لاري إي. أوفرمان

📅 آخر تحديث: ١٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

لاري إي. أوفرمان أستاذ متميز في الكيمياء بجامعة كاليفورنيا، إرفاين . وُلد في شيكاغو عام ١٩٤٣. حصل أوفرمان على درجة البكالوريوس من كلية إيرلهام عام ١٩٦٥، وأكمل دراسته وحصل على درجة الدكتوراه في الكيمياء من جامعة ويسكونسن-ماديسون عام ١٩٦٩، تحت إشراف هوارد ويتلوك الابن. البروفيسور أوفرمان عضو في الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة والأكاديمية الأمريكية للفنون والعلوم . نال جائزة آرثر سي. كوب عام ٢٠٠٣، وجائزة تيتراهيدرون للإبداع في الكيمياء العضوية لعام ٢٠٠٨.

يركز بحث أوفرمان على تطوير تفاعلات كيميائية جديدة، ولا سيما التفاعلات المحفزة بالمعادن الانتقالية ، وتطبيق هذه التفاعلات في تخليق المنتجات الطبيعية . ويُعرف أوفرمان بشكل خاص بإعادة ترتيب أوفرمان ، وهي إعادة ترتيب كلايسن للكحولات الأليلية لإنتاج ثلاثي كلورو أسيتاميدات الأليل .

حياة مهنية

ركزت أطروحة الدكتوراه التي قدمها أوفرمان على آلية إعادة الترتيبات المتعلقة بالتخليق الحيوي للانوستيرول من أكسيد السكوالين عبر إنزيم سينثاز الانوستيرول . وقد أوضح أوفرمان أن هذا العمل غرس فيه شغفًا دائمًا بتفاعلات إعادة الترتيب . [ 1 ] تبع ذلك عامان من العمل كباحث ما بعد الدكتوراه في جامعة كولومبيا مع رونالد بريسلو ، حيث استخدم الارتباط غير التساهمي للسيكلودكسترين كنموذج لارتباط الإنزيم.

بدأ لاري أوفرمان مسيرته المهنية في جامعة كاليفورنيا، إرفاين، في يونيو 1971. كان برنامج الدراسات العليا في إرفاين صغيرًا، ولذا في بداياته، أجرى أوفرمان العديد من التجارب بنفسه، [ 1 ] بما في ذلك اكتشافه الأولي لإعادة ترتيب أوفرمان. [ 2 ] برز البالاديوم كفلز مفضل لهذا التفاعل، مما أدى إلى اهتمام طويل الأمد بتحفيز البالاديوم، بما في ذلك إعادة ترتيب كوب المحفز بالبالاديوم (II) ، [ 3 ] والعمل لاحقًا على تفاعلات هيك المتتالية داخل الجزيء . [ 4 ]

أجرى أوفرمان العديد من عمليات التخليق الكلي للمنتجات الطبيعية، بدءًا من (±)- بوميليوتوكسين سي (مع بيتر جيسوب) في أواخر السبعينيات. [ 5 ] وقد تعزز هذا الاهتمام بزيارة تفرغ علمي قام بها صموئيل ج . دانيشيفسكي عام 1977. [ 1 ]

كما عمل أوفرمان بشكل مكثف على تفاعل أزا-كوب-مانيش، الذي صُمم في الأصل [ 1 ] لحل مشكلة فراغية إلكترونية في التخليق الكلي للجيفيروتوكسين . [ 6 ]

رد فعل متتالي من Aza-Cope Mannich
رد فعل متتالي من Aza-Cope Mannich

وصف أوفرمان هذا التفاعل بأنه "قوي" [ 1 ] ، وقد استُخدم لاحقًا في التخليق الكلي للعديد من المنتجات الطبيعية، مثل (–)- ستريكنين [ 7 ] . كما استُخدمت نسخة من التفاعل، تُوسّع الحلقة، في تخليق المستقلبات الثانوية مثل حمض الأكتينوفيليك [ 8 ] . واستخدمت مجموعة أوفرمان على نطاق واسع تفاعلًا مشابهًا، وهو سلسلة تفاعلات برينز - بيناكول التي تُنتج رباعي هيدروفوران [ 9 ] ، على سبيل المثال في التخليق الكلي لـ (–)- ماجيلانين ، وهو قلويد من نبات الليكوبوديوم .

