصيد 24 فوزًا. ^{[ 255 ]} وخسر أمام كارين خاشانوف بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 256 ]}

بفوزه في الجولة الأولى على يانيك هانفمان في بطولة بريسبان الدولية ، أصبح ديميتروف اللاعب الأكثر فوزًا في تاريخ البطولة، بسجل 24 فوزًا مقابل 6 هزائم، متجاوزًا بذلك زميله حامل اللقب مرتين، آندي موراي . ^{[ 257 ]} ثم تغلب على اللاعب المحلي المفضل ألكسندر فوكيتش ليبلغ ربع النهائي، محققًا فوزه الخامس والعشرين في البطولة، محطمًا بذلك الرقم القياسي. ^{[ 258 ]} وتجاوز جوردان طومسون ليبلغ نصف النهائي بعد انسحاب طومسون في منتصف المباراة. ^{[ 259 ]} ثم انسحب ديميتروف من مباراة نصف النهائي ضد جيري ليهيكا ، منهيًا بذلك مسيرته في الدفاع عن لقبه. ^{[ 260 ]} وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، أوقعته القرعة في مواجهة فابيو فونيني ، الذي انسحب لاحقًا من البطولة قبل المباراة. وواجه ديميتروف فرانشيسكو باسارو ، وانسحب من مباراته خلال المجموعة الثانية. ^{[ 261 ]} في الدوحة ، واجه ديميتروف ليهيكا مجدداً، وخسر هذه المرة أمام اللاعب التشيكي بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 262 ]} وفي دبي، انسحب بعد خسارته المجموعة الأولى أمام كريستوفر أوكونيل . ^{[ 263 ]}

في إنديان ويلز ، خاض ديميتروف مباراة ماراثونية ضد غايل مونفيس البالغ من العمر 38 عامًا ، متغلبًا على إصابة في إبهامه، ليبلغ دور الـ16. ^{[ 264 ]} وخسر أمام كارلوس ألكاراز الذي وصل لاحقًا إلى نصف النهائي . ^{[ 265 ]} وفي بطولة ميامي المفتوحة، حيث كان يدافع عن نقاط المركز الثاني من عام 2024 ، وصل ديميتروف إلى ربع النهائي بفوزه على المصنف 22 كارين خاشانوف والمصنف 31 براندون ناكاشيما . ^{[ 266 ]} وبلغ نصف النهائي مرتين متتاليتين في البطولة، متغلبًا على المصنف 23 فرانسيسكو سيروندولو بعد ما يقرب من ثلاث ساعات، في ثلاث مجموعات، وأنقذ نقطة حاسمة في المباراة. ^{[ 267 ]} وخسر أمام نوفاك ديوكوفيتش ، الذي وصل لاحقًا إلى النهائي، في أول مباراة بينهما منذ نهائي بطولة الماسترز 1000 في باريس . ^{[ 268 ]} ولأنه لم يتمكن من الدفاع عن نقاطه التي حصل عليها في النهائي، فقد تراجع إلى المركز 18 عالميًا.

خلال موسم الملاعب الترابية الربيعي، وصل ديميتروف إلى ربع نهائي بطولة مونت كارلو ، والدور الرابع في مدريد ، والدور الثاني في روما . خسر بثلاث مجموعات متتالية دون الفوز بأي شوط في مباراة ربع النهائي في مونت كارلو أمام أليكس دي مينور ، وفي مجموعة فاصلة أمام غابرييل ديالو في مدريد، وأمام فرانشيسكو باسارو بثلاث مجموعات متتالية في روما. ^{[ 269 ] [ 270 ] [ 271 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة ، ورغم تقدمه بمجموعتين مقابل مجموعة واحدة أمام إيثان كوين ، انسحب ديميتروف من مباراته في الدور الأول، مسجلاً بذلك رابع بطولة جراند سلام متتالية ينسحب فيها من مباراته. ^{[ 272 ]}

في الصيف، انسحب ديميتروف من بطولة كوينز كلوب بسبب الإصابة. ^{[ 273 ]} في ويمبلدون ، فاز في مباراته الأولى ضد يوشيهيتو نيشيوكا بثلاث مجموعات متتالية، مسجلاً بذلك أول فوز له في البطولات الكبرى لهذا العام. ثم هزم كورنتين موتيه في الدور الثاني، وفاز على سيباستيان أوفنر بثلاث مجموعات متتالية في الدور الثالث، محققاً بذلك فوزه رقم 100 في مسيرته في البطولات الأربع الكبرى. ^{[ 274 ]} واجه المصنف الأول عالمياً يانيك سينر في الدور الرابع، ورغم فوز ديميتروف بالمجموعتين الأوليين، إلا أنه تعرض لإصابة مفاجئة في عضلة الصدر في المجموعة الثالثة، مما اضطره للانسحاب في خامس بطولة كبرى له على التوالي. ^{[ 275 ]} ونتيجة لذلك، غاب ديميتروف عن بطولة باستاد، ثم عن جميع بطولات أمريكا الشمالية الصيفية، بما في ذلك بطولة الولايات المتحدة المفتوحة . ^{[ 276 ] [ 277 ]}

عاد ديميتروف إلى جولة رابطة محترفي التنس في بطولة رولكس باريس ماسترز 2025. في منافسات الزوجي، شارك ديميتروف مع نيكولاس ماهوت في آخر بطولة لماهوت في مسيرته الاحترافية. ^{[ 278 ]} خسرا في الدور الأول بفارق شوط فاصل، لتنتهي بذلك مسيرة ماهوت. ^{[ 279 ]} في منافسات الفردي، فاز ديميتروف على مبتشي بيريكارد في الدور الأول، لكنه انسحب من مباراته في الدور الثاني ضد دانييل ميدفيديف ، بسبب إصابة في الكتف. ^{[ 280 ]} وبذلك انتهى موسمه في عام 2025.

