مورفيريدين

المورفيريدين ( مورفولينوإيثيل نوربيثيدين ) [ 2 ] هو مشتق من 4- فينيل بيبيريدين، وهو مرتبط بدواء بيثيدين (ميبيريدين) المسكن للألم الأفيوني المستخدم سريريًا . وهو مسكن قوي للألم، تبلغ فعاليته حوالي أربعة أضعاف فعالية بيثيدين، [ 3 ] وعلى عكس بيثيدين، لا يسبب تشنجات ، على الرغم من أنه يُسبب الآثار الجانبية الأفيونية المعتادة مثل التخدير وتثبيط التنفس . [ 4 ]

لا يُستخدم المورفيريدين حاليًا في الطب، وهو دواء مدرج في الجدول الأول ويخضع للرقابة بموجب اتفاقيات الأمم المتحدة بشأن المخدرات. [ 5 ]

توليف

تخليق النورميبيريدين: [ 6 ]

يُحضّر المركب الوسيط الرئيسي، نورميبيريدين ، باتباع آلية مشابهة لتلك المستخدمة في تحضير الجزيء الأصلي. فمثلاً، يؤدي تفاعل ألكلة سيانيد البنزيل ( 1 ) مع نظير التوسيل لثنائي كلورو إيثيل أمين ( 2 ) إلى البيبيريدين المُستبدل ( 3 ). ويُستخدم التحلل المائي القاعدي لتحويل النتريل إلى الحمض ( 4 ). ثم يُعالج هذا الحمض بحمض الكبريتيك في الإيثانول، مما يؤدي إلى أسترة الحمض وإزالة مجموعة التوسيل ، وبالتالي الحصول على الأمين الثانوي ( 5 ).

يؤدي تفاعل الألكلة لهذا الأمين باستخدام N- (2-كلوروإيثيل)مورفولين إلى إنتاج المورفريدين. [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 2023-04-04). مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع 2023-08-16 .
  2. براءة الاختراع الأمريكية رقم 2795581 ، ستيرن إي إس، أندرسون آر جيه، "مركبات البيبيريدين وإنتاجها"، صدرت بتاريخ 11/06/1957، مُخصصة لشركة جيه إف ماكفارلان وشركاه 
  3. هولمز ، ج. م. (فبراير 1958). "مورفولينوإيثيل نوربيثيدين هيدروكلوريد في طب التوليد". مجلة طب التوليد وأمراض النساء في الإمبراطورية البريطانية . 65 (1): 98-99 . doi : 10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x . PMID 13514558. S2CID 1481693 .  
  4. غرين إيه إف، وارد إن بي (مارس 1956). "الخصائص المسكنة وغيرها من خصائص مورفولينوإيثيل نوربيثيدين" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية والعلاج الكيميائي . 11 (1): 32-34 . doi : 10.1111/j.1476-5381.1956.tb01023.x . PMC 1509567. PMID 13304251 .  
  5. "الاتفاقية الوحيدة بشأن المخدرات 1961" .
  6. ثورب، ر. هـ.، ووالتون، إ. (مايو 1948). "البحث عن مسكنات جديدة؛ المزيد من متماثلات البيثيدين وعلم الأدوية لهذه المركبات وغيرها". مجلة الجمعية الكيميائية . 2 : 559-61 . doi : 10.1039/JR9480000559 . PMID 18869425 . 
  7. أندرسون آر جيه، فريارسون بي إم، ستيرن إي إس (1956). "788. بعض النظائر الجديدة للبيثيدين. الجزء الأول". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 4088. doi : 10.1039/JR9560004088 .