حمض الكيتو

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
حمض البيروفيك (أعلى)، وحمض الأسيتوأسيتيك ، وحمض الليفولينيك (أسفل)

في الكيمياء العضوية ، تُعرف الأحماض الكيتونية ( أو الأحماض الكيتوية ، وتُسمى أيضًا أحماض أوكسو كربوكسيلية ) [ 1 ] بأنها مركبات عضوية تحتوي على مجموعة حمض كربوكسيلي ( -COOH ) ومجموعة كيتون ( >C=O ). [ 2 ] في بعض الحالات، تتفاعل مجموعة الكيتون مع الماء لتكوين الأسيتال المقابل في المحلول المائي. وتكتسب أحماض ألفا كيتو أهمية خاصة في علم الأحياء، إذ تُشارك في دورة كريبس لحمض الستريك وفي عملية تحلل الجلوكوز . [ 3 ]

أنواع الأحماض الكيتونية الشائعة

أحماض ألفا كيتو

تُعرف هذه المركبات أيضًا باسم أحماض ألفا كيتو وأحماض 2-أوكسو ، وتحتوي على مجموعة كيتو مجاورة لمجموعة الكربوكسيل. غالبًا ما تنتج عن نزع الأمين التأكسدي للأحماض الأمينية ، وهي في المقابل، طليعة لها. تتمتع أحماض ألفا كيتو بتفاعلات كيميائية واسعة كعوامل أسيلة . [ 4 ] علاوة على ذلك، تُعد أحماض ألفا كيتو، مثل حمض فينيل بيروفيك، مصادر داخلية لأول أكسيد الكربون (كناقل غازي ) وهيكلًا دوائيًا أوليًا . [ 5 ] من أهم الأمثلة:

تُستخدم أحماض ألفا كيتو بشكل أساسي كمصدر للطاقة لخلايا الكبد وفي تخليق الأحماض الدهنية ، وكذلك في الكبد.

أحماض بيتا كيتو

تحتوي أحماض بيتا كيتو (أو أحماض 3-أوكسو) على مجموعة الكيتون عند ذرة الكربون الثانية من مجموعة الكربوكسيل. وتتشكل عادةً عن طريق تكثيف كلايسن . وجود مجموعة الكيتو في الموضع بيتا يسمح لها بالخضوع بسهولة لعملية إزالة الكربوكسيل الحرارية . [ 8 ]

أحماض كيتونية أخرى

تحتوي أحماض غاما كيتو (أو أحماض 4-أوكسو) على مجموعة الكيتون عند ذرة الكربون الثالثة من الحمض الكربوكسيلي. حمض الليفولينيك مثال على ذلك.

يتحول حمض 5-أوكسو-أوكتانويك، عبر خطوات إنزيمية وغير إنزيمية، إلى فئة قلويدات الكونين الحلقية . [ 9 ] تظهر الأحماض الكيتونية في مجموعة واسعة من المسارات البنائية في عملية الأيض. على سبيل المثال، في النباتات (وتحديدًا في الشوكران ، ونباتات الإبريق ، والبقدونس البري ).

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " أحماض أوكسو كربوكسيلية ". doi : 10.1351/goldbook.O04376
  2. ^ فرانز ديتريش كلينجلر، فولفغانغ إيبرتز “الأحماض الكربوكسيلية” في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2005، وايلي-VCH، واينهايم. دوى : 10.1002/14356007.a18_313
  3. ↑ نيلسون، د. ل.؛ كوكس، م. م. "لينينجر، مبادئ الكيمياء الحيوية" الطبعة الثالثة. دار نشر وورث: نيويورك، 2000. رقم ISBN 1-57259-153-6.
  4. ^ بينتيادو، فيليبي؛ لوبيز، اريك F.؛ ألفيس، دييغو؛ بيرين، جيلسون. يعقوب، راكيل G.؛ ليناردو، إيدير ج. (16 أبريل 2019). "أحماض α-Keto: عوامل الأسيلة في التخليق العضوي". المراجعات الكيميائية . 119 (12): 7113-7278 . دوى : 10.1021/acs.chemrev.8b00782 . بميد 30990680 . S2CID 119535331 .  
  5. ↑ هوبر، كريستوفر ب.؛ دي لا كروز، ليدي كيمبرلي؛ لايلز، كريستين ف.؛ ويرهام، لورين ك.؛ جيلبرت، جاك أ.؛ إيشنباوم، زهافا؛ ماجيروفسكي، مارسين؛ بول، روبرت ك.؛ وولبورن، جاكوب؛ وانغ، بينغهي (23 ديسمبر 2020). "دور أول أكسيد الكربون في التواصل بين المضيف والميكروبيوم المعوي" . مراجعات كيميائية . 120 (24): 13273-13311 . doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 . PMID 33089988. S2CID 224824871 .   
  6. ↑ كيربر، روبرت سي؛ فرناندو، ماريان إس. (أكتوبر 2010). "أحماض ألفا-أوكسوكربوكسيلية". مجلة التعليم الكيميائي . 87 (10): 1079-1084 . doi : 10.1021/ed1003096 .
  7. ↑ هيويتسون، ك.س.؛ ماكنيل، ل.أ.؛ إلكينز، ج.م.؛ سكوفيلد، س.ج. (1 يونيو 2003). "دور إنزيمات الأكسدة الحديدية و2-أوكسوغلوتارات في الإشارات الخلوية". معاملات الجمعية الكيميائية الحيوية . 31 (3): 510-515 . doi : 10.1042/bst0310510 . PMID 12773146 . 
  8. ↑ سميث، مايكل ب. (2017)، "تفاعلات تبادل المجموعات الوظيفية" ، التخليق العضوي ، إلسيفير، ص 137، doi : 10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9 ، ISBN  978-0-12-800720-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 2022-06-01
  9. ↑ ليت، إي.؛ أولسون، جيه أو (1970). "حمض 5-أوكسو-أوكتانويك و5-أوكسو-أوكتانال، سلائف الكونين" . مجلة الجمعية الكيميائية د: الاتصالات الكيميائية (23): 1651-1652 . doi : 10.1039/C29700001651 . ISSN 0577-6171 .