حمض الأولينوليك

حمض الأوليانوليك أو حمض الأوليانيك هو تربينويد خماسي الحلقات طبيعي المنشأ، ويرتبط بحمض البيتيولينيك . وهو واسع الانتشار في الأغذية والنباتات، حيث يوجد كحمض حر أو كجزء غير سكري من صابونينات التربينويد . ^{[ 2 ]}

يوجد حمض الأوليانوليك في زيت الزيتون ، ونبات الفيتولاكا الأمريكية ( Phytolacca americana )، وأنواع السيزيجيوم ، والثوم، وغيرها. وقد دُرِسَ وعُزِلَ لأول مرة من عدة نباتات، منها الزيتون الأوروبي (Olea europaea ) ^{[ 3 ]} (الأوراق والثمار)، والورد البري ( Rosa woodsii ) (الأوراق)، والبرسوبس الغدي ( Prosopis glandulosa ) (الأوراق والأغصان)، والعرعر القُصَي ( Phoradendron juniperinum ) (النبات بأكمله)، والسيزيجيوم ذو الأزهار الكلافي ( Syzygium claviflorum ) (الأوراق)، والهايبتيس الرأسية ( Hyptis capitata ) (النبات بأكمله)، والميرابيلس جالابا ^{[ 4 ]،} والتيرنستروميا الجمنانثيرا (Ternstroemia gymnanthera) (الأجزاء الهوائية). كما يحتوي عليه أنواع أخرى من السيزيجيوم ، بما في ذلك تفاح جافا ( Syzygium samarangense ) وتفاح الورد، وكذلك الريحان المقدس ( Ocimum tenuiflorum ).

تبدأ عملية التخليق الحيوي لحمض الأوليانوليك بالميفالونات لتكوين السكوالين . في الخطوة التالية، يقوم إنزيم أحادي أوكسيجيناز السكوالين بأكسدة السكوالين وتكوين إيبوكسيد ينتج عنه 2،3-أوكسيدوسكوالين . ^{[ 5 ]} يقوم إنزيم بيتا-أمييرين سينثاز بتكوين بيتا-أمييرين من خلال سلسلة تفاعلات لتكوين الحلقة. ^{[ 5 ] [ 6 ]} بعد تكوين بيتا-أمييرين، يقوم إنزيم CYP716AATR2، المعروف أيضًا باسم إنزيم السيتوكروم P450، بأكسدة ذرة الكربون رقم 28 وتحويلها إلى كحول. ^{[ 6 ]} يحول إنزيم CYP716AATR2 الكحول إلى ألدهيد، ثم إلى حمض كربوكسيلي لتكوين حمض الأوليانوليك. ^{[ 6 ]}

حمض الأوليانوليك غير سام نسبيًا، وله خصائص وقائية للكبد ، كما أنه يمتلك خصائص مضادة للأورام والفيروسات . ^{[ 7 ]} وقد وُجد أن حمض الأوليانوليك يُظهر نشاطًا ضعيفًا مضادًا لفيروس نقص المناعة البشرية [ ^{8 ] ونشاطًا} ضعيفًا مضادًا لفيروس التهاب الكبد الوبائي سي في المختبر ، ولكن يجري البحث عن نظائر اصطناعية أكثر فعالية كأدوية محتملة. ^{[ 9 ]}

تم اكتشاف نظير اصطناعي قوي للغاية من التريتربينويد لحمض الأوليانوليك في عام 2005، وهو مثبط فعال للعمليات الالتهابية الخلوية. يعمل هذا النظير عن طريق تحفيز إنزيم أكسيد النيتريك القابل للتحفيز (iNOS) وإنزيم سيكلوأكسيجيناز 2 بواسطة الإنترفيرون غاما ( IFN -γ) في خلايا البالعات الكبيرة للفئران . كما أنه محفز قوي للغاية لاستجابة المرحلة الثانية (مثل زيادة إنزيم NADH-كينون أوكسيدوريدوكتاز وإنزيم هيم أوكسيجيناز 1 )، والتي تُعد آلية حماية رئيسية للخلايا ضد الإجهاد التأكسدي والإجهاد الناتج عن المواد المحبة للإلكترونات . ^{[ 10 ]}

أظهرت دراسة أجريت عام ٢٠٠٢ على فئران ويستار أن حمض الأوليانوليك يُقلل من جودة الحيوانات المنوية وحركتها، مما يُسبب العقم. وبعد التوقف عن التعرض له، استعادت ذكور الفئران خصوبتها ونجحت في تلقيح الإناث. ^{[ ١١ ]} يُستخدم حمض الأوليانوليك أيضًا كمعيار لمقارنة تثبيط إنزيمات الهيالورونيداز والإيلاستاز والميتالوبروتينيز-١ بواسطة مواد أخرى في البحوث الأولية (على غرار ديكلوفيناك الصوديوم لمقارنة فعاليته كمسكن للألم). ^{[ ١٢ ] [ ١٣ ]}

ينشط حمض الأولينوليك إنزيم التيلوميراز في خلايا الدم أحادية النواة الطرفية (PBMCs) بمقدار 5.9 أضعاف، وهو أعلى من أي مركب آخر تم اختباره، باستثناء نبات السنتيلا الآسيوية  (8.8 أضعاف). ^{[ 14 ]} ويُلاحظ تنشيط أقل للتيلوميراز مع مستخلص الأستراغالوس  (4.3 أضعاف)، ومركب TA-65  (2.2 أضعاف)، وحمض الماسلينيك (  ضعفين). ^{[ 14 ]}

• حمض الأورسوليك
• حمض البيتيولينيك
• حمض المورونيك
• الموموردين (سابونين) ، وهو جليكوسيد حمض الأوليانوليك
• قائمة المواد الكيميائية النباتية في الطعام