لوبولون

اللوبولون هو مركب كيميائي عضوي ذو الصيغة الجزيئية C ₂₆ H ₃₈ O ₄ ويظهر على شكل مسحوق أصفر كان يستخدم تاريخياً في تخمير البيرة .

بما أن اللوبولون أحد مكونات نبات الجنجل ، فإن تاريخ هذا المركب يعود إلى عام 736 ميلادي في جنوب ألمانيا ، حيث زُرع نبات الجنجل لأول مرة. ولم يبدأ الإنتاج التجاري للوبولون في صناعة البيرة إلا في عام 1079 ميلادي. ولعل السبب في عدم استخدام اللوبولون في صناعة البيرة في وقت سابق هو مرارة نبات الجنجل. إلا أن صانعي البيرة أدركوا أن أحماض بيتا الموجودة في الجنجل تُضفي مرارة ضئيلة جدًا على البيرة. وفي نهاية المطاف، وصلت صناعة البيرة باستخدام اللوبولون إلى الولايات المتحدة بعد حوالي ستة قرون، وتحديدًا في عام 1629، بعد أن أدخلتها إنجلترا . ^{[ 3 ]}

يتضمن مسار التخليق للوبولون ألكلة 2-أسيل سيكلوهكسان-1، 3، 5-تريونات مع البروميدات والأمونيا السائلة في الإيثر كقاعدة، مما ينتج عنه مشتقات 4،6،6-تريالكينيل (أحماض بيتا) ^{[ 4 ].}

اللوبولونات هي أحماض بيتا الموجودة في نبات الجنجل، وهي أحد المكونات الرئيسية لراتنج الجنجل. يُعدّ الجنجل عنصرًا هامًا في صناعة البيرة، إذ يمنحها مذاقها المرّ الفريد ورائحتها المميزة وثبات رغوتها . والأهم من ذلك، تُعتبر اللوبولونات بديلًا طبيعيًا للمضادات الحيوية في إنتاج الإيثانول الحيوي. تكمن مشكلة اللوبولون في سهولة تأكسده، مما يؤدي إلى فقدان فعاليته المضادة للميكروبات. تتفاعل اللوبولونات بشدة مع جذور 1-هيدروكسي إيثيل ، كما يتضح من تغير الطاقة الحرة لتفاعل نقل الإلكترون. يُعدّ 1-هيدروكسي إيثيل أحد أهم أنواع الجذور الحرة التي تتكون أثناء صناعة البيرة . كانت النواتج الرئيسية لهذا التفاعل مشتقات اللوبولون المهدرجة وجذور 1-هيدروكسي إيثيل. تشير هذه النتائج إلى أن السلاسل الجانبية البرينيلية لأحماض بيتا في الجنجل هي مراكز التفاعل. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

تتميز مركبات اللوبولون بتفاعلها الشديد مع جذر 1-هيدروكسي إيثيل وقابليتها العالية للأكسدة. يؤدي التأكسد إلى تحللها، مما ينتج عنه فقدانها لنشاطها المضاد للميكروبات. حمض بيتا أقل حمضية وقابلية للذوبان في الماء من أحماض ألفا المتماثلة. تعمل أحماض الهوب كناقلات أيونية ضد البكتيريا موجبة الجرام ، مما يثبط نموها. ينتج هذا النشاط عن التفاعلات الكارهة للماء لمجموعات البرينيل الموجودة في بنية حمض ألفا وبيتا مع جدران الخلايا البكتيرية. ^{[ 5 ]}

يُستخلص اللوبولون من مخاريط نبات الجنجل الأنثوي ، ويُعرف أيضًا باسم حمض بيتا، وهو يُساهم في النكهة والرائحة المرّة للبيرة إلى جانب أحماض ألفا. تُضاف أحماض الجنجل هذه أثناء غلي نقيع الشعير. تُؤدي عملية الغلي هذه إلى تحوّل أحماض ألفا المرّة حراريًا لتكوين أحماض إيزو-ألفا ذات المذاق المرّ للغاية. أما أحماض بيتا، وفي هذه الحالة اللوبولون، فتتأكسد أثناء عملية الغلي لتكوين نواتج تُؤثر أيضًا على طعم ورائحة البيرة، ولكن ليس بنفس القدر الذي تُؤثر به أحماض ألفا. تعتمد مرارة البيرة بشكل كبير على تركيز أحماض ألفا وبيتا، وكمية الجنجل المُستخدمة، ومدة الغلي. ^{[ 7 ]}

استُخدمت مركبات اللوبولون في منتجات تُسوّق لمكافحة عث الفاروا في نحل العسل. لا تزال آلية المكافحة غير معروفة، ولكن يُحتمل أن تعمل مركبات اللوبولون كطارد للعث. تُعتبر المنتجات التي تحتوي على اللوبولون والمخصصة لتربية النحل غير سامة للبشر وذات سمية منخفضة لنحل العسل، إلا أن فعالية هذه المنتجات في مكافحة العث متفاوتة للغاية. ^{[ 8 ]}

أظهرت الدراسات المخبرية على خلايا سرطان القولون أن مركبات اللوبولون قادرة على تحفيز موت الخلايا المبرمج من خلال التفاعل مع مستقبلات موت الخلايا. وفي سياق نمو الخلايا السرطانية، يمكن للوبولون أن يبطئ تكوين الأوعية الدموية في النماذج الحيوانية. ^{[ 9 ]} كما أظهرت الدراسات المخبرية أن اللوبولون يثبط نمو البكتيريا المسببة للعدوى الجلدية، مثل بكتيريا البروبيونيباكتيريوم أكنيز ، والمكورات العنقودية البشروية ، والمكورات العنقودية الذهبية . ^{[ 10 ]}