الجوائز

مراجع عامة

الحواشي

  1. 1 2 3 4 5 أوفرمان، لاري إي . (2009). "إعادة ترتيب الجزيئات في بناء الجزيئات المعقدة" . تيتراهيدرون . 65 (33). إلسيفير: 6432-6446 . doi : 10.1016/j.tet.2009.05.067 . PMC 2902795. PMID 20640042 .  
  2. ↑ أوفرمان، ل. إي. (1974). "إعادة ترتيب سيغماتروبي [3,3] لمركبات ثلاثي كلورو أسيتيميدات الأليل المحفزة حراريًا وبواسطة أيون الزئبق. 1،3 نقل وظائف الكحول والأمين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 96 (2): 597-599 . Bibcode : 1974JAChS..96..597O . doi : 10.1021/ja00809a054 .
  3. ↑ أوفرمان، لاري إي.؛ فريدريك إم. نول (1980). "إعادة ترتيب سيغماتروبية محفزة. 5. إعادة ترتيب كوب المحفزة بكلوريد البلاديوم (II) للديينات الحلقية غير المتأينة 1،5". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 102 (2). ACS: 865–867 . Bibcode : 1980JAChS.102..865O . doi : 10.1021/ja00522a082 .
  4. ↑ أبلمان، م.م.؛ لاري إي. أوفرمان (1988). "تفاعلات التدوير الحلقي متعددة الإين المحفزة بالبلاديوم لثنائي إينيل أريل يوديد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 110 (7). ACS: 2328–2329 . Bibcode : 1988JAChS.110.2328A . doi : 10.1021/ja00215a068 .
  5. ↑ أوفرمان، لاري إي.؛ بيتر جيه. جيسوب (1978). "التطبيقات التركيبية لمركبات N-أسيل أمينو-1،3-ديين. توليف كلي فعال ومحدد فراغيًا لمركب dl-بوميليوتوكسين C، ومدخل عام لقلويدات cis-ديكاهيدروكينولين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 100 (16). ACS: 5179–5185 . Bibcode : 1978JAChS.100.5179O . doi : 10.1021/ja00484a046 .
  6. ↑ كاكيموتو، ماسا-أكي؛ لاري إي. أوفرمان (1979). "تكوين رابطة كربون-كربون عبر إعادة ترتيب سيغماتروبية موجهة من نوع 2-أزونيا-[3,3]. توليف جديد للبيروليدين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 101 (5). ACS: 1310–1312 . Bibcode : 1979JAChS.101.1310O . doi : 10.1021/ja00499a058 .
  7. ↑ نايت، ستيفن د.؛ لاري إي. أوفرمان؛ غاري بيرودو (1993). "تطبيقات تركيبية لإعادة ترتيب أزا-كوب الكاتيونية. 26. التخليق الكلي الانتقائي للإنانتيومرات لـ(−)-ستريكنين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 115 (20). ACS: 9293–9294 . Bibcode : 1993JAChS.115.9293K . doi : 10.1021/ja00073a057 .
  8. ↑ مارتن، كونور ل.؛ لاري إي. أوفرمان؛ جيسون م. رود (2008). "التخليق الكلي لحمض (+/-)-أكتينوفيليك" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 130 (24). ACS: 7568–7569 . doi : 10.1021/ja803158y . PMC 2654095. PMID 18491907 .  
  9. ↑ هيرست، جي سي؛ تي أو جونسون؛ إل إي أوفرمان (1993). "أول تخليق كلي لقلويدات الليكوبوديوم من مجموعة الماجيلانان. تخليق كلي انتقائي فراغي للماجيلانين السالب والماجيلانينون الموجب". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 115 (7). ACS: 2992–2993 . Bibcode : 1993JAChS.115.2992H . doi : 10.1021/ja00060a064 .

للمزيد من القراءة

  • أوفرمان، لاري إي. (2024). تصميم الطرق التركيبية وتخليق المنتجات الطبيعية . سلسلة "حياة في الكيمياء". برلين: دار نشر جي إن تي المحدودة. رقم ISBN 978-3-86225-133-9. OCLC 1428562588 . الكتاب الإلكتروني: ISBN 978-3-86225-556-6 (سيرة ذاتية)