جوردان وايتهيد

في 10 مايو 2018، وقع فريق تامبا باي بوكانيرز مع وايت هيد عقدًا لمدة أربع سنوات بقيمة 3.12 مليون دولار يتضمن مكافأة توقيع قدرها 667,257 دولارًا. ^{[ 15 ]}

خلال معسكر التدريب، تنافس وايت هيد على مركز الظهير الخلفي الأساسي ضد كيث تاندي ، وكريس كونتي ، وجاستن إيفانز . ^{[ 16 ]} وقد اختار المدرب الرئيسي ديرك كوتر كريس كونتي وجاستن إيفانز كظهيرين خلفيين أساسيين لبدء الموسم، مع إدراج وايت هيد كلاعب احتياطي خلف كيث تاندي وإيزايا جونسون . ^{[ 17 ]}

On September 9, 2018, Whitehead made his professional regular season debut in the Buccaneers' season-opening 48–40 victory at the New Orleans Saints, appearing almost entirely on special teams. Whitehead was inactive for the Buccaneers' Week 4 loss at the Chicago Bears due to a shoulder and hamstring injury.^[18] On October 14, 2018, Whitehead earned his first career start after Chris Conte was placed on injured reserve due to a knee injury. Whitehead finished the Buccaneers' 34–29 loss at the Atlanta Falcons with six combined tackles (four solo). Prior to Week 8, Whitehead was named the starting strong safety for the remainder of the season. In Week 12, he collected a season-high ten solo tackles and broke up two pass attempts during a 27–9 win against the San Francisco 49ers.^[19] He finished his rookie season in 2018 with 76 combined tackles (61 solo) and four pass deflections in 15 games and 11 starts.^[20]

The Tampa Bay Buccaneers finished the 2018 NFL season with a 5–11 record. On December 30, 2018, the Tampa Bay Buccaneers fired head coach Dirk Koetter.^[21]

Throughout training camp, he competed to be the starting strong safety against rookie Mike Edwards. Head coach Bruce Arians named Whitehead the starting strong safety to begin the regular season, alongside free safety Mike Edwards.^[22]

في 29 سبتمبر 2019، سجل وايت هيد تدخلين فرديين، وثلاثة اعتراضات للكرة (وهو أعلى رقم له في الموسم)، بالإضافة إلى أول اعتراض له في مسيرته، وذلك بتمريرة من جاريد جوف كانت موجهة إلى الجناح كوبر كوب، خلال فوز فريقه على لوس أنجلوس رامز بنتيجة 55-40 في الأسبوع الرابع. ^{[ 23 ]} في الأسبوع الرابع عشر، حقق وايت هيد أعلى رقم له في الموسم بتسعة تدخلات مشتركة (ستة منها فردية) عندما فاز فريقه تامبا باي بوكانيرز على إنديانابوليس كولتس بنتيجة 38-35. في الأسبوع التالي، سجل وايت هيد تدخلًا فرديًا واحدًا واعتراضًا للكرة قبل أن يتعرض لإصابة في أوتار الركبة ويغادر الملعب خلال الربع الثاني من مباراة فاز فيها فريقه على ديترويت ليونز بنتيجة 38-17 . في 18 ديسمبر 2019، وضع فريق بوكانيرز اسمه رسميًا على قائمة المصابين ، ليغيب بذلك عن المباراتين المتبقيتين من الموسم (الأسبوعين 16 و17). ^{[ 24 ]} أنهى موسمه الثاني في عام 2019 بمجموع 69 تدخلًا (50 منها منفردة)، وتسع تمريرات مُشتتة، واعتراض واحد، واستعادة كرة واحدة في 14 مباراة بدأها أساسيًا. ^{[ 25 ]}

قرر منسق الدفاع تود بولز الإبقاء على وايت هيد كلاعب أساسي في مركز الظهير القوي، وأشركه مع اللاعب الصاعد أنطوان وينفيلد جونيور لبدء الموسم. في الأسبوع الثالث ضد دنفر برونكوز ، سجل وايت هيد خمس تدخلات مشتركة (أربعة منها منفردة) وحقق أول إسقاط له في مسيرته على لاعب الوسط جيف دريسكل خلال فوز فريقه بنتيجة 28-10. ^{[ 26 ]} في 8 نوفمبر 2020، حقق وايت هيد أعلى رقم له في الموسم بثمانية تدخلات مشتركة (خمسة منها منفردة) عندما مُني فريق تامبا باي بوكانيرز بهزيمة ساحقة على أرضه بنتيجة 38-3 أمام نيو أورليانز ساينتس . في 23 نوفمبر 2020، سجل وايت هيد سبع تدخلات مشتركة (أربعة منها منفردة)، وصدّ تمريرة، واعترض محاولة تمريرة من جاريد جوف، عندما خسر فريق بوكانيرز بنتيجة 27-24 أمام لوس أنجلوس رامز في مباراة ليلة الاثنين لكرة القدم الأمريكية . أنهى موسم 2020 في دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين برصيد 76 تدخلًا (53 منها منفردة)، وأربع تمريرات مُشتتة، واعتراضين، وإسقاطتين، وإجبار على فقدان الكرة مرة واحدة، واستعادة كرة مفقودة مرة واحدة، وذلك خلال مشاركته في جميع المباريات الـ 16، مسجلاً بذلك أول موسم كامل له في مسيرته. ^{[ 27 ]}

أنهى فريق تامبا باي بوكانيرز الموسم في المركز الثاني في قسم الجنوب من المؤتمر الوطني لكرة القدم الأمريكية (NFC) برصيد 11 فوزًا و5 هزائم، ليضمن بذلك تأهله إلى الأدوار الإقصائية عبر بطاقة التأهل الثانية. في 9 يناير 2021، شارك وايت هيد أساسيًا في أول مباراة له في الأدوار الإقصائية، ولم يُسجل سوى اعتراض واحد للكرة خلال فوز فريقه على فريق واشنطن لكرة القدم بنتيجة 31-23 في مباراة بطاقة التأهل الثانية. في 24 يناير 2021، شارك وايت هيد أساسيًا في مباراة بطولة المؤتمر الوطني لكرة القدم الأمريكية (NFC)، وسجل خمس تدخلات ناجحة (أربعة منها منفردة) وإجبار الخصم على فقدان الكرة مرتين، إحداهما كانت من الظهير آرون جونز ، والتي استعادها زميله ديفين وايت خلال فوز بوكانيرز على غرين باي باكرز بنتيجة 31-26 . ^{[ 28 ]} تعرض وايت هيد لإصابة في كتفه وأوتار الركبة خلال المباراة، وتم إدراجه ضمن قائمة اللاعبين المشكوك في مشاركتهم قبل مباراة السوبر بول. ^{[ 29 ]} في 7 فبراير 2021، شارك وايت هيد أساسيًا في مباراة سوبر بول LV ، لكنه اقتصر على تدخلين فرديين فقط، حيث سحق فريق تامبا باي بوكانيرز فريق كانساس سيتي تشيفز بنتيجة 31-9. ^{[ 30 ] [ 31 ]}