بدأ ديميتروف موسمه في بريسبان بفوز على بابلو كارينيو بوستا ، وهو أول فوز له منذ بطولة باريس 2025. ^{[ 281 ] [ 282 ]} ثم خسر في الدور الأول من بطولة أستراليا المفتوحة 2026 أمام توماش ماتشاتش . كما خسر في الدور الأول من بطولتي دالاس وأكابولكو المفتوحتين 2026 أمام أليكس ميكلسن وتيرينس أتماني على التوالي. أظهر ديميتروف مستوى أفضل في إنديان ويلز ، حيث ثأر من تيرينس أتماني، لكنه خسر أمام كارلوس ألكاراز في الدور الثاني. ^{[ 283 ]}

مع ذلك، فشل ديميتروف في تحقيق أي فوز في بطولات الماسترز 1000 الثلاث التالية، حيث خسر أمام رافائيل كولينيون ، وتوماس مارتن إتشيفيري ، ودانيال فاليخو في ميامي ، ومونت كارلو ، ومدريد على التوالي. وكانت هذه المرة الأولى منذ مارس 2012 التي يُصنّف فيها ديميتروف خارج قائمة أفضل 100 لاعب، وبالتالي لم يتمكن من المشاركة في بطولات الجراند سلام إلا من خلال التصفيات. وفشل ديميتروف في التصفيات للمرة الأولى منذ بطولة أستراليا المفتوحة 2010 ، حيث خسر في الدور الأول من بطولة فرنسا المفتوحة 2026 أمام المصنف العاشر في التصفيات، خايمي فاريا ، رغم تقدمه بنتيجة 5-3.

في بطولة مايوركا 2026 ، وبمشاركةٍ ببطاقة دعوة، حقق ديميتروف فوزه الخمسين على الملاعب العشبية، ليصبح سابع لاعبٍ نشطٍ يحقق أكبر عددٍ من الانتصارات على هذه الملاعب. ثم بلغ ربع نهائي بطولة رابطة محترفي التنس للمرة الأولى منذ بطولة ويمبلدون 2025. ونتيجةً لذلك، عاد إلى قائمة أفضل 150 لاعباً في تصنيف الفردي في 29 يونيو 2026. ^{[ 284 ] [ 285 ]}

كما حصل ديميتروف على بطاقة دعوة للمشاركة في القرعة الرئيسية لبطولة ويمبلدون 2026. ^{[ 286 ] [ 287 ]}

شارك ديميتروف لأول مرة مع منتخب بلغاريا في كأس ديفيز عام 2008 وهو في السادسة عشرة من عمره. أمام جماهيره في بلوفديف ، حقق ديميتروف الشاب سجلًا مثاليًا دون هزيمة في كل من الفردي والزوجي، ليصعد بمنتخب بلاده إلى الدرجة الثانية من منطقة أوروبا/أفريقيا. عاد ديميتروف، البالغ من العمر 17 عامًا، إلى منتخب بلغاريا في كأس ديفيز للمشاركة في الجولة الأولى من منطقة أوروبا/أفريقيا عام 2009. حقق ديميتروف الفوز في مباراتيه الفرديتين، مما أدى إلى فوز صعب بنتيجة 3-2 على المجر . بعد ذلك، غاب ديميتروف عن كأس ديفيز لفترات قصيرة، مما أدى إلى هبوط بلغاريا إلى الدرجة الأدنى من البطولة.

عاد ديميتروف إلى منافسات كأس ديفيز عام 2012 كلاعب ضمن أفضل 100 لاعب. وتأهل المنتخب البلغاري بسهولة من دور المجموعات الذي أقيم في مدينتهم صوفيا، ليصعد مجدداً إلى الدرجة الثانية في منطقة أوروبا/أفريقيا. ومنذ صعودهم، لم يتمكن ديميتروف وفريقه البلغاري من تجاوز الدور الأول، لكنهم حققوا الفوز في مباراتي الهبوط.

مثّل ديميتروف بلغاريا في أولمبياد لندن 2012 ، حيث شارك في منافسات الفردي وتجاوز الدور الأول بفوزه على البولندي لوكاس كوبوت بمجموعتين متتاليتين . ثم خسر أمام الفرنسي جيل سيمون، المصنف الثاني عشر . وشارك ديميتروف للمرة الثانية في أولمبياد ريو 2016، حيث خسر في الدور الأول من منافسات الفردي أمام الكرواتي مارين تشيليتش .

تغيب ديميتروف عن أولمبياد طوكيو 2020 وسجل بدلاً من ذلك للمشاركة في بطولة ATP 250 في أتلانتا، لكنه انسحب لاحقاً لعدم استيفائه الحد الأدنى من متطلبات التأهل بسبب عدم تمثيله في كأس ديفيز. ^{[ 288 ]}

حالياً حتى التصفيات المؤهلة لبطولة فرنسا المفتوحة 2026 .